Upload
buiquynh
View
252
Download
1
Embed Size (px)
Citation preview
ALDEHIDI I KETONI
- nomenklatura
- nukleofilne adicije na karbonilnu
skupinu
2
Organska kemija Molekularna biologija
3
Organska kemija Molekularna biologija
Nomenklatura ketona
Osnova imena = korijen + -on
Možemo ih imenovati i kao alkil-alkil-keton (obavezno stavljati crtice).
Ako karbonilna skupina ketona nije glavna skupina tada se kisikov atom
ketonskog karbonila imenuje prefiksom okso-
propan-2-on
dimetil-keton
4
Organska kemija Molekularna biologija
1. Napišite imena sljedećih spojeva:
5
Organska kemija Molekularna biologija
6
Organska kemija Molekularna biologija
Nomenklatura aldehida
etanal
Osnova imena = korijen + –al (aldehidna skupina ujedno i terminalna
skupina u glavnom lancu tj. počinje se brojati od nje - uključujući i nju).
Osnova imena = korijen + - karbaldehid (aldehidna skupina nije terminalna
skupina u glavnom lancu - kada je aldehidna skupina vezana na prsten.
benzenkarbaldehid
1
1
7
Organska kemija Molekularna biologija
Ako aldehidna skupina nije glavna tada se ona označava prefiksom formil-
2. Imenujte sljedeće spojeve prema IUPAC-ovoj nomenklaturi :
8
Organska kemija Molekularna biologija
9
Organska kemija Molekularna biologija
Nukleofilne adicije na karbonilnu skupinu
Spojevi sa karbonilnom skupinom mogu djelovati kao elektrofili ili pak
kao nukleofili
1. Elektrofilno djelovanje:
10
Organska kemija Molekularna biologija
Adicija nukleofila u kiselim uvjetima (slab nukleofil)
11
Organska kemija Molekularna biologija
Adicija nukleofila u baznim uvjetima (jak nukleofil)
12
Organska kemija Molekularna biologija
Aldehidi su puno reaktivniji od ketona prema nukleofilima
- Elektronski utjecaj
- Sterički utjecaj
13
Organska kemija Molekularna biologija
1. ADICIJA HCN (nastaju 2-hidroksinitrili – “cijanhidrini”)
Mehanizam:
2. ADICIJA HALOGENOVODIKA (nastaju halohidrini)
14
Organska kemija Molekularna biologija
3. Napišite glavne produkte sljedećih adicijskih reakcija:
15
Organska kemija Molekularna biologija
3. ADICIJA ALKOHOLA (nastaju acetali odnosno ketali)
Mehanizam:
A. Kiselinom katalizirana adicija alkohola na karbonilnu grupu
keton protonirani (aktivirani) keton poluketal
16
Organska kemija Molekularna biologija
B. Kiselinom katalizirana dehidratacija i nukleofilni napad alkohola
poluketal rezonantno stabilizirani karbokation
ketal
4. ADICIJA TIOLA (nastaju tioacetali odnosno tioketali)
17
Organska kemija Molekularna biologija
4. Napišite glavne produkte sljedećih adicijskih reakcija:
18
Organska kemija Molekularna biologija
5. ADICIJA VODE (nastaju hidrati – “gem-dioli”)
Mehanizam:
Kiselinom katalizirana hidratacija:
19
Organska kemija Molekularna biologija
5. ADICIJA VODE (nastaju hidrati – “gem-dioli”)
Mehanizam:
Bazom katalizirana hidratacija:
20
Organska kemija Molekularna biologija
4. Napišite glavne produkte sljedećih adicijskih reakcija:
5. Napišite glavne produkte sljedećih adicijskih reakcija:
21
Organska kemija Molekularna biologija
6. ADICIJA AMINA (nastaju imini – Schiff-ove baze)
Mehanizam:
A. Kiselinom katalizirana adicija amina na karbonilnu grupu
B. Kiselinom katalizirana dehidratacija
22
Organska kemija Molekularna biologija
6. Napišite glavni produkt u sljedećoj reakciji:
23
Organska kemija Molekularna biologija
7. ADICIJA GRIGNARDOVOG REAGENSA (nastaju alkoholi)
1. Priprava Grignardovog reagensa
2. Adicija Grignardovog reagensa na karbonilni spoj
3. Hidroliza adicijskog produkta
24
Organska kemija Molekularna biologija
6. Napišite glavni produkt u sljedećoj reakciji:
7. Napišite glavne produkte sljedećih reakcija:
25
Organska kemija Molekularna biologija
8. REDUKCIJA SA KOMPLEKSNIM METALNIM HIDRIDIMA (nastaju alkoholi)
Redukcijska sredstva: LiAlH4, NaBH4, LiBH4, H2 (uz metalni katalizator)
26
Organska kemija Molekularna biologija
Mehanizam redukcije sa kompleksnim metalnim hidridima:
27
Organska kemija Molekularna biologija
8. Napišite glavne produkte sljedećih redukcijskih reakcija:
28
Organska kemija Molekularna biologija
Karbonilni spojevi mogu reagirati i kao nukleofili na a C atomu- vodik na
α-ugljikovu atomu je kiseo pa ga može uzeti baza.
2. Nukleofilno djelovanje:
Reakcija adicije nukleofilnog enolat - aniona na elektrofilni karbonilni C-
atom - ALDOLNA KONDENZACIJA .
29
Organska kemija Molekularna biologija
β-hidroksikarbonilni spoj zagrijavanjem prelazi u α,β-nezasićeni karbonilni
spoj (dolazi do eliminacije vode)
30
Organska kemija Molekularna biologija
9. Napišite glavne produkte sljedećih aldolnih kondenzacija: