47
By: Susilowati, S. Farm., Apt. [email protected] TERPENOID

12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Embed Size (px)

DESCRIPTION

TRU

Citation preview

Page 1: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

By:Susilowati, S. Farm.,

Apt. [email protected]

TERPENOID

Page 2: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

INTRODUCTION

The terpenoids sometimes called isoprenoids because the skeletons constituent from terpenoids are isoprene. They are a large and diverse class of naturally occurring organic chemicals similar to terpenes, derived from five-carbon isoprene units assembled and modified in thousands of ways.

Most are multicyclic structures that differ from one another not only in functional groups but also in their basic carbon skeletons. These metabolite can be found in all classes of living things, and are the largest group of natural products.

Page 3: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Merupakan modifikasi dari terpena (terpenoid) adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Struktur Terpenoid

Page 4: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar yaitu :

1. Pembentukan isopren aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat .

2. Penggabungan kepala dan ekor dua unit isopren akan membentuk mono-, seskui-, di-, sester- dan poli-terpenoid.

3. Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Biosintesis Terpenoid

Page 5: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri
Page 6: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Berdasarkan mekanisme tersebut maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut :

Page 7: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

MONOTERPEN

Prinsip dasar penyusunannya sebagai penggabungan kepala dan ekor dari 2 unit isopren.

Berdasarkan kerangka karbon

• Monoterpen asiklik• Monoterpen siklik• Monoterpen siklopenten• Monoterpen tidak beraturan

Page 8: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Struktur Monoterpenoid

Page 9: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

MINYAK ATSIRI

Minyak Atsiri, atau dikenal juga sebagai Minyak Eteris (Aetheric Oil), Minyak Esensial, Minyak Terbang, serta Minyak Aromatik,

kelompok besar minyak nabati yang berwujud cairan kental pada suhu ruang namun mudah menguap sehingga memberikan aroma yang khas.

Page 10: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Minyak Atsiri merupakan bahan dasar dari wangi-wangian atau minyak gosok (untuk pengobatan) alami. Di dalam perdagangan, sulingan Minyak Atsiri dikenal sebagai bibit minyak wangi.

Page 11: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Nama-nama umum senyawa minyak atsiri seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang mengandungnya dan diambil dari nama latin tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kalidiidentifikasi.

Contoh: • citral, diambil dari jeruk ( Citrus). • eugenol, dihasilkan oleh cengkeh ( Eugenia aromatica).

Page 12: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri
Page 13: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Mudah menguap karena titik uapnya rendah susunan senyawa komponennya kuat memengaruhi saraf

manusia (terutama di hidung) sehingga seringkali memberikan efek psikologis tertentu (baunya kuat).

larut dalam minyak/lipofil Termasuk dalam golongan senyawa terpenoid Mudah teroksidasi Do not become rancid Struktur kombinasi hidrokarbon dan komponen oksigen.

Ciri-ciri

Page 14: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Molekul komponen tersusun dr unsur-unsur C, H, OUmumnya mrpk senyawa alifatis rantai terbuka atau siklis, ttp jg sering ditemui senyawa siklis aromatikMemiliki satu atau lebih ikatan rangkap alifatis, shg komponen ini peka thd sinar UV dan oksidasi

Molekul komponen minyak atsiri biasanya memiliki:Gugus karbonil sbg aldehid atau ketonGugus OH bebas (alkohol)Gugus ester

Komponen Minyak Atsiri

Komponen m.atsiri bertanggungjawab atas Bau & aroma karakteristikSifat kimia & fisika m.atsiriKhasiat m.atsiri sbg obat

Page 15: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Impor minyak atsiri ke Indonesia tahun 2006Nama minyak atsiri Volume (kg) Nilai (US $)

Bergamot Orange Lemon Lime Citrus Geranium Jasmine Lavender Peppermint (M. Piperita) Cornmint (M. Arvensis) Vetiver

3.124 334.117 36.784 32.511 50.048 7.537 98 31.691 261.181 46.423 12.283

132.155 1.201.433 426.668 354.596 746.440 845.299 292 383.074 2.209.346 1.007.582 51.306

Jumlah 815.797 7.358.191

Page 16: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Bagi tanaman penghasil: Sebagai pengusir serangga atau penarik serangga (utk membantu penyerbukan) Sebagai pengusir hewan pemangsa

Bagi manusia: Pembuatan produk-produk parfum Bahan baku obat Kosmetik Flavoring agent utk produk makanan dan minuman

Bidang Farmasi : Antiseptik dan Analgesik Iritatif Ekspektoran Sedatif Corigen odoris Pengusir nyamuk

Fungsi Minyak Atsiri

Page 17: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Tujuan mencegah Oksidasi Polimerisasi Hidrolisa komponen minyak atsiri

Penyimpanan Penyimpanan murni dan bebas logam berat Botol gelap Drum besar + N2/CO2 Ditambah Na Sulfat Antioksidan

Penyimpanan dan Pengawetan

Page 18: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Pada penyimpanan lama :Dpt teroksidasi & mbtk resinWarna berubah mjd lbh tua (gelap)

Hal di atas dpt dicegah dengan :Disimpan bejana gelas warna gelap (terlindung dr cahaya)Diisi sepenuh mungkin & tertutup rapat (mengurangi kontak dg O2 udara)Disimpan di tempat kering & sejuk

Penyimpanan dan Pengawetan

Page 19: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

How to isolate essensial oil

Page 20: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

1. Metode destilasi Dg air, air&uap, uap

2. metode penyarian3. metode pengepresan/ pemerasan4. metode enfleurage

Metode Isolasi Minyak Atsiri

Page 21: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

21

Bhn baku kontak langsung dg air Bhn baku mengapung/terendam dlm air Bhn baku kontak langsung dg dasar ketel

Destilasi dengan air 1

Page 22: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

22

Bhn baku diletakkan pd angsang berlubang Ketel diisi dg air shg permukaannya sdkt di bwh tapisan,

tetapi tdk merendam bahan Bhn baku hy kontak dg uap air panas dr ketel / dasar ketel

Destilasi dengan uap dan air

Page 23: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

23

Bhn baku kontak langsung dg uap air panas/ kelewat panas Uap air panas dialirkan mll pipa2 berlubang pd lapisan bhn

baku Uap air panas berpenetrasi ke sel2 jar tnman & akan

membawa m.a

Destilasi dengan uap

Page 24: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

24

Dasar: perbedaan kelarutan M.a sgt mdh larut dlm pelarut organik & tdk larut dlm air. Pelarut : petroleum eter Metode : perkolasi, maserasi Cocok utk :

m.a. yg tdk tahan pemanasan (m.cendana) & m.dr bunga

Kadar m.a dlm tnman sgt kecil

2Metode Penyarian

Page 25: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

25

Cocok utk : m.a. yg tdk stabil/tdk tahan pemanasan (m.citrus) M.a yg bau & warnanya berubah krn pelarut. M.a yg rendemennya relatif besar

3Metode Pengepresan/Pemerasan

Page 26: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

26

Metode penarikan bau m.a yg dilekatkan pd media lilin Cocok utk : jns bunga yg stlh dipetik, enzimnya msh bekerja

utk menghasilkan m.a sampai bbrp hari/minggu (melati)

4Metode Enfleurage

Page 27: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

REHAT DOELOE…….

Page 28: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Jawablah beberapa pertanyaan di bawah ini, dengan beberapa ketentuan:

1. Jawab Spontan dan jangan kelamaan mikir

2. Baca satu demi satu

KONSENTRASI………………!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!

Page 29: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

ARE YOU READY?????????????

Permainan Konsentrasi Warna

Page 30: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

1. Kertas HVS warnanya apa?2. Awan warnanya apa?3. Tissue warnanya apa?4. Sapi minum apa? Yang menjawab susu berarti

konsentrasi anda sedang terganggu Karena sapi minumnya

air,,wekkkkkkkkkkk

Page 31: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

1. Rambut anda warnanya apa?2. Alis warnanya apa?3. Aspal warnanya apa?4. Kelelawar tidurnya kapan? Yang menjawab malam, artinya

konsentrasinya terganggu Karena kelelawar tidur siang hari

Page 32: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

1. Warna dari cendol apa?2. Daun kelapa warnanya apa?3. Warna umum rumput apa?4. Macan makan apa? Yang menjawab rumput, itu salah

karena macan makan daging

Page 33: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Hayo ngaku salah berapa??? Yang merasa salah semua jangan lupa

makan dan minum air putih yang banyak!!!!!!!!!!!!!

OKEEEEEEEEEEEEEEEEEEE…………………

Page 34: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Identifikasi Minyak Atsiri

Noda kertas Minyak atsiri + NaCl Kelarutan fo, fw Sample + FeCl3 hijau kehitaman atau gelap Sample + NaOH volume berkurang (eugenol +)

Page 35: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri
Page 36: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

36

a. Minyak Terpentin M.atsiri yg didestilasi dr terpentin

(oleoresin) hasil sadapan batang phn Pinus merkusii & species pinus yg lain (Pinaceae)

Guna : obat luar (jarang), mengencerkan cat

Minyak Atsiri Hidrokarbon

b. Minyak kemukus (Oleum Cubebae) Hasil penyulingan buah Piper cubeba (Piperaceae) Khasiat :Iritasi lokal pd membran mukosa (stimulant :

merangsang urin, ludah, angin perut), carminative, expectorant

Resin fenolik : Antiseptik (menghambat infeksi kelamin)

Anti virus terutama influenzaEkstrak heksana buah : bronkhodilatasi Isi : kadinena,pinena

Page 37: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

37

PIPER CUBEBA

Page 38: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

38

Minyak Atsiri AlkoholAlkohol asiklik, alkohol siklis, Alkohol asiklis

Geraniol Linalol Sitronelol

Alkohol siklis mentol BorneolKegunaan Karminatif antiseptic

Page 39: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

39

MENTHA PIPERITA (POKO)

MINYAK PIPERMEN Daun Mentha piperita (poko),

Labiatae. Isi : mentol Guna : stomachicum,

karminativum, kholagoga, emenagogum, ekspektoransia (korigen odoris & pelengkap ramuan obt batuk)

Page 40: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

40

Minyak Atsiri Fenol Isolated from Eugenia caryophyllus flower Kandungan metabolit

Eugenol caryophyllene

Pharmacological action Flavoring agent, karminatif, antiseptic

Page 41: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

41

Minyak Adas manis/ M.Adas Buah Pimpinella anisum/

Foeniculum vulgare (Apiaceae/ Umbelliferae)

Isi : anetol Guna : pelengkap obat batuk,

korigen odoris, bahan parfum

Minyak Atsiri Eter Fenol

Page 42: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

42

Minyak kayu putih Daun Melaleuca leucadendron (Myrtaceae) Isi : Sineol (terpenoid) Guna : korigen odoris, karminativum,

obt gosok, obt gatal/digigit serangga, melebarkan pembuluh darah perifer, bau utk netralkan rasa mual, pusing, mabuk.

Minyak Atsiri Oksida

Page 43: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

43

Minyak gondopuro Daun&batang Gaultheria

procumbens (Erycaceae) Isi : metil salisilat Guna : korigen odoris, bahan

pewangi, farmasi, permen

Minyak Atsiri Ester

Page 44: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Gugus keton Contoh ma :

Camphor (Cinamomum) pada Salvia officinalis

Thujon pada Salvia officinalis Carvon atau spearmin pada

Mentha spicata

Minyak Atsiri Keton

Page 45: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

CINNAMON Isolated from Cinamon bark Kandungan metabolit

Cinnamic aldehyde Limonene Linalol Caryophyllene Eugenol

Pharmacological action Flavoring agent, karminatif, antiseptic

Page 46: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri

Analisa KLT-essensial Oil

Detection Without chemical reagent With chemical reagent

Page 47: 12. Terpenoid-Minyak Atsiri