AcidosCarboxilicos&DerivadosIQ´s

8/17/2019 AcidosCarboxilicos&DerivadosIQ´s

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Ácidos carboxílicos

Oscar Humberto Pérez Díaz

México, DF a 09 de Mayo de 2016



•Productos orgánicos de máximo grado de

oxidación biológica y metabólica (No CO2),ampliamente dispersos en la naturaleza y

en organismos vivos.¿Familiarizados con el sabor avinagrado de un vino, ocasionadopor la sobreoxidación del etanol a ácido acético?


Electrófilo

Electrófilo

Básico /Nucleofílico

Carboxilo



Ácidos carboxílicosSon compuestos orgánicos que muestran sobre elmismo átomo de carbono un carbonilo y un grupohidróxilo, dicha mezcla de grupos funcionales se llamacarboxilo y se representa COOH ó CO2H

Ácido acético Ácido Butírico Ácido hexanoico Ácido Láctico

Vinagre Mantequilla Calcetines Leche agria

Ácido Oxálico Ácido Malónico Ácido Succínico Ácido Glutárico



Estructura Nombre IUPAC Nombre Común Origen nombre

HCOOH Ácido metanoico Ácido Formico Formicalatín=hormiga

CH3COOH Ácido etanoico Ácido Acético Acetum

latín=vinagre

CH3CH2COOH Ácido propanoico Acido Propiónico Pion

griego=grasas

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido Butírico Butyrum

latín=mantequillaCH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido Valérico Valeriana (aroma)

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido Caproico Caper

latín=cabra

CH3CHOHCOOH Ácido 2-hidroxi-propanoico Acido Láctico Lactis

latín=leche

CH3(CH2)18COOH Ácido eicosanoico Ácido Araquidónico Araquisgriego=cacahuate

Nomenclatura deÁcidos carboxílicos

ÁcidoCarboxílico

Anhídrido

Éster

Haluro de ácido

Amida

Nitrilo

Aldehído

Cetona

Alcohol

Tiol

Amina



Nomenclatura deÁcidos dicarboxílicos

Estructura Nombre IUPAC Nombre Común Origen nombreHOOCCOOH Ácido etanodioico Ácido Oxálico Oxalis

griego=amargo

HOOCCH2COOH Ácido propanodioico Ácido Malónico Malum

latín=manzana

HOOCCH2CH2COOH Ácido butanodioico Acido Succínio

HOOC(CH2)3COOH Ácido pentanodioico Ácido Glutárico

HOOC(CH2)4COOH Ácido hexanodioico Ácido Adípico Adipus

latín=grasa

HOOCHC=CHCOOH Ácido cis -butenodioico Acido Maleico

HOOCHC=CHCOOH Ácido trans -butenodioico Ácido Fumárico

HOOCC4H4COOH Ácido bencen 1,2-dicarboxílico

Ácido o -Ftálico

HOOCC4H4COOH Ácido bencen 1,4-dicarboxílico

Ácido p -Ftálico




Forman dímeros a través de puentes de hidrógeno, estolleva a elevados puntos de ebullición de los COOH

Ácidez frente a bases, formación del carboxilato

metálico correspondiente (altamente soluble en H 2 O)



No.Carbonos

Aldehído Alcohol Ácido Carboxílico

1 Formaldehido -19° Metanol 65° Fórmico 100°

2 Acetaldehido 20 ° Etanol 78° Acético 118°

3 Propanaldehido 49° Propanol 98° Propiónico 141°

4 Butiraldehido 75° Butanol 118° Butírico 164°

4 Isobutiraldehido 63° Isobutanol 109° Isobutírico 154°

5 Valeraldehido 103° Pentanol 138° Valérico 187°5 Isovaleraldehido 92° Isopentanol 131° Isovalérico 176°

8 Octanal 171° Octanol 195° Octanoico 237°

7 Benzaldehido 178° Alcohol bencílico 205° Benzoico 266°


Comparativo de puntos de ebullición



Ácidos carboxílicosEfectos de los sustituyentes sobre la acidez de los ácidos.




Ácidos alcanoicos Diácidos

Otros Ácidos

Ácidos benzoicos

Compuesto pKa Compuesto pKa

1er pKa

1er pKa



Ácidos carboxílicosSíntesis de ácidos Carboxílicos

Ruptura oxidativa de alquinos

Oxidación de alcoholes primarios

Oxidación de alquibencenos



Calor

Calor

Ácidos carboxílicosHidrólisis Total de Nitrilos (compuestos orgánicos Ciano )

Carboxilación de Reactivos de Grignard (Organomagnesianos)Atención . Aumento de un átomo de Carbono más a la cadena





• Halogenuros de ácidoÁcido ----oico ------ halogenuro de …ilo

Nomenclatura



• AnhídridosÁcido -----ico Anhídrido -----ico

Nomenclatura



•

EsteresÁcido ---ico raíz lat ato de R unido al O

Nomenclatura



• AmidasÁcido ----ico Raíz latina ----amida

Nomenclatura



Sustitución Nucleofílica en el grupo acilo

7



Mecanismo



Reactividad



•

EsteresÁcido ---ico raíz lat ato de R unido al O

Esteres



Esteres



Esteres



• Síntesis

Esteres



Esteres



Esteres



Esteres



•

Lactonas.Esteres cíclicos, más simples 5 y 6 miembros

y más estables que los hidroxiácidos de cadena abierta. Seforman espontáneamente por esterificación de Fischer.

Esteres / Ólidos



•

Saponificación

• Mecanismo

Esteres



•

Esterificación de Fischer

Esteres



Haluros de acilo

Síntesis



• Hidrólisis : reacción con agua para dar un ácido carboxílico.

• Alcoholisis : reacción con un alcohol para generar un éster.

• Aminolisis : reacción con amoniaco o amina para formar una amida.

• Reducción : reacción con Hidruro para obtener un alcohol 1ario.

• Reactivo de Grignard : reacción con reactivo de Grignard parasintetizar un alcohol 3ario.

Haluros de acilo



•

Reactivo de Gilman.

• Acilación de Friedel-Crafts.

Haluros de acilo





• Síntesis

Anhídridos de ácido






• Reacciones de anhídridos de ácido




• Empleo en síntesis




Síntesis de Amidas



Amidas



Amidas

Anandamida

Tetrahidrocabaninol

PETPoli-Etilen-Tereftalato

KEVLAR

http://localhost/var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Tetrahydrocannabinol.svg

http://localhost/var/www/apps/conversion/tmp/scratch_3//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/4c/Tetrahydrocannabinol.svg



Amidas / AntibióticosPenicilina

Amoxacilina

Ampicilina

Trans-Peptidasa

Trans-Peptidasa

Enzima Aciladainactiva

Enzima activa

Cefalosporinas

Penicilina





Síntesis de Nitrilos



Reacciones de Nitrilos



Reacciones de Nitrilos

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