LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKAdisi-1,4:Asetilasi Reduktif Benzil

Nama Praktikan : Beryl Mawarid Rekan : Dara Syafrina Tanggal Praktikum : 1 OKTOBER 2014 ASISTEN LAB : KAK Andrew

DEPARTEMEN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS INDONESIA2014I. Tujuan Mengetahui cara sintesis stilbendiol diasetat dengan reaksi asetilasi. Memahami mekanisme reaksi yang terjadi dalam pembuatan stilbendioldiasetat. Mengetahui faktor apa saja yang mempengaruhi sintesis stilbendiol diasetat.

Reaksi asetilasi merupakan reaksi pemasukan gugus asetil ke dalam suatu molekul dimana reaksi ini melibatkan gugus OH sehingga reaksi ini akan menghasilkan ester. Reaksi asetilasi juga merupakan reaksi kimia dimana ditambahkan suatu molekul, yakni gugus asetil ke dalam molekul lain. Salah satu contohnya yaitu reaksi 1,4-adisi adalah reaksi reduksi benzyl dengan bubuk seng menggunakan campuran anhidrida asetat asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran isomer E dan Z. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran dengan isomer cis dan trans.Reaksi adisi adalah reaksi penggabungan dua atau lebih molekul menjadi sebuah molekul yang lebih besar dengan disertai berkurangnya ikatan rangkap dari salah satu molekul yang bereaksi akibat adanya penggabungan. Biasanya satu molekul yang terlibat mempunyai ikatan rangkap.

III. Alat dan Bahan Anhidrida asetat 7 mlHCl pekat 1 mlBenzil 1 gramBubuk seng 1 gramMetanol 10 mlEter (70 ml)Pelet CaCl2 4 gramTabung reaksiBeaker glassPenyaring BuchnerErlemnmeyer 125 mLPenyaringan Hirsch-vakumErlenmeyer 25 mL

IV. Cara Kerja dan Data PengamatanNoCara KerjaData Pengamatan

17 ml anhidrida asetat dimasukan ke dalam tabung reaksi

2.1 ml HCl pekat dimasukkan ke dalam tabung reaksi lain.

3.Kedua tabung dimasukkan ke dalam bak es.

4.Setelah kedua tabung cukup dingin, HCl dituangkan ke dalam anhidrida asetat dalam waktu 1 menit.

5.Larutan tersebut dituangkan ke dalam beaker glass berisi 1 gram benzyl dan 1 gram bubuk seng. Beaker glass ditempatkan di bak es.

6.Larutan diaduk selama 3 menit.

7.Apabila beaker masih terasa hangat saat dikeluarkan dari bak es, maka dilakukan pendinginan kembali.

8.Apabila sudah tidak terjadi reaksi eksotermis, beaker kemudian didiamkan selama 5 menit.

9.25 ml air ditambahkan, diaduk, dan suspense yang terbentuk dipecahkan.

10.Campuran produk dan bubuk seng dipisahkan dari larutan dengan penyaringanBuchner-vakum. Pencucian dilakukan dengan air.

11.Padatan dilarutkan di dalam eter (70 ml)

12.4 gram natrium sulfat anhidrat dimasukkan ke dalam larutan.

13.Larutan diaduk dengan kuat.

14.Larutan disaring, dan filtratnya dialirkan ke Erlenmeyer 125ml.

15.Filtrat dikonsentrasikan dengan pemanasan sampai 5ml.

16.Didinginkan sampai terbentuk kristal z-stilbendioldiasetat.

E. Pembahasan Tujuan percobaan kali ini adalah mensintesis senyawa benzil melalui reaksi adisi - 1,4 atau asetilasi reduktif. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil. Salah satu contoh reaksi 1,4 adisi adalah reaksi reduksi benzil dengan bubuk seng menggunakan campuran anhidrida asetat dan asam sulfat. Proses asetilasi reduktif ini menghasilkan campuran isomer E dan Z. Reaksi adisi dapat terjadi karena gugus karbonil yang bersifat polar dan memiliki ikatan dapat mengalami reaksi adisi. Elektrofil akan menyerang oksigen dan nukleofilik akan menyerang karbon karbonil. Sedangkan Asetilasi adalah proses masuknya radikal asetil ke dalam molekul senyawa organic yang mengandung gugus OH, biasanya dengan menggunakan asam pekat sebagai katalisator.Anhidrida asetat direaksikan dengan HCl pekat dalam kondisi suhu rendah . Hal tersebut dilakukan untuk menyerap panas yang dihasilkan reaksi eksoterm antara HCl dengan anhidrida asetat. Anhidrida asetat berfungsi sebagai reagen utama dan HCl berfungsi sebagai katalis sehingga protonsi dan deprotonasi terjadi pada struktur anhidrat asetat. Pada kondisi suhu rendah larutan benzyl direaksikan dengan Zn. Kondisi ini akan mengakibatkan gas H2 yang dihasilkan dari reaksi antara Zn dengan HCl. Gas H2 ini akan dapat mereduksi benzil. Pada proses pencampuran tersebut, terjadi reaksi asetilasi, dimana gugus asetil masuk ke dalam benzil yang telah tereduksi. Penambahan air dan pengadukan berfungsi untuk memecahkan suspensi pada larutan. Zn dipisahkan dengan menggunakan penyaring buchner. Pada saat penyaringan, endapan dicuci dengan menggunakan air sebagai pelarut polar air melarutkan pengotor polar pada endapan. produk yang terbentuk dilarutkan dengan eter dan ditampung pada beaker gelas. Proses ini dilakukan untuk melarutkan produk pada percobaan sintesis ini yaitu E stil bendiol diasetat serta memisahkannya dari sisa-sisa bubuk Zn. Setelah semua larut dalam eter dilakukan penambahan Na2SO4 yang berfungsi untuk menarik sisa air sehinga produk yang didapat lebih murni. Setelah itu lakukan penyaringan kembali dengan corong biasa. Filtrat yang didapat dipanaskan untuk dipekatkan . Selanjutnya, biarkan filtrat yang telah dipanaskan mengering. Endapan yang dihasilkan adalah senyawa E still bendiol diasetat yang berwarna kuning dan didapat beratnya %KR= % dan % yield = Dari karakterisasi yang dilakukan didapatkan bahwa sebagian besar hasil endapan merupakan E-Stillbendiol diasetat dengan suhu yang dugunakan untuk melelehkan 160 oCMekanisme Yang terjadi dalam sintesis E-Stillbendiol

H. Analisis kesalahan :1. Kesalahan dalam menimbang berat atau mengukur volume reagen yang akan digunakan2. Kelalaian praktikan dalam mengontrol suhu reaksi agar selalu terjaga dalam suhu rendah3. Kesalahan ketika penyaringan karena masih ada filtrat yang masih belum tersaring dengan sempurnaI. Kesimpulan :1. Reaksi adisi 1,4 adalah reaksi pada suatu ikatan rangkap yang berkonjugasi dengan suatu gugus karbonil2. Reaksi dilakukan pada suhu rendah agar tidak terjadi bumping karena reaksi yang terjadi bersifat eksoterm3. Didapatkan produk Z-stil bendiol diasetat dalam percobaan sebesar dengan % KR sebesar 93,22 % dan % yield sebesar 6,77 %4. Produk yang dihasilkan adalah E still bendiol diasetat5. Berat produk yang didapat 1.1 gramJ. Daftar Pustaka : Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga. Tim KBI Kimia Organik. 2014. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : Departemen Kima FMIPA Universitas Indonesia. Ansi. V. A. Theresia. Laporan Praktikum Sintesis Kimia Organik Adisi 1,4 Asetilasi Reduktif Benzil. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI