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8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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construccin planificada de molculas orgnicas mediantereacciones qumicas
molculas orgnicas pueden tener un mayor grado decomplejidad comparadas con los compuestos puramenteinorgnicos
SINTESIS ORGANICA
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_inorg%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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La sntesis de compuestos orgnicos se ha convertido enuno de los mbitos ms importantes de la qumica orgnica.
Hay dos campos de investigacin principales dentrodel campo de la sntesis orgnica: la sntesis totaly
la metodologa.
http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#S.C3.ADntesis_totalhttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#Metodolog.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#Metodolog.C3.ADahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica#S.C3.ADntesis_totalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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OBJETIVOS
La sntesis de productos naturales que presentanun especial inters.
Taxol, antitumoral.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Taxol&action=edithttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Taxol&action=edit8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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Acido acetil saliclico
Vitamina C
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Ascorbin.gifhttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Aspirin-3D.pnghttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Aspirin-skeletal.png8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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La sntesis de compuestos para su aprovechamientoen diferentes campos como el farmacutico, la industriaalimentaria, colorantes, plaguicidas, etc.
Fluoxetina (o Prozac),
antidepresivo.
http://es.wikipedia.org/wiki/Fluoxetinahttp://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Fluoxetine.svghttp://es.wikipedia.org/wiki/Fluoxetina8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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La sntesis de compuestos para el estudio depropiedades fsicas o qumicas (investigacin
bsica).
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TIPOS DE SINTESIS
Sntesis total
Una sntesis total es la sntesis qumica de molculasorgnicas complejas partiendo de molculas simplescomercialmente asequibles.
En sntesis linealexisten serie de pasos que se llevan acabo uno tras otro hasta obtener la molcula objetivo.
Adecuado para una estructura simple
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Mol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_qu%C3%ADmica8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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compuestos qumicos producidos en cada paso
Intermedios sintticos
Para molculas ms complejas con frecuencia preferiblesntesis convergente
varias "piezas" (intermedios clave) del producto
final son sintetizadas separadamente y luego unidas,generalmente cerca del final del proceso de sntesis.
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_convergentehttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_convergente8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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Sntesis parcial
Se parte de un producto natural, que no ha sidopreviamente sintetizado, que s es fcilmente asequible.
Usada cuando es una alternativa mejor a una sntesistotal.
Sntesis del LSD.
http://es.wikipedia.org/wiki/LSDhttp://es.wikipedia.org/wiki/LSD8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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Cada paso de una sntesis supone una reaccin qumica.
Los reactivos y condiciones de cada reaccin deben asegurar
un buen rendimiento y un producto puro, con el menor trabajoposible.
http://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Rendimientohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica#Rendimientohttp://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_qu%C3%ADmica8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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Un mtodo o mtodos para los primeros intermedios de lasntesis pueden ya existir descritos en la literatura qumica.
Sin embargo muchos intermedios son compuestos que
nunca han sido sintetizados antes.
Estos sern producidos normalmente usando mtodos
generales de sntesis.
Para ser tiles estos mtodos han de dar un rendimiento alto yser aplicables a un amplio rango de sustratos
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En el planeamiento de la sntesis de un producto debemos tener en
cuenta:
formacin de las uniones C-C y C-heterotomo que llevan al
esqueleto de la molcula
introduccin, interconversin y/o eliminacin de grupos
funcionales
problemas estereoqumicos
ESTRATEGIAS DE SINTESIS
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regla de mxima simplicidad
debe existir la mxima correlacin entre las diferentes operaciones
sintticas individuales de manera que cada una permita,facilite osimplifique a las dems
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Antes de comenzar a elaborar un plan, se debe:
conocer detalles estructurales de la molcula a sintetizar (modelado
molecular)
conocer antecedentes qumicos de la molcula (si es conocida) o de
compuestos relacionados, especialmente reactividad, estabilidad y
comportamiento en distintas condiciones de reaccin
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Durante preparacin del plan de sntesis tener en cuenta:
La posibilidad de realizar un paso de sntesis debe ser alta
(minimizar reacciones competitivas)
Existencia de caminos/procedimientos alternativos para cada paso
Cumplir la regla de mxima simplicidad
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Una forma de aproximacin al diseo de una sntesis es elegir unmaterial de partida que tenga alguna relacin estructural con nuestro
objetivo (o con una parte de l) y usando la experiencia y el
conocimiento de reacciones orgnicas armar una secuencia de pasosque permita la conversin.
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Diseo de la sntesis
Se basa en el anlisis retrosinttico, (Elias James Corey. )
Se planifica hacia atrs partiendo desde el producto finalhasta llegar a unos compuestos de partida asequibles
mediante una secuencia de pasos lgicos donde cada vez
las estructuras precursoras son ms sencillas.
http://es.wikipedia.org/wiki/An%C3%A1lisis_retrosint%C3%A9ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Elias_James_Coreyhttp://es.wikipedia.org/wiki/Elias_James_Coreyhttp://es.wikipedia.org/wiki/An%C3%A1lisis_retrosint%C3%A9tico8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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CAMEO
Prediccin de productos de reacciones orgnicas dadas materia prima y
condiciones de reaccin.
Corroboracin de rutas sintticas y retrosintticasCAOS
Planeacin de sntesis, obtencin de reacciones y bases de datos
Espectrales
CHIRONPrograma interactivo para el anlisis de la estereoqumica en las molculas y
para la seleccin de precursores en sntesis orgnica
KCI
Simula reacciones qumicas
SOFTWARE
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Bibliografa
Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. (1996),
Classics in total synthesis : targets, strategies, methods, VCH.ISBN 3-527-29284-5.
March, J.; Smith, D. (2001),
Advanced Organic Chemistry.ISBN 0-471-58589-0.
Corey, E. J.; Cheng, X-M. (1995),The logic of chemical synthesis.ISBN 0-471-11594-0.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=3527292845http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471585890http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471585890http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=35272928458/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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Anlisis retrosinttico
Tcnica para disearsntesis orgnicas.
Esto se consigue transformando mentalmente la molcula
objetivo en una secuencia de estructuras precursoras cadavez ms sencillas, hasta alcanzar aquellas que sean asequibles
comercialmente o simples.
http://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/S%C3%ADntesis_org%C3%A1nica8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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El objetivo de anlisis retrosinttico: simplificacin
estructural.
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A menudo, una sntesis tendr ms de una posible rutasinttica.
Tcnica permite descubrir diferentes alternativas de sntesis y
compararlas siguiendo criterios de sencillez y lgica.
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1: Molcula objetivo; 2: Sintones; 3: Equivalentes sintticos.
En el sentido sinttico se tendra lo siguiente:
PhCH2Br+ NaCN PhCH2CN + NaBr SN
PhCH2CN + 2 H2O PhCH2COOH + NH3 hidrlisis
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Retrosynthetic_example.PNG8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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)
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06/04/2011 [email protected]
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BibliografaE. J. Corey, X-M. Cheng,
The Logic of Chemical Synthesis,
Wiley, New York, 1995,ISBN 0-471-11594-0.
http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=0471115940http://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Especial:Booksources&isbn=04711159408/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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SoftwareModelado: Mecnica y Dinmica Molecular
Mecnica CunticaGrficas Moleculares, Visualizacin
Anlisis
Espectroscopa (RMN, IR, Masas)CristalografaEditores de Molculas
Bases de DatosSntesis Qumica
VariosAntivirus y Descompresores
Software DidcticoCompendios
Software Gratuito
http://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_molecular.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_cuantica.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/graficas_moleculares.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/analisis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/espectroscopia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/cristalografia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/edmol.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/bdd.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sintesis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/varios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/antivirus.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sdidactico.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/compendios.htmlhttp://allserv.rug.ac.be/~tkuppens/chem.shtmlhttp://allserv.rug.ac.be/~tkuppens/chem.shtmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/compendios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sdidactico.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/antivirus.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/varios.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/sintesis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/bdd.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/edmol.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/cristalografia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/espectroscopia.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/analisis.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/graficas_moleculares.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_cuantica.htmlhttp://www.redhucyt.oas.org/RLQ/mecanica_molecular.html8/3/2019 00 Sintesis y Retrosintesis
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frichope@yahoo com
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