Preparao da Acetanilida

Alunos: Dimitri C. F. LimaMarcos Canto Machado

Histrico e Farmacologia Est no grupo dos primeiros analgsicos serem

introduzidos, em 1884 , com o nome de febrina, a fim de substituir os derivados da morfina. Porm a quantidade de acetanilida controlada pelo governo, pois esta txica e causa srios problemas no sistema de transporte de oxignio.

Pode ser indicado para pacientes alrgicos aspirina;

muito bem tolervel para pacientes com lcera pptica.

Nomes comerciais: Acegripe (compr.), Drico(compr.), Parenzyme analgsico (drgeas), Sinutab(compr./xarope), Tylenol (compr./gotas), Tylex(compr.), etc.

Introduo

O termo acetilao consiste em reaes que resultem na introduo de um grupo acila em um composto orgnico, sendo esta uma reao cido-base de Lewis, onde o grupo amino bsico provoca o ataque no anidrido.

Tem como principal funo proteger o grupo aminopertencente a aminas 1 e 2. As amimas acetiladaspossuem pouca sensibilidade a reaes de oxidao e substituio aromtica, sendo a acilao uma reao com baixo rendimento .

Reagentes Utilizados

Anilina (C6H5NH2) ou Aminobenzeno ou Fenilamina.

Anidrido Actico [(CH3CO2)O].

cido Actico (CH3COOH).

Acetato de Sdio (CH3COONa)

Caractersticas dos reagentes utilizados

AnilinaUma das bases orgnicas mais

importantes, para obteno de muitos corantes e drogas. Lquido oleoso incolor, escurece rapidamente por

exposio ao ar e luz. Perigos:

Txico por absoro cutnea, ingesto, inalao e contaminao de alimentos e danos aos tecidos.

Usos:Acelerados e antioxidante de impermeabilizantes, corantes, tinturas para couros, produtos qumicos para fotografia, produtos farmacuticos, explosivos, refinao de petrleo, herbicidas e fungicidas.

cido ActicoLquido incolor, odor muito picante,

seu nome no estadopuro cido Actico Glacial.

Perigos:Moderado risco de incndio, txico por ingesto e inalao, poderoso irritante da pele e tecidos.

Usos:Produtos de plstico, farmacuticos, corantes, inseticidas, produtos para fotografia, aditivos de alimentos, coagulantes de ltex.

Caractersticas dos reagentes utilizados

Acetato de Sdio:Cristal incolor, inodoro,

eflorescente.

Perigos:No representa risco sade.

Usos:Corantes farmacuticos, fotografia, purificao da glicose, conservao de carne, medicina, desidratante, tampo de alimentos e aditivos.

Anidrido Actico:Lquido incolor, forte refrigerante,

odor penetrante.

Perigos:Muito irritante e corrosivo, pode causar queimaduras e danos aos olhos. Risco moderado de incndio.

Usos:Oxidao cataltica de acetaldedocom ar, decomposio trmica cataltica de cido actico em acetona, reao de acetato etlico com monxido de carbono, monxido de carbono e metanol.

Caracterstica do produto da sntese

Acetanilida:Lminas brilhantes e brancas, p cristalino, inodoro,

estvel ao ar, gosto ligeiramente cido.

Perigos:Txico por ingesto

Usos:Sinttico de cnfora, produtos quimiofarmacuticos, corantes, precursor na laborao da penicilina e anti-sptico.

Tabela dos reagentes

1,0830

1,528

1,0492

1,0235

1,2105

Densidade g/mL solubilidade

P.E. (C)P. F. (C)

Peso molar (g/mol)Reagentes

lcool, cido actico, gua fria

em gua quente se decompem em cido actico.

139,9C73C102,0Anidrido Actico

gua, ter, ligeiramente

solvel em lcool.324C120C82,03Acetato de sdio

gua, lcool, glicerol, ter118C16,63 C60,05

cido Actico

lcool, ter, benzeno e gua615 C70-76 C93,12Anilina

gua quente, lcool, ter, clorofrmio,

acetona, benzeno

175 C114-116C135,1Acetanilida

16,7g de cido actico glacial (16,0 mL)em bquer de 500 mL

Fluxograma4,2g de acetato de sdio anidro

1. Triturar em almofariz

4,2g de acetato de sdio triturado2. Adicionar lentamente

EM

CAPELA

Suspenso de cido actico eAcetato de sdio anidro(formao sol. Tampo)

3. Agitao magntica constante

15,5g de anilina4. Adicionar em pequenas pores

18,3g (17,0 mL) de anidrido actico5. Adicionar

(reao rpida e exotrmica)

FILTRADO: cido actico + Anilina + impurezas

SLIDO:Acetanilida hidratada + impurezas

Descartar em frasco especfico 9. Lavar o precipitado vrias vezes com gua gelada

10. Secar em estufa a aprox. 60C

Acetanilida seca + impurezas11. Pesar e determinar

o rendimento12. Determinar o ponto de fuso

Acetanilida seca e impuraEmbalada e corretamente rotulada

Acetanilida + Anilina(traos) + cido actico + Anidrido actico(excesso) + impurezas

6. Adicionar250 mL de gua

Sistema bifsico LQUIDO: cido actico, anilina, acetanilida

SLIDO: Acetanilida + impurezas

7. Resfriar

8. Filtrar vcuo

Bibliografia Diccionario de Qumica y de productos qumicos,

N. Irving Sax / Richard J. Lewis, SR. Nueva Edcion, Barcelona pginas 10,80 e 81.

Chemical Safety Matters, Cambridge UniversityPres. 1992 Parte III Captulo 9 pgina 171

The Merck Index, 12 Edio

Allinger, N. L., Cava, M. P., DeJongh, D. C., Johnson, C. R., Lebel, N. A.,Stevens, C. L., Qumica Orgnica, Guanabara Dias, 2 ed., RJ, 1985

Vogel, A. I., Qumica Orgnica, USP, 3a ed., RJ, 1981

www.htp.iq.unesp.br/orgexp1

Reaes Envolvidas

Anilina +

anidrido actico

Acetanilida +

cido actico

+

H3CCOOH

+

NH2

H3CC

OC

O O

CH3

NH C

O

CH3

Mecanismo da Reao

Pulverizao (Triturao do slido em almofariz):

O objetivo da triturao dividir o material finamente, aumentando sua superfcie de contato: A triturao deve ser homognea.

No deve-se bater com o pistilo no almofariz e sim fazer movimentos circulares.

A fim de no perder material durante a triturao, pode-se colocar sobre o almofariz um pedao de papel.

Lquido de lavagem ideal No ter ao solvente sobre o precipitado, mas

dissolver com facilidade as substncias estranhas;

No formar produto voltil ou insolvel com o precipitado;

Ser facilmente volatilizado na temperatura de secagem do ppt;

Importante : S lava-se o ppt com gua pura se houver certeza de que o ppt no ser dissolvido, caso contrrio, adicionar on comum.

Filtrao a vcuo

Aparelhagem: Um kitassato, provido de um funil de Buchner, ligado um frasco de segurana vazio- que por sua vez est conectado uma trompa dgua.

Cortar um crculo de papel de filtro, cujo dimetro deve ser de 1 2 mm menor que o dimetro interno do funil; coloca-se o papel no funil cobrir os orifcios do funil.

Umedecer o papel de filtro com o solvente, ligar a bomba de vcuo e iniciar a filtrao. Terminada a filtrao, abrir a torneira do frasco de segurana ou a entrada de ar entre okitassato e o frasco de segurana, antes de desligar a bomba de vcuo.

Filtrao a vcuo: velocidade maior, menor quantidade de impurezas e solvente no slido(ppt), lavagem mais eficaz.

Filtrao a Vcuo

Secagem do preciptado:

Em estufa ou mufla: coloca-se o slido em vidro de relgio ou cpsula de porcelana e leva-se estufa; em geral, pequenas quantidades 60 C por 30 min. Para filtrao vcuo, leva-se o precipitado ainda sobre o papel para a estufa. (cuidado para no calcinar a amostra.)

ao ar: coloca-se o produto em papel de filtro absorvente sobre um vidro de relgio; cobre-se o conjunto com outro vidro, placa de Petri ou papel absorvente (para proteger de poeira); deixa-se em repouso em ambiente seco (pode ser ao sol).

Medida do ponto de fuso: Uma pequena poro do material aquecida

vagarosamente em um aparato especial equipado com um termmetro.

Duas temperaturas so anotadas. A primeira o ponto onde h a formao da primeira gota do lquido entre os cristais, chamado de ponto de degelo; a segunda temperatura onde toda a massa dos cristais se tornaram um lquido lmpido, chamado de ponto de fuso.

O ponto de fuso terico da acetanilida em torno de 114 C, mas tem-se observado valores em torno de 84 C, devido as impurezas.

Clculo do rendimentoC6H7N + C4H6O3 C8H9ON C2H4O2+

1mol 93.13 g

1mol 102.09 g

1mol 135.1 g

m =15.5 g m = ?V = 16.95 mLd = 1.080 g/mL

1mol 60.05g

Massa Anidrido:

d = mAnidrido / V

mAnidrido = 1.080 g/mL / 16.95 mLmAnidrido = 18,306 g

mAnidrido = ?

Clculo do rendimento

1 mol Anilina 93,17 g

n Anilina 15,5 g

n Anilina = 0,166 mols

1 mol Anidrido 102,3 g

nAnidrido 18,306 g

nAnidrido = 0,179 mols

C6H7N (Anilina) + C4H6O3 (Anidrido)

Reag. Limitante Reag. Excesso

Clculo do rendimentonAnilina (C6H7N) = nAcetanilida (C8H9ON)

93,13 g anilina 135,1 g acetanilida

15,50 g anilina mAcetanilidamAcetanilida = 22,5 g

Valor Terico

Rendimento: valor real / 22,5 g x 100% = X %

Soluo TampoSoluo que tem a propriedade de manter a

concentrao do on H3O+ constante, ou seja, o valor do pH constante, ao se adicionar quantidades relativamente pequenas de ons H3O+ ou OH-.

Na sntese proposta da acetanilida o tampo (cido actico/ acetato de sdio) utilizado a fim de impedir a protonao da amina e reaes de hidrlise.

Preparao da AcetanilidaHistrico e FarmacologiaIntroduoReagentes UtilizadosCaractersticas dos reagentes utilizadosCaractersticas dos reagentes utilizadosCaracterstica do produto da snteseTabela dos reagentesBibliografiaReaes EnvolvidasMecanismo da ReaoFiltrao a vcuoClculo do rendimentoClculo do rendimentoSoluo Tampo