[3]

3. Tata Nama Senyawa Organik

Untuk memudahkan pelajaran tatanama (Nomenclature) senyawa organik ,maka diklasifikasi berdasarkan gugus fungsinya:

Klasifikasi Senyawa Organik berdasarkan gugus gugus fungsinya

Klasifikasi Senyawa Organik berdasarkan gugus gugus fungsinya......Lanjutan

Dalam menamakan senyawa organik, dikenal ada dua penmaan yaitu nama secara umum (common name atau “trivial”) sebelum tahun 1982 dan penamaan sistematik berdasarkan IUPAC setelah tahun 1892 dapat diakses pada www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

Some common names existed long before organic chemistry became an organized branch of chemical science.

Methane, ethane, propane, n-butane, isobutane, n-pentane, isopentane, and neopentane are common names

Baru pada tahun 1892 Ilmuan kimia merumuskan penamaan senyawa organik secara terstruktur yang disebut IUPAC rule

Selanjutnya; Methane, ethane, propane, butane dan seterusnya masuk didalamnya tetapi prefix n- tidak termasuk bagian dari IUPAC rule .

IUPAC rule:1. Temukan rantai terpanjang

sebagai rantai induk 2. Identifikasi substituen pada

rantai induk dan sedemikian rupa penomoran memberikan nomor terendah pada substituen-substituen yang ada

Rantai terpanjagng = 8 6-etil-3,4-dimetiloktana

bukan, 3-etil-5,6-dmetiloktana

Perhatikan alfabet

Substituen…..?

Substituen alkana sebgai rantai disebut gugus alkil atau alkana kehilangan satu atom hidrogen

MetilEtilPropil /n-propil, atau 1-metiletil /isopropilButil /n-butil, atau 2-metilpropil/isobutil, atau 1-metilpropil/sekunder butilatau 1,1-dimetilpropil/tert-butilDan seterusya

3. Dua atau lebih gugus/cabang sama ditunjukkan dengan awalan di, tri, dst.

2,3,6-trimetilheptana

bukan 2,5,6-trimetilheptana Penomoran dimulai pada ujung rantai cabang terdekat

2,2,6,6,7 –pentametiloktana

bukan 2,3,3,7,7-pentametiloktana

Perhatikan substituen pada rantai induk sedemikian rupa penomoran memberikan nomor terendah pada ujung yang terdekat memiliki rantai terbanyak

4. Gugus yang berbeda diurutkan dalan urutan alfabetis (di, tri, tetra dst…

5. Bila penamaan memberikan hasil sama dalam kedua arah, pilih penomoran mengikuti urutan alfabetils

6-etil-2,2-dimetil-5-(1-metiletil)oktana

5-etil-6-metildekana

6-etil-2,2-dimetil-5-isopropiloktana

6. Jika dua atau lebih rantai bersaing untuk menjadi yang terpanjang, pilih salah satu dengan jumlah gugus samping(subtituen) terbanyak

7. Gugus samping yang kompleks (biasanya>4 karbon) dinamakan secara sistimatika. Mulai penomoran pd karbon yg terikat pada rantai indukb. Tuliskan nama diantara tanda kurungc. Penulisan gugus samping alfabetis

2,4,-dimetil-5-(1-metilpropil)oktana5-(1,2-dimetilpropil)-4-(1-metiletil)dekana5-(1,2-dimetilpropil)-4-isopropildekana

2,4,-dimetil-5-sekunderbutiloktana

ContohBeri nama senyawa berikut:

Mengenai Alkohol, Aldehid, keton, asam karboksilat, dst…..

CHO

Beri nama senyawa berikut:HO

SikloalkanaSenyawa alkana yang mengandung siklik, siklik pada umumnya siklik tiga, empat, lima dan enam. Tetapi ada sampai delapan dan sepuluh

Berturut-turut: Siklopropana, siklobutana, siklopentana, sikloheksana

Siklopentana dan siklo heksana umumnya dan kebanyakan karena kestabilan strukturnya

Sikloheptana, siklooktana

etilsiklobutanaTatanama Sikloalakan

mengikuti aturan IUPAC dengan ditambahkan kata sikloSiklik dapat sebagai rantai induk dan dapat juga sebagai subtituen sebagai sikloalkil

1-metil-3-isopropilsiklopentana

3-sikloheksilheksanaUntuk contoh ini siklik sebagai subtituen......?

Contoh Beri nama senyawa berikut:

CH(CH3)3

(H3C)2HC

Tata Nama Senyawa Organik polisiklik dan heterosiklik

Untuk Senyawa Organik polisiklik(kita batasi pada senyawa bisiklik) !!!!!!

Berikut beberapa senyawa bisiklik Setelah ini tugas masing-masing diharapkan :1. Menuliskan aturan yang baku untuk

tatanama senyawa bisiklik berdasarkan contoh berikut

2. Setiap ketentuan-ketentuan tatanama tersebut diberikan contoh

3. Menuliskan 10 jenis struktur senyawa bisiklik dengan namanya berdasarkan ketentuan IUPAC

4. Menuliskan minimal 10 kesalahan-kesalahan yang biasa terjadi dalam penulisan nama senyawa bisiklo

Setidaknya ada dua bentuk senyawa polisiklik yaitu:

1. Siklik yang dihubungkan oleh satu atom C2. Siklik yang dihubungkan oleh dua atom C

1. Untuk senyawa siklik yang dihubungkan oleh satu atom C diberi nama sebagai golongan bisiklik dengan nama spirosiklik Contoh:

Spiropentana

.Spiroheksana

Spirodekana

Spiroheptana

Spiroheptana

Contoh lain...........

Spirononana

Spirononana

Spiro[2.4]heptana

Spiro[3.3]heptana

Spiro[4.4] nonana

Spiro[3.5]nonana

Untuk penamaan yang benar adalah

Aturan lain dapat juga dituliskan:

Siklopentilspirosiklopropil

SpirodisiklobutilSiklobutilspirosiklobutil

SpirodisiklopentilSiklopentispirosiklopentil

.Siklobutilspirosikloheksil

Kalau ada gugus lain yang terikat seperti berikut ini diberi nama berdasarkan letak gugus fungsu/substituen tersebut:

Spiro[4.5]-1,6-dekadiena

Spiro[1-siklopentana-1’-indena]

Spiro[1.1’]biindina

Spiro[4.4]-3-(2-en-siklopentil)nonana

.......................................................

............

H3C

CH3

H3C

H

CH3

Dispiro[5.1.7.2]heptadekana

2. Untuk senyawa bisiklik yang dihubungkan oleh dua atom C diberi nama dengan sebagai golongan bisiklik dan selalu ada kata bisiklo

Bisiklo[3.3.0]oktana

Bisiklo[3.2.0]heptana


Bisiklo[1.1.0]butana

Bisiklo[4.2.1]nonana

Bisiklo[4.2.2]dekana



Bisiklo[4.2.0]-2-oktena Bisiklo[4.2.0]-3-

oktene

2,3-dimetilbisiklo[2.2.1]-2-heptena

CH3

CH3

7,7-dimetilbisiklo[2.2.1]-2-heptanon

O

H3C

CH3

H

H

H

HCis-bisiklo[4.4.o]dekanaCisbisikloheksanaCis-dekalin

H

H

H

H

Trans-bisiklo[4.4.o]dekanaCisbisikloheksanaCis-dekalin

Br

...................................?

CH3

H3CO

...................................?

Contoh Beri nama senyawa berikut berdasarkan ketentuan IUPAC:

...................................?

Documents

[3]