ALKANA DAN SIKLOALKANA - kimiaorganik.pbworks.comkimiaorganik.pbworks.com/f/Bab 2 Alkana dan Sikloalkana rev.pdfAlkana asiklik sikloalkana Tak jenuh Ik. Rangkap dua alkena Ik. Rangkap

ALKANA DAN SIKLOALKANA(merupakan senyawa hidrokarbon)

1Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Pengelompokan Hidrokarbon

Hidrokarbon

Jenuh

Ikatantunggal

Alkana

asiklik sikloalkana

Tak jenuh

Ik. Rangkapdua

alkena

Ik. Rangkaptiga

alkuna

Aromatik

Benzenadan

turunannya

Jenuh : Semua ikatan C-C tunggalTak jenuh : mengandung ikatan rangkap C=C


Struktur Alkana

Rumus umum: CnH2n+2n =1 ; CH4n =2 ; C2H6n =3 ; C3H8 n =4 ; C4H10

3

CH2

CH2

CH2

disebut deret homolog

C4H10

(I) & (II) adalah Isomer

(I) (II)

Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Rumusmolekul Rumus Struktur Nama Jumlah

IsomerCH4 CH4 Metana 1

C2H6 Etana 1

C3H8 Propana 1

C4H10 Butana 2

C5H12 Pentana 3

C6H14 Heksana 5

C7H16 Heptana 9

C8H18 Oktana 18

C9H20 Nonana 35

C10H22 dekana 75


Model Molekul• Tongkat-bola : penekanan pada sudut ikat

dan panjang ikatan

• Pengisi ruang : penekanan pada ukuran(volume) suatu molekul


Tatanama - IUPAC

1. h.k.jenuh asiklik alkana (akhiran –ana)2. Pilih rantai C terpanjang3. Jika rantai C bercabang:

a. Rantai utama diberi nomor 1,2,3,…b. Tentukan letak substituenc. Atom C pengikat substituen diberi nomor

serendah mungkin4. Penempatan nama gugus cabang

(substituen) harus sesuai abjad6Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

5. Gunakan awalan di, tri, tetra dst jika ada 2 ataulebih substituen yang sama

6. Jika ada 2 substituen berbeda yang samajaraknya dari kedua ujung rantai, penomoranrantai dimulai dari ujung yg lebih dekat kesubstituen yg lebih besar

7. Tanda baca: Nama ditulis satukata, nomor studg lainnya dipisahkan koma dan dipisahkan dg huruf oleh tanda hubung, substituen terakhir dannama induk tidak dipisahkan spasi.


Gugus Alkil

• Alkana yang satu atom H-nya digantidengan atom atau gugus lain

• Rumus umum CnH2n+1 ̶



10

1 2 3

4 5

12

345

3-metilpentana

CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH3

1234

5 6 7

4-etilheptanaProf. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengansubstituen pertama

7 6 5 4 3 2 1 4-etil-3-metilheptana

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3

CH2 CH3

CH3

8 7 6 5 4 3 2 13-etil-5-metiloktana


CH3 CH CH CH3

CH3

CH3Gunakan “di-” untuk dua substituen

1 2 3 4

2,3-dimetilbutana

12

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

3,3-dimetilheksanaSetiap substituen harus memiliki nomor


CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3

CH3CH3

CH3

Penomoran dari ujung yang dekat dengansubstituen pertama

10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

2,7,8-trimetildekana

13

CH3 CH CH2 C CH3

CH3 CH3

CH3

5 4 3 2 1

2,2,4-trimetilpentanaKarbon yang lebih tersubstitusi mendapatkan

prioritas utamaProf. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

14

CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7 8 9 103,4,8-trimetildekana

Penomoran dari ujung dimana terdapat “perbedaanyang pertama”

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3

CH3

CH3

CH2 CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

6-etil-3,4-dimetiloktana


CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

Dari ujung manakahpenomorannya?

8 7 6 5 4 3 2 1

3-etil-6-metiloktana


JIka anda dapat memberi nama senyawaini, anda dapat mengerjakan semuanya!

1 2 3 4 5 6

7

8 9

4-isopropil-2,6,6-trimetilnonana2,6,6-trimetil-4-(1-metiletil)nonana

CH3 CH CH2 CH CH2 C CH3

CH3

CH

CH3

CH3

CH3

CH2

CH2 CH3


Penamaan substituen yang Kompleks

1,3-dimetilbutilCH3 CH CH2 CH

CH3CH3

4 3 2 1

172-etil-1,1-dimetilbutil

CH3 C CH CH2 CH3

CH3 CH2 CH3

1 2 3 4


Penentuan order alfabet untuksubstituen yang kompleks

Substituen yang kompleks,secaraalfabet bergantung pada huruf pertamadari nama tersebut(1,3-dimetilbutyl) = d(1,1,2-trimetilpropil) = t(1-etil-l,2-dimetil) = e


CH2CH2

CH2CH

CH2CH3 C

CH2CH2

CH3

CH2CH3

CH3

CCH3 CH3

CH3

Beri nama senyawa berikut dengandua cara

7-(1,1-dimetiletil)-3-etil-7-metildekana7-tert-butil-3-etil-7-metildekana


CH3 CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH2 CH3

C

CH2 CH2 CH3

CH3

CH2CH2 CH3CH3

This Should Be Fun

1 2 3

1 2 3 4 5 6 7 8 9

5-(1-etil-1-metilpropil)-5-propilnonana


CH2CH2

CH2CH

CH2CH3 C

CH2CH2

CH2CH2

CH2CH3

CH3

CCH3 CH2

CH3 CH2 CH3

CH3

Good Luck!

7-(1,1-dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana21Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Substituen Halogen

• Trivial : nama alkil diikuti dengan halogenida• IUPAC : nama substituen dg akhiran O,

diikuti nama alkana


Metanol(polar)

Sifat Fisik• Tak larut dalam air

• Kaidah : “like dissolve like”• Arti : senyawa polar larut dlm senyawa polar,

senyawa nonpolar larut dlm senyawa nonpolar[saling melarutkan jika kepolarannya mirip]

23

Alkana(on polar)

++

++-

--

-+

++

+-

--

-

Air(polar)

++

++-

--

-+

++-

--

++

+-

--

dicampur dicampur

Tidak bercampur bercampur

• Titik didih naik dg pertambahan atom C-nya• Pada suhu kamar : C1 – C4 : gas

C5 – C17 : cair≥C18 : padat

C bertambah, BM bertambahBM bertambah, gaya Van der Waals naik

Titik didih ∞ gaya Van der Waals24Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

• Bercabang mendekati strutur bola luas permukaanrendah

• Lurus mendekati struktur persegi panjang luaspermukaan (kontak) besar

∴Gaya V.d.W. rantai lurus > gaya V.d.W. rantai bercabang

• Etana (BM = 30), t.d. = -88 °C• Metanol (BM =32), t.d. = 66 °C

non polar gaya V.d.Wpolar gaya Coulomb

25

t.d. isomer rantai lurus

t.d. isomer rantaibercabang

Sangat berbeda

Gaya Coulomb > gaya V.d.W


Konformasi• Dasar : ikatan tunggal dapat diputar• Proyeksi Newman : cara memandang ikatan C-C

dari salah satu ujung rantai

26

60°

0°

≡

≡

Konformasistaggered (bersilang)

Konformasieklips (berhimpit)

Mana yg lebih stabil? Staggered (lebih stabil)Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

• Rotamer : Isomer akibat rotasi ikatan sigma (σ) misal : eklips dan staggered

• Rotamer-rotamer berada dalamkesetimbangan


Sikloalkana• Alkana dengan rantai tertutup


Fakta kalor pembakaran

• Alkana

29

∴


• Sikloalkana

30

∴panas pembakaran gugus –CH2- sikloalkana :Siklopropana : 499,83/3 = 166,61 kkal/molSiklobutana : 655,86/4 = 163,96 kkal/molSiklopentana : 793,52/5 = 158,71 kkal/molSikloheksana : 944,48/6 = 157,41 kkal/mol


31

E

alkana (I)sikloheksana (II)

siklopentana (III)siklobutana (IV)

siklopropana (V)

Sesuai dengan fakta reaktivitas :V > IV > III > II

Mengapa?Prof. Dr. Jumina & Robby Noor Cahyono, S.Si., M.Sc.

Konsep sudut ikatan oleh Bayer• Sikloalkana memiliki struktur datar

32

60° 90° 108°120°

(V) (IV) (III) (II)Sudut C-tetrahedral : 109,5° maka,Kekangan (strain) : V > IV > III sesuai denganReaktifitas : V > IV > III


Sikloheksana !! Selisih sudut : 120° - 109,5° = 10,5°(seharusnya lebih reaktif drpd sikopentana)Fakta :

• Sikloheksana paling stabil, maka :• Struktur datar untuk II tidak tepat• Bayeer mengemukakan bentuk kursi

33

axial

equatorial

Sudut C-C-C : 109,5° (tetrahedral)Semua atom H pd posisi staggeredAxial : tegak lurus bidang rata-rata cincinEquatorial : sejajar bidang rata-rata cincin

34

Fakta :

5% 95%

Kaidah : “gugus besar cenderung menempati posisiequatorial”


35

Konformasi lain : bentuk perahu

• Sudut C-C-C : 109,5°(tetrahedral)

• Tidak semua atom Hpada posisistaggered

• Kurang stabildibanding bentukkursi


Isomer-isomer cis-trans pada sikloalkana

• Berbeda susunan atomnya dalam ruang• Ikatan σ C-C sikloalkana tak dapat berputar

bebas


cis-trans pada konformasi sikloheksana

• Cis jika kedua gugus yg ditinjau berada padabidang yg sama dari bidang rata-rata cincin

• Trans jika kedua gugus tinjauan tak sebidang


Reaksi-reaksi

1. PembakaranCH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O (sempurna)2 CH4 + 3 O2 2 CO + 4 H2O (tak sempurna)CH4 + O2 C + 2 H2O (tak sempurna)

2. Halogenasi


39

Mekanisme radikal

• Inisiasi (awal)

• Propagasi (pembiakan)

• Terminasi (penghentian)


Documents

ALKANA DAN SIKLOALKANA - kimiaorganik.pbworks.comkimiaorganik.pbworks.com/f/Bab 2 Alkana dan Sikloalkana rev.pdfAlkana asiklik sikloalkana Tak jenuh Ik. Rangkap dua alkena Ik. Rangkap