Química orgánicaCapítulo 24

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24.1

Elementos comunes en compuestos orgánicos

24.1

Clasificación de hidrocarburos

Hidrocarburos

AlifáticosAromáticos

Alcanos Cicloalcanos Alquenos Alquinos

24.2

Alcanos

Alcanos tiene la fórmula general CnH2n+2 donde n = 1,2,3,…

• sólo enlaces covalentes sencillos

• hidrocarburos saturados porque contienen el número máximo de átomos de hidrógeno que se pueden unir con el número de átomos de carbono en la molécula.

CH4 C2H6 C3H8

metano etano propano

24.2

Isómeros estructurales son moléculas que tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes

EtanoMetano Propano

n-Butano Isobutano

¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano , C5H12,?

C C C C C

H H H H H

H

HHHHH

H

C C C C

H CH3 H H

H

HHHH

H

C C C

H CH3 H

H

HH

H

CH3

n-pentano

2-metilbutano

2,2-dimetilpropano

24.2

24.2

Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre base del hidrocarburo está dado por la cadena continua más larga de átomos de carbono en la molécula.

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 74-metilheptano

2. Un alcano menos un átomo de hidrógeno es un grupo alquilo.

CH4

CH3

metano

metilo

24.2

Nomenclatura de los alcanos

24.2

Nomenclatura de los alcanos

3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados por otros grupos, el nombre del compuesto debe indicar la localización de átomos de carbono donde se hicieron los reemplazos. Numere en la dirección que da los números más pequeños para la localización de las ramificaciones.

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5

2-metilpentano

CH3 CH2 CH2 CH CH3

CH3

1 2 3 4 5

4- metilpentano

24.2

Nomenclatura de los alcanos

4. Use prefijos di, tri y tetra, donde hay más de una ramificación del grupo alquilo de la misma clase.

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

2,3-dimetilhexano

CH3 CH C CH2 CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

CH3

3,3- dimetilhexano

24.2

Nomenclatura de los alcanos

5. Use las reglas anteriores para otros tipos de sustituyentes.

CH3 CH CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

2-bromo-3-nitrobutano

CH2 CH2 CH CH3

Br

1 2 3 4

NO2

1-bromo-3-nitrobutano

¿Cuál es el nombre de la IUPAC de los siguientes compuestos?

24.2

1 2 3 4 5 6 7 8CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

C2H5

CH2

CH3

2-metil-4-etiloctano

¿Cuál es la estructura de 2-propil-4-metilhexano?

1 2 3 4 5 6CH3 CH CH2 CH CH2 CH3

CH3C2H5

24.2

Reacciones de los alcanos

CH4 (g) + 2O2 (g) CO2 (g) + 2H2O (l) H0 = -890.4 kJ

Combustión

Halogenación

CH4 (g) + Cl2 (g) CH3Cl (g) + HCl (g)luz

Cl2 + energía Cl• + Cl•

Cl• + C HH

H

H

C H

H

H

• + HCl

CH

H

H

• + Cl Cl C ClH

H

H

+ Cl•

24.2

aquiral quiral

Espejo Espejo

24.2

Cicloalcanos

Alcanos cuyos átomos de carbono se unen en anillos se llaman cicloalcanos. Tienen la fórmula general CnH2n dónde n = 3,4,…

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano

24.2

Alquenos

Alquenos tienen la fórmula general CnH2n, donde n = 2,3,…

• contienen por lo menos un doble enlace carbono-carbono

• también llamados olefinas

CH2 CH CH2 CH3

1-buteno

CH3 CH CH CH3

2-buteno

C C

Cl Cl

H H

C C

Cl H

H Cl

cis-dicloroetileno trans- dicloroetileno

24.2

Reacciones de los alquenosCraqueo

Reacciones de adición

CH2 CH2 (g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g)

CH2 CH2 (g) + Br2 (g) CH2Br CH2Br (g)

C2H6 (g) CH2 CH2 (g) + H2 (g)Pt

catalizador

24.2

Alquinos

Alquinos tienen la fórmula general CnH2n-2, donde n = 2,3,4,…

• contienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono

1-butino 2- butino

CH C CH2 CH3 CH3 C C CH3

Producción de acetileno

CaC2 (s) + 2H2O (l) C2H2 (g) + Ca(OH)2 (ac)

24.2

Reacciones de los alquinos

Reacciones de adición

Hidrogenación

CH CH (g) + H2 (g) CH2 CH2 (g)

CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g)

CH CH (g) + Br2 (g) CHBr CHBr (g)

CH CH (g) + 2Br2 (g) CHBr2 CHBr2 (g)

24.3

Hidrocarburos aromáticos

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

C

CC

CC

C

H

H

H

H

H

H

24.3

Nomenclatura de compuestos aromáticos

CH2CH3

etilbenceno

Cl

clorobenceno

NH2

aminobenceno

NO2

nitrobenceno

12

3

4

5

6

Br

Br

1,2-dibromobenceno

Br

Br

1,3- dibromobenceno

24.3

Reacciones de compuestos aromáticos

H

H

H

H

H

H

Br

H

H

H

H

H

+ HBr+ Br2

FeBr3

catalizador

H

H

H

H

H

H

CH2CH3

H

H

H

H

H

+ HCl+ CH3CH2ClAlCl3

catalizador

Reacción de sustitución

24.3

Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Naftaleno Antraceno Fenantreno Naftaceno

Benz[a]antraceno* Dibenzo[a,h]antraceno* Benzo[a]pireno*

Coroneno

24.4

Química de los grupos funcionales

Alcoholes contienen el grupo funcional hidroxilo y tiene la fórmula general R-OH.

Metanol(alcohol metílico)

Etanol(alcohol etílico)

2-propanol(alcohol isopropílico)

Fenol Etilenglicol

C6H12O6 (ac) 2CH3CH2OH (ac) + 2CO2 (g)enzima

CH2 CH2 (g) + H2O (g) CH3CH2OH (g)H2SO4

Producción biológica del etanol

Producción comercial del etanol

Oxidación metabólica del etanol

CH3CH2OH CH3CHO + H2

alcohol desidrogenasa

24.4

24.4

Química de los grupos funcionales

Éteres tienen la fórmula general R-O-R’.

CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2OH2SO4

catalizador

Reacción de condensación

24.4

Química de los grupos funcionales

Aldheídos y cetonas contiene el grupo funcional carbonilo

( ).

O

C

R C H

O

• aldehídos tienen la fórmula general

R C R’

O

• cetonas tienen la fórmula general

H C H

O

H C

O

CH3 C

O

CH3H3C

formaldehído Acetaldehído acetona

24.4

Química de los grupos funcionales

Ácidos carboxílicos contienen el grupo funcional carboxilo ( -COOH ).

Ácido fórmico Ácido acético Ácido butírico Ácido benzoico

Ácido oxálico Ácido cítricoGlicina

24.4

Química de los grupos funcionales

Ésteres tienen la fórmula general R’COOR, donde R es un grupo hidrocarbonado.

CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O

O

Acetato de etilo

24.4

Química de los grupos funcionales

Aminas son bases orgánicas con la fórmula general R3N.

CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH-

CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl-

24.4