תו בוכרת לש הימיכה תינגרוא הימיכ ןמחפ תוליכמהhy.health.gov.il/_Uploads/dbsAttachedFiles/1(73).pdf · תינגרוא הימיכ היפלא תנע

כימיה אורגנית-ענת אלפיה 1

הכימיה של תרכובות -כימיה אורגנית

המכילות פחמן

MSc, אלפיה ענת

חיפה, בית הספר לסיעוד בני ציון

חדרה,בית הספר האקדמי לסיעוד הלל יפה

.co.il@walla10alfia

mailto:[email protected]





חשיבותה של הכימיה האורגנית

תחומי מחקר ותעשיה רבים נשענים על הכימיה :האורגנית

ביולוגיה וביוכימיה

פולימרים

הנדסה גנטית

פרמקולוגיה

חקלאות /index.html19http://www.hcc.mnscu.edu/chem/V.

http://www.hcc.mnscu.edu/chem/V.19/index.html




חשיבות אטום הפחמן

הבסיס לכל החיים.

יוצר קשרים קוולנטים יציבים עם אטומי פחמן .נוספים

כפולים או משולשים,יוצר קשרים יחידים.

יוצר שרשרות פחמניות ארוכות.

ניקשר ליסודות נוספים.


כוהלים חומצות אמינים קטונים

אלדהידים

פחמימנים

.הקבוצה הפונקציונליתעל פי -סיווג

בעל , הרכב מסוים של אטומים -קבוצה פונקציונלית

כל )המשפיע על תכונות החומר , אופן התנהגות ידוע

חומר המכיל את הקבוצה הפונקציונלית יגיב כימית

( .באופן זהה

סיווג התרכובות האורגניות


התחילית של שמות החומרים האורגנים

נקבעת לפי אורך השרשרת הפחמנית

שיום חומרים

לא נדרש לבחינה


Hydrocarbons-הפחמימנים

המשפחה הפשוטה ביותר של תרכובות .אורגניות

תרכובות של פחמן ומימן.

http://www.universetoday.com/wp-content/uploads/2011/03/Hydrocarbons.jpg


-ארבעת הפחמימנים הרוויים הראשונים

נוסחה מולקולרית ונוסחת מבנה

נבדלים זה מזה במספר

CH2 -קבוצות ה

C H

C

C

H

H

H

H

H

H

H


פחמימנים בלתי רוויים

מכילים מספר קשרים

קוולנטיים בין פחמן

.לפחמן

פחמן–קשר כפול פחמן.

סיומת- ene-

הקבוצה הפונקציונלית מוקפת.

http://0.tqn.com/d/chemistry/1/0/L/G/1/ethylene.jpg


פחמימנים בלתי רוויים

פחמן-קשר משולש פחמן



פחמימנים טבעתיים

טבעת משושה


פחמימנים טבעתיים בלתי רוויים

בנזן -דוגמה.

חומר ארומטי.

נוסחה מולקולרית- C6H6



מקורות הפחמימנים

פחם וגאז טבעי,שמן אדמה.

פחמימנים מתקבלים מזיקוק שמן אדמה גולמי

:ופחם וגם מגאז טבעי

גז טבעי -מתאן

גז בישול -פרופאן

מציתים -בוטאן

תערובת של פחמימנים -גאסולין.



תכונות פיסיקליות של פחמימנים

.מסיסים בממיסים לא פולריים. 1

.אינם מסיסים במים .2

נקודות היתוך ורתיחה , צפיפות נמוכה .3

.נמוכות


פחמימנים צבעוניים בלתי רוויים



- Alcoholsכוהלים

קבוצת הידרוקסיל קשורה לשרשרת הפחמימנית.

OH-R- הקבוצה הפונקציונלית.

R- מציין שרשרת פחמימנית בעל אורך משתנה.


מסיסות של כוהלים

הכוהל דומה בתכונותיו למים.

קבוצת-OH בדומה למים -מאד פולרית .

קבוצתOH- יוצרת קשרי מימן.

המסיסות של כוהלים במים תלויה בגודל המולקולה:

מסיסות במים מספר פחמנים

גבוהה 1-5

בינונית 5-7

לא מסיס /נמוכה 8מעל


אורך השרשרת הפחמנית והמסיסות במים

Octanol

אינו מתמוסס במים

Propanol

מתמוסס במים


שיום כהלים

מוסיפים לשם הפחמימן את הסיומת-ol.

מתיל אלכוהול=מתאנול

אתיל אלכוהול=אתאנול



מתאנול-כוהלים חשובים

CH3OH(מתיל אלכוהול) מתאנול גם בבשמים וחומרי ריח :משמש כממס נפוץ.

יכול לגרום לעיוורון ומוות. אסור לבלוע. רעיל.

נוזל, חסר ריח, חסר צבע.


אתאנול-כוהלים חשובים

) CH3CH2OHאתיל אלכוהול) אתאנול

ממס נפוץ בתעשיית התרופות.

מצוי במזון המכיל אלכוהול.

נוזל, חסר ריח, חסר צבע.


גליצרול-כוהלים חשובים

גליצרול

פרופאנטריאול -1,2,3/ גליצרין

השלד של שומנים.

מרכיב של קרמי ידיים

.וקוסמטיקה


Thiols)) תיאולים

חומרים אורגנים המכילים גופרית.

SH-R-קבוצה פונקציונלית .

אך מכילים גופרית במקום חמצן, דומים לכוהלים.

פחות קוטביים מהכהלים.

Methanethiol- תוסף בעל ריח לגז טבעי.

Propanethiol- הריח של שום ובצל

(מפי הטבעת) בוטאןתיאול ואתאןתיאול בצחנת הבואש


Thiols)) תיאולים .חומצה אמינית מכילה תיאול-ציסטאין

.חומצות אמיניות הן אבן בנין של חלבונים

http://0.tqn.com/d/chemistry/1/0/B/V/1/cysteine.png

http://0.tqn.com/d/chemistry/1/0/B/V/1/cysteine.png


קבוצת הקרבוניל

:אלדהידים וקטונים מכילים קבוצת קרבוניל


תרכובות המכילות קרבוניל


אלדהידים וקטונים

ההבדל בין אלדהידים

במיקומה של קבוצת -לקטונים

.הקרבוניל

לקבוצה הקרבונילית קוטביות

יוצרת קשרי מימן עם : מתונה

.מים

אלדהידים וקטונים בעלי

שרשרת פחמימנית קצרה

.מתמוססים במים

אלדהיד

קטון

//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/48/Ketone-general.png


שיום אלדהידים וקטונים

הסיומת של אלדהידים היא.-al

הסיומת של קטונים היא-one.



קטון בעל חשיבות ביוכימית-אצטון

אצטון=פרופאנון.

נוצר בגוף בקטבוליזם

.של שומנים

מסיר לק , ממיס נפוץ.

מתמוסס במים.


-חומצות קרבוקסיליות

חומצות אורגניות

נוסחה כללית הקבוצה הפונקציונלית


תכונות של החומצות הקרבוקסיליות

בעלות נקודות רתיחה גבוהות, מאד קוטביות.

(.כשהשרשרת הפחמנית קצרה)מסיסות במים -יוצרות קשרי מימן

בדומה לחומצות אנאורגניות, מתפרקות ליונים.

משחררות יון הידרוניום בתמיסה מימית.


מסיסות במים של חומצות קרבוקסיליות

לא מסיסה במים מסיסות במים


מקורות החומצות הקרבוקסיליות

מקורות טבעיים נמלים-חומצה פורמית

פירות הדר-חומצת לימון

בשרירים -חומצת חלב (ובחיידקים)

חומצות שומניות-שמנים , חלב, בשומנים .צמחיים

חומצת לימון

חומצת חלב


חומצות שומניות

חומצות קרבוקסיליות

12מעל ) ארוכות שרשרת

(.פחמנים

אינן מתמוססות במים.


מלח של חומצה שומנית

סבון

מסיס בשמן-זנב הידרופובי

-ראש הידרופילי

מסיס במים



אופן פעולת הסבון -מלחי מרה

,מלחים של כולסטרול

הפועלים כדטרגנט

הראשים הפולריים

נמשכים למים

הזנבות האפולריים

מתמוססים בשמן



אופן פעולת הסבון

בגדים או את הגוף , אינם יכולים לנקות כלים( קוטביים)מים

...(. גריז, כגון שמן)מחומרים לא קוטביים

מאפשרים למים ( חומרים פעילי שטח, דטרגנטים)סבונים

. לבצע את פעולת הניקיון

הם יוצרים מיצלות . הסבונים בנויים מזנב אפולרי וראש פולרי

כלומר נוצרת אמולסיה . בתוך המים עם מרכזים הידרופוביים

(.טיפות נוזל בנוזל)

למים הוא נכנס למיצלות ( הידרופובי)כשמגיע הליכלוך השמנוני

.ההידרופוביות ונשטף עם הוצאת המים



שמנים צמחיים

שמנים צמחיים מכילים •

, פחמן–קבוצות פחמן

הקשורים זה לזה בקשר

.כפול


כימיה אורגנית-ענת אלפיה 38 לא נדרש לבחינה


אסטרים

נוסחת מבנה נוסחה כללית

ניגזרות של חומצות קרבוקסיליות


אסטר נוצר מחומצה קרבוקסילית

קבוצת ה- OH- של

החומצה מוחלפת

-OR בקבוצת

Ester


יצירת אסטר מחומצה קרבוקסילית

אסטר נוצר בתגובה של חומצה

.קרבוקסילית עם כהל


תכונות האסטרים

פולריות קטנה יותר יחסית

.לחומצות

ריח נעים.

שייר פחמימני קצר מאפשר

.מסיסות במים

דוגמאות

Analgesics- משככי כאבים

Antipyetics – מורידי חום

אספירין


שמנים ושומנים -הליפידים

הם אסטרים של ( שמנים ושומנים) ליפידים

(.1-3)הכוהל גליצרול ושל חומצות שומניות



טריגליצרידים

אסטרים של גליצרול

ושלוש חומצות שומניות



אמינים

תרכובות חנקניות.

נגזרות של אמוניה.

בסיסים אורגנים.

קשרי מימן ומסיסות טובה

.במים

חומצות : חשיבות ביולוגית

DNA, RNA,אמינו


אמידים

כשהפחמן הקרבונילי קשור

.קשר אמידי-לחנקן

הקשר האמידי מחבר בין

החומצות האמיניות

(.חלבון) בפוליפפטיד


שקף מסכם-קבוצות פונקציונליות






Documents

תו בוכרת לש הימיכה תינגרוא הימיכ ןמחפ תוליכמהhy.health.gov.il/_Uploads/dbsAttachedFiles/1(73).pdf · תינגרוא הימיכ היפלא תנע