Click here to load reader
Upload
clayton-ayala
View
99
Download
2
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Aldehydy, Ketony. Karbonylové sloučeniny. Charakteristika aldehydů. Obecný vzorec R-CHO. Názvosloví aldehydů. 1) SYSTEMATICKÉ – název základního uhlovodíku + přípona al (případně – dial ) propan al. Názvosloví aldehydů. Ethan al Methan al - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
Aldehydy, Aldehydy, KetonyKetony
Karbonylové sloučeniny
Charakteristika aldehydůCharakteristika aldehydů
Obecný vzorec Obecný vzorec R-CHOR-CHO
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
1) SYSTEMATICKÉ1) SYSTEMATICKÉ
– – název základního uhlovodíku + přípona název základního uhlovodíku + přípona al al (případně –dial)(případně –dial)
propanpropanalal
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
EthanEthanalal
MethanMethanalal
Hexan-1,6-Hexan-1,6-dial dial OHCCH2CH2CH2CH2CHO
Názvosloví aldehydůNázvosloví aldehydů
Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklická či aromatická, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD
Přípona karbaldehyd v sobě v sobě zahrnuje zahrnuje i karbonylový uhlík i karbonylový uhlík
propan-1,2,3-trikarbaldehydpropan-1,2,3-trikarbaldehyd
cyklohexankarbaldehydcyklohexankarbaldehyd
O
2)2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍTRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
FormaldehydFormaldehyd
AcetaldehydAcetaldehyd
2)2) TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍTRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ
BenzaldehydBenzaldehyd
Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)
Významné aldehydyVýznamné aldehydy
FormaldehydFormaldehyd páchnoucí plyn, rozpustný ve voděpáchnoucí plyn, rozpustný ve vodě 40% vodný roztok = formalin40% vodný roztok = formalin ničí bakterie, sráží bílkovinyničí bakterie, sráží bílkoviny použití – desinfekce, konzervacepoužití – desinfekce, konzervace
BenzaldehydBenzaldehyd kapalina vonící po hořkých mandlíchkapalina vonící po hořkých mandlích Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovouNa vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou
GlyceraldehydGlyceraldehyd základem sacharidů tzv.aldózzákladem sacharidů tzv.aldóz
Charakteristika ketonůCharakteristika ketonů
Obecný vzorec:Obecný vzorec:
R1 – CO – R2R1 – CO – R2
Názvosloví ketonůNázvosloví ketonů1) SYSTEMATICKÉ názvosloví1) SYSTEMATICKÉ názvosloví
základní uhlovodík – základní uhlovodík – lokant lokant – – onon
pentan-pentan-22--onon
propan -propan -22--onon
Názvosloví ketonůNázvosloví ketonů
butan-butan-22--onon
cyklohexancyklohexanonon
O
2) Aditivní princip 2) Aditivní princip
V abecedním pořadí uhlovodíkové V abecedním pořadí uhlovodíkové
zbytky + ketonzbytky + keton
diethylketondiethylketon
celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových
zbytků
3) Triviální názvosloví3) Triviální názvosloví
Aceton = propan-2-on= dimethylketonAceton = propan-2-on= dimethylketon
Názvosloví ketonů, když Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejšíoxoskupina je vedlejší
Předpona oxo-Předpona oxo-
2-oxopropanová kyselina 2-oxopropanová kyselina
O
OH
CH3
O
Významné ketonyVýznamné ketony
AcetonAceton těkavá zdraví škodlivá kapalinatěkavá zdraví škodlivá kapalina rozpouštědlorozpouštědlo vznik při hladovění, při vznik při hladovění, při diabetes mellitusdiabetes mellitus Jeho páry se vzduchem po zapálení Jeho páry se vzduchem po zapálení
vybuchujívybuchují
ProcvičeníProcvičení
Zapište chemickým vzorcem:Zapište chemickým vzorcem:
a)a) butanalbutanal
b)b) hexanalhexanal
c)c) butan-1,2,4-trikarbaldehydbutan-1,2,4-trikarbaldehyd
d)d) acetaldehydacetaldehyd
e)e) benzaldehydbenzaldehyd
f)f) hexan-3-onhexan-3-on
g)g) hexan-2-onhexan-2-on
h)h) oktan-4-onoktan-4-on
i)i) hexan-2,4-dionhexan-2,4-dion
j)j) dimethylketondimethylketon
k)k) ethylmethylketonethylmethylketon
ChinonyChinony- Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidacíVznikají z arom.sloučenin jejich oxidací- Cyklické diketonyCyklické diketony
NázvoslovíNázvosloví- Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená
arom.struktura) přidáme koncovku - arom.struktura) přidáme koncovku - chinonchinon
1,2-benzochinon1,2-benzochinon
1,4-benzochinon1,4-benzochinon
1,4-naftochinon1,4-naftochinon
O
O
O
O
O
O
Fyzikální vlastnosti Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látkypevné látky
Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazbyvodíkové vazby
Charakteristický zápachCharakteristický zápach
Chemické vlastnosti Chemické vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Velmi reaktivníVelmi reaktivní
Uhlík láká nukleofilní částiceUhlík láká nukleofilní částice
Kyslík láká volné kationty př.HKyslík láká volné kationty př.H++
Chemické vlastnosti Chemické vlastnosti aldehydů a ketonůaldehydů a ketonů
Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (atomy navázané na vedlejším uhlíku (αα – –uhlíku) (tzv. uhlíku) (tzv. αα – vodíky), zvyšuje jejich kyselost – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpenía umožňuje jejich snadnější odštěpení
Nejtypičtější reakcí je Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní adice nukleofilní !!!!!!!!
Chemické vlastnostiChemické vlastnosti1)1)Vznik poloacetalů a acetalůVznik poloacetalů a acetalů
2)2)Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlemReakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem
3)3)Aldolová kondenzaceAldolová kondenzace
4)4)Oxidace Oxidace
5)5)RedukceRedukce
1) Vznik poloacetalů a acetalů1) Vznik poloacetalů a acetalů
Podstatou je reakce karbonylové skupiny Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholůs hydroxylovou skupinou alkoholů
Jde o adici nukleofilníJde o adici nukleofilní
Acetaly jsou mnohem stálejší než Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeninykarbonylové sloučeniny
Reakce je vratná za použití bázeReakce je vratná za použití báze
2) Reakce karbonylových 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým sloučenin se Schiffovým činidlemčinidlem
Schiffovo činidlo: odbarvený roztok Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitýmnapř.oxidem siřičitým
Schiffovo činidlo slouží Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervenásloučeniny: zčervená
Na principu adice nukleofilníNa principu adice nukleofilní
3) Aldolová kondenzace3) Aldolová kondenzace
1.Krok: účinkem silné báze dojde k 1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení odštěpení αα- vodíku z karbonyl.slouč.- vodíku z karbonyl.slouč.
2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním 2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním principu další molekulu karbonylové principu další molekulu karbonylové sloučeninysloučeniny
3.Krok: regenerace aniontu OH3.Krok: regenerace aniontu OH--
4) Oxidace4) Oxidace
Např. vzdušným ONapř. vzdušným O22, KMnO, KMnO44
Pouze u aldehydůPouze u aldehydů
Produktem jsou karboxylové kyselinyProduktem jsou karboxylové kyseliny
5) Redukce5) Redukce
Většinou katalyticky (např. Pt)Většinou katalyticky (např. Pt)
U aldehydů na primární alkoholyU aldehydů na primární alkoholy
5) Redukce5) Redukce
U ketonů na sekundární alkoholyU ketonů na sekundární alkoholy
Rozlišení aldehydů a ketonůRozlišení aldehydů a ketonů
1)1) Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
2)2) Tollensovo činidloTollensovo činidlo
3)3) Jodoformová reakceJodoformová reakce
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Ze dvou roztoků : Ze dvou roztoků :
Fehling I a Fehling IIFehling I a Fehling II• Modrozelený• Roztok modré skalice
• Bezbarvý•Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH)
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Před použitím se slije Fehling I s Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztokmodrý roztok
Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaciRozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci
Fehlingovo činidloFehlingovo činidlo
Keton nereagujeKeton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž měďnaté kationty se kyselinu, přičemž měďnaté kationty se redukují na měďné redukují na měďné vznik oxidu vznik oxidu měďného měďného roztok zčervená roztok zčervená
Probíhá za zvýšené teplotyProbíhá za zvýšené teploty
Tollensovo činidloTollensovo činidlo
Základem je roztok AgNOZákladem je roztok AgNO33
Opět na principu oxidaceOpět na principu oxidace
Za zvýšené teplotyZa zvýšené teploty
Tollensovo činidloTollensovo činidlo
Keton nereagujeKeton nereaguje
Aldehyd se oxiduje na karboxylovou Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro stříbro na vnitřním povrchu zkumavky na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátkavznik stříbrného zrcátka
Jodoformová reakceJodoformová reakce Reakce karbonylové sloučeniny s halovým Reakce karbonylové sloučeniny s halovým
prvkem v zásaditém prostředíprvkem v zásaditém prostředí
Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanoluethanolu
Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)
Jodoformová reakceJodoformová reakce
Vznik halogenderivátu a soli karboxylové Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyselinykyseliny