A Scenario Testbed for a Local Experiment site in Chemistry · The Industrial Engineering School, offers an Engineer Diploma. Studies last for 5 years, 3years of common studies, plus

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A Scenario Testbed for a Local Experiment

site in Chemistry

Technical Report 1 LTCS Group UNED

2003 1 Introduction .................................................3 2 UNED Scenario Description .............................3

2.1 Current organization:......................................................................................... 4 2.2 A new approach and design.............................................................................. 6

3 Definition of Active Documents...................... 10 3.1 Introduction to the Active Document Description ......................................... 10 3.2 DTD FILES ..................................................................................................... 13

3.2.1 Configuration........................................................................................... 13 3.2.2 Active Document..................................................................................... 14 3.2.3 Resource List ........................................................................................... 17 3.2.4 Community File....................................................................................... 19

3.3 XML FILES – PRACTICA DE QUÍMICA.................................................... 20 3.3.1 Configuration File ................................................................................... 20 3.3.2 PRELAB.................................................................................................. 24 3.3.3 LAB ....................................................................................................... 123 3.3.4 POSTLAB ............................................................................................. 130

4 The clients generated by the AD System....... 131 4.1 Working as Student ....................................................................................... 131

4.1.1 Prelab phase........................................................................................... 131 4.1.2 Lab phase............................................................................................... 137 4.1.3 Postlab phase ......................................................................................... 139

4.2 Working as Teacher....................................................................................... 139 4.2.1 Prelab phase........................................................................................... 139 4.2.2 Lab phase............................................................................................... 143 4.2.3 Postlab phase ......................................................................................... 143

5 Data, observations and future extensions ..... 143 5.1.1 Prelab phase........................................................................................... 143

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5.1.2 Lab phase ............................................................................................... 143 5.1.3 Postlab phase.......................................................................................... 144 5.1.4 Prospect for a future scenario ................................................................ 144

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1 Introduction This paper outlines the local scenario to be implemented by UNED within the COLDEX project. A first design and test with students has been carried out in March-April 2003. This scenario is based upon a previous case study , developed since 2001, through a collaboration with the Chemistry chair in the UNED Industrial Engineering School. The theme of experimentation is organic chemistry for students in the first year of their university studies, while the previous one addressed students in the second year. The learning community involved in this case is quite different – both for qualitative and quantitative reasons- in number of students, their background, number of tutors, their professional profile and responsibility for organizing the practical work. Section 2 gives some basic information about UNED and an overview of the scenario design. Section 3 describes the Active Document System and the complete specification to generate the test scenario with this formalism. Section 4 illustrates the different tools provided and the users interfaces during the learning period and finally, Section 5 offers a summary of relevant data, observations and reflections about future developments.

2 UNED Scenario Description Our Institution, UNED, is the Spanish Distance Learning University, with students all over Spain and also (a few number) in other countries. Central Headquarters are in Madrid, and there are about 70 study centers in different towns. Academic staff carries out distance teaching with methods and technologies adapted to a distance learning framework, as well as research activities in a similar way as any other Spanish university. The Industrial Engineering School, offers an Engineer Diploma. Studies last for 5 years, 3years of common studies, plus 2 years of specialization. The1rst and 2nd year students have 5 different matters. The academic calendar is from October to May with ordinary exams in February and June, and a last opportunity in September. Chemistry is one of the basic subjects, and it is studied in the first two years. Chemistry I (Introduction, 1rst year) and Chemistry II (2nd year). Chemistry I involves many students and the lab work is geographically distributed among the Study Centers, organized in intensive mode. Students have to come to their nearest Center for 2 days, to work in a lab, the usual period is in March. Students are organized in groups of two, with 10 groups maximum per turn. This practical work is mandatory, and has to be carried out only once. There are different tutors for the different turns. The professor in the Engineering School establishes the guidelines, but it is up to tutors the concrete

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deployment and organization of the experimental work in each center. On the contrary for Chemist II, all students have to come to the lab facilities in Madrid UNED central headquarters, where professors organise, monitor and control directly the experimental work.

2.1 Current organization: Practical work involves activities organized in three stages: some preparatory work before coming to the lab, the lab period, and some work after the lab sessions. A brief description for each stage follows:

• Pre-lab: Teaching staff prepares a document in paper (guidelines and

instructions) and send it by ordinary mail to students Students receive documentation at home and have to read it (usually they

don’t)

• Lab: 3 sessions, to carry out three experiments, and one video session in a classroom. This intensive mode is a constraint that can not be removed, due to financial and organizational reasons.

• Post-lab: report preparation (deadline 1 month), one report by pair of

students, at home. The document is delivered by ordinary mail. This Report is corrected by the assistants and send back to the students.

•

Figure 1- A workplace in the lab 2.1 Example of experiment

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The goal is to identify the elements in an organic sample.

Students are informed about two approaches: using spectroscopy, which is the “modern” way to proceed, (shown by a video) and the traditional analytic one, by physical and chemical manipulation, the one they will do in the lab called elemental analysis and functional organic group.

The elemental analysis and functional organic group consists on four main phases: 1. The production of an alkaline fusion

First, students have to do observations (looking at, smelling) about the physical and organoleptic properties of the unknown component. Then they have to make an essay to obtain a solution from the component sample. The kind of procedure to apply is by reaction and the result is called alkaline fusion. This procedure transforms the original component in an ionic solution of the elements. In this way these elements can be analysed.

2. The identification of elements After this, three kind of different essays are performed on the alkaline fusion to identify the presence of N, S, and halogens (X). In each case there is more than one way to detect an element. The handout gives instructions about how to perform the different essays, and the observations for establishing the presence/absence of a particular element.

3. Guessing the functional group Attending to the relation between solubility and structure there is a well-known classification table including seven different groups. (The table is included in the handout). The first step is to establish to which group belongs the unknown sample and then to identify by further discrimination the functional group. The handout gives a kind of discrimination tree procedure, for guiding the students during this phase. Each step consists on: perform an essay, observe the results (clarity of the solution) and establish some conclusions taking into account the data previously obtained. In each group there are different functional groups. Once the group is determined, the functional group should be identified by chemical essays. 4. The last step is to confirm the functional group identity. For this task they

have to ask (to assistants) for the infrared spectrum of the guessed functional group. With the spectrum (a photocopy), they have to check their hypothesis and give an interpretation for the main bands of the spectrum.

The summary they have to write and deliver in one month has the following structure: Functional Analysis

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1. Physical observation State, Color, and Smelling

2. Elemental Analysis 3. Solubility 4. Classification essays

Reactive, observations, deductions 5 Interpretation of the infrared spectrum NOTE: different groups of students receive different substance samples. Students receive also a list of questions, to think about. Some of the questions are quite concrete, and the answer comes directly from the handout or the video, as for example: Why do you use sodio to react with the unknown substance ?

2.2 A new approach and design A first design for first year students has been tested : During the pre-lab phase students have been working at home, using a computer supported virtual environment. This environment offers an integrated space of resources where students have to solve a set of problems. The environment includes general domain knowledge, such as a glossary, and specific content for each kind of problem to be solved, for example: • The objective of the virtual experiment • A minimal theoretical background • A description of the experiment in terms of a set of tasks. Different collaborative strategies could have been implemented. For the first pilot study, the following has been deployed: Students start by solving a simple problem individually, in order to became familiar with the environment, and then work in pairs for a more complicated one. Typically an experiment is made up of a set of related essays together with some modelling or interpretation of the collected data. For the essays, students are asked (1) to explicitly discuss and negotiate some critical decisions: for example which tests and in which order should be undertaken, and (2) to identify hypothesis, data and conclusions for each essay they decide to carry out and (3) to comment on the results obtained. In figure 2 (labelled as ) a snapshot of the student interface is presented. On the left menu, a list of possible tasks is presented. When the user clicks on a task name, a workspace for this task with a set of available tools appears on the right pane; in the

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example two of them are shown: a simulation tool and an annotation tool. Besides, some tools are also available for any task. These tools (shown in the right vertical bar) can be either specific to a domain as, for example, a chemical formula processor, or general, as a chatting tool or a camera for taking pictures. The results of each task can be stored in the repository (LOR) appropriately labelled with context and author information.

The role of the teacher is firstly, preparatory: to build a set of cases to be used in the pre-lab phase, as well as to organize the groups. Secondly, in the pre–lab phase, it includes monitoring the work of students, based upon some input and support from the automatic tracking performed by the system. Furthermore, students have the possibility of asking the teacher questions related to a particular subtask. These questions and the answers (a kind of FAQ) are dynamically linked to the glossary. In figure 2, labelled as a partial view of the teacher interface is shown. In this case, the tool for correcting the student’s work is open. The task description and the students’ solution are displayed in the middle. In the column at the far right, the area to annotate and assess the student’s solutions is visible. The teacher’s annotations are also stored in the LOR. It is up to the teacher to indicate to the system that the student should be allowed to continue or to suggest that a task should be repeated. Apart from obtaining data/evidence, students also have to perform other kinds of generic tasks such as modelling, for example in the case of functional analysis of an organic substance they have to collaboratively annotate the relevant peaks of the infrared spectrum with the components they have previously guessed. This is a different situation requiring another kind of collaborative support. For this type of modelling task a collaborative tool combining discussion and direct manipulation on the spectrum is best suited. During this phase, the role of the LOR is as an intermediate container of data, considering the partial results as leaning objects (automatically labelled with contextual metadata). These students’ constructions can be consulted or reused in the next stages. In the lab phase, the students work together in small groups using an interactive on-line environment built with the system: The lab activity consists of the analysis of a chemical compound in order to identify its main components. Adequate experimental procedures and tools have to be selected, reflection has to be undertaken on the results obtained, and finally, a conclusion based upon the evidence obtained has to be elaborated. Due to the nature of a chemistry laboratory, where the presence of standard desktop PCs among the chemicals is somewhat impractical, the student’s use PDAs running specially developed client software, connected to the platform via a real time

8 synchronous wireless link (see figure 2, label ). The environment accepts a variety of

LOR LAB

PRE-LAB

Role “teacher”

Role “student”

POST-LAB

List of tasks

Simulation task

Annotation task

Generic tools

task

Student’s solution

Teacher’s annotation and assesment

drag & drop

Pre-lab results

lab results

results report

Role “student”

Role “student” “teacher”

Figure 2. Scenario description

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inputs, for instance, photos taken by the students, and offers different types of functionality, such the annotation of the results obtained in the lab. In this phase tutors are available at the lab for assisting students. Once the experiment has finished, and the students leave the laboratory, the post-lab phase begins: a reporting activity, undertaken at a distance, using any desktop PC, using a standard Web browser to connect to the platform. The results generated during the laboratory can be integrated into a final document which is submitted to the teacher for correction on-line. The pedagogical goal of the collaborative reporting task is to promote students reflection on results of the past stages. The interface of the collaborative reporting tool is shown in figure 2 (label ). The left hand part is an individual work area that contains learning objects (extracted from the group repository) and personal comments about them. The right hand side is the common group work area, which has sections that help to structure the reporting task. Students work together to create a final report, where they can integrate the available objects selected from the LOR on the left hand side, to their report (on the right side).

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3 Definition of Active Documents

3.1 Introduction to the Active Document Description The Active Document provides a computational model and an underlying technological infrastructure that permits the design and development of collaborative learning activities that involve a variety of resources and devices. Emphasis is placed on learning experimental sciences where there is a pressing need for students to improve their learning processes with a better understanding of theory and practice throughout the academic year, especially in the context of distance learning. A way forward is to engage the students in a variety of activities, including the performance of experiments either in real or virtual settings, supported by a distributed collaborative computer environment. The premise here is to offer a persistent, structured, dynamic, active and personal work space to sustain their constructs in a long term learning process. The ActiveDocument (AD) Platform is a computational architecture for eLearning that enables collaborative learning activities that involve a variety of resources. The platform is composed of three parts: firstly, a set of authoring tools for the creation and configuration of the different ADs required for the specification of the learning activities. Secondly, a repository of distributed learning objects that consists of a variety of tools and resources for the described activities. Thirdly, an architecture that generates the user environment necessary to carry out the described activities, together with the appropriate resources and tools.

XML Authoring

tool

Description AD

Community AD

Resources Definition AD

Outcome AD

AD

architecture

- Figure 3: the AD system input and output

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The specification of an Active Document

The concept of an AD includes the following aspects of the learning process: a description of the activities, a description of the communities, the resources available, and the outcome of the work undertaken within the environment. The ADs are specified in XML and are defined by four pairs of document type definitions (or DTDs) and their corresponding XML document. The ADs are: (1) The description of the division of labour in the tasks and subtasks (referred to as the ‘Description AD’). (2) The actors and roles involved in the collaborative tasks (referred to as the ‘Community AD’); (3) Definition of the resources for carrying out the tasks and (4) The outcome of the activity (referred to as the ‘Outcome AD’). As can be seen in figure 1, the Description AD, along with the specification of the actors that perform the collaborative activities (specified in the Community AD) are interpreted by the AD architecture that dynamically creates the appropriate user interface, according to the elements defined in the two XML structures. As the learning activity proceeds, the outcome produced by each student is represented in XML in the Outcome AD which stores the results of the learning process and the task structure described in the Description AD. These ADs are described next.

The Description AD

The ‘Description AD’ specifies a collection of activities, each of which reflect the components of an activity as described by Activity Theory, modelling the division of labour and the mediating tools associated with each task. Activities can be grouped within this AD, to provide (optional) sequencing and prerequisite dependences between groups of activities. The definition of an activity includes the following: (a) The description of the object of the activity. (b)The specification of the tasks and subtasks, and for each one (if applicable) the different roles that the participants involved in the task can play and (c) the instances (with the input/output data references) of tools and resources available for each role related to a task. Section 3.2.2 includes the AD description DTD for a lab document to define one or more experiments and section 3.3 lists the XML files for the chemistry scenario.

The Community Definition

These components are also expressed in XML in a similar way as an activity. The Community AD represents the activity organization in order to describe the assignment of roles for a specific task to the members of a given community. For each activity, a description of the community involved is provided. As has been previously stated, this description is processed by the AD architecture in combination with the Description AD

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in order to relate the appropriate tasks and tools to the corresponding members of the community. The use of a separate XML structure for the community gives rise to two interesting mechanisms: firstly, communities can change during the development of the activity, thus allowing dynamic role assignments to be made (amongst other possibilities); and secondly, different Community AD can be combined with the same Description AD, providing a flexible mechanism for the re-use of the same division of labour description for a set of different working groups. Section 3.2.4 gives the AD description for a community, and section 3.3 includes the XML files for the case of the groups of students and the teacher partipating in the chemistry scenario, in the 2003 test. The resource definition The Description AD specifies the resources that are used in a scenario. The resources can range form simple textual documents to fully distributed applications. The definitions specify the way in shich an instantiaiton of the sresource handles its inputs and ouptputs in a form that is both coherent in the contest of the overall AD system an transparent to the user. This transparency is a first step toward functional interoperability. Section 3.2.3 contains the resource definition DTD. The resources for the chemistry test are listed in 3.3, three collaborative tools are included as well as nine tools for individual use.

The outcome Definition

The Outcome AD specifies the way in which the results of the tasks performed in the environment are stored, thus providing an active component, a vision of the current work completed and in-progress. Thus, the Outcome AD is in fact the real active component of the AD organization, i.e., it is the result of the work generated by a specific actor involved in the activity described by the Description AD.This representation provides a definition, at the desired level of detail, of the work and the objects generated during the learning process. The Outcome AD, rather than a sequence of plain text can contain complex elements like graphics, tables, structured dialogs, maps, etc., in an XML format embedded into it, with links to non XML objects outside, e.g., a MS Word document. Furthermore, the AD architecture makes this structured collection of heterogeneous objects persistent during the life cycle of the user within the environment, providing tools for their manipulation, storage and retrieval. This mechanism forms the basis for passing objects between tools in a transparent way for the user. Some interesting applications can be considered due to the nature of the Outcome AD representation. In the case of an experiment, it could for example, facilitate the creation of a report by the simple selection and copying of the relevant embedded objects once the experiment has terminated. The organization of the Outcome AD reproduces the structure of the Description AD in terms of the structure of activities and tasks, but differs from it in the sense of having an outcome tag for each of the performed tasks. Furthermore, there is an outcome AD XML structure for each actor involved in the activities described above.

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Section 3.2 gives the complete DTD files, starting from the file for the configuration of The AD system. Then, section 3.3 includes the XML files for the chemistry scenario described above (in three phases pre-lab, lab and post-lab). All the textual content related to the chemistry domain is in Spanish, a prescribed choice for this test.

3.2 DTD FILES 3.2.1 Configuration <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?> <!ELEMENT Configuration (ConfigurationSystem, GeneralConf, ConfigurationAD+)> <!ELEMENT ConfigurationSystem (System, Tomcat, Mysql)> <!ELEMENT System (OS, Hostname, JavaHome)> <!ELEMENT OS (#PCDATA)> <!ELEMENT Hostname (#PCDATA)> <!ELEMENT JavaHome (#PCDATA)> <!ELEMENT Tomcat (CatalinaHome, CatalinaPort)> <!ELEMENT CatalinaHome (#PCDATA)> <!ELEMENT CatalinaPort (#PCDATA)> <!ELEMENT Mysql (jdbcDriver, mysqlPort)> <!ELEMENT jdbcDriver (#PCDATA)> <!ELEMENT mysqlPort (#PCDATA)> <!ELEMENT GeneralConf (ContextName, URI_ADServlet, URI_BaseApplet)> <!ELEMENT ContextName (#PCDATA)> <!ELEMENT URI_ADServlet (#PCDATA)> <!ELEMENT URI_BaseApplet (#PCDATA)> <!ELEMENT ConfigurationAD (AD, DatabaseResult, DatabaseObject?, Log, ResultXML, Presentation, Tools?)> <!ATTLIST ConfigurationAD ADName ID #REQUIRED > <!ELEMENT AD (URI_AD, URI_RL, URI_Community)> <!ELEMENT URI_AD (#PCDATA)> <!ELEMENT URI_RL (#PCDATA)> <!ELEMENT URI_Community (#PCDATA)> <!ELEMENT DatabaseResult (DriverR, ServerR, NameR, UserR, PasswdR, BinaryPathR)> <!ELEMENT DriverR (#PCDATA)> <!ELEMENT ServerR (#PCDATA)> <!ELEMENT NameR (#PCDATA)> <!ELEMENT UserR (#PCDATA)> <!ELEMENT PasswdR (#PCDATA)> <!ELEMENT BinaryPathR (#PCDATA)> <!ELEMENT DatabaseObject (DriverO, ServerO, NameO, UserO, PasswdO, BinaryPathO)> <!ELEMENT DriverO (#PCDATA)> <!ELEMENT ServerO (#PCDATA)> <!ELEMENT NameO (#PCDATA)> <!ELEMENT UserO (#PCDATA)> <!ELEMENT PasswdO (#PCDATA)> <!ELEMENT BinaryPathO (#PCDATA)> <!ELEMENT Log (DatabaseLog, LogXML)> <!ATTLIST Log XML (yes | no) #REQUIRED DB (yes | no) #REQUIRED > <!ELEMENT DatabaseLog (DriverL, ServerL, NameL, UserL, PasswdL)> <!ELEMENT DriverL (#PCDATA)> <!ELEMENT ServerL (#PCDATA)> <!ELEMENT NameL (#PCDATA)> <!ELEMENT UserL (#PCDATA)>

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<!ELEMENT PasswdL (#PCDATA)> <!ELEMENT LogXML (UriDTDLog, PathLog)> <!ELEMENT UriDTDLog (#PCDATA)> <!ELEMENT PathLog (#PCDATA)> <!ELEMENT ResultXML (UriDTDResult, DirResult)> <!ELEMENT UriDTDResult (#PCDATA)> <!ELEMENT DirResult (#PCDATA)> <!ELEMENT Presentation (Title, Comment, Icon, Style, Menu?)> <!ELEMENT Title (#PCDATA)> <!ELEMENT Comment (#PCDATA)> <!ELEMENT Icon (#PCDATA)> <!ELEMENT Style (#PCDATA)> <!ELEMENT Menu (MenuOption+)> <!ELEMENT MenuOption EMPTY> <!ATTLIST MenuOption name CDATA #REQUIRED uri CDATA #REQUIRED > <!ELEMENT Tools (ToolConf+)> <!ELEMENT ToolConf (ParamConf+)> <!ATTLIST ToolConf id CDATA #REQUIRED name CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT ParamConf EMPTY> <!ATTLIST ParamConf paramAD CDATA #REQUIRED paramTool CDATA #REQUIRED > 3.2.2 Active Document <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?>   <!ELEMENT active_doc_template (metadata, labdoc)> <!ELEMENT labdoc (list_roles*, list_prerrequisites*, experiment+)> <!ATTLIST labdoc id ID #REQUIRED >  <!ELEMENT experiment (aim?, theoretical_component?, safety_guides?, activity+)>  <!ATTLIST experiment name ID #REQUIRED

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title CDATA #REQUIRED prerrequisite IDREF #IMPLIED prerrequisite_type (assessed | delivered) #IMPLIED > <!ELEMENT aim (#PCDATA | resource_ref | content_ref | object | formatted_content | tip)*> <!ATTLIST aim label CDATA #IMPLIED >  <!ELEMENT theoretical_component (#PCDATA | resource_ref | content_ref | object | formatted_content | tip)*> <!ATTLIST theoretical_component label CDATA #IMPLIED >   <!ELEMENT safety_guides (#PCDATA | resource_ref | content_ref | object | formatted_content | tip)*> <!ATTLIST safety_guides label CDATA #IMPLIED >   <!ELEMENT object (table | map | graphic)> <!ATTLIST object id ID #IMPLIED label CDATA #REQUIRED format (latex | HTML | smiles) #IMPLIED display (insite | otherWindow) #REQUIRED >    <!ELEMENT content_ref (bd_object | bd_relation | glosary)> <!ELEMENT glosary (#PCDATA | reference)*> <!ATTLIST glosary id ID #REQUIRED category NMTOKEN #REQUIRED domain NMTOKEN #REQUIRED atr-label NMTOKEN #REQUIRED atr-content NMTOKEN #REQUIRED track (yes | no) #IMPLIED order (alphabet | sequence) #IMPLIED > <!ELEMENT reference (#PCDATA)> <!ATTLIST reference id ID #IMPLIED name NMTOKEN #REQUIRED domain NMTOKEN #REQUIRED category NMTOKEN #IMPLIED atr-content NMTOKEN #REQUIRED position (antecedent | consecuent) #IMPLIED >

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<!ELEMENT bd_object (#PCDATA)> <!ATTLIST bd_object id ID #REQUIRED domain NMTOKEN #REQUIRED name NMTOKEN #REQUIRED category NMTOKEN #REQUIRED atr-label NMTOKEN #REQUIRED atr-content NMTOKEN #REQUIRED track (yes | no) #IMPLIED faq (yes | no) #IMPLIED > <!ELEMENT bd_relation (#PCDATA)> <!ATTLIST bd_relation id ID #REQUIRED name NMTOKEN #REQUIRED domain NMTOKEN #REQUIRED antecedent NMTOKEN #REQUIRED track (si | no) #IMPLIED attrib CDATA #IMPLIED category NMTOKEN #IMPLIED > <!ELEMENT resource_ref (parameter?)> <!ATTLIST resource_ref id ID #REQUIRED id_ref CDATA #REQUIRED label CDATA #IMPLIED width CDATA #IMPLIED height CDATA #IMPLIED display (insite | otherWindow) #REQUIRED > <!ELEMENT parameter (param*)> <!ELEMENT param EMPTY> <!ATTLIST param name CDATA #REQUIRED value CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT list_roles (role+)> <!ATTLIST list_roles id ID #REQUIRED > <!ELEMENT role EMPTY> <!ATTLIST role id ID #REQUIRED >  <!ELEMENT activity (#PCDATA | resource_ref | content_ref | taskbyrole | formatted_content | tip | object)*> <!ATTLIST activity id ID #REQUIRED name CDATA #REQUIRED prerrequisite NMTOKEN #IMPLIED > <!ELEMENT mediating_tools (resource_ref+)> <!ELEMENT taskbyrole (#PCDATA | resource_ref | content_ref | mediating_tools | formatted_content | tip)*> <!ATTLIST taskbyrole id ID #REQUIRED name CDATA #REQUIRED description CDATA #IMPLIED prerrequisite IDREFS #IMPLIED roles IDREFS #REQUIRED markerTask IDREF #IMPLIED >  <!ELEMENT list_prerrequisites (prerrequisite+)> <!ATTLIST list_prerrequisites id ID #REQUIRED > <!ELEMENT prerrequisite EMPTY> <!ATTLIST prerrequisite id ID #REQUIRED ref IDREF #IMPLIED type (correct | done | approbed) #IMPLIED date_in CDATA #IMPLIED date_out CDATA #IMPLIED >   <!ELEMENT metadata (#PCDATA)>  <!ELEMENT table (rows, columns, cell+)> <!ELEMENT rows (#PCDATA)> <!ELEMENT columns (#PCDATA)> <!ELEMENT cell (#PCDATA)> <!ELEMENT map (#PCDATA)> <!ATTLIST map uri CDATA #REQUIRED uri_graphic CDATA #REQUIRED width CDATA #IMPLIED height CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT graphic (#PCDATA)> <!ATTLIST graphic uri CDATA #REQUIRED width CDATA #IMPLIED height CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT formatted_content (#PCDATA)> <!ATTLIST formatted_content type (LaTeX | XHTML | jme) #REQUIRED >  <!ELEMENT tip (#PCDATA | tip_content)*> <!ELEMENT tip_content (#PCDATA | content_ref | object | formatted_content)*> <!ATTLIST tip_content id ID #REQUIRED >  3.2.3 Resource List <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?>

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  <!ELEMENT resource_list (resource+)>  <!ELEMENT resource (metadata?, (document | tool))> <!ATTLIST resource id ID #REQUIRED use (general | domain | specific) #REQUIRED access_mode (single | shareable) #IMPLIED >  <!ELEMENT document (file*)> <!ATTLIST document id ID #REQUIRED uri CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT file EMPTY>  <!ATTLIST file uri CDATA #REQUIRED format (HTML | PS | PDF | image) #REQUIRED >    <!ELEMENT tool (workarea*, parameter?, operation*, outcome*)> <!ATTLIST tool id ID #REQUIRED name CDATA #REQUIRED type (logical | physical) #REQUIRED uri CDATA #IMPLIED code CDATA #IMPLIED mode (individual | collaborative) #REQUIRED format (uri | HTML | applet | application | editor | video | simulation) #REQUIRED icon CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT outcome EMPTY> <!ATTLIST outcome outcome_id ID #REQUIRED outcome_type (image | text | register | internal | uri) #REQUIRED outcome_format (gif | svg | jpg | plaintext | word | latex | ps | pdf | uri | smiles) #REQUIRED outcome_uri CDATA #IMPLIED

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> <!ELEMENT parameter (param*)> <!ELEMENT param EMPTY> <!ATTLIST param name CDATA #REQUIRED value IDREF #IMPLIED >  <!ELEMENT workarea EMPTY> <!ATTLIST workarea id ID #REQUIRED outcome_type CDATA #REQUIRED > <!ELEMENT operation EMPTY> <!ATTLIST operation name NMTOKEN #REQUIRED role NMTOKEN #IMPLIED >  <!ELEMENT metadata (#PCDATA)> 3.2.4 Community File <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>  <!ELEMENT course (active_doc_template, information_model, list_communities, workplan)> <!ELEMENT information_model EMPTY> <!ATTLIST information_model BD_name NMTOKEN #IMPLIED location CDATA #IMPLIED version CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT active_doc_template EMPTY> <!ATTLIST active_doc_template name NMTOKEN #IMPLIED location CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT list_communities (community+)> <!ELEMENT community (actor+)> <!ATTLIST community id ID #REQUIRED name CDATA #IMPLIED > <!ELEMENT community_ref (actor_ref+)> <!ATTLIST community_ref id IDREF #REQUIRED > <!ELEMENT workplan (experiment_organisation+)> <!ELEMENT experiment_organisation (activity_organisation+)> <!ATTLIST experiment_organisation experiment_name NMTOKEN #REQUIRED > <!ELEMENT activity_organisation (task_organisation+)> <!ATTLIST activity_organisation activity_name NMTOKEN #REQUIRED >

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<!ELEMENT task_organisation (community_ref+)> <!ATTLIST task_organisation task_name ID #REQUIRED > <!ELEMENT actor EMPTY> <!ATTLIST actor id NMTOKEN #REQUIRED > <!ELEMENT actor_ref EMPTY> <!ATTLIST actor_ref id NMTOKEN #REQUIRED role NMTOKEN #IMPLIED >

3.3 XML FILES – PRACTICA DE QUÍMICA 3.3.1 Configuration File <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?> <!DOCTYPE Configuration SYSTEM "Configuration.dtd"> <Configuration> <ConfigurationSystem> <System> <OS>windows</OS> <Hostname>rigel.lsi.uned.es</Hostname> <JavaHome>C:\Programas\jdk1.4</JavaHome> </System> <Tomcat> <CatalinaHome>c:\tomcat</CatalinaHome> <CatalinaPort>4080</CatalinaPort> </Tomcat> <Mysql> <jdbcDriver>org.gjt.mm.mysql.Driver</jdbcDriver> <mysqlPort>3306</mysqlPort> </Mysql> </ConfigurationSystem> <GeneralConf> <ContextName>ADServer</ContextName> <URI_ADServlet>http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/servlet/ADServlet</URI_ADServlet> <URI_BaseApplet>http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets</URI_BaseApplet>  </GeneralConf>  <ConfigurationAD ADName="prelaboratorio"> <AD> <URI_AD>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\prelaboratorio\AD.xml</URI_AD> <URI_RL>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\prelaboratorio\RL.xml</URI_RL> <URI_Community>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\prelaboratorio\CF.xml</URI_Community> </AD> <DatabaseResult> <DriverR>org.gjt.mm.mysql.Driver</DriverR> <ServerR>jdbc:mysql://rigel.lsi.uned.es:3306</ServerR> <NameR>prelabR</NameR> <UserR>ycalero</UserR>

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</Tools> </ConfigurationAD>  <ConfigurationAD ADName="laboratorio"> <AD> <URI_AD>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\laboratorio\AD.xml</URI_AD> <URI_RL>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\laboratorio\RL.xml</URI_RL> <URI_Community>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\laboratorio\CF.xml</URI_Community> </AD> <DatabaseResult> <DriverR>org.gjt.mm.mysql.Driver</DriverR> <ServerR>jdbc:mysql://rigel.lsi.uned.es:3306</ServerR> <NameR>labR</NameR> <UserR>ycalero</UserR> <PasswdR>prueba</PasswdR> <BinaryPathR>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\laboratorio\bin\</BinaryPathR>

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</LogXML> </Log> <ResultXML> <UriDTDResult>http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/Conf/AD_growable_v3.dtd </UriDTDResult> <DirResult>c:\tomcat\webapps\ADServer\Conf\poslaboratorio\Results\</DirResult> </ResultXML> <Presentation> <Title>Post Laboratorio -- Practicas de Quimica</Title> <Comment>2002-2003</Comment> <Icon>http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/Conf/poslaboratorio/Presentation/Coldex.jpg</Icon> <Style>http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/Conf/poslaboratorio/Presentation/ActiveDocument.css</Style> <Menu> <MenuOption uri="help.html" name="Help"/> </Menu> </Presentation> <Tools> ...... ...... Se repite la parte correspondiente a la configuracion de herramientas ...... </Tools> </ConfigurationAD> </Configuration> 3.3.2 PRELAB In the prelab phase we need six AD and six CF to generate the clients for the six different substances to be guessed Next the files corresponding to “Anilina” are included:

3.3.2.1 Active Document <?xml version="1.0" encoding="UTF-8"?>  <!DOCTYPE active_doc_template SYSTEM "../AD_ActiveDoc_v7.dtd"> <active_doc_template> <metadata>This is the metainformation</metadata> <labdoc id="labdoc01">  <list_roles id="listaRoles1">

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<role id="student"/> <role id="teacher"/> <role id="guest"/> <role id="marker"/> </list_roles> <list_prerrequisites id="listaPre1"> <prerrequisite id="pre1" date_in="2003-3-4" /> <prerrequisite id="pre2" date_in="2003-3-4" ref="exp_1" type="approbed"/> <prerrequisite id="pre3" date_in="2003-3-4" ref="exp_2" type="approbed"/> <prerrequisite id="pre4" date_in="2003-3-4" ref="exp_3" type="approbed"/> <prerrequisite id="pre5" date_in="2003-3-4" ref="exp_4" type="approbed"/> </list_prerrequisites>  <experiment name="exp_1" prerrequisite="pre1" title="Análisis Organoléptico">  <aim label="Objetivos"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿En qué consiste?]]></formatted_content> El <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" faq="no" id="ele1" name="d010">análisis organoléptico</bd_object> </content_ref> consiste en determinar las características del compuesto que aprecian nuestros sentidos: vista y olfato fundamentalmente. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué utilidad tiene? ]]></formatted_content> La utilidad de este ensayo es la de obtener alguna <tip>información preliminar sobre la sustancia<tip_content id="tip001"> Generalmente las aminas líquidas alifáticas huelen a pescado, las aromáticas líquidas presentan un olor picante, los esteres huelen a frutas: platano, fresa, ...etc., los compuestos carbonilicos aromáticos -tanto aldehidos como cetonas- tienen un olor intenso y desagradable.</tip_content> </tip>. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ]]></formatted_content> </aim>  <theoretical_component label="Fundamento Teórico"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[

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 ]]></formatted_content>  El número de compuestos orgánicos conocidos aumenta día tras día como consecuencia de la afluencia de sustancias obtenidas por técnicas extractivas a partir de los productos naturales o mediante síntesis de laboratorio. La caracterización o identificación de las mismas - su naturaleza, estructura química -, es un paso necesario para saber de qué sustancia se trata y de esta manera pensar en sus posibles aplicaciones. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Cómo identificar una sustancia? ]]></formatted_content> La identificación de la sustancia pasa inicialmente por el conocimiento de su composición, es decir por la determinación de los elementos la integran, seguidamente por el conocimiento de la forma en que se agrupan o lo que es lo mismo qué grupos funcionales están presentes en la molécula, siguiendo después con la búsqueda de la disposición espacial de los mismos. De esta manera se identifica plenamente la sustancia. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué utilidad tienen las técnicas espectroscópicas? ]]></formatted_content> Las técnicas espectroscópicas representan una de las herramientas más eficaces y rápidas para la consecución de este objetivo. Sin embargo, y sobre todo para fines docentes, es necesario no olvidar las técnicas de identificación basadas en procedimientos físico-químicos sencillos, con las que se ejercita un procedimiento discriminatorio de posibilidades basado en determinaciones previas en el laboratorio y con el que se obtienen muy buenos resultados. El procedimiento es más lento que el basado en la utilización de técnicas espectroscópicas, pero permite al alumno poner en juego sus conocimientos de química orgánica a la vez que diseña el procedimiento experimental a seguir.  La estructura de los compuestos determina sus propiedades. El estado sólido ó líquido de los compuestos de una misma serie funcional depende del peso molecular ó tamaño de la molécula, y la <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj002" name="d017">constante física correspondiente</bd_object> </content_ref> aumenta a medida que lo hace aquel. Por el contrario a igualdad de pesos moleculares aquellas sustancias que foman <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj003" name="d005">puentes de hidrógeno</bd_object> </content_ref> intermoleculares, presentan mayores valores de la contante física que los que no forman puentes de hidrógeno. Nuestros sentidos -la vista- percibe estas consideraciones observando un líquido de mayor o menor viscosidad ó una sustancia sólida. </theoretical_component>  <safety_guides label="Precauciones"> No se han descrito </safety_guides> 

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<activity id="actividad_001" name="Ensayo del Análisis Organoléptico"> Observar detenidamente la sustancia problema. Si es sólida observar si es cristalina, pulvurulenta, suelta ó apelmazada. El color y el olor. Si la sustancia es líquida, observar la viscosidad, si "moja" o no las paredes del tubo de ensayo. Anotar el color y el olor.

Para la realización de esta actividad se proporcionan los siguientes glosarios: <content_ref>

<taskbyrole id="taskdef02" markerTask="taskdef02_m" name="ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref551" id_ref="visorSimula" label="Simulacion del Análisis organoleptico"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s004"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref551b" id_ref="visorSimula" label="Más detalles ..."> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s001"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref id="refSelectCuality1" id_ref="selectcualitycollab" display="insite" label="Seleccionar color y olor" width="250" height="250"/> <resource_ref display="insite" id="ref7" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef02_m" name="corregir ANÁLISIS ORGANOLÉPTICO" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref666" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole>

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<glosary atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="Conceptual" id="glosary00024" order="alphabet">Glosario de Conceptos</glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="MolecularFormula" atr-label="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary00025" order="alphabet">Glosario de Compuestos <reference atr-content="Name" category="Spectrum" domain="Conceptual" id="glosary00026" name="has" position="antecedent">Ver Espectro</reference> <reference atr-content="Content" category="MolecularFormula" domain="Conceptual" id="glosary00027" name="has" position="antecedent">Ver Formula molecular</reference> <reference atr-content="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary00028" name="belongs_to" position="antecedent">Grupos Funcionales a los que pertenece</reference> </glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="Name" atr-label="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary00029" order="alphabet">Glosarios por Grupo Funcional <reference atr-content="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary00030" name="belongs_to" position="consecuent">Nombre de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> <reference atr-content="Content" category="TableIR" domain="Conceptual" id="glosary00031" name="belongs_to" position="antecedent">Frecuencias de absorción de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> </glosary> </content_ref> . </activity> </experiment>  <experiment name="exp_2" prerrequisite="pre2" title="Análisis Elemental Cualitativo"> <aim label="Objetivos"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué utilidad tiene este análisis? ]]></formatted_content> El análisis elemental cualitativo permite determinar los elementos presentes en el compuesto orgánico desconocido. </aim> <theoretical_component label="Fundamento Teórico"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué elementos identificamos? ]]></formatted_content> En la composición de los compuestos orgánicos, además de carbono e hidrógeno, pueden existir elementos como <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj200" name="d011">oxígeno</bd_object> </content_ref>, <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj201" name="d012">nitrógeno </bd_object>

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</content_ref>, <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj202" name="d013">azufre</bd_object> </content_ref>, <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj203" name="d014">halógenos</bd_object> </content_ref> y <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj204" name="d015">silicio</bd_object> </content_ref>. Todos ellos se encuentran unidos por puentes de enlaces covalentes, siendo de esta manera difíciles de analizar. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Cómo se prepara un compuesto para su análisis elemental? ]]></formatted_content> Su análisis se lleva a cabo sobre la denominada <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj205" name="d001">solución alcalina</bd_object> </content_ref> , obtenida en el <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj206" name="d002">tratamiento del compuesto orgánico con sodio metal.</bd_object> </content_ref> Despues del tratamiento químico, los elementos bajo forma iónica están en disposición de ser analizados. </theoretical_component> <safety_guides label="Precauciones"> No se han descrito </safety_guides>  <activity id="actividad_204" name="Ensayos del Análisis Elemental"> Consta de varios pasos: (1) Preparación de la muestra (2) Preparación de la disolución alcalina y (3) Realización de ensayos específicos Para la preparación de la muestra, las sustancias sólidas se deberán <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj210" name="d021">homogeneizar</bd_object> </content_ref> y pulverizar hasta que estén muy finamente divididas, mientras que las líquidas no precisan preparación alguna. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[Preparación de la disolución alcalina]]></formatted_content>

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Se toma un trocito de vidrio de unos 12 cm y se cierra por un extremo a la llama de un mechero bunsen. En ese momento se retira la llama y se sopla por el otro extremo para formar una <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj211" name="d018">pompa de vidrio</bd_object> </content_ref>. En su interior se introduce la muestra orgánica (3 a 5 gotas de líquido ó 0,1 gr de sólido) y a continuación un trocito de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj212" name="d019">sodio limpio</bd_object> </content_ref>, recientemente cortado, del tamaño de un grano de arroz. Se acerca la pompa a la llama suave del mechero y se observa la reacción que tiene lugar. Debe tenerse cuidado , sobre todo con las muestras líquidas, para evitar <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj213" name="d035">evaporaciones </bd_object> </content_ref>y que la muestra reaccione totalmente con el sodio, ya que de no ser así, la muestra inicial contaminaría a la <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="sdfssdf" name="d020">"fusión alcalina"</bd_object> </content_ref>. Se aumenta la temperatura de la llama del mechero y la pompa se pone al rojo. En ese momento se introduce en un vaso de precipitados de 50 ml en el que hay 20 ml de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj23453413" name="d036">agua destilada</bd_object> </content_ref> . La diferencia térmica hace que se rompa la pompa de vidrio, permitiendo el paso de la fusión alcalina al agua formando la <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="dsddssssss" name="d020">"disolución alcalina"</bd_object> </content_ref>, que siempre va acompañada de fragmentos carbonosos. Esta operación debe hacerse con cuidado ya que si no se ha consumido todo el sodio en el proceso, se pueden producir pequeñas explosiones. Después, <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj221" name="d033">se filtra a un tubo de ensayo</bd_object> </content_ref> bien limpio con un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj2212" name="d037">filtro de pliegues</bd_object> </content_ref> . Para poder dar por bueno este ensayo, es necesario que la disolución resultante sea incolora, transparente y alcalina (medir su <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj222" name="d028">pH</bd_object> </content_ref> con papel indicador). <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[

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Realización de ensayos de caracterización de los elementos con la disolución alcalina En esta etapa podemos realizar los siguientes ensayos: <UL> <LI>Ensayos del azufre: <UL> <LI>Ensayo del Azufre A </LI> <LI>Ensayo del Azufre B </LI> </UL> </LI> <LI> Ensayo del nitrógeno </LI> <LI> Ensayos generales de los halógenos: <UL> <LI>Ensayo de halógenos por vía seca (Ensayo de Beilstein) </LI> <LI>Ensayo de halógenos por vía húmeda </LI> </UL> </LI> <LI> Ensayos específicos de los halógenos: <UL> <LI>Ensayo del Br ó I </LI> <LI>Reconocimiento del Cloro </LI> </UL> </LI> </UL> ]]></formatted_content> </activity> <activity id="act230" name="Ensayo del Azufre A"> Se toman en un tubo de ensayo 2 ml de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj0240" name="d001"> solución alcalina</bd_object> </content_ref> . Se acidula con ácido acético, añadiéndose después una disolución de acetato de plomo. Un precipitado negro de sulfuro de plomo, indica la presencia de azufre. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ S = + Pb ++ ---- + H ----> Pb S (Sólido negro) ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e02t01" markerTask="taskdef03_m" name="Ensayo del Azufre A" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref552" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del Azufre A"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s019"/> </parameter>

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</resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref07" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef03_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref667" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole> </activity> <activity id="act241" name="Ensayo del Azufre B"> Se toman en un tubo de ensayo 1 ml. de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj23001" name="d001">solución alcalina</bd_object> </content_ref>. Se le añade 1 ml de disolución diluida de nitroprusiato sódico (un grano del tamaño de la cabeza de un alfiler en 5 ml de agua destilada) recientemente preparada. La aparición de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Identifier" category="Simulation" domain="Experimental" id="obj23002" name="s016">color violeta</bd_object> </content_ref> que evoluciona con el tiempo, indica la presencia de azufre. Este ensayo es muy sensible. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ [Fe(CN)5NO]2- + S= -------> [Fe(CN)5(NO)S]4- (rojo - violeta) ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e02t02" markerTask="taskdef04_m" name="Ensayo del Azufre B" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref553" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del Azufre B"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s019"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref08" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools>

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</taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef04_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref668" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole> </activity> <activity id="act271" name="Ensayo del Nitrógeno"> Se toman 2 ml de disolución alcalina en un tubo de ensayo. Se añade un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj029384029834" name="d034">cristalito limpio de sulfato ferroso</bd_object> </content_ref> (<content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj029384029835" name="d016">para saber más acerca del sulfato ferroso...</bd_object> </content_ref>). Aparece un precipitado negro de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Fe (OH)2]]></formatted_content>o negro de FeOH2, si hubiera azufre. Para hacer desaparecer este precipitado, se hierve la solución durante 2 minutos, con lo que parte de los iones ferrosos se oxidan a férricos en estas condicionesse deja enfriar y se acidula con ácido sulfúrico diluido. La aparición de un precipitado azul prusia, o a veces solo coloración, indica que el ensayo del Nitrógeno es positivo. Si hubiese poca cantidad de precipitado y se viese mal, se puede filtrar el líquido a través de un filtro de pliegues y así poder observar las motitas azules sobre el fondo blanco del papel de filtro. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ La reacción que tiene lugar primeramente es la siguiente Fe++ + 6CN- ------> [(Fe(CN)6)]3Fe4 (Azul prusia) ]]></formatted_content> La acidulación debe hacerse con ácido sulfúrico, pero también puede hacerse con HCl diluido, si bien ahora, el color obtenido será verde, como superposición del azul prusia y el amarillo del cloruro férrico que se forma al acidular con este ácido. Si se obtiene coloración amarilla, el ensayo, debe darse como negativo. <taskbyrole id="e02a3t02" markerTask="taskdef07_m" name="Simulación y comentario del Ensayo del Nitrógeno" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref554" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del Nitrógeno"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/>

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<param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s008"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref09" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef07_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref669" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole> </activity> <activity id="act242" name="Ensayo de halógenos por vía seca (Ensayo de Beilstein)"> Se toma un trozo de alambre de cobre limpio, pinchado por un extremo de un corcho. El extremo libre se introduce en ClH concentrado y luego se pone caliente en la llama del mechero hasta que no dé coloración verde a la llama. Con el alambre todavía caliente, se introduce en la muestra orgánica a ensayar volviéndose a llevar a la llama. Si hay halógenos en la muestra, aparecerá una coloración verde más o menos fugaz. El procedimiento tiene más valor como ensayo negativo que como positivo, en caso de no aparecer coloración indica que no hay halógenos. Si hubiese coloración tampoco podría afirmarse que los hubiera, ya que determinadas sustancias orgánicas, tales como derivados de piridina, quinoleína, ácidos orgánicos, urea, etc, pueden dar como positivo el ensayo sin que haya halógenos. <taskbyrole id="e02t03" markerTask="taskdef05_m" name="Ensayo de halógenos por vía seca (Ensayo de Beilstein)" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref555" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Halógenos por vía seca"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s018"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref129" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef05_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools>

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<resource_ref display="insite" height="500" id="ref670" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole> </activity> <activity id="act243" name="Ensayo de halógenos por vía húmeda"> Se toman 2 ml de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj23003" name="d001">solución alcalina</bd_object> </content_ref> en un tubo de ensayo y se acidulan con ácido nítrico diluido, añadiendose a continuación 1 ml de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[Ag NO3]]></formatted_content>. Si los ensayos anteriores hubieran indicado la presencia de S o de N, se deberá hervir la disolución durante un minuto para eliminar de la mezcla los ácidos sulfhídrico y cianhídrico originados por la acción del ácido nítrico. De no hacerse así, los iones sulfuro y nitrógeno interfieren el ensayo por la formación de sus correspondientes sales de Ag (Cianuro y Sulfuro de plata), lo que puede inducirnos a error el ensayo de los halógenos. A continuación, en frío, se añade 1 ml. de nitrato de plata en disolución. Pueden aparecer precipitados con las siguientes características: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>1) Ag Cl, blanco, oscurece con la luz. Recién obtenido se disuelve totalmente en amoníaco con rapidez. <li>2) Ag Br, ligeramente amarillento, oscureciendo también con la luz. Se disuelve parcialmente en amoníaco y lo hace con más lentitud que el anterior. <li>3) Ag I, amarillo, oscurece con la luz y es insoluble en amoníaco. </ul>]]></formatted_content> <taskbyrole id="e02t04" markerTask="taskdef06_m" name="Ensayo de halógenos por vía húmeda" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref556" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Halógenos por vía húmeda"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s019"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref10" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef06_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6719" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/>

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<param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> . </taskbyrole> </activity> <activity id="e01a06" name="Ensayos específicos de Halógenos"> En la detección de Halógenos pueden darse dos casos: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <UL> <LI> Cuando solo existe un halógeno: <UL> <LI>(1) Ensayo del Br o I</LI> <LI>(2) Reconocimiento del Cloro</LI> </UL> </LI> <LI> En el caso de que existan varios (Caso menos general) <UL> <LI>(1) Reconocimiento del Br y I en presencia de Cl</LI> <LI>(2) Reconocimiento del Cloro en presencia de Br y I</LI> </UL> </LI> </UL> ]]></formatted_content> En estas prácticas de Química II solamente ocurrirá el primer supuesto y la existencia de un único tipo de halógeno. </activity> <activity id="e02a07" name="Ensayo del Bromo (Br) ó Yodo (I)"> Si hubiera sido positivo el ensayo de halógenos por vía húmeda, se procede a identificar la naturaleza del mismo, <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[Cl2, Br2 Ó I2.]]></formatted_content> Para ello se toman 2 ml de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj00005" name="d001">solución alcalina</bd_object> </content_ref> en un tubo de ensayo, se añade 1 ml de tetracloruro de carbono y 2-3 ml. de ácido nítrico concentrado agitándose fuertemente el tubo de ensayo. Si en la disolución hubiera <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ I- se oxida a I2 ]]></formatted_content> con el tratamiento anterior, que se disuelve en el tetracloruro comunicándole un color violeta. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Si en la disolución hubiera Br- se oxida a Br2 mediante una ligera calefacción. Si la disolución de Cl4 C adquiere un color pardo anaranjado, que debe apreciarse contra fondo blanco, indica la presencia de Br. La calefacción no deber ser enérgica ni prolongada, ya que se podría provocar la descomposición del ácido nítrico a NO2, que también da color pardo anaranjado, si bien con el tiempo desaparece. ]]></formatted_content>

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Si resultan negativos los ensayos anteriores, por eliminación se deduce que le halógeno presente es cloro. <taskbyrole id="e02t06" markerTask="taskdef11_m" name="Ensayo del Br ó I" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref557" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del Br ó I"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref12" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef11_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6721" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act245" name="Reconocimiento del Cloro"> La presencia de cloro en la molécula se confirma por la disolución inmediata del AgCl en amoniaco diluido. <taskbyrole id="e02t07" markerTask="taskdef12_m" name="Reconocimiento del Cloro" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref558" id_ref="visorSimula" label="Simulación del reconocimiento del Cloro"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref19" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef12_m" name="CORRECCION" roles="marker">

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<mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6722" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="e02a13" name="Cuestionario sobre el análisis elemental cualitativo"> Las experiencias sacadas de la solubilidad en amoníaco, no deben ser tomadas como definitivas, puesto que la <tip>velocidad de disolución<tip_content id="q123">Es la velocidad a la que la sustancia se disuelve </tip_content> </tip> a veces no puede apreciarse bien. De esta prueba, sólo merece confianza la distinción entre yoduro que es insoluble y los otros dos, pero de estos últimos no podemos distinguir nada, por lo que es necesario hacer las pruebas específicas de cada halógeno, constituyendo esto sólo una orientación. Si no se hubiera eliminado bien el ácido sulfhídrico y cianhídrico, puede precipitar Ag CN, blanco, puede confundirse con Ag Cl, ya que es soluble también en amoníaco, y <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ AG2S ]]></formatted_content> negro, que enmascara cualquier otro precipitado que pudiera existir. A continuación se proponen una serie de preguntas sobre el análisis elemental cualitativo. <taskbyrole id="tbr23001" name="Pregunta 1" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Si la disolución alcalina está coloreada ¿Que indica?"/> <param name="ANSWERS" value="a) Hay iones coloreados y el producto es un ester.#b) Hay producto inicial en disolución.#c) El sodio está sucio y ha manchado la disolución.#d) No se ha hecho bien la fusión alcalina."/> <param name="JUST" value="Falso, ya que los iones presentes en la disolución alcalina procedente de la fusión con sodio de un compuesto orgánico son incoloros#Correcta#Incorrecta#Correcta"/> <param name="responses" value="b#d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23002" name="Pregunta 2" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6667" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Al añadir sulfato ferroso a la disolución alcalina aparece un precipitado verde oscuro..."/> <param name="ANSWERS" value="a) Siempre#b) Sólo cuando hay azufre en la disolución.#c) Cuando el producto inicial es una amina.#d) En raras ocasiones."/> <param name="JUST" value="Correcta, ya que precipita el hidróxido ferroso en un medio tan alcalino#Falso. Con azufre y sin azufre siempre precipita el hidróxido ferroso de color negro#Falso, ya que con nitrógeno o sin nitrógeno siempre precipita el hidróxido ferroso de color negro#Falso, ya que en un medio tan alcalino, siempre precipita el hidróxido ferroso de color negro"/> <param name="responses" value="a"/>

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</parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23003" name="Pregunta 3" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6668" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="El precipitado verde oscuro que aparece al añadir sulfato ferroso a la disolución alcalina, se debe ..."/> <param name="ANSWERS" value="a) A la formación de sulfuro de hierro#b) Al cambio de pH de la disolución.#c) A la formación de hidróxido ferroso.#d) A la insolubilidad del sulfato ferroso."/> <param name="JUST" value="Falso, se debe a la formación de hidróxido ferroso Fe(OH)2#Falso, se debe a la formación de hidróxido ferroso Fe(OH)2#Correcto#Falso, se debe a la formación de hidróxido ferroso Fe(OH)2"/> <param name="responses" value="c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23004" name="Pregunta 4" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6669" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="En la manipulación del sodio metálico , debe evitarse la presencia de agua porque ..."/> <param name="ANSWERS" value="a) Se mojaría.#b) Reacciona bruscamente produciendo explosiones.#c) Absorbe el agua y no reacciona después con el compuesto orgánico.#d) Se formaría la disolución alcalina fuera de la pompa de vidrio."/> <param name="JUST" value="Falso, debe evitarse porque reacciona fuertemente con el agua de forma explosiva#Correcto#Falso, debe evitarse porque reacciona fuertemente con el agua de forma explosiva#Falso, ya que la disolución alcalina se forma por disolución de la fusión alcalina que se realiza a elevadas temperaturas en la pompa de vidrio"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23005" name="Pregunta 5" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6670" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Cuando se ha encontrado azufre en la disolución alcalina, este debe eliminarse antes de ensayar la presencia de halógenos porque ... "/> <param name="ANSWERS" value="a) Huele mal la disolución alcalina.#b) Precipitaría azufre elemental al añadir nitrato de plata.#c) Se formaría ácido sulfhídrico y cambiaria el pH de la disolución.#d) Aparecería un precipitado negro de sulfuro de plata que enmascararía a cualquier otro que pudiera formarse. "/> <param name="JUST" value="Falso, es cierto que la disolución con sulfuros presenta mal olor, pero esto no impide detectar halógenos en la disolución alcalina#Falso, precipitaria sulfuro de plata de color negro que enmascararía cualquier halogenuro de plata que pudiera formarse#Falso. Se formaría sulfuro de plata#Correcto"/> <param name="responses" value="d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23006" name="Pregunta 6" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6671" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter>

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<param name="QUESTIONS" value="Si al analizar la disolución alcalina se encuentra que el compuesto orgánico desconocido contiene nitrógeno y al ensayar la presencia de halógenos en el mismo se observa la formación de un precipitado blanco, puede deberse a ...."/> <param name="ANSWERS" value="a) La formación de cianuro de plata.#b) La formación de nitruro de plata.#c) La formación de cloruro de plata.#d) La plata ha precipitado en el medio de reacción."/> <param name="JUST" value="Correcto#Falso, se forma cianuro de plata, ya que durante la fusión alcalina el nitrógeno del compuesto orgánico pasa a formar cianuro#Falso. Se debe a la formación de cianuro de plata#Falso. Ha precipitado cianuro de plata"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23006b" name="Pregunta 7" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref000013" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Justifica la respuesta anterior escribiendo la reacción química del proceso que ha tenido lugar. "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23007" name="Pregunta 8" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6672" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Como diferenciaría si el precipitado blanco que aparece al hacer el ensayo de los halógenos corresponde a cianuro ó a cloruro de plata?"/> <param name="ANSWERS" value="a)Por el olor almendras amargas del cianuro de plata.#b) Por el distinto comportamiento en amoniaco liquido.#c) Por la efervescencia que produce al disolverlo en agua.#d) Porque el cloruro de plata no precipita."/> <param name="JUST" value="Falso#Verdadero. En amoniaco líquido se disuelve el cloruro de plata y no el cianuro de plata#Falso. El precipitado blanco es insoluble en agua, por eso es precipitado#Falso. Cualquiera de las dos sales de plata, cloruro o cianuro, precipitan en el medio de reacción"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23007b" name="Pregunta 9" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref000014" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Justifica la respuesta anterior escribiendo la reacción química del proceso que ha tenido lugar. "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23008" name="Pregunta 10" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6674" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Para saber si en la disolución alcalina existe cloruro, bromuro ó yoduro, se añade a aquella tetracloruro de carbono y ácido nítrico. La aparición de un color morado en la fase orgánica corresponde a la formación de yodo molecular. ¿Por qué no se forma bromo molecular ó cloro molecular en esta reacción y sí yodo molecular?"/>

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<param name="ANSWERS" value="a) Porque el yoduro es el ión más oxidante.#b) Porque el yoduro es el ión más reductor.#c) Porque el bromo es un gas y se evapora.#d) Porque es dificil que haga compuestos orgánicos con cloro."/> <param name="JUST" value="Falsa. El ión Yoduro se oxida fácilmente, por lo que es un gran reductor#Verdadero, Se oxida fácilmente a yodo molecular con ácido nítrico a temperatura ambiente, disolviéndose de inmediato en la fase orgánica#Falso. No se foma bromo molecular porque el ácido nítrico a temperatura ambiente no presenta la suficiente capacidad oxidante para oxidar el ion bromuro a bromo molecular#Falso. No se foma bromo molecular porque el ácido nítrico a temperatura ambiente no presenta la suficiente capacidad oxidante para oxidar el ion bromuro a bromo molecular"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23008b" name="Pregunta 11" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref000015" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Representa la reacción química que justifica la respuesta dada en la pregunta anterior. "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> </experiment>  <experiment name="exp_3" prerrequisite="pre3" title="Determinación del Grupo Funcional"> <aim label="Objetivos"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ]]></formatted_content> El <content_ref> <glosary atr-content="Name" atr-label="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary0001" order="alphabet"> grupo funcional <reference atr-content="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary0001rf" name="belongs_to" position="consecuent">Compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> </glosary> </content_ref> es una asociación característica de átomos que confieren unas propiedades determinadas al compuesto orgánico. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Cómo vamos a proceder en esta fase? ]]></formatted_content> En esta fase procederemos a determinar que grupo funcional esta presente en nuestra sustancia problema, primeramente mediante ensayos físicos y seguidamente mediante ensayos químicos. <tip>(Ver Grupos Funcionales) <tip_content id="tip0000012"> hidroxilo (-OH) carboxilo (-COOH)

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amino (-NH2) éter (-O-) .</tip_content> </tip> </aim> <theoretical_component label="Fundamento Teórico"> La identificación del grupo funcional es el paso siguiente a seguir en la caracterización del compuesto. Se realiza aplicando reacciones químicas específicas de los diferentes <content_ref> <glosary atr-content="Name" atr-label="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary00dfgdfgd01" order="alphabet"> grupos funcionales <reference atr-content="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary00dfgdfgd01rf" name="belongs_to" position="consecuent">Compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> </glosary> </content_ref>. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué pasos vamos a seguir? ]]></formatted_content> Para reducir el número de posibilidades, se realiza primeramente un test de solubilidad para acotar el número de opciones. Una vez encuadrada la sustancia desconocida en un grupo de solubilidad se pasa a comprobar el comportamiento químico de las distintas funcionalidades encuadradas en el mísmo. Esta etapa se basa en los resultados obtenidos en la aplicación de técnicas físicas -determinación de la solubilidad del compuesto - y técnicas químicas -análisis de la reactividad del grupo funcional. En esta etapa se realiza: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <UL> <LI>Primero: En la determinación de la solubilidad. </LI> <LI>Segundo: En la reactividad del grupo funcional mediante la realización de ensayos químicos. </LI> </UL> ]]></formatted_content> Estos resultados conducen únicamente a la identificacion del grupo funcional presente en la molécula. Una vez se haya identificado el Grupo Funcional se pasa a la etapa 4 de la experiencia, en la que mediante la determinación de las constantes físicas -punto de fusión o punto de ebullición- y la interpretación del espectro IR del compuesto (etapa 5), se definirá de manera inequívoca la sustancia problema. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Determinación de la solubilidad ]]></formatted_content> En esta etapa, y basándose en la solubilidad que presentan los compuestos orgánicos en distintos disolventes, se encuadra el compuesto en uno de los siete grupos de solubilidad definidos. Estos grupos de solubilidad, se establecen en base a los cinco disolventes: agua, eter etílico, hidróxido sódico diluido, ácido clorhídrico diluido y ácido sulfúrico. En los dos primeros disolventes la solubilidad ó insolubilidad observada corresponde únicamente a un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="e00001" name="d003">proceso físico de disolución</bd_object> </content_ref> . En los tres restantes la solubilidad es consecuencia de un proceso químico -acido/base-.

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<formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Relación de grupos de solubilidad ]]></formatted_content> En la tabla siguiente, aparecen agrupados los compuestos organicos en siete grupos en funcion de su solubilidad. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <table BORDER COLS=7 WIDTH="100%" NOSAVE > <tr> <td>Grupo 1</td> <td>Grupo 2</td> <td>Grupo 3</td> <td>Grupo 4</td> <td>Grupo 5</td> <td>Grupo 6 </td> <td>Grupo 7</td> </tr> <tr VALIGN=TOP NOSAVE> <td>Compuestos solubles en agua y éter: Términos inferiores de las series homólogas de: <ol type=a> <li> Acidos y fenoles</li> <li> Aldehidos</li> <li> Cetonas</li> <li> Anhídridos</li> <li> Esteres</li> <li> Alcoholes</li> <li> Aminas</li> Nitrilos</ol> </td> <td>Compuestos solubles en agua, pero insolubles en éter: <ol type=a> <li> Hidroxiácidos di- y polibásicos.</li> <li> Glicoles, polialcoholes, polihidroxialdehidos y cetonas

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(azúcares).</li> <li> Amidas, aminoácidos, compuestos di- y poliaminados, aminoalcoholes.</li> <li> Ácidos sulfónicos, etc.</li> Sales.</ol> </td> <td>Compuestos solubles en solución de hidróxido sódico al 5%: <ol type=a> <li> Ácidos.</li> <li> Fenoles</li> <li> Algunos Enoles.</li> <li> Imidas, etc.</li> <li> Nitrocompuestos primarios y secundarios, oximas, etc.</li> Mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas, etc.</ol> </td> <td NOSAVE>Compuestos solubles en solución de ácido clorhídrico al 5%: <ul> <li> Aminas.</li> </ul> </td> <td>Compuestos que no contienen nitrógeno ni azufre y son solamente solubles en ácido sulfúrico: <ol type=a> <li> Hidrocarburos no saturados.</li> <li> Algunos hidrocarburos aromáticos muy alquilados.</li> <li> Aldehidos</li> <li> Cetonas.</li> <li> Esteres.</li> <li> Anhídridos</li>

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<li> Alcoholes.</li> <li> Eteres y acetales.</li> Haluros de acilo y otros derivados halogenados de las clases c), d), e), f), g), h).</ol> </td> <td>Compuestos insolubles en ácido sulfúrico: <ol type=a> <li> Hidrocarburos y cicloparafinas</li> <li> Hidrocarburos aromáticos.</li> <li> Derivados halogenados de a) y b).</li> Eteres diarílicos.</ol> </td> <td>Compuestos que contienen nitrógeno azufre y que no están incluidos en los grupos 1º, 2º, 3, ó 4º: <ol type=a> <li> Nitrocompuestos (terciarios)</li> <li> Nitroso, azo, hidrazo, y otros productos intermedios dela redución de nitrocompuestos.</li> Aminas sustituidas negativamente.</ol> </td> </tr> </table> ]]></formatted_content> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ]]></formatted_content> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué relación existe entre los disolventes y el grupo funcional? ]]></formatted_content> En el grupo I se encuentran los compuestos solubles en agua y en eter etílico. Estos compuestos han de tener: <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="e00002" name="d004">- Caracter polar</bd_object> </content_ref> y la capacidad de formar <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="e0003" name="d005">puentes de hidrógeno</bd_object> </content_ref> para ser solubles en agua.

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- Bajo peso molecular para que predomine la fuerza <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="e0004" name="d006">hidrofílica</bd_object> </content_ref> (aportada por el grupo funcional polar) frente al carácter <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="e0005" name="d007">hidrofóbico</bd_object> </content_ref> (aportada por la cadena hidrocarbonada). Además, para que sean solubles en eter etílico han de tener baja polaridad, es decir, no ha de tener más de un grupo polar el compuesto. Los <tip> compuestos con más de un grupo funcional polar <tip_content id="tip00013"> ( i.e. Insolubles: Glicoles, hidroxiácidos, aminoacidos, a-dicarboxilicos, eter etílico, molécula apolar) , presentan gran polaridad por lo que no son solubles en eter etílico </tip_content> </tip> . Estos compuestos pertenenecen al grupo II de solubilidad. El tercer disolvente a ensayar, es el hidróxido sódico diluido (NaOH 5%). En él se disolverán mediante una reacción ácido-base, los compuestos orgánicos que poseen caracter ácido. Estos compuestos pertenecen al grupo III de solubilidad. En el grupo IV de solubilidad se encuentran los compuestos orgánicos de carácter básico ya que se solubilizan en ácido clorhídrico diluido. El disolvente que determina si un compuesto orgánico pertenece al grupo V ó VII, es el ácido sulfúrico concentrado. En el se disuelven los compuestos orgánicos para estar incluidos en el grupo V ó en el VII, La diferencia existente entre los compuestos de ambos grupos de solubilidad es la ausencia (grupo V) o la presencia de nitrógeno (grupo VII) en la molécula es la ausencia o presencia de nitrógeno en la molécula. Por último, los compuestos orgánicos no solubles en ninguno de los disolventes anteriores, son los que presentan menor reactividad: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados de los anteriores, se incluyen en el grupo VI. Determinación del grupo funcional mediante la realización de ensayos químicos discriminatorios Se analiza la reactividad del grupo funcional mediante métodos químicos. </theoretical_component> <safety_guides label="Precauciones">No se han descrito</safety_guides> <activity id="act301" name="Procedimiento operativo físico"> La solubilidad en los distintos disolventes se determina en frio,se introduce en un tubo de ensayo 1 cc de disolvente y unos miligramos ó tres gotas de la sustancia desconocida, ayudandonos a solubilizar el compuesto mediante ligeros golpecitos dados al tubo de ensayo. Un compuesto es soluble en un disolvente, cuando origina una disolución transparente. Una turbidez indica que el compuesto no es soluble, sino que se encuentra disperso en el disolvente.La existencia de un sólido, indica tambien que no es soluble.

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El orden a seguir para probar la solubilidad es el establecido en el siguiente esquema.  <object display="insite" label="Solubilidad"> <graphic height="150" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ad1_des/jsp/parser_jsp/images/ADQuimica/solubilidad.jpg" width="400"/> </object> agua, hidróxido sódico (NaOH), ácido clorhídirico (HCl) y ácido súlfurico <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ H2 SO4 ]]>. </formatted_content> </activity> <activity id="act30202" name="Ensayo de Solubilidad"> En un tubo de ensayo se introducen 0,2 ml ó 0,1 g de sustancia desconocida y se añade 1 ml del primer disolvente, en este caso agua. Se agita el tubo de ensayo y se observa el aspecto de la disolución. Si el ensayo ha sido positivo, se prueba la solubilidad en eter etílico, de no ser así se ensayan los distintos disolventes en el siguiente orden: Agua, Hidróxido sódico (NaOH), Ácido Clorhídirico (HCl) y Ácido Súlfurico (<formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ H2SO4 ]]></formatted_content>), parando la realización de ensayos de solubilidad cuando se encuentre el primer disolvente positivo. <taskbyrole id="tbr23009" markerTask="taskdef14_m" name="Ensayo de Solubilidad" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref559" id_ref="visorSimula" label="Simulación del Ensayo de Solubilidad"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s040"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref000016" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el ensayo de solubilidad que has realizado. ¿Qué puedes deducir? "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef14_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6724" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity>

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<activity id="act302" name="Procedimiento operativo químico"> Una vez encuadrado en un grupo de solubilidad la sustancia problema, deberá determinarse el grupo funcional presente en el mismo entre todos los posibles del grupo mediante diferentes ensayos químicos discriminatorios. En esta fase, dependiendo del grupo funcional, podemos realizar los siguientes ensayos: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <UL> <LI>Ensayo de ácidos carboxilicos </LI> <LI>Ensayo de fenoles o enoles </LI> <LI>Ensayos de aldehidos y cetonas: <UL> <LI>Ensayo con reactivo de Brady </LI> <LI>Combinación bisulfítica </LI> </UL> </LI> <LI>Diferenciación aldehidos y cetonas: <UL> <LI>Ensayo de Tollens </LI> <LI>Ensayo de Fehling </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayos de metilcetonas: <UL> <LI>Reacción de Yodoformo </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayos de alcoholes: <UL> <LI>Ensayo del cloruro de acetilo </LI> <LI>Ensayo del sodio </LI> <LI>Ensayo del reactivo Lucas </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayos de aminas:

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<UL> <LI>Ensayo con HCl seco </LI> <LI>Ensayo con HNO2 </LI> <LI>Ensayo con 2-naftol </LI> <LI>Ensayo de Hinsberg </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayo de Nitrilos </LI> <LI>Ensayos de Hidrocarburos Insaturados: <UL> <LI>Ensayo del Bromo disuelto en tetracloruro de Carbono </LI> <LI>Ensayo del Permanganato Potásico </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayo de Derivados Halogenados </LI> <LI>Ensayos de Parafinas y Cicloalcanos: <UL> <LI>Ensayo con Cloroformo y Cloruro de Aluminio </LI> </UL> </LI> <LI>Ensayos de Nitrocompuestos y Amidas: <UL> <LI>Reacción de Janowsky </LI> <LI>Ensayo de Amidas </LI> </UL> </LI> </UL> ]]></formatted_content> </activity> <activity id="act303032" name="Ensayo de Ácidos Carboxílicos"> En general, la acidez se determina midiendo el pH de la disolución acuosa. Un ensayo más seguro consiste en disolver en agua una pequeña cantidad de problema y añadirle una disolución saturada de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ HNaCO3 Ó HKCO3, observando si hay desprendimiento de C02 ]]></formatted_content> . Esta reacción resulta positiva en el

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caso de los ácidos, fenoles con sustituyentes atractores de electrones que exalten su acidez, anhídridos de ácido que han podido hidrolizarse, aldehidos que han podido sufrir una oxidación parcial y aldehidos aromáticos que pueden haber sufrido reacción de Cannizaro originando así el ácido. Para distinguir entre éstos posibles grupos funcionales es necesario realizas las pruebas características de cada uno de ellos, que aparecen más adelante. Cuando las pruebas características de fenoles y aldehidos resultan negativas, podemos afirmar que nuestra sustancia es un ácido. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ HCO3 - + HA <-------->CO2î + H2 O + A- HCO3 - + R-CO2H <---------> CO2î + H2O + R - C=O -O- ]]></formatted_content> <taskbyrole id="tbr230019" markerTask="taskdef15_m" name="Ensayo de Ácidos Carboxílicos" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5511" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Ácidos carboxílicos"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref5511b" id_ref="visorSimula" label="Más detalles ......"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref000017" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el ensayo de Ácidos Carboxílicos que has realizado. ¿Qué puedes deducir? "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef15_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6725" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/>

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<param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act303033" name="Ensayo de Fenoles o Enoles"> Se añade un ml. de disolución diluida en <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ FeCl3 ]]></formatted_content> a una cantidad muy pequeña del problema líquido, o a una disolución de 5 mg. del problema sólido en dos gotas de etanol. Agitar la mezcla. La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde, violeta, etc). Si el color es amarillo débil, el mismo que el del <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Cl3Fe, ]]></formatted_content> la reacción se considera negativa. Algunos fenoles no dan coloración, como la hidroquinona, ya que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloración. Los ácidos a excepción de los fenólicos no dan la reacción aunque algunos dan disoluciones o precipitados de color amarillento. <taskbyrole id="tbr230021" markerTask="taskdef16_m" name="Ensayo de Fenoles/Enoles" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5512" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Fenoles/Enoles"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref000019" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el ensayo de Fenoles/Enoles que has realizado. ¿Qué puedes deducir? "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef16_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6726" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act303" name="Ensayos de Aldehidos y Cetonas"> Se suelen realizan dos tipos de ensayos: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <UL> <LI>Ensayo con reactivo de Brady (disolución alcohólica de sulfato de 2,4-dinitro-fenilhidrazina).</LI> <LI>Combinación Bisulfítica</LI>

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</UL> ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e03a01t01" markerTask="taskdef17_m" name="Ensayo con reactivo de Brady" roles="student teacher"> La experiencia se lleva a cabo con reactivo de Brady (disolución alcohólica de sulfato de 2,4-dinitro-fenilhidrazina). Se toman unas gotas de problema ó unos mgs. Si éste fuera sólido, disuelto en un ml de alcohol, con 3 cc. del reactivo. La aparición inmediata de un precipitado anaranjado indica la presencia del grupo carbonilo (-CO-). Si no se produjese reacción inmediata, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitación de un producto rojo-anaranjado. En caso de no obtener un precipitado --fenilhidrazona dinitrada--, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos. La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas dan precipitados naranjas o rojos dentro de los diez minutos a la temperatura ambiente. Aldehidos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento. Con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero cristaliza tras enfriamiento y frotamiento. Si el reactivo es hervido a menudo resultan pequeñas cantidades de un precipitado rojo debido a la evaporación del disolvente o a la desproporción redox de la nitrohidrazina. No debe usarse mucha cantidad de problema, o resultará un líquido naranja brillante que flota sobre la disolución del reactivo. Los compuestos carbonilicos saturados dan típicamente derivados amarillos o naranjas. Los no saturados suelen dar productos naranjas, rojo-anaranjados o rojos. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5513" id_ref="visorSimula" label="Simulación del Ensayo de Brady"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref14" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comentar el ensayo con reactivo de Brady. ¿Qué puedes "/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef17_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6727" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03a01t02" name="Ensayo de la Combinación Bisulfítica" roles="student teacher"> Para detectar la presencia del grupo carbonilo puede hacerse otro ensayo denominado de la "combinación bisulfítica". El ensayo se realiza disolviendo el problema en éter y se agita persístentemente con una disolución saturada de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ NaHS03 ]]></formatted_content> formándose la combinación bisulfítica que se separa como un precipitado blanco. Esta reacción la dan todos los aldehidos y la mayoría de las cetonas a excepción de las impedidas estéricamente. </taskbyrole> </activity> <activity id="act304" name="Diferenciación de Aldehidos y cetonas">

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Una vez que se ha determinado la presencia del grupo carbonilo en el compuesto, hay que realizar ensayos discriminatorios de aldehidos y cetonas. Los ensayos están basados en el carácter reductor de los aldehidos y que no poseen las cetonas. Para ello se pueden realizar dos caracterizaciones: - Ensayo de Tollens - Ensayo de Fehling <taskbyrole id="e03t07" markerTask="taskdef18_m" name="Ensayo de Tollens" roles="student teacher"> El reactivo es una disolución amoniacal de Ag OH que se prepara en el momento de su utilización. Se mezclan 2 cc. de<formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ N03Ag ]]></formatted_content> acuoso al 5 % con una gota de sosa y se añade amoníaco al 2 % hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de Ag inicialmente formado, intentando no echar un exceso de amoníaco. Se añaden 5 mg de problema o la menor cantidad posible de problema líquido y se agita. Si no hay reacción, se calienta a 50-60º C sin llegar a hervir en un baño de agua. Si hay aldehido, aparecerá un espejo de Ag en el fondo del tubo de ensayo utilizado. La reacción que ha tenido lugar es: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ NO3Ag ---NH4OH +----->Ag(NH3) OH---R-CHO---->C-COO - NH2 + Ag (espejo) ]]></formatted_content> Las cetonas no dan esta reacción, excepto las hidroxicetonas y las dicetonas 1 -2, que son reductoras y algunos compuestos nitrogenados como las hidrazinas, hidroxilaminas, aminofenoles, que no están comprendidos en este grupo, por lo que no interfieren. Un exceso de calentamiento, de amoníaco o de problema, y suciedad en el tubo de ensayo, originaron malos resultados. Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al secarse, puede dar depósitos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con ácido nítrico caliente. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5514" id_ref="visorSimula" label="Simulación del Ensayo de Tollens"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef18_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6728" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter>

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<param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t089" markerTask="taskdef19_m" name="Ensayo de Fehling" roles="student teacher"> Se prepara en el momento de su utilización mezclando Fehling A (solución de ión cúprico) con Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico) en partes iguales. Se forma un complejo con el ión cúprico que es reducido por los mismos compuestos que reducían al reactivo de Tollens. Si la reacción es positiva se forma un precipitado rojo de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Cu20. ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5515" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Fehling"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref12345" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef19_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6729" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act305" name="Ensayos de Metilcetonas"> <taskbyrole id="e03t0111" markerTask="taskdef20_m" name="Ensayo de Yodoformo" roles="student teacher"> Si los ensayos precedentes fueron negativos, el compuesto problema es una cetona. Puede determinarse si es del tipo metil-cetona llevando a cabo la reación del yodoformo. Consiste en la ruptura del compuesto carbonilo por el enlace metil-carbonilo y la oxidación posterior a ácido carboxílico.

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Se tritura un cristal grande de yodo y se disuelve en un poco de hidróxido sódico acuoso diluido. A la disolución incolora se le añaden dos gotas de sustancia problema y se calienta la mezcla durante varios minutos en un baño de agua caliente. La separación de cristales de yodoformo de color amarillo a pálido y el desprendimiento de un olor muy característico de esta sustancia, indica la presencia de un metil cetona (también dan la reacción el acetaldehido y aquellos alcoholes que por oxidación puedan formar metil-cetonas. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ I2 + NaOH ------> IO3H + INa R - CO - CH3 + 3I2 + 4 NaOH -----> CHI3 + RCOO . Na + INa + H2O ]]></formatted_content> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Comentar ensayo de la Reacción de Yodoformo ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5516" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de la Reacción de Yodoformo"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref2346" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef20_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6730" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act306" name="Ensayos de Alcoholes"> Están basados en la reactividad del hidrógeno hidroxílico del alcohol. Para realizar estos ensayos, han tenido que dar resultados negativos los de los ácidos y fenoles, y tanto si el problema es líquido como si es sólido, ha de estar bien seco para que no interfiera el agua. Hay tres tipos:

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- Ensayo del cloruro de acetilo. - Ensayo del sodio. Ensayo del reactivo Lucas <taskbyrole id="e03t01341" markerTask="taskdef31_m" name="Ensayo del Cloruro de Acetilo" roles="student teacher"> Esta reacción es particularmente útil para confirmar alcoholes alifáticos inferiores <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R - OH + CH3 - CO - Cl -----> R - O - CO - CH3 + ClH ]]></formatted_content> Mediante esta reacción se transforma un alcohol en un éster. Se colocan tres gotas de cloruro de acetilo en un tubo de ensayo bien seco. Se deja que se disipen los humos resultantes de la reacción del cloruro de ácido con la humedad atmosférica y se añade, una a una, tres gotas del sospechado alcohol. Una indicación positiva viene dada por: - Reacción vigorosa, la mezcla hierve espontáneamente. - Calor de reacción, la mezcla se templa o se calienta (tocar el fondo del tubo con el dorso de la mano). - Desprendimiento del ClH gaseoso, que de detecta manteniendo cerca de la boca del tubo, una varilla de vidrio humedecida con amoníaco concentrado, con lo que resultarán densos humos blancos de cloruro amónico (téngase en cuenta que el cloruro de acetilo, que es volátil, da también humos blancos, por lo que hay que comparar con un ensayo en blanco). Enfriar la mezcla y observar si presenta ahora un olor a frutas de ester volátil. Si el problema es sólido diluirlo primero en eter etilico y realizar despues el ensayo. Mediante esta reacción se transforma un alcohol en un éster. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5517" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del cloruro de acetilo"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15545" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter>

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</resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef31_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6731" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t01342" markerTask="taskdef32_m" name="Ensayo del Sodio" roles="student teacher"> Este ensayo se aplica solamente a líquidos. Se toma un trozo de sodio del tamaño de una cabeza de alfiler, recién cortado y se le añade una gota de sustancia líquida. Si la sustancia es un alcohol, se disolverá lentamente desprendiendo burbujas de hidrógeno mientras dure el proceso de disolución. Las aminas, ácidos carboxílicos y fenoles, reaccionan como los alcoholes, por lo que el ensayo debe practicarse sólo en el caso de que las sustancias no contengan estas funciones. También reaccionan de manera análoga muchos esteres, aldehídos y cetonas, por lo que el ensayo sólo puede ser usado negativamente si están presentes estas funciones. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5518" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del sodio"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15546" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef32_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6732" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref>

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</mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t01343" markerTask="taskdef33_m" name="Ensayo del reactivo LUCAS" roles="student teacher"> Este reactivo es en una disolución de <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Cl2Zn en ClH ]]></formatted_content> concentrado, por lo que este ensayo sólo puede aplicarse a los alcoholes que son solubles en el reactivo (los seis primeros términos de la serie homóloga) y a los polialcohóles (incluidos en el grupo II). La reacción que tiene lugar es: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R-OH + HCl ---ZnCl2 ---> R-Cl+H2O ]]></formatted_content> A 1 cc. de problema se adicionan 10 cc. de reactivo de Lucas, se tapa el tubo, se agita y luego se deja en reposo observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se separa bajo forma de emulsión o de capa aceitosa. Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, pudiendo observarse en muchos de ellos la formación del derivado halogenado simultáneamente con la adición de la sustancia. Los secundarios tardan unos 5 minutos y los primarios reaccionan peor. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5519" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Lucas"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15547" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef33_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6733" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity>

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<activity id="act307" name="Ensayos de Aminas"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Ensayos de la Aminas: <ul> <li>Ensayo con HCl seco <li>Ensayo con HNO2 <li>Ensayo de Hinsberg </ul> ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e03t0345" markerTask="taskdef34_m" name="Ensayo con HCI seco" roles="student teacher"> Fundado en la basicidad de las aminas debida al par de electrones sin compartir del nitrógeno, mediante el que puede captar fácilmente un protón. Se disuelven unas gotas de problema en éter anhidrio y se hace pasar una corriente gaseosa de Cl H seco. Si se trata de una amina precipitada su clorhidrato: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ NR3+HCl------>R3N+HCl ]]></formatted_content> Otro ensayo aplicable a las aminas primarias y secundarias es el del cloruro de acetilo, análogo al que hemos visto para los alcoholes. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R - NH2 + Cl CO CH3 -----> R - NH-CO- CH3 + HCl ]]></formatted_content> En este ensayo, una amina se transforma en una amida. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5520" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de HCl"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s037"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref166" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef34_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools>

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<resource_ref display="insite" height="500" id="ref6734" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t0346" markerTask="taskdef53_m" name="Ensayo con HNO2" roles="student teacher"> Disolver una porción de la sospechada amina (unos miligramos o unas gotas) en dos ó cuatro ml de ácido clorhídrico diluido o en ácido fosfórico. Enfriar la disolución exteriormente con hielo. La sal de la amina puede cristalizar a partir de la disolución. Añadir a la mezcla enfriada 2 ó 3 ml de nitrito sódico al 1 % o mejor 20 ó 30 mg de dicho producto sólido. Puede ocurrir: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Separación de aceite amarillo-pálido o de un sólido de bajo punto de fusión (N-nitrosamina) que puede disolverse o no, al calentar la mezcla a la temperatura ambiente. Indica amina secundaria. Observar sin embargo que las aminas primarias alifáticas inferiores dan nitrosaminas solubles en agua. Estas nitrosaminas pueden extraerse con éter. R-N- NO-R' ---NaOH2 --N+ --->R-N-NO-R' (Aceite amarillo N-nitrosamina) <li>Desprendimiento vigoroso de gas (nitrógeno) indica una amina alifática primaria. Hay que tener en cuenta que los reactivos por sí solos desprenden algo de gas, por lo que es más seguro realizar el ensayo mezclando disoluciones de nitrito sódico y de la amina en ácido sulfúrico al 80% y no en HCl <li>No hay reacción aparente, entonces se añade una disolución de 2 - naftol en sosa al 5%, formándose un precipitado rojo o anaranjado del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una B>amina aromática. <li>Ninguna reacción aparente indica que la amina era terciaria o no era amina. </ul> ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5521" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de HNO2"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s026"/> </parameter>

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</resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref167" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef53_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6533" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t0348" markerTask="taskdef32342344_m" name="Ensayo con 2-Naftol" roles="student teacher"> Se añade una disolución de 2 - naftol en sosa al 5%, formándose un precipitado rojo del colorante azoico correspondiente que pone de manifiesto la presencia de una amina aromática. El colorante puede ser también naranja. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5522" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de 2-Naftol"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s007"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref169" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef32342344_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6723423434" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole>

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<taskbyrole id="e03t0349" markerTask="taskdef35_m" name="Ensayo de Hinsberg" roles="student teacher"> Suspender la sospechada amina (20 mg ó cinco gotas) en hidróxido sódico al 20% (1-2 ml) y añadir dos gotas de cloruro de benceno sulfonilo. Tapar el tubo y sacudir vigorosamente la mezcla hasta que haya desaparecido el olor a cloruro de sulfonilo (5-10 minutos). <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Las aminas primarias forman sulfonamidas que permanecen disueltas en la disolución fuertemente alcalina. Al acidular, precipita la sulfonoamida sólida blanca. (PRECAUCIÓN: a partir de disoluciones tan concentradas al acidular puede separarse cloruro sódico. Asegurarse que cualquier precipitado blanco es en realidad insoluble en agua y ácido diluido y soluble en alcalí del 10-12%). R-NH2+C6H5SO2Cl----->C6H5SO2-NH-R+HCl <li>Las aminas secundarias forman sulfonoamidas que no quedan en la disolución sino que precipitan directamente como sólidos blancos a partir de la mezcla reaccionante alcalina, insolubles en agua, alcalís y ácidos diluidos. Ar-NH-R+C6H5SO2Cl------>Ar-N-SO2C6H5 <li>Las aminas terciarias no reaccionan, permanecen sin disolver y se disuelven al acidular. </ul> ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5523" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Hinsberg"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s038"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref170" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole>

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<taskbyrole id="taskdef35_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6735" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act308" name="Ensayos de Nitrilos"> Para reconocer los nitrilos se realiza un ensayo de hidrólisis en medio ácido. Para ello se introduce en un matraz equipado con un refrigerante de reflujo, 100 mg de sustancia y 20 ml de ácido sulfúrico al 60%. Se calienta a ebulición durante veinte minutos. Se deja enfriar y se añade una solución de hidróxido sódico hasta que el medio es alcalino. Se observa la formación de amoniaco que reacciona con el ácido sulfúrico . Se calienta el problema con <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ SO4 H2 ]]></formatted_content> al 60%, para alcalinizar después, observándose un desprendimiento de<formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ NH3 ]]></formatted_content> cuando se va neutralizando el ácido sulfúrico. La reacción es: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R - CN + H2O ----H2SO4 --->R - COOOH + SO4(NH4)4 ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e03t016761" markerTask="taskdef36_m" name="Ensayo de Nitrilos" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5524" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Nitrilos"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref1789" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef36_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6736" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter>

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<param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act309" name="Ensayos de los hidrocarburos insaturados"> Estos ensayos son específicos de los compuestos con dobles y triples enlaces, pero al ser estos últimos pocos frecuentes, sólo consideraremos los ensayos de olefinas. Son dos principalmente: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Ensayo del Bromo disuelto en tetracloruro de Carbono <li>Ensayo del Permanganato Potásico </ul> ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e03t0155" markerTask="taskdef37_m" name="Ensayo de del Bromo disuelto en tetracloruro de Carbono " roles="student teacher"> A dos gotas de la sustancia problema introducida en un tubo de ensayo seco, se le añade gota a gota una disolución al 1 % de bromo en tetracloruro de carbono. Un alqueno decolorará las gotas de la disolución de bromo. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ SIMULACIÓN ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5525" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo del bromo disuelto en tetracloruro de Carbono"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15675675" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef37_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6737" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole>

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<taskbyrole id="e03t01589" markerTask="taskdef38_m" name="Ensayo del Permanganato potásico" roles="student teacher"> Es menos específico que el ensayo del <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Br2 Cl4C ]]></formatted_content> por presentar mayor número de incompatibilidades, pero suele salir bien en los casos en que falla el anterior. El reactivo es una disolución acuosa de permanganato potásico al 2%. Se disuelve unas gotas del problema en agua o acetona y se añade el permanganato potásico gota a gota. Si se produjese decoloración inmediata de más de 1 cc de reactivo, al ensayo se considera positivo. <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5526" id_ref="visorSimula" label="Simulación del permanganato potásico"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref15675695" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef38_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6738" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act310" name="Ensayos de Derivados Halogenados"> Este ensayo consiste en desplazar el átomo de halógeno presente en el compuesto orgánico y transformarlo en un halogenuro de plata. Es una reacción que permite conocer la facilidad del desplazamiento del halógeno de la molécula orgánica y por tanto la estructura de la mísma, ya que hay una relación íntima entre ambas. Los derivados halogenados alifáticos precipitan halogenuros de plata en esta reacción, mientras que los derivados halogenados aromáticos o los derivados halogenados en carbonos olefínicos no reaccionan. Se disuelve la sustancia (dos gota o 10 mg) en 0,5 ml. de etanol, se añaden 5 gotas de disolución de hidróxido sódico al 20% y se calienta la mezcla durante varios minutos en un baño de agua

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hirviendo. Se enfría, se acidula con ácido nítrico diluido, se hierve (durante 5 minutos), se enfría y se añade nitrato de plata acuoso. Los cloruros de alquilo dan precipitados de cloruro de plata. La aparición de un precipitado de halogenuro de plata indica la presencia de un derivado halogenado alifático. Si no se obtuviera precipitado de haluro de plata, el halógeno está directamente unido a un anillo aromático o a un átomo de carbono etilénico. <taskbyrole id="e03t0567567111" markerTask="taskdef39_m" name="Ensayo de Derivados Halogenados" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5527" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de derivados halogenados"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref1567555" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef39_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6739" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act311" name="Ensayos de Parafinas y Cicloalcanos"> Los hidrocarburos alifáticos no dan ninguna reacción por ser muy inertes. Se admite su presencia cuando no hay otras funciones de las incluidas en el grupo. Realizaremos el Ensayo de hidrocarburos aromáticos. <taskbyrole id="e03t06786111" markerTask="taskdef40_m" name="Ensayo de hidrocarburos aromáticos. " roles="student teacher"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[

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Se basa en la reacción de Friedel-Krafts. A 2 cc. de cloroformo se le añade 0,1 cc. de problema; se mezclan bien agitado e inclinando el tubo de ensayo para que se mojen bien las paredes y se añaden de 0,5 a 1 gr. de Cl3 Al anhidro. Si el ensayo es positivo, se produce una reacción del tipo: C6H6+CHCl3---AlCl3 --->(C6H5)3 CH (Derivados de trifenilmetano) Estos productos originan compuestos de colores intensos, según sea la naturaleza del hidrocarburo aromático problema: <PRE> Benceno y homólogos Color naranja y rojo Haluros de Arilo Color naranja y rojo Naftaleno Color azul Difenilo Color púrpura Antaceno y homólogos Color verde </PRE>  ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5528" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Cloroformo"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref167865" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef40_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6740" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/>

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</parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act312" name="Ensayos de Nitrocompuestos y Amidas"> Antes de realizar cualquier ensayo interesa tener en cuenta lo siguiente: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Los nitrocompuestos que se tengan serán todos aromáticos. <li>Estos serán de color amarillo débil. <li>Las amidas suelen ser sólidos cristalinos de color blanco. <li>Las aminas sustituidas negativamente, pueden ser: <ul> <li>Nitroanilinas de color amarillo intenso que manchan la piel. <li>Aminas con dos o más núcleos bencénicos que son sólidos blancos que se oscurecen por oxidación al aire (esto originará que el problema sea de color oscuro) </ul> </ul> Hechas estas observaciones, los ensayos se harán por el siguiente orden: <ul> <li> Reacción de Janowsky <li>Ensayo de Amidas </ul> ]]></formatted_content> <taskbyrole id="e03t0178911" markerTask="taskdef41_m" name="Ensayo de Janowsky" roles="student teacher"> En un tubo de ensayo se introducen 2mg o cinco gotas del compuesto desconocido, 2 ml de acetona y 3 ml de hidróxido sódico al 10%. Se agita fuertemente la mezcla y la solución resultante según la coloración que presente indica <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Los mononitroderivados dan color amarillo débil o no dan <li>Los dinitroderivados dan color azulado o verdoso. <li> Los trinitroderivados dan color rojo. </ul> ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5529" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Janowsky"> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="re88f15" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter>

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</resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef41_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6741" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="e03t01789411" markerTask="taskdef42_m" name="Ensayo de Amidas " roles="student teacher"> Si la reaccion anterior es negativa, se debe ensayar entonces la existencia de una amida mediante unareacción de hidrólisis. Las amidas sencillas del tipo <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R-CO-NH2 ]]></formatted_content> se suelen hidrolizar fácilmente calentándolas con sosa al 10%. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R-CO-NH2---NaOH--->R-COONa + NH3î ]]></formatted_content> caracterizándose el amoníaco por su olor y su pH. Las amidas sustituidas del tipo R-CO-NH-R', se hidrolizan mejor en medio ácido. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ R-CO-NH-R'---SO4H2 --->R - COOOH + R' - NH3 + SO4H- R - CN ----H+ -H2O--->R - COOOH + (NH4)2 SO4 ]]></formatted_content> Por lo tanto este ensayo de hidrólisis es mejor hacerlo en medio ácido calentando a reflujo una muestra del problema con <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ SO4H2 ]]></formatted_content> 1: 1 en volumen del 60-70% en peso durante una hora. Respecto a esta hidrólisis hay que tener en cuenta lo siguiente:

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<formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Sí al enfriar se forma un precipitado o aceite, por encontrarnos en medio ácido, se trata del ácido formado en la hidrólisis o bien del producto de partida que no se ha hidrolizado (por ejemplo un nitrocompuesto o amina que no se ha caracterizado convenientemente en los ensayos anteriores). Este producto puede filtrarse o extraer con éter y tratar de caracterizar (ensayo de ácidos, punto de fusión mixto, etc). <li>El líquido ácido de la hidrólisis debe ser alcalinizado y se debe observar si hay desprendimiento de NH3 o se produce la reaparición de una amina en estado libre en forma sólida, líquida o gaseosa. Si se desprende amoníaco, el problema será una amida del tipo R-CO-NH2, o un nitrilo. La distinción entre ambos suele hacerse por sus características y sus constantes físicas. Si se trata de una amina, habrá que caracterizarla o aislarla. Las aminas gaseosas se reconocen por su fuerte olor a amoníaco o a pescado. </ul> ]]></formatted_content> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref5530" id_ref="visorSimula" label="Simulación del ensayo de Amidas "> <parameter> <param name="host" value="localhost"/> <param name="instancia" value="Inst_QII_r04"/> <param name="objeto" value="Simulation"/> <param name="clave" value="Identifier"/> <param name="contenido" value="Content"/> <param name="elemento" value="s017"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="re884f15" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef42_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6742" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act313" name="glosarios"> <content_ref> <glosary atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="Conceptual" id="glosary000284" order="alphabet">Glosario de Conceptos</glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="MolecularFormula" atr-label="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary000825" order="alphabet">Glosario de compuestos

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<reference atr-content="Name" category="Spectrum" domain="Conceptual" id="glosary008026" name="has" position="antecedent">Ver Espectro</reference> <reference atr-content="Content" category="MolecularFormula" domain="Conceptual" id="glosary008027" name="has" position="antecedent">Ver Formula molecular</reference> <reference atr-content="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary008028" name="belongs_to" position="antecedent">Grupos Funcionales a los que pertenece</reference> </glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="Name" atr-label="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary008029" order="alphabet">glosarios por Grupo Funcional <reference atr-content="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary080030" name="belongs_to" position="consecuent">Nombre de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> <reference atr-content="Content" category="TableIR" domain="Conceptual" id="glosary008031" name="belongs_to" position="antecedent">Frecuencias de absorción de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> </glosary> </content_ref> </activity> <activity id="act314" name="Cuestionario sobre la determinación del grupo funcional"> <taskbyrole id="tbr2344001" name="Pregunta 1" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref66566" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Una sustancia es soluble en un disolvente cuando:"/> <param name="ANSWERS" value=" a) Da una disolución coloreada#b) Es transparente#c) Da una disolución turbia#d) Se calienta al disolverse"/> <param name="JUST" value="Falso, no es necesario que tenga color la disolución para que un compuesto sea soluble en un disolvente#Verdadero#Falso, La disolución ha de ser transparente#Falso, el proceso de disolución siempre ha de ser exotérmico"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr2345001" name="Pregunta 2" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref66666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Los compuestos orgánicos que pertenecen al grupo I de solubilidad son:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Polares#b) Líquidos#c) De caracter aromático#d) No son orgánicos"/> <param name="JUST" value="Verdadero, ya que son solubles en agua-disolvente polar#Falso. Hay compuestos orgánicos sólidos pertenecientes al grupo I#Falso. Son de caracter polar#Falso"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr2346001" name="Pregunta 3" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref62666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿En que se diferencian los ácidos carboxílicos que pertenecen al grupo II de solubilidad de los que pertenecen al grupo III?"/>

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<param name="ANSWERS" value="a) En el número de grupos carboxilo#b) En la longitud de la parte hidrocarbonada#c) En nada, los dos son ácidos#d) En que los primeros son lineales y los segundos son cíclicos"/> <param name="JUST" value="Falso, Depende de la longitud de la cadena hidrocarbonada#Verdadero. Los pertenecientes al grupo II son de pequeño número de hidrocarbonados#Falso#Falso. La diferencia radica en el número de grupos hidrocarbonados (CH2) en la molécula"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr2340701" name="Pregunta 4" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref61666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Cuando los fenoles tienen grupos atractores de electrones en la molécula, dan positivo el ensayo de acidez porque:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Son muy voluminosos#b) Atrapan protones por el sustituyente#c) Tienen exaltada la acidez#d) Forman quelatos con el anión bicarbonato"/> <param name="JUST" value="Falso. Dan positivo el ensayo de acidez porque los grupos atractores de electrones exaltan la acidez de los fenoles#Falso. Dan positivo el ensayo de acidez porque los grupos atractores de electrones exaltan la acidez de los fenoles #Verdadero#Falso. Dan positivo el ensayo de acidez porque los grupos atractores de electrones exaltan la acidez de los fenoles"/> <param name="responses" value="c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr2340801" name="Pregunta 5" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref26666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="El producto que se forma en la reacción de un compuesto carbonílico con el reactivo Brady es: "/> <param name="ANSWERS" value="a) Una hidrazona#b) Una imina#c) Una oxima#d) Un azocompuesto"/> <param name="JUST" value="Verdadero, ya que el reactivo de Brady es una hidrazina que reacciona con un grupo carboxilo, transformándose en una hidrazona#Falso, ya que el reactivo de Brady es una hidrazina que reacciona con un grupo carboxilo, transformándose en una hidrazona #Falso, ya que el reactivo de Brady es una hidrazina que reacciona con un grupo carboxilo, transformándose en una hidrazona#Falso, ya que el reactivo de Brady es una hidrazina que reacciona con un grupo carboxilo, transformándose en una hidrazona"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr2349001" name="Pregunta 6" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref66636" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="La diferenciación entre un aldehido y una cetona se fundamenta en: "/> <param name="ANSWERS" value="a) En el caracter oxidante del aldehido#b) En el caracter básico del aldehido#c) En el caracter reductor del aldehido#d) En el caracter ácido del aldehido"/> <param name="JUST" value="Falso, Los aldehidos son reductores ya que se oxidan ácidos carboxílicos#Falso#Verdadero. Se oxidan fácilmente a ácidos carboxílicos#Falso. Los aldehidos son reductores ya que se oxidan ácidos carboxílicos"/> <param name="responses" value="c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools>

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</taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23491001" name="Pregunta 7" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref626666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="La reacción del haloformo es un proceso de:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Adición de halógeno#b) Oxidación#c) Fragmentación#d) Ácido-base"/> <param name="JUST" value="Falso, es un proceso combinado de oxidación-fragmentación#Verdadero, es un proceso combinado de oxidación-fragmentación#Falso, es un proceso combinado de oxidación-fragmentación#Falso, es un proceso combinado de oxidación-fragmentación"/> <param name="responses" value="b#c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23429001" name="Pregunta 8" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref66766" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Un compuesto que reacciona con cloruro de acetilo es:"/> <param name="ANSWERS" value=" a) Un ester#b) Una amina primaria#c) Un nitrocompuesto#d) Un alcohol"/> <param name="JUST" value="Falso. Es un compuesto orgánico que posee átomos de hidrógeno ácidos como los alcoholes, aminas#Verdadero, por tener el grupo amino hidrógenos de caracter ácido transformándose en una amida #Falso, Es un compuesto orgánico que posee átomos de hidrógeno ácidos como los alcoholes, aminas#Verdadero. Se transforma el alcohol y un ester"/> <param name="responses" value="b#d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr23439001" name="Pregunta 9" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref60666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Un compuesto orgánico que pertenece al grupo V de solubilidad y que decolora una disolución de bromo en tetracloruro de carbono es:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Un anhídrido#b) Un compuesto aromático alquilado#c) Un aldehido reductor#d) Un alqueno"/> <param name="JUST" value="Falso. Es un compuesto con insaturaciones C-C en las que se adiciona los átomos de Bromo#Falso. Es un compuesto con insaturaciones C-C en las que se adiciona los átomos de Bromo#Falso.Es un compuesto con insaturaciones C-C en las que se adiciona los átomos de Bromo #Verdadero. La Molécula de Bromo se adiciona al doble enlace C=C de la olifina transformándose en un derivado dibromado"/> <param name="responses" value="d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tbr234392001" name="Pregunta 10" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref630666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Las aminas primarias forman sales de diazonio con ácido nitroso, pero solamente son estables las correspondientes a aminas aromáticas, por: "/> <param name="ANSWERS" value="a) Tener mayor peso molecular#b) Ser insolubles en agua#c) Estabilizar el compuesto por resonanciac#d) Ser sustancias muy viscosas"/> <param name="JUST" value="Falso. Son estables por deslocalizar la carga (+) sobre el anillo aromático a través de estructuras resonantes#Falso. Son estables por deslocalizar la carga (+)

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sobre el anillo aromático a través de estructuras resonantes#Verdadero. #Falso. Son estables por deslocalizar la carga (+) sobre el anillo aromático a través de estructuras resonantes"/> <param name="responses" value="c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> </experiment>  <experiment name="exp_4" prerrequisite="pre4" title="Determinación de las constantes físicas del compuesto"> <aim label="Objetivos"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Para qué sirve determinar la constante física? ]]></formatted_content> Para acotar de qué sustancia se trata, se determina la constante física - punto de fusión o de ebullición - según sea el estado del compuesto y consultando la base de datos de constantes físicas se acota un intervalo (-5ºC a +5ºC) de compuestos posibles. </aim> <theoretical_component label="Fundamento Teórico"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué representan los puntos de fusión y ebullición? ]]></formatted_content> Tanto el punto de fusión como el de ebullición es un <tip> valor constante <tip_content id="w4513">(Una sustancia pura funde rápidamente a una temperatura determinada. La presencia de impurezas siempre rebajan el punto de fusión, a la vez que el intervalo de la transición sólido - líquido aumenta.) </tip_content> </tip> para cada compuesto, sirviendo su identificación como criterio de pureza. Dentro de una <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obje401" name="d025"> serie homologa</bd_object> </content_ref> el punto de fusión y el de ebullición crece con el peso molecular del compuesto, y para un mismo peso molecular disminuye con el grado de ramificación. El punto de fusión y el de ebullición varian a igualdad de átomos de carbono con la funcionalidad. Aquellos compuestos que presentan uniones intermoleculares - como puentes de hidrógeno - tienen mayores valores de dichas constantes que aquellos que no poseen tales tipos de asociaciones. Para asignar a un compuesto desconocido el valor obtenido en la determinación del punto de fusión (temperatura de fusión) o el punto de ebullición (temperatura de ebullición) ,se considera el valor leido con un error de + - 5º C. De esta manera se considera el error de la medida por parte del equipo instrumental o por parte del observador.

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</theoretical_component> <safety_guides label="Precauciones">No se han descrito</safety_guides>  <activity id="act401" name="Determinación del punto de fusión"> El punto de fusión se determina en un equipo denominado <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obje3003" name="d030">Thiele</bd_object> </content_ref> o en un bloque de fusión. La sustancia se introduce en un tubo capilar y se coloca en el <tip> equipo de medida <tip_content id="dfgdsf">Thiele: El tubo capilar se sitúa junto al bulbo del termómetro que está introducido en un baño de aceite de silicona. Con un mechero se calienta el aceite por la parte posterior del Thiele. Bloque de fusión Se introduce el tubo capilar en el orificio del equipo y se calienta mediante una resistencia eléctrica</tip_content> </tip> . Se calienta lentamente y se observa el momento en que <tip> cambia de estado <tip_content id="eerte4">Se reconoce porque la sustancia se hace transparente.</tip_content> </tip> . La temperatura a la que ocurre la transición es la temperatura de fusión. La sustancia se introduce en el <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj4054" name="d031">tubo capilar</bd_object> </content_ref> ayudándose con una espátula y dejándolo caer a través de una varilla de vidrio de unos 60 cm de longitud apoyada sobre un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj5004" name="d032">vidrio de reloj</bd_object> </content_ref> . El golpe que recibe el capilar al chocar con el vídrio de reloj, facilita el llenado del mismo. El choque es elástico y no se rompe el capilar debido a su ligereza. Se coloca el capilar sobre el bulbo del termómetro sujetándolo con una goma elástica como se aprecia en la figura. Se introduce el termómetro junto con el capilar en el Thiele sujetándolo en la muesca de un corcho que se coloca en la boca de aquél. En el Thiele hay un aceite de elevado punto de ebullición que suele ser glicerina o aceite de silicona para poder elevar la temperatura sin riesgo de evaporación. Se calienta el aceite mediante un mechero Bunsen por la parte posterior del Thiele. Se calienta el aceite homogéneamente mediante las corrientes de convección que se originan.

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Cuando ocurre el cambio de estado se observa en el interior del tubo capilar un desmoronamiento de la estructura del sólido, acompañado de la formación de un líquido transparente. En ese momento se anota la Temperatura que marca el termómetro. Actualmente se han diseñado unos bloques de fusión que sustituyen al Thiele en la determinación de puntos de fusión. Consta de un bloque metálico con un orificio en la parte superior por donde se sitúa el tubo capilar con la sustancia desconocida y el termómetro. El calentamiento del bloque se realiza mediante resistencias eléctricas y a través de una lente externa- bien iluminada - se observa el cambio de estado de la sustancia en el interior del bloque. Si la sustancia está pura, el punto de fusión se observa en un intervalo pequeño de temperatura (aproximadamente 2ºC). De ser mayor, indica la presencia de impurezas por lo que el compuesto debe <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="OBJE303" name="d026">recristalizarse</bd_object> </content_ref> <taskbyrole id="e04t01" markerTask="taskdef44_m" name="Determinación del punto de Fúsión" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="600" id="ref1" id_ref="therm" width="400"> <parameter> <param name="temperature" value="0"/> <param name="tool" value="thiele"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref0010" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Comenta el resultado de esta simulación en la tarea adjunta. ¿Qué puedes deducir?"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef44_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref6744" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="act402" name="Determinación del Punto de Ebullición"> El punto de ebullición se determina mediante un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obje304" name="d029">equipo de destilación</bd_object> </content_ref> Es muy importante colocar el termómetro a la salida del vapor, para leer correctamente la temperatura de transición líquido - vapor. La sustancia a destilar se coloca en el matraz en el que se han introducido unos trocitos de plato poroso para permitir un burbujeo continuo en el líquido a ebullir. Un <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obje305" name="d029">equipo de destilación</bd_object> </content_ref> consta de los siguientes elementos:

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- matraz esférico donde se introduce la sustancia a destilar - columna de destilación que puede ser sencilla o de relleno - termómetro - refrigerante recto - alargadera curva con salida al exterior para evitar sobrepresiones en el sistema - matraz colector - gomas de caucho - sistema de fijación de las piezas de vídrio entre sí- - fuente de calor que puede ser una llama de mechero Bunsen o una placa eléctrica- - pinzas metálicas de sujección al soporte (pié)- Las pinzas metálicas - recubiertas de tubo de goma - sujetan al matraz por el cuello y al refrigerante por la parte central . El termómetro debe colocarse a la salida del vapor por la tubuladura lateral. El agua en el refrigerante debe entrar por la parte inferior, para que en su camino rellene totalmente el interior del refrigerante. Mientras dura la destilación, la temperatura del termómetro permanece constante y corresponde con el punto de ebullición de la sustancia. <taskbyrole id="e04t02" markerTask="taskdef45_m" name="Determinación del punto de Ebullición" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref2" id_ref="therm" width="400"> <parameter> <param name="temperature" value="182"/> <param name="tool" value="destilacion"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref display="insite" id="ref0011" id_ref="FormularioEditor" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Selección de compuestos de su mismo grupo funcional cuya temperatura sea cercana (+/- 5º) al resultado obtenido en la simulación Indica, en forma de tabla, para cada compuesto: Nombre - Formula molecular - P. Fusión/P. Ebullición Nota: Consulta los glosarios por grupo funcional para realizar esta tarea."/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="taskdef45_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools>

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<resource_ref display="insite" height="500" id="ref6745" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ GLOSARIOS ]]></formatted_content> <content_ref> <glosary atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="Conceptual" id="glosary0050284" order="alphabet">Glosario de Conceptos</glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="MolecularFormula" atr-label="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary0050825" order="alphabet">Glosario de compuestos <reference atr-content="Name" category="Spectrum" domain="Conceptual" id="glosary0080236" name="has" position="antecedent">Ver Espectro</reference> <reference atr-content="Content" category="MolecularFormula" domain="Conceptual" id="glosary0058027" name="has" position="antecedent">Ver Formula molecular</reference> <reference atr-content="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary0058028" name="belongs_to" position="antecedent">Grupos Funcionales a los que pertenece</reference> </glosary> </content_ref> <content_ref> <glosary atr-content="Name" atr-label="Name" category="FunctionalGroup" domain="Conceptual" id="glosary0508029" order="alphabet">Glosarios por Grupo Funcional <reference atr-content="Name" category="Compound" domain="Conceptual" id="glosary0850030" name="belongs_to" position="consecuent">Nombre de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> <reference atr-content="Content" category="TableIR" domain="Conceptual" id="glosary0058031" name="belongs_to" position="antecedent">Frecuencias de absorción de los compuestos pertenecientes a este grupo funcional</reference> </glosary> </content_ref> </activity> <activity id="act3313" name="Glosarios"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ TABLAS DE CONSTANTES FÍSICAS POR GRUPO FUNCIONAL <UL> <LI> <A href='./images/ADQuimica/acidos.html' target='_blank' onMouseOver="window.status=''; return true;">Acidos Carboxilicos</A> </LI> <LI> <A href='./images/ADQuimica/alcholes.html' target='_blank' onMouseOver="window.status=''; return true;">Alcoholes</A> </LI> <LI> <A href='./images/ADQuimica/aldehidos.html' target='_blank' onMouseOver="window.status=''; return true;">Aldehidos</A> </LI> <LI>

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<A href='./images/ADQuimica/aminas.html' target='_blank' onMouseOver="window.status=''; return true;">Aminas</A> </LI> <LI> <A href='./images/ADQuimica/cetonas.html' target='_blank' onMouseOver="window.status=''; return true;">Cetonas</A> </LI> </UL> ]]></formatted_content> </activity> <activity id="acty68" name="Cuestionario sobre la determinación de las constantes físicas"> <taskbyrole id="tb00430001" name="Pregunta 1" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6305666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Qué cambios de estado se producen en las sustancias sólidas al calentar? "/> <param name="ANSWERS" value="a) Evaporación#b) Fusión#c) Liquefacción#d) Sublimación"/> <param name="JUST" value="Falso. Evaporación es el paso de líquido a vapor#Verdadero#Falso. Licuifacción es el paso de vapor a líquido#Verdadero"/> <param name="responses" value="b#d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0005001" name="Pregunta 2" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6303666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Los sólidos puros tienen una temperatura de fusión constante, ¿qué modificaciones se observan en aquella si la sustancia contiene impurezas? "/> <param name="ANSWERS" value="a) No funde#b) Se amplia el intervalo de fusión#c) Funde a mayor temperatura#d) Funde a menor temperatura"/> <param name="JUST" value="Falso. Funde a una temperatura menor#Verdadero. Funde a una temperatura menor y en un intervalo de temperaturas#Falso. Funde a una temperatura menor#Verdadero"/> <param name="responses" value="b#d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0060001" name="Pregunta 3" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6306966" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Por qué para identificar a una sustancia por su constante física de cambio de estado, se seleccionan varios compuestos que presentan un valor similar de aquella?"/> <param name="ANSWERS" value="a) Porque siempre se hace#b) Porque puede haber diferencias en la sensibilidad del equipo de medida#c) Porque el punto de fusión o ebullición no identifica el compuesto#d) Porque el compuesto no está puro"/> <param name="JUST" value="Falso. Esto no justifica el procedimiento.#Verdadero#Falso. Tanto el punto de fusión como el de ebullición son características para una determinada sustancia#Falso."/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole>

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<taskbyrole id="tb0070001" name="Pregunta 4" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6306766" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="Un compuesto orgánico líquido aunque esté impuro mantiene constante su punto de ebullición"/> <param name="ANSWERS" value="a) Solamente cuando la impureza no se solubiliza en él#b) Solamente cuando la impureza es sólida#c) Solamente cuando la impureza es líquida #d) Siempre que no forme un eutéctico"/> <param name="JUST" value="Verdadero. En este caso se suman las tensiones de vapor de cada sustancia y cuando se alcanza la presión exterior, la sustancia pasa a fase de vapor#Falso#Falso#Verdadero"/> <param name="responses" value="a#d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0800001" name="Pregunta 5" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6330666" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Por qué un líquido cambia de estado al aumentar la temperatura?"/> <param name="ANSWERS" value="a) Porque se iguala su tensión de vapor a la presión atmosférica#b) Porque se agitan las moléculas con la temperatura#c) Porque es una ley física#d) Porque se dilata y ocupa más volumen"/> <param name="JUST" value="Verdadero#Falso#Falso#Falso"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0100001" name="Pregunta 6" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6306166" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="El cambio de estado líquido-vapor con la temperatura, es la base de una técnica de purificación de sustancias orgánicas:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Cromatografía líquido-vapor#b) Destilación#c) Sublimación#d) Craqueo"/> <param name="JUST" value="Falso#Verdadero#Falso #Falso "/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0200001" name="Pregunta 7" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref6306266" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="El punto de ebullición de una sustancia depende de la presión a la que está sometida. ¿Cómo se puede purificar una sustancia cuando se descompone antes de alcanzar la temperatura de ebullición? "/> <param name="ANSWERS" value="a) Por centrifugación#b) Por filtración a vacío#c) Es imposible purificarla#d) Por destilación a presión reducida"/> <param name="JUST" value="Falso #Falso #Falso #Verdadero"/> <param name="responses" value="d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> </experiment>

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 <experiment name="exp_5" prerrequisite="pre5" title="Identificación inequívoca del compuesto"> <aim label="Objetivos"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué vamos a hacer en esta fase? ]]></formatted_content> En esta etapa se interpreta el registro del espectro IR de la sustancia problema, para confirmar el resultado obtenido en la etapa anterior, es decir, si el espectro IR corresponde al grupo funcional asignado al compuesto. Previamente se compara el espectro IR del problema con los espectros IR de los posibles compuestos detectados por el valor de la constante física. </aim> <theoretical_component label="Fundamento Teórico"> La interacción de la energía radiante -radiación electromágnetica- con la materia, ocasiona en esta última modificaciones estructurales por absorción de una determinada cantidad de energía. La radiación electromagnética se desplaza en forma de <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" faq="no" id="ele33" name="d038">onda sinusoidal </bd_object> </content_ref>con una longitud de onda <formatted_content type="LaTeX">$\lambda$</formatted_content> que lleva asociada una energía E, relacionada por la ecuación: <formatted_content type="LaTeX">$E=\frac{hc}{\lambda}$ </formatted_content> Esta<tip> energía <tip_content id="tip0001"> La ecuación: <formatted_content type="LaTeX"> $E=\frac{hc}{\lambda}=h* \nu$ </formatted_content> relaciona la energía de la radiación con la longitud de onda <formatted_content type="LaTeX"> $\lambda$</formatted_content> ó con el número de ondas <formatted_content type="LaTeX"> $\nu$</formatted_content>. La energía es inversa a la longitud de onda y proporcional al número de ondas. En la ecuación: E= Energía en ergios h= Constante de Planck (ergios/seg) <formatted_content type="LaTeX"> $\nu$</formatted_content>=Frecuencia de la radiación(nº de ondas/segundo) se mide en <formatted_content type="LaTeX"> $cm^{-1}$</formatted_content> c= Velocidad de la radiación (cm/seg) <formatted_content type="LaTeX"> $\lambda$</formatted_content>=Longitud de onda, se mide en cm

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</tip_content> </tip> está <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj40001" name="d023">cuantizada</bd_object> </content_ref> El espectro electromagnético se esquematiza en esta linea: <object display="insite" label="Espectro electromagnético"> <graphic height="150" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ad1_des/jsp/parser_jsp/images/ADQuimica/espectro.jpg" width="400"/> </object> en la que se representan acotadas diferentes intervalos energéticos de menor a mayor, correspondientes a ondas de radio, infrarrojo, visible, ultravioleta. Según la energía que incide sobre una sustancia orgánica, ocasiona diferentes modificaciones en la misma; desde vibraciones atómicas, saltos electrónicos a niveles superiores, modificaciones en el spin. <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Qué técnicas espectroscópicas hay? ]]></formatted_content> Cada uno de estos intervalos energéticos, ha dado lugar al desarrollo de una determinada técnica espectroscopica. Las más utilizadas en química orgánica son: <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <ul> <li>Espectroscopia infrarroja (IR) <li> Espectroscopia ultravioleta-visible (UV-V) <li> Espectroscopia de resonancia electrónica de spin (ESR) <li> Espectroscopia de resonancia magnética nuclear(RMN) </ul> ]]></formatted_content> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ Espectroscopia infrarroja (IR)]]></formatted_content> En las moleculas orgánicas, los átomos que la integran no están inmoviles, sino que están vibrando a lo largo de los enlaces. Es decir, están en un estado vibracional característico. Cuando incide sobre ella una energía extraordinaria asociada a la radiación electromagnética de infrarrojo, esta energía si es absorbida, permite el movimiento de los átomos de diferentes maneras. Visualicemos el fenómeno, supongamos tres átomos A,B y C enlazados por "muelles" que permiten a los átomos modificar sus positiones, A y C pueden acercarse ó alejarse de B originando una vibración de tensión. <object display="insite" label="Gráfico Vibracional"> <graphic height="150" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ad1_des/jsp/parser_jsp/images/ADQuimica/muelles.jpg" width="400"/> </object> Para que estos movimientos sean posibles, es necesario una energía determinada para cada sistema de átomos. Cada agrupación atómica -grupo funcional- necesita una energía determinada dentro de la radiación infrarroja para realizar los movimientos anteriores, es decir absorbe una energía característica. Esta energía está caracterizada y recogida en las bases de datos de absorción de grupos funcionales. Este fenómeno es la base

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de la espectroscopia infrarroja; analizar la energía absorbida por la sustancia y asignar esta absorción a una determinada agrupación atómica -grupo funcional-. Para ello se ha diseñado <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj40002" name="d027">espectrofotómetros de IR</bd_object> </content_ref> que suministran la información necesaria. </theoretical_component> <safety_guides label="Precauciones">No se han descrito</safety_guides> <activity id="act501" name="Identificación del Compuesto mediante espectroscopía IR"> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ ¿Cómo se hace un espectro IR? ]]></formatted_content> Se deposita una gota de sustancia entre los discos que forman la célula, ó se forma una pastilla con la sustancia sólida y se coloca en el espectrofotómetro de tal manera que la radiación la atraviese. Se registra el espectro y se pasa a localizar las bandas asignando a cada señal la vibración originada por las diferentes agrupaciones atómicas. En el espectro se diferencian dos zonas -una comprendida entre 400-1500 cm(-1) en las que las señales que aparecen corresponde a la <content_ref> <bd_object atr-content="Content" atr-label="Name" category="Concept" domain="conceptual" id="obj5001" name="d024">huella dactilar</bd_object> </content_ref> de la sustancia y la que aparece entre 1500-4000 cm(-1) que identifica el grupo funcional. Se identifican estás últimas bandas, asignando cada una a un tipo de vibración de una agrupación atómica, que nos permite confirmar la presencia de un determinado grupo funcional. Las bandas correspondientes a la "huella dactilar" son las que identifican al compuesto. Por ello es necesario comparar esta región en todos los espectros, y asi asignar un nombre al compuesto desconocido. El espectro correspondiente al compuesto desconocido es el siguiente: <content_ref> <bd_object atr-content="Name" atr-label="Identifier" category="Spectrum" domain="conceptual" id="obj5003" name="e121">ESPECTRO DEL COMPUESTO PROBLEMA. </bd_object> </content_ref> Para ayudar en la identificación, se proporcionan: <content_ref> <glosary id="glosary0002" category="Compound" domain="Conceptual" atr-label="Name" atr-content="MolecularFormula">- GLOSARIO DE ESPECTROS <reference name="has" domain="Conceptual" category="Spectrum" atr-content="Name" position="antecedent">Ver Espectro</reference> </glosary> </content_ref> <formatted_content type="XHTML"><![CDATA[ <A href='' onClick="window.open('http://rigel.lsi.uned.es:4080/ad1_des/jsp/parser_jsp/showExpectrum.jsp', 'Comparar', 'width=1000,heigth=900,toolbar=no,location=no,resizable=yes,scrollbars=yes');return false;">- Herramienta de COMPARACIÓN de ESPECTROS con el ESPECTRO de la SUSTANCIA PROBLEMA</A>

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 ]]></formatted_content>

<taskbyrole id="e05t01_m" name="CORRECCION" roles="marker"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" height="500" id="ref67100" id_ref="correction_tool" label="Elige la opcion" width="300"> <parameter> <param name="just" value="Right#Average#Wrong"/> <param name="values" value="10#5#0"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> </activity> <activity id="fruta89" name="Cuestionario sobre la identificación IR"> <taskbyrole id="tb01500001" name="Pregunta 1" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref1e789" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Por qué se utilizan las técnicas espectroscópicas para identificar sustancias orgánicas? "/> <param name="ANSWERS" value="a) Porque son rápidas y precisas.#b) Porque son baratas.#c) Porque no son contaminantes.#d) Porque no son destructivas."/> <param name="JUST" value="Correcta#Incorrecta#Incorrecta#Incorrecta"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0150w30001" name="Pregunta 2" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref1d789" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Qué radiación es más energética, la infrarroja o la ultravioleta?"/>

<taskbyrole id="e05t01" name="Comentario del espectro del compuesto problema" roles="student teacher" markerTask="e05t01_m"> Localiza los espectros IR de los compuestos que has puesto en la tarea de "Determinación del punto de Fusión/Ebullición" (usa los glosarios disponibles en esta etapa) y compáralos con el espectro de la sustancia problema utilizando la herramienta para comparar los espectros. <mediating_tools> <resource_ref id="ref5002" id_ref="FormularioEditor" display="insite" label="Text Editor"> <parameter> <param name="text" value="Escribe en la siguiente área la identificación del compuesto e interpretación del espectro IR. Indica en forma de tabla la siguiente información: V (cm -1) - Vibración de - Corresponde"/> </parameter> </resource_ref> <resource_ref id="ref44" id_ref="ToolTim" display="insite" label="Discuss about the spectrum" width="1" height="1"> <parameter> <param name="portNo" value="8081"/> <param name="bgimage" value=""http://rigel.lsi.uned.es:4080/ad1_des/servlets/LSICollab/bground1.gif"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole>

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<param name="ANSWERS" value="a) La ultravioleta por ser azul.#b) La infrarroja por tener mayor longitud de onda.#c) La ultravioleta por tener mayor longitud de onda.#d) La ultravioleta por tener menor longitud de onda."/> <param name="JUST" value="Incorrecta#Incorrecta#Incorrecta#Correcta"/> <param name="responses" value="d"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb01503q0001" name="Pregunta 3" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref19789" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="La longitud de onda de una radiación y la energía que lleva asociada son:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Directamente proporcionales.#b) Inversamente proporcionales.#c) Iguales.#d) Constantes."/> <param name="JUST" value="Incorrecta#Correcta#Incorrecta#Incorrecta"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb015w030001" name="Pregunta 4" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref17r89" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="El intervalo de longitud de onda de la radiación visible es:"/> <param name="ANSWERS" value="a) 220-180 nm.#b) 610-690 nm.#c) 400-600 nm.#d) 1200-1800 nm."/> <param name="JUST" value="Incorrecta#Incorrecta#Correcta#Incorrecta"/> <param name="responses" value="c"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0150350001" name="Pregunta 5" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref17u89" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="La radiación infrarroja ocasiona en los compuestos orgánicos:"/> <param name="ANSWERS" value="a) Movimientos vibracionales de los átomos.#d) Saltos electrónicos a niveles superiores.#c) Ruptura de enlaces.#d) Cambio de color."/> <param name="JUST" value="Correcta#Incorrecta#Incorrecta#Incorrecta"/> <param name="responses" value="a"/> </parameter> </resource_ref> </mediating_tools> </taskbyrole> <taskbyrole id="tb0150f30001" name="Pregunta 6" roles="student teacher"> <mediating_tools> <resource_ref display="insite" id="ref17q89" id_ref="ToolTest" label="Elige la opcion"> <parameter> <param name="QUESTIONS" value="¿Qué información suministra un espectro infrarrojo de un compuesto orgánico?:"/> <param name="ANSWERS" value="a) El estado físico del compuesto.#b) La funcionalidad de la molécula.#c) El peso molecular.#d) La ordenación de los átomos."/> <param name="JUST" value="Incorrecta#Correcta#Incorrecta#Incorrecta"/> <param name="responses" value="b"/> </parameter> </resource_ref>

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</mediating_tools> </taskbyrole> </activity> </experiment> </labdoc> </active_doc_template>

3.3.2.2 Resource List <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?> <!DOCTYPE resource_list SYSTEM "../AD_ResourceList_v2.dtd"> <resource_list>  <resource id="DrawtoolCollab" access_mode="single" use="domain"> <metadata>Draw here with this tool </metadata> <tool id="DrawToolCollab" name="Draw Editor" type="logical" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets/PaintCollab.jar" code="DrawTest.class" mode="collaborative" format="applet"> <workarea id="tool1_wa_1" outcome_type="UTF-8"/> <parameter> <param name="result" value="out16"/> </parameter> <outcome outcome_id="out16" outcome_type="text" outcome_format="svg"/> </tool> </resource>

<resource id="FormularioEditorCollab" use="domain"> <metadata>En este formulario contestamos preguntas</metadata> <tool id="toolEdCo" format="editor" type="logical" mode="collaborative" name="editor"> <parameter> <param name="text" value="out6"/> </parameter> <outcome outcome_id="out6" outcome_type="text" outcome_format="plaintext"/> </tool> </resource> <resource id="selectcualitycollab" access_mode="single" use="domain"> <metadata>Draw here with this tool </metadata> <tool id="SelectCualityCollab" name="Draw Editor" type="logical" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets/SelectCualitiesCollab.jar" code="ColorApplet.class" mode="collaborative" format="applet"> <workarea id="toolCAB_wa" outcome_type="UTF-8"/> <parameter>

<resource id="ToolTim" access_mode="single" use="domain"> <metadata>Espectros </metadata> <tool id="Wboard2" name="Draw Editor" type="logical" code="WBLauncher" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/servlets/LSICollab/LSICollabClient.jar" mode="collaborative" format="applet"> <workarea id="tool1_wa_03" outcome_type="UTF-8"/> <parameter> <param name="portNo"/> <param name="bgimage"/> </parameter> <outcome outcome_id="out3" outcome_type="text" outcome_format="svg"/> </tool> </resource>

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<param name="idOutColor" value="out17"/> <param name="idOutSmell" value="out18"/> </parameter> <outcome outcome_id="out17" outcome_type="text" outcome_format="plaintext"/> <outcome outcome_id="out18" outcome_type="text" outcome_format="plaintext"/> </tool> </resource>  <resource id="Drawtool" access_mode="single" use="domain"> <metadata>Draw here with this tool </metadata> <tool id="DrawTool" name="Draw Editor" type="logical" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets/Paint.jar" code="DrawTest.class" mode="individual" format="applet"> <workarea id="tool1_wa_01" outcome_type="UTF-8"/> <parameter> <param name="result" value="out1"/> </parameter> <outcome outcome_id="out1" outcome_type="text" outcome_format="svg"/> </tool> </resource> <resource id="therm" access_mode="single" use="domain"> <metadata>Therm</metadata> <tool id="tool_temp" name="Thiele" type="logical" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets/therm.zip" code="ThermApplet.class" mode="individual" format="applet"> <workarea id="tool1t_wa_01" outcome_type="UTF-8"/> <parameter> <param name="temperature"/> <param name="tool"/> </parameter> </tool>

</resource> <resource id="jmeEditor" use="domain"> <metadata>Editor de F__las qu_cas</metadata> <tool id="JMEEditor" name="JME" type="logical" uri="http://rigel.lsi.uned.es:4080/ADServer/jsp/parser_jsp/Applets/JME.jar" code="JME.class" mode="individual" format="applet"> <parameter> <param name="idJME" value="out7"/> </parameter> <outcome outcome_id="out7" outcome_type="text" outcome_format="smiles"/> </tool> </resource> <resource id="jmeEditorgen" use="general"> <metadata>Editor de Fórmulas químicas</metadata>

<resource id="FormularioEditor" use="domain"> <metadata>En este formulario contestamos preguntas</metadata> <tool id="tool4" format="editor" type="logical" mode="individual" name="editor"> <parameter> <param name="text1" value="out5"/>  </parameter> <outcome outcome_id="out5" outcome_type="text" outcome_format="plaintext"/> </tool> </resource>

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121

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122

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123

<actor_ref id="g4usu10" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> </task_organisation> </activity_organisation> </experiment_organisation> </workplan> </course> 3.3.3 LAB The lab and postlab phases use the same databe for the results

3.3.3.1 Active Document A unique file is used for the AD, the differences with the prelab phase are listed below:

There are not prerequisites There are not simulations included, because in this phase students perform the

experiments in the lab. There are not questionnaires The spectrum of the substance to be guessed is not included Tools are used in collaborative mode, the outcome built by a group are loaded in

each student outcome, o “FormularioEditorCollab” is used instead of “FormularioEditor”.

For the organoleptic experiment, a new tool is added. This tool allows the selection of colour and smell for the unknow substance.

The collaborative tool is not used to carry out the spectrum annotation because the PDAs display is not suitable for this task.

Those parts not included in the lab AD are marked in yellow in the AD corresponding to the pre-lab. The additions are marked in pink.

3.3.3.2 Resource List The same prelab phase resource file is used

3.3.3.3 Community File In the lab phase there is a unique community file, defining the different groups involved. For each group in this phase, there is also an identification as a group user. Students in each group log-in with their group user. The outcome, will be generated by the group working together, using collaborative tools. This outcome will be saved automatically for each member of the group. <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?> 

124

<!DOCTYPE course SYSTEM "../AD_Comunity_v23.dtd"> <course> <active_doc_template location="*****" name="LabchemicalLab"/> <information_model BD_name="Labchem01" location="http://sensei.lsi.uned.es/BD" version="mSQL"/> <list_communities>  <community id="Labc101" name="Grupo Labc101"> <actor id="c101"/> <actor id="g1usu1"/> <actor id="g1usu2"/> </community> <community id="Labc204" name="Grupo c204"> <actor id="c204"/> <actor id="g2usu7"/> <actor id="g2usu8"/> </community> <community id="Labc301" name="Grupo c301"> <actor id="c301"/> <actor id="g3usu1"/> <actor id="g3usu2"/> </community> <community id="Labc405" name="Grupo c405"> <actor id="c405"/> <actor id="g4usu9"/> <actor id="g4usu10"/> </community>  <community id="Labc102" name="Grupo c102"> <actor id="c102"/> <actor id="g1usu3"/> <actor id="g1usu4"/> </community> <community id="Labc205" name="Grupo c205"> <actor id="c205"/> <actor id="g2usu9"/> <actor id="g2usu10"/> </community> <community id="Labc302" name="Grupo c302"> <actor id="c302"/> <actor id="g3usu3"/> <actor id="g3usu4"/> </community> <community id="Labc406" name="Grupo c406"> <actor id="c406"/> <actor id="g4usu11"/> <actor id="g4usu12"/> </community>  <community id="Labc103" name="Grupo c103"> <actor id="c103"/> <actor id="g1usu5"/> <actor id="g1usu6"/> </community> <community id="Labc206" name="Grupo c206"> <actor id="c206"/> <actor id="g2usu11"/> <actor id="g2usu12"/>

125

</community> <community id="Labc303" name="Grupo c303"> <actor id="c303"/> <actor id="g3usu5"/> <actor id="g3usu6"/> </community> <community id="Labc401" name="Grupo c401"> <actor id="c401"/> <actor id="g4usu1"/> <actor id="g4usu2"/> </community> <community id="Labc407" name="Grupo c407 "> <actor id="c407"/> <actor id="g4usu13"/> <actor id="g4usu14"/> </community>  <community id="Labc104" name="Grupo c104"> <actor id="c104"/> <actor id="g1usu7"/> <actor id="g1usu8"/> </community> <community id="Labc201" name="Grupo c201"> <actor id="c201"/> <actor id="g2usu1"/> <actor id="g2usu2"/> </community> <community id="Labc304" name="Grupo c304"> <actor id="c304"/> <actor id="g3usu7"/> <actor id="g3usu8"/> </community> <community id="Labc402" name="Grupo c402"> <actor id="c402"/> <actor id="g4usu3"/> <actor id="g4usu4"/> </community> <community id="Labc408" name="Grupo c408"> <actor id="c408"/> <actor id="g4usu15"/> </community>  <community id="Labc105" name="Grupo c105"> <actor id="c105"/> <actor id="g1usu9"/> <actor id="g1usu10"/> </community> <community id="Labc202" name="Grupo c202"> <actor id="c202"/> <actor id="g2usu3"/> <actor id="g2usu4"/> </community> <community id="Labc305" name="Grupo c305"> <actor id="c305"/> <actor id="g3usu9"/> <actor id="g3usu10"/> </community> <community id="Labc403" name="Grupo c403"> <actor id="c403"/>

126

<actor id="g4usu5"/> <actor id="g4usu6"/> </community>  <community id="Labc106" name="Grupo c106"> <actor id="c106"/> <actor id="g1usu11"/> </community> <community id="Labc203" name="Grupo c203"> <actor id="c203"/> <actor id="g2usu5"/> <actor id="g2usu6"/> </community> <community id="Labc306" name="Grupo c306"> <actor id="c306"/> <actor id="g3usu11"/> </community> <community id="Labc404" name="Grupo c404"> <actor id="c404"/> <actor id="g4usu7"/> <actor id="g4usu8"/> </community> </list_communities> <workplan> <experiment_organisation experiment_name="exp_1"> <activity_organisation activity_name="actividad_001"> <task_organisation task_name="taskdef02"> <community_ref id="Labc101"> <actor_ref id="c101" role="student"/> <actor_ref id="g1usu1" role="student"/> <actor_ref id="g1usu2" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc204"> <actor_ref id="c204" role="student"/> <actor_ref id="g2usu7" role="student"/> <actor_ref id="g2usu8" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc301"> <actor_ref id="c301" role="student"/> <actor_ref id="g3usu1" role="student"/> <actor_ref id="g3usu2" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc405"> <actor_ref id="c405" role="student"/> <actor_ref id="g4usu9" role="student"/> <actor_ref id="g4usu10" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc102"> <actor_ref id="c102" role="student"/> <actor_ref id="g1usu3" role="student"/> <actor_ref id="g1usu4" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc205"> <actor_ref id="c205" role="student"/> <actor_ref id="g2usu9" role="student"/> <actor_ref id="g2usu10" role="student"/>

127

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128

<actor_ref id="c402" role="student"/> <actor_ref id="g4usu3" role="student"/> <actor_ref id="g4usu4" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc408"> <actor_ref id="c408" role="student"/> <actor_ref id="g4usu15" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc105"> <actor_ref id="c105" role="student"/> <actor_ref id="g1usu9" role="student"/> <actor_ref id="g1usu10" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc202"> <actor_ref id="c202" role="student"/> <actor_ref id="g2usu3" role="student"/> <actor_ref id="g2usu4" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc305"> <actor_ref id="c305" role="student"/> <actor_ref id="g3usu9" role="student"/> <actor_ref id="g3usu10" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc403"> <actor_ref id="c403" role="student"/> <actor_ref id="g4usu5" role="student"/> <actor_ref id="g4usu6" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc106"> <actor_ref id="c106" role="student"/> <actor_ref id="g1usu11" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc203"> <actor_ref id="c203" role="student"/> <actor_ref id="g2usu5" role="student"/> <actor_ref id="g2usu6" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc306"> <actor_ref id="c306" role="student"/> <actor_ref id="g3usu11" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc404"> <actor_ref id="c404" role="student"/> <actor_ref id="g4usu7" role="student"/> <actor_ref id="g4usu8" role="student"/> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> </task_organisation> <task_organisation task_name="taskdef02_m"> <community_ref id="Labc101"> <actor_ref id="rosa" role="marker"/> </community_ref> <community_ref id="Labc204"> <actor_ref id="rosa" role="marker"/>

129

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130

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3.3.4.1 Active Document The same file as in the pre-lab phase is used. In this case the tool provided is a collaborative reporting tool, in order to facilitate the writing of a final report for the lab experiment. Each group has to produce their own report. The reporting tool allows to reuse (import) all the data generated by each group in the lab phase.

3.3.4.2 Resource List The same file as in the pre-lab phase is used.

3.3.4.3 Community file A similar file to the lab phase is used but the user group is not availabe in this phase. Those parts of the community file not appearing in the post-lab phase are coloured in yellow in the community file for the lab phase. <?xml version="1.0" encoding="ISO-8859-1"?>  <!DOCTYPE course SYSTEM "../AD_Comunity_v23.dtd"> <course> <active_doc_template location="*****" name="LabchemicalLab"/>

131

<information_model BD_name="Labchem01" location="http://sensei.lsi.uned.es/BD" version="mSQL"/> <list_communities> ...... ...... Parte correspondiente a la fase de laboratorio exceptuando que aqui no se usan identificadores de usuario ...... para el grupo ...... </list_communities> <workplan> ...... ...... Parte correspondiente a la fase de laboratorio exceptuando que aqui no se usan identificadores de usuario ...... para el grupo ...... </workplan> </course>

4 The clients generated by the AD System

4.1 Working as Student 4.1.1 Prelab phase As a starting point, the system provides a page including for each group, the name of the students belonging to the group, and the link to access their pre-lab environment. There are six different unknown substances to be identified. The same substance was assigned to a maximum of four groups.

132

Alumnos con el compuesto 1






133

- figure 4: the list of groups and the access to their environment-

When a link is selected, students have to log-in with their password, in order to enter into their scenario.

Contents Table Work Area Tool Bar

Menu & Title

-figure 5: the student interface We describe next the student interface. Figure 5 shows a window where we can distinguish:

Upper part: the title and the menu Central area

The left part of the central area is the “contents table” for each phase. The main experiments to be carried out are listed as an index. When one is selected, the subcontent index is shown and the corresponding content is deployed in the central part of this central are, named “work area”.

The rigth column of the central area shows the icons of the general tools available for the whole phase.

To visualize the activities proposed for an experiment, the student has to select that experiment. In the example, clicking on “Análisis organoléptico” the following changes are observed:

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The activities defined for the experiment are deployed in the table of contents

under the experiment heading. The central area, in this case, presents the experiment description: objectives,

theoretical background, and precautions as defined in the pre-lab AD file. ( generated from the part couloured in turquish blue )

-figure 6: the description of a chemical essay Clicking on an activity, for instance in “Ensayo del Análisis organoléptico”, the workarea (see figure 6) now includes the description of the activity: goal, theoretical background, precautions, and the set of potential tasks to be carried out for that user. For each task direct links to the software tools needed are included.

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Editor de Texto

Simulación

- figure 6: example of a task with 3 associated tools

For each task a variety of tools are available. For instance if the task correspond to a lab essay, then a simulation tool is included, providing similar results as if the actions were performed in a real lab, (tool 1 in figure 6, generated from the corresponding specification in the prelab phase, both in the AD and resource files, couloured in green). To comment on the results obtained, students could use a word processor embedded in a frame (tool 3 in figure 6, generated from the specification file in section 3, the corresponding part appears couloured in dark blue) In this example, when the student selects to execute the simulation, “Análisis organoléptico” the result shown as a picture, is the one in figure 8.

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figure 8: To evaluate the theoretical knowledge related to the experiment, the professor has designed a set of questions, in form of multiple-choice questionnaire. These questionaires are processed with a tool, an example is shown by figure 9, embedded in a working area for this task.

Editor de preguntas tipo test

- figure 9: a questionnaire

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The last activity consist on a collaborative task to identify bands on the spectrum of the unknown-substance, taking into account all the data gathered in the previous essays, in order to conclude about the presence of functional groups. The tool provided for this task is an “augmented” WhiteBoard, first students load the selected spectrum in the whiteboard, then they can focus on parts of the spectrum and discuss (make hypothesis, questions, comments…) to establish a conclusion. An snapshot is presented in figure 10, The discussion is linked to the focus, and represented graphically, in labelled boxes with different coulours to identify the contributions of each participant.

- figure 10 : an “augmented” whithboard for collaborative argumentation 4.1.2 Lab phase For the lab phase, a wireless network was installed in the chemistry lab. Students could connect to the server, to work in their scenario environment, using PDAs with wireless cards. Figure 11,12, 13 and 14 are pictures taken at the lab, capturing students at work.

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Figure 11 figure 12

Figure 13 Figure 14

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4.1.3 Postlab phase For this phase, the main tool used was a collaborative reporting tool. A snapshot of the interface for this tool is shown in figure 15 below

figure 15: the interface for the collaborative reporting tool The left part is a private space, and the right one is shared between the users appearing on the rigthmost panel. Students can import all the outcome they have produced in the other phases by using the “import” button. They can move objects from the private space to the shared space by drag and drop operations.

4.2 Working as Teacher 4.2.1 Prelab phase Teachers have their own view and access to monitor and asses the work of students during the pre-lab phase. The first page list all the students grouped by “problem to be solved”, in this testbed we had 6 different ones. Selecting one of the problems, as shows the example of figure 16, the list of the different groups of students dealing with that problem is available.

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figure 17: list of groups of students To mark one of them, the “correct” button has to be selected, in order to have access to the AD of the group. Each experiment can be commented and marked and a final score can be given.

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figure 18: AD of one student for a teacher view For instance to mark the “análisis organolopetico” essay, shown in figure 18, the teacher had to click on the link of that experiment, and all the tasks carried out are deployed together with their corresponding outcome. For the correction tool we have designed and implement a tool allowing the teacher to annotate with comments each task. A snapshot is shown in figure 19. The specification of this tool is couloured in orange in the AD and RL files of the previous section.

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- figure 19: a view of the correction tool

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4.2.2 Lab phase The teacher was in the lab to assist students with their experimentation 4.2.3 Postlab phase Students using the reporting tool had to produce a final report and “publish” it for the teacher.

5 Data, observations and future extensions There were 68 students registered in Las Rozas Study Center for the course “Fundamentos Químicos de la Ingeniería”, in the 2002/2003 academic year. The teacher made up four groups, each group was formed by 16 to 18 students. Only students with an internet access participate in the testbed, a total of 49, together with one teacher. The work to be done “Determinación de un compuesto químico desconocido”, was to identify an unknow substance”, described in section 2.1. There was six different samples: anilina, ácido benzoico, acetofenona, isopropanol, alcohol bencílico y benzaldehido. In each group, there was between 11 and 15 students with the possibility of internet connection, so 6/7 couples of students were organized in each group, and a different sample was assigned to each one of the copules of a group. At the end of the experience, the 50% of students had an active participation, the rest dropped or not even started. The reason of this, in our opinion as well as the teacher, was twofold: it was an optional activity, and first year students are not well prepared for self study, and often drop when they realise the time and effort they have to dedicate to follow the course. 5.1.1 Prelab phase A cada alumno se le facilito un manual de funcionamiento del entorno, unos datos personales de acceso y una dirección web a la que conectarse para poder realizar la experiencia. Each student was provided with an user manual, the personal data to access the server as well as the url. Students worked from their home, some tasks were individual and other collaboratives (two students). 5.1.2 Lab phase The lab phase was carried out in Las Rozas Study Center. A wireless network was intalled in the chemistry lab, and students worked with PDA’s provided with wireless cards. A PDA for each couple of students. Previously there was a short section for students to became familiar with the use of PDAs. They were quite happy and comfortable, and students had no problems with the use of these devices.

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5.1.3 Postlab phase The postlab phase was carried out by students at home, working collaboratively with the reporting tool. Documentation about the use of the tool was provided. 5.1.4 Prospect for a future scenario This test has been a challenge, not only from the technological point of view, as we could anticipate, but for all the time and energy needed in (1) organizational aspects related to contact students to participate, as well as to involve tutors and staff in the local center, (2) to provide the technical infrastructure and to ensure an on-line support for the experimentation period and (3) to motivate the learning community for the innovation proposed. We have observed a strong resistance to move from established learning practices both from tutors and students. This pilot scenario would be extended in a number of ways:

- to explicitly create a learning community with an infrastructure for common services

- to add more non-structured experiments, enabling students to propose the tasks that would be undertaken for specific activities in the experimental context. This is interesting from our point of view, but to be realistic, we initially need to work together for an agreement with Chemistry teachers because they don’t see the viability of an open scenario for their students, unless restrictions on time and calendar are changed. Finally, students are quite reluctant to change to less coached practices if they don’t see a very clear benefit.

- to include experiments using more sophisticated professional instrumentation, only available in the UNED Central lab, by remote access.