11. Derivați Funcționali - De Imprimat

7/26/2019 11. Derivai Funcionali - De Imprimat

1/17

D ERIVA I FUNC IONALI

1. Cloruri acide2. Anhidride acide3. Esteri4. Aide!. Nitrili

1. CLORURI ACIDE

Defini ie: Compu i organici care au n componen a lor o grupare:

Nomenclatura

Halogenur + de + radical acil

Metode de ob inere

Propriet i fizice

Page 1of 1"

Clorur de acetil

Clorur de oxalil


2/17

Halogenurile acizilor inferiori sunt lichide cu miros n eptor, incolore;

Halogenurile acizilor superiori sunt solide, se pot distila;

Au puncte de fierere mai sczute dec!t ale acizilor din care pro"in;

#unt insoluile n ap, reac ioneaz cu acestea refc!nd acidul;

Halogenul poate fi foarte usor nlocuit de di"erse alte grupe$

Propriet i chimice

1. #idroli$a% se re&ace acidul

CH%&C'( + H(H CH%&C((H + HCl

2. Acilarea arenelor% se o' in cetone

3. Reac ia cu alcoolii i &enolii% se o' in esteri

4. Reac ia cu &eno(i$ii% se o' in esteri

Page 2of 1"

Cl


3/17

!. Reac ia cu N# 3% se o' in aide

). Reac ia cu ainele% se o' in aide

2. AN#IDRIDE ACIDE


Nomenclatura

Anhidrid + nume acid de pro"enien

Page 3of 1"


4/17

)umele rdcinii corespunztoare denumirii acidului + numele func iunii *ex: acetanhidrid

Propriet i fizice

ermenii inferiori lichizi; ermenii superiori solizi; -nsoluile n ap dar reac ioneaz cu acestea$

Metode de ob inere

1. Din aci$i dicar'o(ilici *+ru,-rile tre'uie s- &ie su&icient de a,ro,iate ,entru a

interac iona%

Anhidra ftalic se poate o ine prin o(idarea na&talinein prezen de . /(0dar i din o(idareao/(ilenuluitot n prezen de . /(0,c!nd nu mai trece intermediar prin acid ftalic$

Page 4of 1"


5/17

2. Din doi aci$i ,rin deshidratare interolecular-%

3. Din clorur- acid- i sarea acidului res,ecti0%

Propriet i chimice

Anhidridele sunt mai pu in reacti"e fa de clorurile acide; reac ioneaz totu i u or cu to i

reactan ii cu care reac ioneaz clorurile acide, form!nd compu i acila i i acizi$


2. Acilarea arenelor% se o' in cetone i acidul re&-cut

Page !of 1"


6/17

3. Reac ia cu ainele

4. Reac ia cu N# 3% se o' in aide secundare

!. Reac ia cu alcooli &enoli &eno(i$i% se o' in esteri

Page )of 1"


7/17

3. EERI


Nomenclatura

1nlocuirea sufixului 23oic4 cu sufixul 23oat4, sau 23ic4 cu 23at4 + de + numele radicalului pro"enit

din alcool, cu sufixul 2il4 *enzoat de fenil, acetat de etil$

Izomerie

5sterilor le sunt caracteristice urmtoarele tipuri de izomerie:Page "of 1"


8/17

de pozi6ie a grupei esterice 7C((7 ntre cei doi radicali; de caten, determinat de structura radicalului acidului 8i alcoolului; de func6iune cu acizii caroxilici, dioli nesatura i, dioli ciclici, aldoli, cetoli, etc$ de compensa ie CH %7(C(7CH% i CH %7(C(7CH/7CH%*acetat de metil i formiat de

etil$

Propriet i fizice

5sterii sunt sustan e lichide sau solide; #unt sustan e soluile n sol"en i organici, insoluile n ap; 5sterii inferiori au miros plcut de fructe sau flori; #e folosesc n industria cosmetic sau alimentar; Au puncte de fierere inferioare alcoolilor i acizilor din care pro"in deoarece nu fac

asocia ii intermoleculare$

Metode de ob inere

1. Esteri&icarea alcoolilor cu aci$i%

2. Esteri&icarea alcoolilor&enolilor&eno(i$ilor cu cloruri acide%

Page 5of 1"


9/17

1n reactia de esterificare, acidul caroxilic elimin gruparea 7(H iar alcoolul elimin hidrogenul$

Deplasarea echilirului chimic n reac ia de esterificare, n sensul formrii unei cantit i c!t mai

mari de ester se poate face fie folosind un exces de reactant, fie elimin!nd continuu unul din

produ ii de reac ie$

3. Esteri&icarea alcoolilor&enolilor&eno(i$ilor cu anhidre acide%

Propriet i chimice

1. #idroli$a%a 6n ediu acid reac ie re0ersi'il- se re&ace acidul i alcoolul%

' 6n ediu 'a$ic reac ie ire0ersi'il- se &orea$- s-rurile de sodiu ale aci$ilor i

alcoolii%

Page 7of 1"


10/17

2. ransesteri&icarea

3. Reac ia cu N# 38 aonoli$a esterilor

Re$ult- aide ,riare 9 alcool%

4. Reac ia cu ainele ,riare i secundare

Re$ult- aide secundareter iare 9 alcool%

!. #idro+enareaCatali$ator% LiAl#4 Na 9 alcool%

Page 1:of 1"


11/17

4. A;IDE


Amine 7 deri"a i alchilai amoniacului;

Amide 7 deri"a i acilai amoniacului$

Nomenclatura

9$ Amid + numele *amida acidului enzoic;/$ )umele rdcinii acidului + numele func iunii *acetanhidrid, enzamid, enzonitril;%$ ), *),) + nume radicali n ordine alfaetic + nume amid de az$

Propriet i fizice

ormamida e lichid, termenii superiori sunt solizi, cristaliza i; Amidele acidului formic sunt soluile n ap la orice temperatur, termenii superiori sunt

soluili n ap la temperatur i alcool; Puncte de fierire mai mici dec!t cele ale acizilor datorit legturilor de hidrogen mai

slae dar mai mari dec!t ale altor clase datorit legturilor de hidrogen #unt sustan e neutre sau sla azice *cele ter iare sla acide *cele primare i

secundare$

Clasificarea amidelor:

Page 11of 1"


12/17

Amide primare *se leag de un singur atom de caron:

Amide secundare *se leag de doi atomi de caron:

Amid ) 3 monosustituit

Amide ter iare *se leag de trei atomi de caron:

Amid ),) 7 disustituit

Metode de ob inere

1. Din aoniac%

2. Din aine%

3. Din cloruri acide%

4. Din anhidride acide%

Page 12of 1"


13/17

Amide particulare

Ureea < deri"at func ional al acidului caronic * diaid- ' CA-D?;

5ste un rezultat al descompunerii proteinelor$

@reea este prima sustan de tip organic o inut artificial, n laorator, din sustan e

anorganice *cianatul de amoniu 3 )H)C( prin ncalzire la 9BBC$

@reea se mai poate o ine din amoniac i dioxid de caron trec!nd intermediar prin

caramat de amoniu$

Acetanilida' se folose te pentru o inerea penicilinei;

Page 13of 1"


14/17

=en$anilida

Propriet i chimice


Hidroliza ureei poate fi catalizat i enzimatic de ctre ureaz$

2. Reac ia de deshidratare >n ,re$en - de ? 4O1:la 3!:/4::@ CRe$ult- nitrili%

3. Reac ia de de+radare #o&&an

4. Reac ia de reducere a aidelor

Page 14of 1"


15/17

!. NIRILI


Metode de ob inere

1. Deshidratarea aidelor%

2. Din co,u i halo+ena i%

3. Aono(idarea ,ro,enei *se o ine acrilonitril:

Propriet i chimice

1. Reac ia cu co,u i or+anoa+ne$ieni

2. #idroli$a ?ar ial- rezultaide%

Page 1!of 1"


16/17

otal- rezultaci$i%

3. Reducerea

O' inerea as,irinei

E;

9$ Ce clas de compu i a"em mai osE/$ Cum se pot denumiE

Page 1)of 1"


17/17

Page 1"of 1"

Documents

11. Derivați Funcționali - De Imprimat