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Alcalóides
Ana Paula Sena
Ciências Farmacêuticas
1806, Friedrich W. Sertürner, farmacêutico, isolou do ópio a morfina - propriedade sedativa;
1810, médico Bernardino A. Gomes isolou da cinchona (quina) uma substância cristalina - cinchonina.
1840, a maioria dos alcalóides mais importantes estava isolada e identificada.
História2
Compostos nitrogenados orgânicos cíclicos farmacologicamente ativos, de caráter alcalino e gosto amargo;
Caráter lipófilico muito acentuado - solúveis nos solventes orgânicos apolares e no álcool de elevada graduação;
Geralmente são sólidos brancos (exceção -nicotina);
Nas plantas: no estado livre, como sais ou como óxidos;
O que são Alcalóides? 3
Alcalóide principal;
Distribuem-se por toda a planta;
Acumulam-se nos tecidos vivos de crescimento ativo, células epidérmicas e hipodérmicas, bainhas vasculares e vasos lactíferos.
Localização 4
Apocináceas, papaveráceas, papilionáceas, ranunculáceas e rubiáceas;
Simples ocorrem ,em plantas muito diversas, mesmo sem afinidade botânica;
Complexos (nicotina, cocaína, quinina etc.) se limitam a uma dada espécie, que lhes serve, por vezes, como caráter distintivo.
Ocorrência 5
Proteção, por serem tóxicos e para raios UV;
Atuam como reserva de nitrogênio;
Reguladores do crescimento, do metabolismo interno e da reprodução;
Agentes de desintoxicação e transformação simples de substâncias nocivas ao vegetal.
Função nos vegetais
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Alcalóides verdadeiros: têm anel heterocíclico com um átomo de nitrogênio e sua biossíntese se dá através de um aminoácido.
Divisão:
Cafeína
Café
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Proto-alcalóides - átomo de nitrogênio não pertence a anel heterocíclico e se originam de um aminoácido.
Divisão:
cocaína
Coca
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Pseudo-alcalóides - não são derivados de aminoácidos e sim de terpenos ou esteróides.
Divisão:
coniina
Cicuta
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Inclui pelo menos um aminoácido(exceto pseudo alcalóides)
Os alcalóides podem ser derivados dos seguintes aminoácidos existentes na natureza:
Ornitina e lisina; Fenilalanina e tirosina; Triptofano e Ácido antranílico.
Biossíntese dos alcalóides10
Síntese dos alcalóides
a) descarboxilação; b) "transaminação"; c) condensação intramolecular
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REAÇÕES DE IDENTIFICAÇÃO: Detectados por meio dos reativos gerais de
alcalóides (RGA) - formação de turvação - precipitação em meio ácido.
Métodos Laboratoriais
RGA Composição Cor do precipitado
1-Dragendorff2-Mayer
3-Bertrand
Iodo bismuto de potássioCloro-iodo mercurato de
potássioÁcido silício túngstico
AlaranjadoBranco
Branco
4-Bouchardart5-Wagner
6-Sonnenschein
Iodo iodeto de potássioÁcido fosfomolíbdico
Ácido Tânico
MarromBranco
Bege
7-Hager Ácido Pícrico Amarelo
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Bases: amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio.
Solventes: solventes clorados, éter dietílico, etc.,considerando toxicidade, segurança, recuperação, preço.
Processo de Extração: da maceração à extração contínua em Soxhlet.
Extração com solventes orgânicos em meio alcalino 14
Esgotamento da matéria prima com solução aquosa ou hidroalcoólica ácida;
Alcalinização (amônia, carbonatos, mistura de hidróxido de sódio e hidróxido de cálcio);
Extração com solvente orgânico imiscível.
Extração com solventes orgânicos em meio aquoso ácido: 15
Emetina: amebicida e emético;
Atropina, hioscinamina e escopolamina: anticolinérgicos;
Reserpina: anti-hipertensivo;
Quinina: anti-malárico;
Ações Farmacológicas 16
Vimblastina e vincristina: antineoplásicos;
Codeína: antitussígeno;
Cafeína: estimulante do SNC;
Teofilina: diurético e anti-asmático;
Efedrina: simpaticomimético.
Ações Farmacológicas
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Química dos Produtos Naturais – Alcalóides. Retirado de http://www.dqb.fc.ul.pt.
Alcalóides. Retirado de www.dq.fct.unl.pt/qoa/biossin/4i.html.
Alcalóides. Retirado de http://farmabio.com.br.
Referências Bibliográficas
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