Upload
nina-milicevic
View
248
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
1/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
2/37
Izvori ugljikovodika u prirodi
organski spojevi
(biljke/životinje)Ugljikovodici (nafta, plin)
toplina
vrijeme
tlak
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
3/37
Oil well
“Crno zlato” - Nafta
Gotova sva potrošnja alkana podmiruje se iz dvaju prirodnihizvora: nafte i zemnog plina.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
4/37
„Fracking” nova tehnologija koja je dramatično promijenila sliku o
količini nafte i zaustavila divljanje cijene ali…
“Crno zlato” - Nafta
Tehnologija sa sobom povlači brojne ekološke probleme i dodatno
povečava problem ispuštanja CO2 u atmosferu
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
5/37
Ugljikovodici se takoer stvaraju iz prirodnih,
živih organizama.
ugljikovodici
sunčevasvjetlost
CO2 + H2O
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
6/37
C HCKemijska i fizikalnasvojstva C—H i C—C
veze.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
7/37
Prikazi formula i modela alkana
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
8/37
Opća formula ugljikovodika:
CnH2n+2 = alkani
CH3CH2CH2CH3C4H10
CH3CH2CH3C3H8
CH3CH3C2H6
CH4CH4
n
1
2
3
4
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
9/37
Zasićeni ugljikovodici - prolongacija
homolognog niza
C C-C C-C-C
C C
H
H
H
propan
C
H
H
H
H
H
C C
H
H
H
etan
H
H
H
C H
H
H
H
metan
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
10/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
11/37
C5 izomera = 3
C10 izomera = 75
C20
izomera = 366,319
C30 izomera = 4,111,846,763
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
12/37
č
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
13/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
14/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
15/37
Nomenklatura:
Dva tipa nomenklature su u upotrebi. Jedna jetrivijalna (uobičajena) a druga je sustavna. meutim,
obje imaju svoje prednosti i nedostatke.
Vitamin A OH
trivijalno
3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-cikloheks-1-enil)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
sustavno ime
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
16/37
CnH2n+2 = alkani
C4H10
CH3
CH3
CH3
H
Svi alkani se mogu napisati općom
formulom
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
17/37
CnH2n = cikloalkani
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH2 CH2
CH2CH2
C4H8
. .
.
CH2 – CH2 – CH2 – CH2
- 2H
C4H8
C4H10CH3
HH
H
HH
Svi alkani se mogu napisati općom formulom
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
18/37
Važnost alkana kao skupine organskih spojeva
1. Alkani su osnovni graevni skelet na koje
se dodatkom funcionalnih skupina .
2. Alkani moduliraju neka svojstva
organskih molekula kao što je npr.
hidrofobnost (stvaraju hidrofobnikarakter molekule).
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
19/37
Osnova strukture organskih molekula je
tetraedarska struktura ugljikova atoma.
Kolesterol
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
20/37
Napetost prstena
Uobičajni prsteni
ciklopropan ciklobutan
ciklopentan cikloheksan cikloheptan
Veze unutar prstena nekih cikličkih alkana su oslabljene
zbog napetosti koju te veze sadrže.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
21/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
22/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
23/37
Napetost prestena
C C
C
napetost u ciklopropanutorziona odbijanja
Zasjenjena konformacija je 12
kJ/mole manje stabilna od
zvijezdaste konformacije
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
24/37
120° 0.0
kutna napetost torziona napetost
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
25/37
Cikloheksan
Kutna napetost (120º kut izmeu veza)
Torziona napetost(12 zasjenjenih C- H veza)
Nema kutne napetosti
(109.5º kut izmeu veza)
Nema torzione napetosti
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
26/37
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
27/37
• Rijetki su u prirodi (ima ih u nekim morskim algama)
• Sintetički (dobiveni u laboratoriju ili industrijski)
Kloroform – bezbojna tekućina koja se ne miješa s vodom, slatkastog mirisa
prvo sredstvo upotrebljeno za narkozu (1848) pri operacijama.
Stajanjem u prisutnosti kisika i svjetla iz njega nastaje fozgen
otrovni plin (COCl2) te je kloroform zamijenjen eterom.
Freoni – različiti fluorovi derivati metana ili etana, hlapljive inertne
tekućine koje se koriste kao prijenosnici topline u rashladnim ureajima ili se zbog
hlapljivosti koriste i kao propelanti u sprejevima. Freon 12 (CCl2F2); Freon 14
(CFCl2CF3).
Insekticidi –heksaklorocikloheksan i DDT su poliklorirani cikloalkani ili alkani
s aromatskim prestenovima koji su široko upotrebljivani 40-tih do 70-tih godina ali su
kasnije zabranjeni.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
28/37
• Jedan su od najvećih problema ekologa
• Strani su za okoliš i teško se razgra
uju prirodnim procesima.
• Lipofilni su te se nagomilavaju i održavaju u mastima živih organizama.
• Posebno su problematični neki freoni koji kada dou u gornje slojeve atmosfere gdje je
količina UV zračenja velika stvraju radikale klora koji onda kataliziraju raspadanjeozona i stvaranje tzv. ozonskih rupa. Stoga je velikom broju zemalja zabranjena upotreba
ovih freona (Freon 11 i Freon 12) te su oni zamjenjeni za okoliš manje opasnima.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
29/37
linoleilna kiselina
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
30/37
O OH
masna kiselina
Vid i i t k ijiVid i i t k iji
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
31/37
Vid ovisi o stereokemiji
alkena
Vid ovisi o stereokemiji
alkena
opsin
CH3
CH3 CH3
N
CH3CH3
cis-rodopsin
trans-rodopsin
Alkeni industrijska primjena
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
32/37
C C
H
H
H
H
Polietilen
(PET)
fitohormon
Alkeni industrijska primjena
Alk i
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
33/37
Alkeni
Nomenklatura
1 2
3
(Z)-1-bromo-1-kloropropen
(E)-1-bromo-1-kloropropen
(izobuten)
1-buten
2-metil-1-propen
Alk i
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
34/37
Alkeni
Svojstvo dvostruke veze.
C C C CH
H
H
H
Alkeni su planarni, svih 6 atoma leži u istoj ravnini.
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
35/37
CH3 CH2
CH3
limonen
Alkeni u prirodi
geraniol
Alkeni Reakcije Adicije
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
36/37
Alkeni Reakcije Adicije
Test prisutnosti C=C veze
8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula
37/37
C C
Br
Br
C C + Br 2
Test prisutnosti C=C veze –
obezbojenje nakon dodanog broma