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三三三三三三三 1. 三三三三—— 1 2- 三三三 1 4- 三三 4 3 2 1 CH2=CH-CH=CH2 + Br2 1 2- 三三 CH2=CH-CH-CH2 Br Br l l 1 4- 三三 CH2 -CH = CH-CH2 l l Br Br

三、共轭二烯的性质

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CH 2 = CH-CH-CH 2. l. l. Br. Br. CH 2 -CH = CH-CH 2. l. l. Br. Br. 三、共轭二烯的性质. 1. 亲电加成 ——1 , 2- 加成和 1 , 4- 加成. 4 3 2 1. CH 2 = CH-CH = CH 2 + Br 2. 1 , 2- 加成. 1 , 4- 加成. CH 2. ll. CH 2. 三、共轭二烯的性质. 2. Diels-Alder 反应 —— 双烯合成. 165℃ 高压 90MPa. +. 双烯体. - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: 三、共轭二烯的性质

三、共轭二烯的性质

1. 亲电加成—— 1 , 2- 加成和 1 , 4- 加成4 3 2 1CH2=CH-CH=CH2 + Br2

1 , 2- 加成CH2=CH-CH-CH2

Br Brll

1 , 4- 加成CH2 -CH = CH-CH2l l

BrBr

Page 2: 三、共轭二烯的性质

+CH2

CH2

ll

双烯体 亲双烯体

165 ℃ 高压 90MPa

CH

CH

CH2

CH2

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

Page 3: 三、共轭二烯的性质

1 )双烯体要具有 S- 顺式结构。

2 )双烯体上有给电子基,亲双烯体上有吸电子 基时,反应容易。

反应的几点说明:

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

Page 4: 三、共轭二烯的性质

100 ℃

△ 苯

顺丁烯二酸酐 共轭二烯的鉴定反应

CHO

+

O

O

O

+

CHO

例如:

O

O

O

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

Page 5: 三、共轭二烯的性质

① 合成六元环状化合物;② 鉴别共轭二烯烃。

应用:

逆合成分析 :

CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH-CH2Cl

例 1 : CH2=CH-CH3

CH2=CH-CH=CH2

CH2Cl

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

Page 6: 三、共轭二烯的性质

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

例 2 :用化学方法鉴别下列化合物

A. 丁烷B. 1- 丁烯C. 1- 丁炔D. 丁二烯

Br2-CCl4无现象褪色

褪色褪色

Page 7: 三、共轭二烯的性质

例 2 :用化学方法鉴别下列化合物

BCD

Ag(NH3)2NO3

无现象

无现象白色沉淀

BD

顺丁烯二酸酐 无现象白色沉淀

三、共轭二烯的性质

2. Diels-Alder 反应——双烯合成

Page 8: 三、共轭二烯的性质

CH2=CH-CH=CH2齐格勒 - 纳塔

顺丁橡胶 Na60℃

丁钠橡胶 [CH2-CH=CH-CH2] n

C=C

CH2CH2

Hn

H

三、共轭二烯的性质

3. 聚合反应

Page 9: 三、共轭二烯的性质

CH2=CH-CH=CH2 +

丁苯橡胶(做轮胎)

ROOR

(CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2 ) nl

三、共轭二烯的性质

3. 聚合反应CH=CH2

Page 10: 三、共轭二烯的性质

2- 甲基 -1 , 3- 丁二烯(异戊二烯)是天然橡胶的单体。

橡胶 :

是一类在很宽的温度范围内具有弹性的高分子化合物。 有天然橡胶和合成橡胶两大类。

三、共轭二烯的性质

3. 聚合反应