Upload
diahfarida
View
724
Download
80
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Alkaloid
Citation preview
MAKALAH FARMAKOGNOSI II
Alkaloid Kuinolin
KELOMPOK 4
Kenny Indra (1343050017)
Siska Aprilia (1343050016)
Shomadiyah Ayu M (1343050043)
Siska Nurul Fitriani (1343050046)
Diah Farida Anggraini (1343050061)
Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS 17 AGUSTUS 1945
2014
ALKALOID
Alkaloid adalah senyawa organik yang terdapat di alam, bersifat basa atau alkali dan sifat
basa ini disebabkan karena adanya atom N (Nitrogen) dalam molekul senyawa tersebut dalam
struktur lingkar heterosiklik atau aromatis, dan dalam dosis kecil dapat memberikan efek
farmakologis pada manusia dan hewan. Alkaloid mencakup senyawa yang bersifat basa yang
mengandung satu atau lebih atom nitrogen, biasanya dalam gabungan, sebagai bagian dari sistem
siklik. Alkaloid sering kali beracun bagi manusia dan banyak yang mempunyai kegiatan fisiologi
yang menonjol, jadi digunakan secara luas dalam bidang pengobatan.
Sifat kimia alkaloid :
Pada umumnya kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada
adanya pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen
bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh gugus alkil, maka ketersediaan electron pada
nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Trietilamin (C2H5)3N) lebih basa daripada
dietilamin (C2H5)2NH) dan senyawa (C2H5)2NH ini lebih basa daripada Etilamin ((C2H5)2NH2).
Sebaliknya bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat menarik elektron (contoh gugus
karbonil) maka ketersediaan pasangan elektron berkurang dan pengaruh yangditimbulkan
alkaloid dapat bersifat netral atau bahkan sedikit asam. Contoh adalah senyawa yang
mengandung gugus amida.
Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami
dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari reaksi ini
sering berupa N-oksida . Dekomposisi alkaloid selama atau setelah isolasi dapat menimbulkan
berbagai persoalan jika penyimpangan berlangsung dalam waktu yang lama.
Pembentukan garam dengan senyawa organic (tartarat, sitrat) atau anorganik (asam
hidroklorida atau sulfat) sering mencegah dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan
alkaloid lazim berada dalam bentuk garamnya.
Sifat fisika alkaloid :
Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki lebih dari 1
atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini dapat berupa amin primer,
sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa (tingkat kebasaannya tergantung dari
struktur molekul dan gugus fungsionalnya)
Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan Kristal dengan titik lebur
yangtertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid yang terbentuk amorf,
dan beberapa seperti nikotin (seperti gambar a) dan konini (seperti gambar b) berupa cairan.
Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,
spesiesaromatic berwarna (contoh berberin (gambar c) bewarna kuning dan betanin.
Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organik, meskipun
beberapa pseudo-dan proto alkaloid larut dalam air. Garam alkaloid dan alkaloid quartener
sangat larut dalam air.
Penggolongan Alkaloid
Dari biosintesa alkaloid, menunjukkan bahwa alkaloid berasal hanya dari beberapa asam
amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis
utama, yaitu :
1. Alkaloid alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin
2. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenilalanin, tirosin dan 3,4-
dihidrofenilalanin.
3. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptofan.
Menurut Hegnauer, alkaloid juga dapat dikelompokkan sebagai (a) Alkaloid
sesungguhnya, (b) Protoalkaloid, dan (c) Pseudoalkaloid. Meskipun terdapat beberapa
perkecualian.
1. Alkaloid Sesungguhnya
Alkaloid sesungguhnya adalah racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas phisiologi
yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa; lazim mengandung Nitrogen dalam cincin
heterosiklik ; diturunkan dari asam amino ; biasanya terdapat “aturan” tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloid quartener, yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloid
Protoalkaloid merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen dan asam amino tidak
terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloid diperoleh berdasarkan biosintesis dari asam
amino yang bersifat basa. Pengertian ”amin biologis” sering digunakan untuk kelompok ini.
Contoh, adalah meskalin, ephedin dan N,N-dimetiltriptamin.
3. Pseudoalkaloid
Pseudoalkaloid tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa biasanya bersifat basa.
Ada dua seri alkaloid yang penting dalam khas ini, yaitu alkaloid steroidal (contoh: konessin
dan purin (kaffein))
Berdasarkan letak atom nitrogennya, Alkaloida dapat dibagi menjadi dua golongan yaitu :
1. Golongan Non Hetrosiklik, disebut juga Protoalkaloida, yaitu Alkaloida yang mana atom N-
nya berada pada rantai samping yang alifatis. Contohnya : Efedrin, Yang terdapat
pada Ephedra distachia.
2. Golongan Heterosiklik, yakni atom N-nya terdapat dalam cincin heterosiklik yang dibagi
kedalam 12 golongan berdasarkan struktur cincicnnya yaitu :
a. Alkaloida golongan Pirol dan Pirolidin yang mengandung inti Pirol dan Pirolidin dalam
struktur kimianya. Contohnya : Higrin pada tumbuhan Erythroxylon coca dan strakhridin
pada tumbuhan stachys tuberifera.
Gambar 1. Struktur Pirol dan Pirolidin .
b. Alkaloida golongan Pirolizidin, yaitu alkaloida dengan inti Pirolizidin dalam struktur
kiminya. Contohnya : Retroresin pada tumbuhan Clitoria retusa.
Gambar 2. Struktur Pirolizidin
c. Alkaloida golongan Piridin dan Piperidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Piridin
dan Piperidin dalam struktur kiminya. Contoh : Koniin pada tumbuhan Conium
maculatum dan Arekolin pada tumbuhan Areca catechu.
Gambar 3. Struktur Piridin dan Piperidin .
d. Alkaloida golongan Tropan, yaitu alkaloida yang mengandung inti Tropan dalam struktur
kimianya. Contohnya : Atropin pada tumbuhan Atropa belladonn
Gambar 4. Struktur Tropan.
e. Alkaloida golongan Kuinolizidin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolizidin
dalam struktur kimianya. Contoh : Sitidin pada tumbuhan Cyticus scoparius.
Gambar 5. Struktur Kuinolizidin.
f. Alkaloida golongan Aforfin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Aporfin dalam
struktur kimianya. Contoh : Boldin pada tumbuhan Peumus boldus.
Gambar 6. Struktur Aporfin.
g. Alkaloida golongan Isokuinolin, Yaitu alkaloida yang mengandung inti Isokuinolin dalam
struktur kimianya. Contoh : Papaverin pada tumbuhan Papaverin somniferum.
Gambar 7. Struktur Isokuinolin.
h. Alkaloida golongan Kuinolin, yaitu alkaloida yang mengandung inti Kuinolin dalam
struktur kimianya. Contoh : Cusparin pada tumbuhan Galipea officinali.
Gambar 8. Struktur Kuinolin
i. Alkaloida golongan Indol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Indol dalam struktur
kimianya. Contoh : Reserpin dalam Rauwolfia serpentin.
Gambar 9. Struktur Indol.
j. Alkaloida golongan Purin, yaitu alkoloida yang mengandung inti Purin dalam struktur
kimianya. Contoh : Cafein pada tumbuhan Coffea Arabica.
Gambar 10. Struktur Purin.
k. Alkaloida golongan Steroida, yaitu alkoloida yang mengandung inti Steroida dalam
struktur kimianya. Contoh : Solanidin dalam tumbuhan Solanum tuberosum
Gambar 11. Struktur Solanidin ( Trease, 1983 )
l. Alkaloida golongan Imidazol, yaitu alkaloida yang mengandung inti Imidazol dalam
struktur kimianya. Contoh : Pilokarpin pada tumbuhan Pilocorpus jaborandi.
ALKALOID KUINOLIN
Alkaloid Kuinnolin adalah Alkaloid yang mengandung inti Kuinolin dalam struktur
kimianya, yang diperoleh dari Asam Antranilat, dan mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom
nitrogen.
Struktur Kimia Alkaloid Kuinolin
Secara umum, Alkaloid yang pada dasarnya mengandung inti kuinolin, meliputi
rangkaian alkaloid yang terutama diperoleh dari:
1. Kulit sinkona (Cinchona succirubra).
Ada beberapa jenis dari Cinchona diantaranya C. Calisaya Wedd dan C. Ledgeriana
Moens yang berwarna kuning berasal dari Peru dan Bolivia, C. Officinalis lebih banyak di
Indonesia yang ditanam di pulau Jawa, Cinchona succirubra yang berwarna merah. Sebelum
PD II Indonesia menyuplai 90% kebutuhan kina di dunia, ketika Jepang memutuskan suplai
ini maka diusahan beberapa obat antimalaria sintetik (kloroquin, kunaikri dan primakrin)
untuk menggantika kina.
Alkaloid sinkona Merupakan Alkaloid yang memiliki struktur inti quinolin dihasilkan
dari tanaman Kina (Chincona sp.). Alkaloid yang tergolong quinolin diantaranya kuinin,
kuinidin, sinkonin, dan sinkonidin. Adapun kandungan masing-masing alkaloid dari kulit kina
diantaranya : Kuinin (5,7%), Kuinidin (0,1-0,3%), Sinkonin dan Sinkonidin (0,2-0,4%).
Masing-masing alkaloid diatas memiliki struktur yang hampir mirip dan juga memiliki
ciri pengobatan yang serupa. Alkaloid-alkaloid tersebut memiliki rangka dasar 9’-rubanol
yang didapat dari kombinasi dua inti heterosiklik yang berbeda, yaitu (a) inti 4-metil kuinolin
dan (b) inti kuinuklidin. Sinkonin yang merupakan isomer dari sinkonidin merupakan
”alkaloid dasar” dari semua seri alkaloid kuinin. Kuinin dan isomernya yaitu kuinidin
merupakan 6-metoksicinchonin. Berikut adalah struktur kimia Kuinin, Kuinidin, Sinkonin,
dan Sinkonidin :
a. Kuinin dan Kuinidin
Kuinin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina yang digunakan untuk
pengobatan malaria yang disebabkan oleh Plasmodium falciparum. Sedangkan kuinidin
adalah isomer dari kuinin
Struktur Kimia Kuinin dan Kuinidin
Kuinin terdapat dalam bentuk garamnya, antara lain kinin HCl, sulfat, dihidroklorida,
bisulfat, dan glukonat. Kinin dapat diubah menjadi bentuk sinkonidin yang dapat digunakan
untuk katalis reaksi enantioselektif. Salah satu cara yang dapat diusahakan adalah cara
enzimatik. Hati adalah salah satu organ tubuh yang mengandung berbagai enzim pengubah
bentuk molekul, termasuk senyawa obat. Kinin, sinkonin dan sinkonidin utamanya
dimetabolisme dalam hati dan diekskresi melalui urin.
Pemerian
- Kuinin menyublim pada vakum tinggi pada 170-180ºC
- Jarum ortotrombik yang diperoleh dari etanol absolut bersifat triboluminesen dan
memiliki TL 177ºC (dengan beberapa penguraian).
- Konstanta disosiai pK1 (18º) yaitu 5,07 dan pK2 9,7
- Garam netral kuinin : terbentuk melalui netralisasi dari air yang mendidih, yang agak
sukar larut dalam air (yaitu 1 dalam 720 pada 25ºC). Garam netral oktahidrat kuinin
mengalami efloresens karena terpajan dengan udara dan berubah menjadi garam dihidrat
yang bersifat lebih stabil
- Asam sulfat dari kuinin : kuinin bisulfat bersifat larut dalam air (1 dalam 8,5 pada 25ºC)
dan dalam etanol (1 dalam 18). Larutan dalam air bersifat asam terhadap litmus.
- Garam tetrasulfat kuinin : garam tetrasulfat dari kuinin sangat larut dalam air.
Kegunaan:
- Kuinin digunakan sebagai perasa pada minuman berkarbonasi
- Digunakan secara luas sebagai senyawa anti malaria pada negara-negara tropis
- Digunakan sebagai relaksan otot rangka
b. Sinkonin dan Sinkonidin
Sinkonin adalah senyawa kimia yang diperoleh dari kulit kina, terutama pada Chinchona
micrantha R. Sedangkan Sinkonidin adalah isomer dari Sinkonin
Pemerian
- Sinkonin praktis tidak larut dalam air
- Menyublim pada 220ºC
- Bentuk jarum prisma diperoleh dari eter dan etanol dengan TK 265ºC
- Rotasi spesifiknya adalah [α]D + 229º (dalam etanol)
- Satu gram sinkonin larut dalam 60ml etanol, 25ml etanol mendidih, 110ml kloroform,
dan 500ml eter.
Isolasi Sinkonin
Secara umum proses isolasi sinkonin dari alkaloid sisa dilakukan dengan cara ekstraksi
bertingkat menggunakan beberapa jenis pelarut yaitu toluen, etanol dan air, seperti terlihat
pada Gambar dibawah ini :
Bahan baku alkaloid sisa sebanyak 650 kg diekstraksi dengan menggunakan toluen teknis
2400 I. Proses ektraksi dilakukan dalam reaktor berpengaduk yang dilengkapi dengan jaket
pemanas dan pendingin reaktor. Selain itu reaktor juga dihubungkan ke unit penukar panas
yang berada di luar reaktor. Proses ekstraksi dilakukan pada temperatur 90 °C selama 2 jam.
(Untuk mencegah kehilangan pelarut karena penguapan, maka uap pelarut dikondensasikan
melalui alat penukar panas dan selanjutnya kondensat diumpankan kembali ke dalam
reactor). Proses refluk terjadi di reaktor R2 selama 2 jam. Setelah semua alkaloid terlarut,
selanjutnya dilakukan pendinginan hingga mencapai suhu 60°C. Larutan organik yang kaya
poduk selanjutnya ditransfer secara vakum dari tangki R2 ke tangki berpengaduk R1.
Setelah selesai transfer, slem (pasta hitam yang tidak dapat larut dalam toluen) yang ada di
dasar tangki R2 ditambah air secukupnya (1 00 - 200 L) untuk dilakukan recovery toluen
yang terperangkap di dalam slem dengan cara distilasi.
Setelah diperoleh toluen hasil distilasi sebanyak 200 liter, kemudian slem yang bebas toluen
dikeluarkan dari tangki R2 untuk dibuang. Fase toluen yang kaya akan ekstrak alkaloid di
tangki R1 kemudian didistilasi, siehingga diperoleh ekstrak toluen pekat serta kering.
Destilat toluene yang keluar awalnya berwarna keruh, karena masih bercampur dengan air.
Semakin lama kandungan air dalam destilat akan habis, sehingga destilat berwarna jernih.
Setelah diperoleh toluen distilat 800 - 1000 L, proses dilanjutkan dengan pendinginan
hingga suhu 30°C.
Setelah itu dilakukan penyaringan dengan menggunakan alat sentrifugasi yang dilengkapi
dengan saringan kain untuk memisahkan antara produk padatan yang berwarna coklat
kegelapan dengan MLQ (mother liquor) toluen. Produk hasil ekstraksi dengan toluene
dilakukan analisis KCKT (Kromatografi Cairan Kinerja Tinggi) untuk mengetahui
kandungan alkaloid dalam produk. Proses selanjutnya adalah ekstraksi dengan pelarut
alkohol di tangki pengaduk R3. Tujuan ekstraksi ini adalah untuk mendapatkan produk
sinkonin crude yang memenuhi persyaratan kualitas. Ekstraksi dilakukan dengan
memanaskan secara refluks pada 70 °C selama 2 jam. Setelah itu, dilakukan pendinginan
hingga 30 °C kemudian dilakukan sentrifugasi untuk memisahkan produk padatan yang
berwarna putih kecoklatan dengan MLQ (cairan induk) alkohol. Produk yang diperoleh
kemudian dicuci dengan air pada 90 °C untuk membersihkan produk dari impurities polar
yang masih terkandung di dalam produk tersebut. Produk hasil cucian dengan air kemudian
diangin-anginkan untuk mengurangi kadar air yang terkandung di dalam produk hingga
memenuhi persyaratan kualitas yang diinginkan.
2. Akronisina
Berasal dari kulit batang tumbuhan Acronychia bauery (famili: Rutaceae), berfungsi sebagai
antineoplastik yang telah diuji cobakan pada hewan dan diharapkan mampu merupakan obat
yang efektif untuk kemoterapi neoplasma pada manusia.
3. Camptothecin
Diperoleh dari buah, sebagian kayu atau kulit dari pohon Camptotheca acuminata (famili:
Nyssaceae), suatu pohon yang secara endemik tumbuh di daratan Cina. Ekstrak dari
tumbuhan ini ternyata mempunyai keaktifan terhadap leukemia limpoid.
4. Viridicatin
Merupakan subtansi antibiotik dari mycelium jamur Penicillium viridicatum (famili:
Aspergillaceae), senyawa ini aktif untuk semua jenis Plasmodium (kecuali P. vivax)
penyebab malaria. Penggunaan senyawa ini memiliki efek samping berupa Cindronism yaitu
pendengaran berkurang.
ISOLASI Alkaloid Sinkona
Metode isolasi Alkaloid Sinkona secara skematik pada umumnya dari kuinin secara khusus telah
diberikan pada Bagian Alur berikut dalam cara yang sesuai. Dengan demikian, bagian alur
tertentu itu juga meliputi metode isolasi anggota kelompok tersebut yang penting lainnya, seperti
Kuinidin, Sinkonin, dan Sinkonidin seperti berikut:
Isolasi Alkaloid menggunakan KLT (Kromatografi Lapis Tipis)
• 100mg serbuk kulit + 5ml CHCl3 + 2gtt NH4 25%, kocok 10 menit, saring, cuci endapan
dengan CHCl3 ad diperoleh filtrat 5ml
• Uapkan filtrat, larutkan sisanya dalam 1ml MeOH
• Totolkan pada lempeng silika gel 254 P
– Totolan 1 : 10 µl larutan uji
– Totolan 2 : 2 µl larutan pembanding 35 mg kinina dalam MeOH
• Elusi pada eluen campuran benzen ; eter ; dietilamin (55: 35:10) dengan jarak rambat 10
cm.
• Keringkan lempeng di udara selama 10 menit
• Ulangi elusi dengan arah dan jarak rambat yang sama.
• Amati dengan sinar biasa dan UV 366 nm
• Semprot lempeng dengan Dragendroff KLT
• Pada kromatogram tampak bercak dengan warna dan reaksi sbb:
No hRFSinar Biasa Sinar UV
Non Pereaksi Pereaksi Non Pereaksi Pereaksi
1. 31-36 - Coklat merah Biru Coklat
2. 38-43 - Coklat merah Biru Coklat
3. 45-49 - Coklat merah Biru Coklat
Pembuatan Ekstraksi Simplisia yang Mengandung Alkaloid Kuinolin
Kuinolin secara alami ditemukan dalam batu bara dan telah diekstraksi pertama kali dari sumber
ini pada tahun 1834 oleh F.Runge. Beberapa metode yang dapat digunakan yaitu :
1. Reaksi Doebner-Miller menggunakan campuranan ailin dan campuran α,β-unsaturated
karbonil.
2. Sintesis Friedländer menggunakan 2-aminobenzaldehid dan acetaldehid.
3. Sintesis Skraup menggunakan ferrous sulfat, gliserol, anilin, nitrobenzen, dan asam sulfur.
4. Reaksi povarov menggunakan anilin, benzaldehid dan alkinaktif.
Identifikasi Alkaloid Kuinolin
1. Identifikasi Secara Umum
Dengan menggunakan metode Culvenor-Fiztgerarld. Prinsip dari metode ini adalah
penggunaan pereaksi Mayer, Wagner, dan Dragendorf. Dimana, pada pereaksi Mayer
terbentuk ↓ putih kekuningan, pada pereaksi Wagner terbentuk ↓ Coklat, dan pada pereaksi
Dragendorf terbentuk ↓ coklat orange. Adapun cara pengujiannya adalah sebagai berikut:
- Sisa penguapan + 1ml HCl
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Mayer à ↓ putih kekuningan (+) alkaloid
- Larutan ekstrak (uji 2) + Reagen Wagner à ↓ coklat (+) alkaloid
- Larutan esktrak (uji 1) + preaksi Dragendorf à ↓ coklat orange (+) alkaloid
2. Identifikasi Khusus
a. Kuinin
1. Uji fluoresens : Kuinin memberikan fluoresens biru terang dan berbeda jika diberikan
asam teroksigenasi, seperti: asam asetat, asam sulfat. Uji tersebut sangat bermakna dan
terkenal bahkan hingga beberapa mg kadar kuinin.
Garam HCl dan HI dari kuinin tidak memberikan respons terhadap uji fluoresens.
2. Uji Thalleioquin
Beberapa tetes bromin-air dan 0,5 ml larutan NH4OH pekat ditambahkan kedalam
larutan garam kuininyang bersifat asam lemah à hijau zamrud/emerald yang
nyata dan khas (warna ini dapat dihasilkan pula jika dikocok dengan kloroform).
Produk warna hijau inilah yang disebut dengan Thalleioquin. Uji ini sangat sensitif
sehingga dapat mendeteksi kuinin hingga mencapai kadar serendah 0,005%.
Uji ini positif terhadap :
• Kuinin dan kuinidin → endapan putih
• Codein → merah rosa
• Morfin → coklat merah
Pada uji ini memberikan hasil negatif pada sinkonin dan sinkonidin.
3. Uji Eritrokuinin (rosequin)
1-2 tetes air bromin dan setetes larutan Kalium Ferosianida (10%b/v) ditambahkan ke
dalam larutan kuinin dalam asam asetat encer, lalu ditambahkan larutan amonia pekat
→ warna merah, jika larutan itu dikocok dengan 1 ml kloroform → lapisan
CHCl3 berwarna merah.
4. Uji Herpathite
3,5ml larutan iodin 1% dalam etanol ditambahkan kedalam campuran mendidih yang
mengandung 0,25g kuinin dalam 7,5ml asam asetat glasial, 3 ml etanol (90%v/v), dan
5 tetes asam sulfat pekat akan menghasilkan kristal iodosulfat dari kuinin yang dikenal
dengan Herpathite. Herpathite memiliki komposisi kimia [(B4).3H2SO4.2HI.I4.3H20]
yang memisah dalam bentuk kristal (pada pendinginan) dengan warna kilap metalik
yang tampak dalam warna hijau gelap pada cahaya yang berefleksi dan hijau olive
pada cahaya yang bertransmisi.
5. Reaksi kristal :
i. Zat + ammonium oksalat → endapan (+) hanya pada kinin
ii. Zat + pereaksi mayer → endapan (+)
iii. Zat + pereaksi bouchardat → endapan (+)
Kinin Sulfat
1. Pada 5ml larutan 0,1% b/v + 2-3 gtt larutan aq brom dan 1ml amonia (e) → terjadi
warna hijau zamrud.
2. Pada larutan 0,5% b/v + asam sulfat (e) volume sama → terjadi fluorosensi biru tua
Kuinin HCl
1. Larutkan 5mg dalam 10ml air, + 1 gtt H2SO4 (e) → terjadi fluorosensi biru kuat.
2. 5ml larutan 0,1% b/v + 2 -3 gtt larutan brom , dan 5 gtt amoniak → terjadi warna hijau
zamrud
b. Kuinidin
1. Reaksi Fluoresensi
- Larutan zat dalam air tidak berflouresensi
- Larutan zat dalam asam asetat glasial + H2SO4 + formalin → berflouresensi (+)
- Reaksi warna (-) terhadap Erythrochin, Sanchez (cuprein), dan herapathiet
c. Sinkonin
1. Sinkonin dihidroklorida (C19H22O.HCl) : merupakan kristal berwarna kuning pucat
atau putih atau berupa serbuk kristal.. mudah larut dalam air dan etanol.
2. Sinkonin hidroklorida dihidrat (C19H22O.HCl.2H2O) : diperoleh dalam bentuk kristal
halus dengan TL saat menjadi bentuk anhidrat pada 215ºC disertai penguraian. 1 gram
larut dalam 20ml air, 3,5ml air mendidih, 1,5ml etanol, 20ml kloroform, dan sukar
larut dalam eter
3. Sinkonin sulfat dihidrat [(C19H27N2O)2.H2SO4.2H2O] : terdapat sebagai kristal yang
sangat rapuh dan mengilap dengan TL 198ºC (anhidrat). 1 gram larut dalam 65ml air,
30ml air mendidih, 12,5ml etanol, 47ml kloroform, dan sukar larut dalam eter
Penetapan Kadar Alkaloid Kuinolin yang terkandung dalam suatu ekstrak
- Titrasi dengan HCl 0,1N 2-3 gtt indikator MM ad merah.
- Titrasi dengan mengencerkan larutan ekstrak dengan aqua dest bebas CO2
- Titrasi hingga warna kuning tebat berubah
- 1ml HCl 0,1N ~ 22,41 mg alkaloid, jumlah dihitung sebagai kuinin, C2H24N2O2
Tanaman penghasil alkaloid Quinolin :
1. Cinchona succirubra (KINA)
Morfologi Tanaman
Perdu atau pohon sedang berkayu yang selalu hijau
dengan tinggi hingga 16 m, kadang tingginya dapat
mencapai 30 m
Kulit kayu tebal, coklat keabu-abuan sampai coklat.
Daun berhadapan, tunggal
Perbungaan mulai di ujung, dengan banyak bunga.
Bunga wangi, merah muda atau kekuningan.
Biji pipih, bersayap.
Klasifikasi :
Kingdom : Plantae
Division : Magnoliophyta
Class : Magnoliopsida
Order : Gentianales
Family : Rubiaceae
Genus : Cinchona
Species : C. succirubra
Nama Simplisia: Cinchonae Cortex
Deskripsi Simplisia :
• Potongan kulit berbentuk pipa, berlekuk atau berupa lempengan, tebal 2-5 mm.
• Permukaan luar kasar, berkerut atau halus membujur, warna coklat kehitaman
• Permukaan dalam berwarna coklat sampai coklat kemerahan
Kandungan Kimia
Alkaloid kuinolin (kuinin, kuinidin, sinkonin, sinkonidin) 4-12%
Asam kuinat
Asam sinkotanat
Kuinovin
Khasiat dan Penggunaannya
Antimalaria (kuinin, sinkonin, sinkonidin)
Antiaritmia (kuinidin)
Antipiretik dan Analgesik
Dalam dosis rendah, kuinin dapat memperkuat kontraksi uterus
Kuinin-HCl dapat meningkatkan nafsu makan
2. Acronychia baueri Schoot
Famili : Rutaceae
Nama Simplisia : Acronychia cortex
Kandungan Isi : Alkaloid Kuinolin, diantaranya Alkaloid Akronisin
Kegunaan : Anti Tumor
DAFTAR PUSTAKA
Kar, Ashutosh. 2013. Farmakognosi & Farmakobioteknologi. Ed. 2. Volume 3. Jakarta : EGC .
Agoes, A. 2000. Tanaman Obat Indonesia (Vol. 2). Jakarta: Salemba Medika.
Ganiswarna, V. H., & Istiantoro, Y. H. 2000. Farmakologi Dan Terapi (4th ed.). Jakarta: Gaya Baru.