HHHiiidddrrrooocccaaarrrbbbuuurrrooosss AAAllliiicccííícccllliiicccooosss

···111··· En los compuestos estudiados anteriormente, alcanos,alquenos y alquinos, los átomos se unen entre sí para formarcccaaadddeeennnaaasss. Otra manera en la que pueden enlazarse es formandoaaannniiillllllooosss o ccciiiccclllooosss. Por ejemplo, el hidrocarburo con tres átomos decarbono es el ppprrrooopppaaannnooo; el hidrocarburo cccííícccllliiicccooo dddeee tttrrreeesss ááátttooommmooosssde carbono es el ccciiicccllloooppprrrooopppaaannnooo.

CH2H2CCH2

A este tipo de anillos se les llama en general hhhiiidddrrrooocccaaarrrbbbuuurrrooosssaaallliiicccííícccllliiicccooosss, y pueden ser saturados o insaturados.

El sistema de nomenclatura es casi el mismo que se usapara nombrar los hidrocarburos lineales, salvo que se antepone elprefijo ccciiiccclllooo para indicar que los átomos de carbono forman unanillo.

CH3-CH2-CH2-CH3H2C

H2C CH2

CH2

Butano Ciclobutano

Hidocarburos alicíclicos 44

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

Pentano ________________(nombre)

Ciclopentano.

···222··· El ciclohhheeexxxaaannnooo tiene la siguiente fórmula ________________.

El hidrocarburo

H2C

H2CH2C CH2

CH2

CH2

H2C

se llama __________________.

H2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

. Cicloheptano.

···333··· En caso de tener sustituyentes alquilo unidos al anillo, éste senumera de manera tal que el grupo alquilo se encuentre unido alcarbono con el número de posición lo más inferior posible.

4 3

2

15

H2C CH

CH2CH

H2C

CH3

CH3

1,3-dimetilciclopentano

Hidocarburos alicíclicos 45

43

21

5

H2C

H2C HC

CH2

CH2CH

CH3

CH3

6

se llama ____________________.

1,4-dimetilciclohexano.

···444··· Si hay dos sustituyentes diferentes, éstos se numerantomando en cuenta el orden alfabético.

H2C CH

CH2CH

H2C

CH3

CH2-CH3

1-etil-3-metilciclopentano

CHH2C

CH2

CH

CH3

CH2-CH3_______________________.

1-etil-2-metilciclobutano.

···555··· Los hidrocarburos cccííícccllliiicccooosss saturados se llaman cccííícccllloooaaalllcccaaannnooosssy los que tienen una doble ligadura se llaman ccciiicccllloooaaalllqqquuueeennnooosss.Estos últimos se nombran de manera similar a los alquenos y seutiliza también la terminación eeennnooo.

Hidocarburos alicíclicos 46

H2C

H2CCH2

CH2

Ciclobutano

H2C

H2CCH

CH

Ciclobuteno

H2C CH2

CH2

H2C

H2C

Ciclopentano H2C CH

CH

H2C

H2C

_____________

NOTA: los cicloalquinos cuyo número de carbonos es menor a 8carbonos no son compuestos estables. El anillo debe de ser losuficientemente grande como para dar cabida al triple enlace, elcual le trata de imponer una forma lineal a la molécula y nocíclica, dando lugar a una tensión considerable. El anillo decicloalquino más pequeño que goza de estabilidad es, pues, elciclooctino. Los cicloalquinos carecen de importancia.

H2C

C

C

H2C CH2

CH2

CH2

CH2

Ciclooctino

Ciclopenteno.

···666··· El compuesto

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

se llama ____________________.

Hidocarburos alicíclicos 47

Ciclohexeno.

···777··· En caso de existir una doble ligadura en el anillo se siguen lasmismas reglas que se utilizan para nombrar a los alquenos.Siempre se considera en este caso que lllaaa dddooobbbllleee llliiigggaaaddduuurrraaa tttiiieeennneeeppprrriiiooorrriiidddaaaddd sssooobbbrrreee lllooosss sssuuussstttiiitttuuuyyyeeennnttteeesss eeennn lllaaa nnnuuummmeeerrraaaccciiióóónnn y queocupa la posición entre los carbonos 1 y 2.

H2C CH

CHCH

H2C

CH3

3-metil-1-ciclopenteno

H2C CH

CHC

H2C

CH3 CH3

___________________________

3,3-dimetil-1-ciclopenteno.

···888···

43

21

5

H2C

C HC

CH2

CH

HC6

CH-CH3

CH3

CH3 H

4-isopropil-5-metil-1-ciclohexeno

Hidocarburos alicíclicos 48

432

1 5

HC

HCCH2

C

HC

H2C

6CH3

CH2-CH3

_____________________________.

4-etil-5-metil-1-ciclohexeno.

···999··· Otra manera más simple para representar los anillos consisteen trazar figuras geométricas: un triángulo para el ciclopropano,un cuadrado para el ciclobutano, un pentágono para elciclopentano y un hexágono para el ciclohexano.

CH2H2CCH2

se escribe y se llama ciclopropano

__________ se escribe y se llama ____________

__________ se escribe y se llama ____________

__________ se escribe y se llama ____________

H2C

H2CCH2

CH2H2C CH2

CH2

H2C

H2CH2C

H2CCH2

CH2

CH2

H2C

Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

Hidocarburos alicíclicos 49

···111000··· En esta representación se entiende que en cada vértice delpolígono hay un grupo metileno, que si hay un sustituyente enuno de los carbonos del anillo éste mantiene aún un hidrógeno, yque si hay dos uniones, entonces el carbono en cuestión noposeerá hidrógeno. En todos los casos, el carbono es tetravalente,y las valencias que no son indicadas corresponden a uniones quese mantienen con los átomos de hidrógeno.

El carbono encerrado en el círculo a laizquierda de estas líneas posee dos hidrógenos;escribiéndolos a ambos, se representa como a laderecha:

CH

H

En CH3 el carbono encerrado en el círculo tiene______(número) hidrógeno.

un.

···111111··· Debajo de estas líneas se encuentran representados el 1,1,-dimetilciclohexano (izquierda) y el metilciclobutano (derecha). Enel caso del primero el carbono encerrado en el círculo posee____(número) hidrógenos y el segundo ____(número) hidrógeno.

CH3

CH3

CH3

Cero. Un.

Hidocarburos alicíclicos 50

···111222··· De igual manera, podemos representar un cicloalquenomediante las figuras geométricas que resulten de borrar lossímbolos del carbono y del hidrógeno de una fórmula yrepresentando únicamente los que describan al esqueleto decarbonos:

H2C

H2C CH

CHsi borramos al C y al H queda:

Ciclobuteno Ciclobuteno

Al ciclopentano lo representamos mediante: _______________.

El nombre del hidrocarburo es ________________.

. Ciclohexeno.

···111333··· Si hay dos dobles ligaduras en el anillo usamos las mismasreglas de nomenclatura establecidas para los polienos y laterminación dddiiieeennnooo.

HC CH

CH

H2C

HC , que también podemos escribir

1,3-ciclopentadieno Ciclopenteno

HC

HCCH2

CH

CH

H2C

se llama ____________ y también lo podemos

representar mediante la siguiente figura: ________________.

Hidocarburos alicíclicos 51

1,4-ciclohexadieno.

···111444··· El compuesto CH3 se llama ______________.

El compuesto CH3

CH3

se llama ______________.

1-metil-1,4-ciclohexadieno. 5,5-dimetil-1,3-ciclopentadieno (no es1,1-dimetil: recuerda que las posiciones con el número máspequeño las ocupan los dobles enlaces).

···111555··· El compuesto

HC

HCCH

CH

CH

HC

se llama 1,3,5-ciclohexatrieno, y

lo podemos representar así: ____________.

A este compuesto se le llama bbbeeennnccceeennnooo y sus propiedades sonmuy distintas a las de los alquenos, razón por la cual lodescribiremos en el próximo capítulo.

.

Hidocarburos alicíclicos 52