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8/16/2019 4. Cicloalcani
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8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOALCANICICLOALCANI
Formula bruta: CnH2n
3 C C3H6 ciclopropano
4 C C4H8 ciclobutano
5 10 c c open ano
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOALCANI: CICLOALCANI: nomenclatura IUPAC
Per attribuire il nome ai cicloalcani, il prefisso ciclo‐
vienepreposto al nome del corrispondente alcano a catena aperta.
Per attribuire il nome ai cicloalcani, il prefisso ciclo‐
vienepreposto al nome del corrispondente alcano a catena aperta.
cicloeptano
’
’
etilciclopentano
e caso un c c oa cano monosos u o, ane o orn sce
nome della radice; la posizione del singolo sostituente non
viene
indicata.
e caso un c c oa cano monosos u o, ane o orn sce
nome della radice; la posizione del singolo sostituente non
viene
indicata.
Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio
superiore a quello del ciclo, l’anello viene considerato come il
gruppo sostituente.
Se il sostituente alchilico ha un numero di atomi di carbonio
superiore a quello del ciclo, l’anello viene considerato come il
gruppo sostituente.
1‐ciclobutilesano
Se sono presenti due sostituenti, vengono citati in ordine
alfabetico e la posizione numero 1 dell’anello viene assegnata
Se sono presenti due sostituenti, vengono citati in ordine
alfabetico e la posizione numero 1 dell’anello viene assegnata 1‐metil‐2‐propilciclopentanoa sost tuente c tato per pr mo.
a sost tuente c tato per pr mo.
Se sono
presenti
più
di
due
sostituenti,
vengono
citati
in
Se sono
presenti
più
di
due
sostituenti,
vengono
citati
in
che uno di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti
abbia i valori più bassi. I prefissi di, tri, etc. non sono
considerati nel determinare l’ordine alfabetico.
che uno di loro sia sul carbonio 1 e che quella dei rimanenti
abbia i valori più bassi. I prefissi di, tri, etc. non sono
considerati nel determinare l’ordine alfabetico.
1‐etil‐2,4‐dimetilcicloesano
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CONFORMAZIONI DEI CICLOALCANICONFORMAZIONI DEI CICLOALCANI
TENSIONE D’ANELLOTENSIONE D’ANELLO
TENSIONE ANGOLARE: tensione derivante dalla deviazioneTENSIONE ANGOLARE: tensione derivante dalla deviazionee ango o i egame rispetto a ango o i 109.5° e car onio
ibridato sp3.
e ango o i egame rispetto a ango o i 109.5° e car onio
ibridato sp3.
TENSIONE TORSIONALE: tensione causata dall’ eclissamento dilegami sugli atomi di carbonio adiacenti.TENSIONE TORSIONALE: tensione causata dall’ eclissamento dilegami sugli atomi di carbonio adiacenti.
TENSIONE STERICA: tensione derivante dalle repulsioni fra atomi o
gruppi atomici che si trovano ad una distanza inferiore alla somma
TENSIONE STERICA: tensione derivante dalle repulsioni fra atomi o
gruppi atomici che si trovano ad una distanza inferiore alla somma
..
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CONFORMAZIONI DEI CICLOALCANICONFORMAZIONI DEI CICLOALCANI
Il calore di combustione è la uantità di calore svilu ata uando si brucia unaIl calore di combustione è la uantità di calore svilu ata uando si brucia una
CALORE DI
COMBUSTIONECALORE
DI
COMBUSTIONE
mole di composto ad anidride carbonica e acqua. mole di composto ad anidride carbonica e acqua.
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CICLOPROPANOCICLOPROPANO
Gli assi degli orbitali che formano i
legami C‐C non sono allineati
Gli assi degli orbitali che formano i
legami C‐C non sono allineati
Il ciclopropano presenta tensione angolare (deviazione degli angoli di
legame di 49,5°) e tensione torsionale (i legami C‐H adiacenti sono
eclissati .
Il ciclopropano presenta tensione angolare (deviazione degli angoli di
legame di 49,5°) e tensione torsionale (i legami C‐H adiacenti sono
eclissati .
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOBUTANOCICLOBUTANO
Se fosse planare, il ciclobutano avrebbe meno
,
tensione torsionale (otto coppie di idrogeni eclissati).
Nel ciclobutano uno dei metileni è piegato ad un
ango o i circa 25° a piano e inito ag i a tri tre
atomi di carbonio
L’ aumento
della
tensione
angolare
è compensato
dalla diminuzione della tensione torsionale (gli
idrogeni adiacenti non sono completamente eclissati)
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CICLOPENTANOCICLOPENTANO
CONFORMAZIONE PLANARE CONFORMAZIONE
A
BUSTA
le co ie di idro eni su atomi di10 coppie di idrogeni eclissati
carbonio adiacente sono quasi sfalsate
°
rilascio della
tensione torsionale
aumento della
tensione angolare
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CICLOESANOCICLOESANO
CONFORMAZIONE
A SEDIA
angoli interni di 111°
tutti i legami adiacenti
sono sfalsati
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CICLOESANOCICLOESANO
H assiali
e H
equatoriali
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CICLOESANOCICLOESANO
H assiali
e H
equatoriali
H equatoriali H assiali
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CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOESANO: CICLOESANO: come disegnarlo?
8/16/2019 4. Cicloalcani
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CICLOESANO: CICLOESANO: conformazioni
INVERSIONE D’ANELLO
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CICLOESANO: CICLOESANO: conformazioni
INVERSIONE D’ANELLO
La barriera di energia per l’interconversione da un conformero a sedia e
l’altro è di
12,1
Kcal/mol.
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CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO
METILCICLOESANO
conformazione più stabile conformazione meno stabile
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CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO
METILCICLOESANO
conformazione più stabile conformazione meno stabile
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CICLOESANO MONOSOSTITUITOCICLOESANO MONOSOSTITUITO
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CICLOESANO DISOSTITUITOCICLOESANO DISOSTITUITO
1,4‐DIMETILCICLOESANO
isomero cis le due conformazioni hanno la stessa stabilità
HAWORTHisomeria geometrica
isomero trans la conformazione diequatoriale è più stabile
di quella diassiale di 3,6 Kcal mol‐1