Upload
ali-rahman
View
114
Download
4
Embed Size (px)
Citation preview
LAPORAN PRAKTIKUM
KIMIA ORGANIK
Mata Acara : Alkohol Dan Ester
Disusun Oleh :
M Ali Rahman
230210130059
Kelompok 8/Shift 1
UNIVERSITAS PADJADJARAN
FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN
PROGRAM STUDI ILMU KELAUTAN
JATINANGOR
2014
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus
fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan
rumus umumnya R-OH. Alkohol primer adalah ikatan antara atom C dan OH (C-
OH) yang mengikat satu atom C atau tidak mengikat atom C. Oksidasi alkohol
primer akan menghasilkan aldehid. Aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut
menghasilkan asam karboksilat. Alkohol sekunder adalah ikatan antara atom C
dan OH (C-OH) yang mengikat dua atom C. Oksidasi alkohol sekunder
menghasilkan keton, sedangkan alkohol tersier adalah ikatan antara atom C dan
OH (C-OH) yang mengikat 3 atom C. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi.
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik
(biasa dilambangkan dengan R'). Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan
suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut
esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara
asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa
asam sulfat (H2SO4). Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil
(mudah menguap), tidak beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat dapat
melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8% pada suhu
kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini
tidak stabil dalam air yang mengandung asam dan basa. Etil asetat, yang juga
dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak digunakan pada
industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.
1.2 Tujuan Praktikum
1. Mengetahui sifat fisik dan sifat kimia dari senyawa alkohol dan ester
2. Mengetahui reaksi oksidasi alkohol primer dan sekunder dengan
menggunakan metode Ritter
3. Mengetahui reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-CH3) menjadi (R-CO-
CH3) dengan menggunakan metode iodoform.
1.3 Prinsip Praktikum
1. Metode Ritter merupakan reaski osksidasi alkohol primer dan sekunder
oleh kalium permanganat dalam etil astetat
2. Metode iodoform merupakan reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-CH3)
menjadi (R-CO-CH3), iodinasi dan pemutusan gugus Cl3- menghasilkan
endapan iodoform berwarna kuning terang.
3. Reaksi pembentukan ester yaitu reaksi antara asam karboksilat dengan
alkohol dalam suasana asam. Pemisahan minyak pisang.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Alkohol
Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus
fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan
rumus umumnya R-OH. Senyawa alkohol dapat dibuat melalui beberapa reaksi
yaitu adisi alkena, subtitusi alkil halida, reduksi senyawa karbonil, fermentasi
karbohidrat, dan reaksi Grignard. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting
dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa
lainnya. Beberapa senyawa alkohol yang penting sebagai berikut.
1. Metanol, digunakan sebagai pelarut lemak atau senyawa organik lain,
campuran spirtus dan zat antibeku pada radiator.
2. Etanol, digunakan sebagai pelarut, bahan bakar, obat tonikum,
desinfektan, zat wana, parfum dan sintesis protein.
3. Gliserol, digunakan untuk bahan peledak.
Alkohol dapat dioksidasi menghasilkan senyawa karbonil. Oksidasi alkohol
primer menghasilkan aldehid. Aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut
menghasilkan asam karboksilat. Oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton,
sedangkan alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Berikut penjelasan alkohol
primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier.
1. Alkohol primer
Alkohol primer adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang
mengikat satu atom C atau tidak mengikat atom C. Contohnya : metanol,
etanol, 1 propanol dan lain-lain. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi
aldehid dan aldehid dapat mengalami oksidasi lebih lanjut menjadi asam
karboksilat. Contohnya : 1 propanol akan teroksidasi menjadi propanal dan
propanal dapat dioksidasi menjadi asam propanoat.
Gambar 1. Oksidasi Alkohol Primer
Sumber :
http://3.bp.blogspot.com/_-c52mclf8BY/TUD6OCUsP-I/AAAAAAAAA2
Y/CflppaNeBlI/s1600/oksidasi%2Balkohol%2Bprimer.JPG
2. Alkohol Sekunder
Alkohol sekunder adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang
mengikat dua atom C. Alkohol sekunder apabila dioksidasi menghasilkan
keton. Contohnya : 2- propanol.
Gambar 2. Oksidasi Alkohol Sekunder
Sumber :
http://ratapiilmu.files.wordpress.com/2013/04/oksidasi2balkohol2bsekund
zer.jpg?w=281&h=117
3. Alkohol tersier
Alkohol tersier adalah ikatan antara atom C dan OH (C-OH) yang
mengikat 3 atom C. Alkohol tersier tidak dapat dioksidasi. Contohnya : 2-
metil 2-propanol.
Gambar 3. Oksidasi Alkohol Tersier
Sumber :
http://1.bp.blogspot.com/_-c52mclf8BY/TUD6OdApr-I/AAAAAAAAA2
o/ZhEjSZI3ifE/s320/oksidasi%2Balkohol%2Btersier.JPG
2.2 Metanol
Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus,
adalah senyawa kimia dengan rumus kimia C H 3OH. Ia merupakan bentuk alkohol
paling sederhana. Pada "keadaan atmosfer" ia berbentuk cairan yang ringan,
mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang
khas (berbau lebih ringan daripada etanol). metanol digunakan sebagai bahan
pendingin anti beku, pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan additif bagi etanol
industri. Sifat kepolaran metanol yaitu polar karena adanya perbedaan
keelektronegatifan dan metanol mempunyai konstanta dielektrik yang tinggi yaitu
sebesar 33. Rumus struktur dari metanol sebagai berikut.
Gambar 4. Metanol
Sumber :
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/4/40/Einfachste_Alkohol_Metan
ol-Seite001.svg
Sifat kimia metanol sebagai berikut :
- berbentuk cairan yang ringan
- mudah menguap
- tidak berwarna
- mudah terbakar
- beracun dengan bau yang khas (berbau lebih ringan daripada etanol).
Sifat kimia metanol sebagai berikut :
- titik didih 64,70C
- titik lebur -970C
- densitas 0,7918 g/cm3
- massa molar 32,04 g/mol
2.3 Ester
Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian
satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik
(biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.
Ester adalah senyawa karbon dengan gugus fungsi –COOR’. Ester turunan asam
alkanoat disebut alkali alkanoat. Dalam kehidupan sehari-hari ester dikenal
dengan nama assence yang berbau buah-buahan. Misalnya, etil asetat (rasa
pisang), amil asetat (rasa nanas), oktil asetat (rasa jeruk orange), dan etil butirat
(rasa stroberi). Rumus umum ester karboksilat:
Gambar 5. Ester
Sumber : http://ririfitriyani77.blogspot.com/2013/03/ester_10.html
Sifat fisik :
1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-
buahan.
2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air
3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral
Sifat Kimia :
1. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis
2. Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat
akan menghasilkan alkohol primer
3. Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton
4. Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol
BAB III
METODOLOGI PENELITIAN
3.1 Waktu dan Tempat Praktikum
Waktu : Tanggal 16 mei 2014 jam 08.00 WIB.
Tempat : Laboratorium Bioteknolgi Ilmu Kelautan Unpad Gedung 4 lantai 3.
3.2 Alat dan Bahan
3.2.1 Alat
1. Tabung Reaksi : menampung larutan dalam jumlah yang sedikit
2. Pipet tetes : alat untuk mengambil dan memindahkan sampel berupa
cairan
3. Spatula : alat untuk mengambil bahan berupa padatan
4. Neraca : mengukur jumlah zat yang diperlukan
5. Gelas ukur : mengukur volume larutan
6. Penjepit tabung reaksi : Menjepit tabung reaksi selama melakukan
proses pemanasan
7. Pembakar spirtus : membakar zat ataupun larutan
8. Botol Semprot : menyimpan aquadest dan digunakan untuk mencuci
atau membilas alat-alat dan bahan
9. Hot plate : untuk memanaskan larutan.
10. Vortex mixer : untuk menghomogenkan suatu larutan.
3.2.2 Bahan
1. Alil alkohol
2. Aquades
3. Asam astetat glasial
4. Isopropil alkohol atau isopropanol
5. Kalium iodida
6. Kalium permanganat
7. Metanol
8. Asam salisilat
9. Asam sulfat pekat
10. Iso-amil alkohol
3.3 Prosedur Praktikum
3.3.1 Alkohol
1. Metode Ritter
2. Metode Iodoform
Menyiapkan 3 ml astetat
Menghomogenkan larutan tersebut.
Hasil (+) jika warna ungu berubah
Menambahkan 2 tetes sampel :
Metanol dan isopropil alkohol
Menambahkan 3 tetes larutan KMnO4
Menyiapkan 3 tetes sampel :
Metanol dan isopropil alkohol
Mencampurkan 2 ml NaOH 10 0/0
3.3.2 Ester
1. Minyak pisang
Menambahkan 5-10 tetes I2
Jika belum terdapat endapan,
dihangatkan sampai 60oC
Menambahkan NaOH 5 tetes
Menambahkan aquades 5 ml.
Diamkan sampai 5 menit.
Menyiapkan 2 ml asam astetat glasial
Menambahkan 3 ml iso-amil alkohol
Menambahkan 15-20 tetes H2SO4
Memanaskan larutan tersebut sampai
tercium aroma minyak pisang
2. Wintergreen
Menyiapkan 0,1 g asam salisilat
Menambahkan 3 ml metanol
Menambahkan 15-20 tetes H2SO4
Memanaskan hingga tercium aroma mint
BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil
4.1.1 Alkohol
1. Metode Iodoform
Keadaan sampel awal, isoprpanol : Berwarna Bening dan berbau
menyengat.
Tahap Perlakuan Hasil
1 Isopropanol + 2 ml aquades Bening, bau
2 + 2 ml NaOH Bening, sedikit bau
3 + 10 tetes I2 Kuning pudar, terdapat endapan
kuning
4 Setelah 5 menit Bening, terdapat endapan kuning.
2. Metode Ritter
Tahap Perlakuan Hasil
1 3ml Asam astetetat + 1 ml Isopropanol Bening
2 + 3 tetes KMnO4 Ungu
3 Setelah dihomogenkan Coklat bening memudar
4.1.2 Ester
1. Wintergreen
Tahap Perlakuan Hasil
1 0,1 g Asam salisilat + 3 ml metanol Bening, berbau
2 + 20 tetes H2SO4 Bening, berbau, hangat
3 Setelah dipanaskan Bening, bau balsem/ mint
2. Minyak pisang
Tahap Perlakuan Hasil
1 2 ml astetat glasial + 3 ml
isoamil alkohol
Bening, berbau
2 + 15 tetes H2SO4 pekat Bening, berbau, hangat
3 Setelah dipanaskan Terdapat lapisan terpisah,
bau minyak pisang.
4.2 Pembahasan
4.2.1 Alkohol
1. Metode Iodoform
Pada praktikum dengan mengggunakan metode iodoform ini
sampel yang digunakan isopropanol. Isopropanol ini termasuk alkohol
sekunder. Warna awal sampel mula-mula berwarna bening, setelah
dicampurkan 2 ml aquades lau ditambahkan 2 ml NaOH warna masih
tetap bening. Ketika dicampurkan dengan I2 5 tetes warna berubah menjadi
kuning pudar dan terdapat endapan kuning terang. Pada saat didiamkan
selama 5 menit warna berubah menjadi bening dan terdapat endapan
iodoform kuning terang ini sesuai dengan prinsip dari metode iodoform
yaitu dengan adanya endapan iodform berwarna kuning terang
menandakan bahwa hasil positif dari sampel yang telah diuji yaitu
isopropanol.
2. Metode Ritter
Pada praktikum dengan menggunakan metode Ritter ini sampel yang
digunakan yaitu isopropanol. Keadaan awal dari isopropanol yaitu
berwarna bening dan berbau. Ketika dicampurkan dengan 2 ml asam
astetat warna masih tetap bening dan pada saat dicampurkan dengan
KMnO4 sebagai oksidator sebanyak 3 tetes menghasilkan warna berubah
menjadi ungu. Dan setelah dihomogenkan menggunakan vortex mixer
warna berubah menjadi coklat bening ini sesuai berdasarkan konsep bahwa
isopropanol merupakan alkohol sekunder dan jika dioksidasi dengan
KMnO4 maka akan menghasilkan gugus keton dan isopropanol teruji
positif.
4.2.2 Ester
1. Wintergreen
Pada praktikum wintergreen ini sampel yang digunakan yaitu metanol
sebanyak 2 ml yang dicampurkan asam salisilat karena ester terbentuk dari
alkohol (metanol) dan asam karboksilat (asam salisilat). Keadaan awal dari
metanol yaitu berwarna bening dan berbau. Ketika dicampurkan dengan
asam salisilat sebanyak 0,1 g lalu ditambahkan dengan H2SO4 sebanyak
20 tetes menghasilkan berwarna bening dan larutan sedikit hangat karena
pengaruh dari H2SO4. Tahap selanjutnya yaitu dipanaskan dan hasil
setelah dipanaskan tercium seperti bau mint atau balsem (metil salisilat)
sehingga hasil yang didapatkan positif.
2. Minyak Pisang
Pada praktikum minyak pisang ini sampel yang digunakan yaitu
isoamil alkohol dan asam atetat glasial karena untuk seter terbentuk dari
alkohol dan asam karboksilat. Sebanyak 3 ml isoamil alkohol dicampurkan
dengan 2 ml asam astetat glasial menghasilkan warna bening dan berbau.
Lalu ditambahkan H2SO4 pekat sebanyak 15 tetes warna dan hasil masih
sama tetapi larutan menjadi hangat. Tahap selanjutnya larutan tersebut
dipanaskan sehingga hasil yang didapat positif yang ditandai dengan
aroma pisang, percobaan ini sesuai sifat fisik dari ester bahwa mempunyai
aroma seperti buah-buahan.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Pada percobaan ini dapat disimpulkan bahwa :
Metode Iodoform
Metode iodoform merupakan reaksi oksidasi alkohol (R-CHOH-
CH3) menjadi (R-CO-CH3), iodinasi dan pemutusan gugus Cl3-
menghasilkan endapan iodoform berwarna kuning terang. Pada percobaan
yang telah dilakukan dengan sampel isopropanol menghasilkan uji positif
dikarenakan terdapat endapan iodoform berwarna kuning terang.
Metode Ritter
Metode Ritter merupakan reaski osksidasi alkohol primer dan sekunder
oleh kalium permanganat dalam etil astetat. Pada percobaan yang telah
dilakukan dengan sampel isopropanol menghasilkan uji positif yang
ditandai dengan berubahnya warna ungu menjadi coklat bening.
Pemisahan minyak pisang
Asam asetat glasial dan iso-amil alkohol setelah ditambahkan H2SO4 pekat
menghasilkan warna ungu dan berbau pisang. Sehingga hasil yang didapat
adalah positif. Karena ester terbentuk dari asam karboksilat (asam asetat
glasial) dan alkohol (iso-amil alkohol).
Minyak wintergreen
Asam salisilat setelah ditambahkan metanol dan direaksikan dengan
H2SO4, menghasilkan bau metil salisilat (balsem), sehingga hasil yang
didapat adalah positif. Ester terbentuk dari karboksilat (asam salisilat) dan
alkohol (metanol)
5.2 Saran
Pada praktikum kali ini diharapkan para praktikan, sangat memahami
bagaimana reaksi dari semua pereaksi yang digunakan, dan dapat mengetahui
reaksi oksidasi alkohol primer maupun sekunder, pembuatan minyak pisang dan
wintergreen. serta dapat menggunakan alat-alat praktikum dengan hati-hati, baik,
dan benar. Agar tidak terjadi kerusakan pada alat praktikum dan kecelakaan pada
praktikan akibat bahan-bahan praktikum yang berbahaya.
DAFTAR PUSTAKA
Waldjinah, dkk. 2013. Detik Detik Ujian Nasional Kimia. Klaten : Intan Pariwara.
Fitriyani, riri. 2013. Kimia Organik II
http://ririfitriyani77.blogspot.com/2013/03/ester_10.html (diakses tanggal 21
mei 2014 jam 10.10 WIB)
Hartika, Rolif. 2013. Sifat Fisik dan Kimia Ester.
http://rolifhartika.wordpress.com/kimia-kelas-xii/senyawa-karbon/ester/sifat-
fisik-dan-kimia/ (diakses tanggal 21 mei 2014 jam 10.25 WIB)
Clark, Jim. 2007. Pembuatan ester. http://www.chem-is-try.org/materi kimia/sifat
Senyawa-organik/ester 1/pembuatan-ester/ (diakses tanggal 22 mei 2014 jam
20.10 WIB)
LAMPIRAN