Alquenos

Los alquenos  son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles

enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es

más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como

resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Estructura del doble enlace 

Los alquenos son planos con carbonos de hibridación sp2. El doble enlace está

formado por un enlace ! que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un

enlace " que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al

plano de la molécula.

Estabilidad del doble enlace 

Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno

es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de los carbonos sp2.

Síntesis de alquenos

Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de

haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.

Reacciones de alquenos

Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así,

reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....

Síntesis

Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:

#  Por cambio de grupo funcional

Deshidrohalogenación

CH3CH2Br + KOH $ CH2=CH2 + H2O + KBr

Deshidratación

La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:

 

CH3CH2OH + H2SO4 $ CH3CH2OSO3H + H2O $ H2C=CH2 + H2SO4 + H2O

También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.

Deshalogenación

BrCH2CH2Br + Zn $ CH2=CH2 + ZnBr 2 

Pirólisis (con calor)

CH3(CH2)4 $ CH2=CH2 + CH3CH2CH2CH3