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二芳基萘并吡喃衍生物的合成及性能研究. 报告人：孙自培 2012-11-30. 选题依据与设计思想. 20 世纪 90 年代，在室温下具有良好变色性能的 3,3- 二苯基萘并吡喃类化合物商品化，成为变色树脂镜片中的主要组成部分，萘并吡喃类光致变色化合物引起了人们的极大关注，成为另一类具有实际应用价值的光致变色染料。. 二芳基萘并吡喃化合物的合成及结构表征. 原料的合成. 萘并吡喃 -2- 酮的合成. Wittig 盐的合成. 二芳基萘并吡喃类化合物的结构表征. 化合物 NP5 的 1 H NMR 谱图. 化合物 NP5 的 13 C NMR 谱图. - PowerPoint PPT Presentation
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二芳基萘并吡喃衍生物的合成及性能研究
报告人：孙自培 2012-11-30
选题依据与设计思想
O
CHO
CHOO
20 世纪 90 年代，在室温下具有良好变色性能的 3,3- 二苯基萘并吡喃类化合物商品化，成为变色树脂镜片中的主要组成部分，萘并吡喃类光致变色化合物引起了人们的极大关注，成为另一类具有实际应用价值的光致变色染料。
OR
R
R= NO2 OCH3
NP5 NP6 NP7
二芳基萘并吡喃化合物的合成及结构表征
CHO
Br
HC(OEt)3, EtOH
p-TsOH
CH(OEt)2
Br
Mg, THF
reflux
CH(OEt)2
BrMg
O
O
THF, reflux
O
CH(OEt)2
CH(OEt)2
CH2Cl2, 10%HCl
p-TsOH, refluxO
CHO
CHO
R CH2PPh3Br
THF, CH2Cl2, 18-Crown-6, K2CO3 O
R
R
R= -NO2, -H, -OCH3
原料的合成
萘并吡喃 -2- 酮的合成
CHOOH
(CH3CO)2O CH3COONaO
O
Wittig 盐的合成
NBS
CCl4CH2Br
PPh3 CH2PPh3BrR R R
二芳基萘并吡喃类化合物的结构表征
ppm (t1)6.507.007.508.00
0
50000000
100000000
150000000
200000000
250000000
8.22
98.
207
8.06
18.
039
8.02
37.
988
7.97
97.
968
7.76
17.
754
7.74
17.
710
7.68
8
7.63
07.
608
7.54
37.
530
7.51
97.
411
7.39
07.
368
7.35
17.
335
7.27
27.
224
7.21
47.
200
7.18
37.
170
7.16
37.
140
7.09
96.
777
6.76
26.
746
6.73
16.
628
6.61
7
6.59
76.
586
1.0
0
0.8
3
0.8
2
4.9
9
5.7
0
5.4
9
2.4
5
2.1
4
1.0
0
1.5
2
2.3
3
O
H
H
H
H
H
H
NO2
NO2
ppm (t1)8090100110120130140150
0
100000000
200000000
300000000
400000000
150.
376
146.
773
146.
538
145.
208
144.
408
144.
129
143.
679
135.
619
135.
463
133.
249
132.
615
130.
069
129.
615
128.
741
128.
597
128.
353
127.
529
127.
447
127.
160
126.
896
126.
701
124.
148
123.
859
123.
616
121.
322
120.
140
118.
226
114.
078
82.1
38
O
H
H
H
H
H
H
NO2
NO2
化合物 NP5 的 1H NMR 谱图 化合物 NP5 的 13C NMR 谱图
744.
24
809.
2984
3.78
1005
.53
1076
.04
1105
.07
1339
.36
1512
.01
1591
.10
1627
.65
2967
.28
3021
.20
5 10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
70
75
80
85
90
95
%T
1000 2000 3000 4000 cm-1
理论： [M+H]+ 599.2581实验： [M+H]+ 599.2577
化合物 NP7 的高分辨质谱图 化合物 NP5 的红外谱图
二芳基萘并吡喃化合物在溶液和高分子介质中的性质研究
NP5 在二氯甲烷中的光致变色 NP6 在二氯甲烷中的光致变色 NP7 在二氯甲烷中的光致变色
NP5 在 PMMA 膜中的光致变色 NP6 在 PMMA 膜中的光致变色 NP7 在 PMMA 膜中的光致变色
由彩图和表可以看出，引入苯环增大共轭体系后，该类化合物的最大吸收波长发生了明显的红移，同时也可以看出，新增苯环上不同的取代基对化合物的最大吸收波长也产生了不同的影响，给电子基团使化合物光照后开环体的最大吸收波长发生红移 ; 拉电子基团则使化合物开环体的最大吸收波长发生蓝移。
化合物最大吸收波长 max /nm
乙醇 二氯甲烷 环己烷 PMMA 膜 PVB 膜
NP5 489 468 444 476 478
NP6 491 476 456 480 485
NP7 493 478 466 481 487
NP5-7 在溶液和高分子介质中的最大吸收波长
