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AminoácidosAlberto L. Vivoni Alonso
J. Roberto Ramírez VivoniUniversidad Interamericana de Puerto Rico
Recinto de Bayamón
Información general
• Se conocen sobre 400• 20 proteicos• Sobre los proteicos:• Todos contienen H, C, O, N• 2 contienen S.• 9 son esenciales; 11, no-esenciales
Caracteristícas estructurales de aminoácidos proteicos
• A pH de …, ~7.4, existen como zwitterión
H3N C C
R
O
O
+ -
H
Otras características estructurales de aminoácidos proteicos
• 19 son quirales; uno es no-quiral• Todos son aminoácidos • Todos son isómeros L
Posición del grupo amino
COO-
H3N
+
Aminoácidos no-proteicos
GABA: un neurotrasmisor
Configuración L / D
CHO
CH2OH
HHO
CHO
CH2OH
OHH
D-Gliceraldehído L-Gliceraldehído
Configuración L/D de aminoácidos
¿Y que tal la configuración R / S?
L-SerineAbsolute configuration: S
L-CysteinAbsolute configuration: R
Identifique los proteicos
Propiedades químicas de los grupos R
• Alifáticos: cadenas, cíclicos o aromáticos• Con o sin carga• Polares o no polares• Hidrofóbicos o hidrofílicos• Acídicos o alcalinos
Preguntas
• Identifique las propiedades de los siguientes aminoacidos de acuerdo a si son: Alifáticos, cíclicos, aromáticos, con carga, polares, hidrofóbicos, acídicos, alcalinos.
H2N CH C
CH2
OH
O
CH CH3
CH3
Luecina
H2N CH C
CH2
OH
O
SH
Cisteína
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
C
NH2
O
Glutamina
H2N CH C
CH2
OH
O
CH2
CH2
CH2
NH2
Lisina
Características particulares de aminoácidos
• Determinan su comportamiento en solución• Determinan su posición en una proteína• Determinan propiedades químicas y físicas de la proteína
Prolina
Amina secundaria
HN
COOH
H2N
COO-
+
Absorción en UV
i
L-Fenilalanina, (Phe) λmax 257 PM 165.19 Da; “Esencial”
L-Tirosina (Tyr) λmax 222, 274 PM 181.19 Da, “no-esencial”
L-Triptófano (Trp) λmax 219, 280 PM 204.23 Da “esencial”
Punto isoeléctrico
• El pH donde la carga neta del aminoácido es cero.• Se calcula como el promedio de los dos pKa donde el aminoácido está
neutral, esto es:pI = pKax + pKay / 2
Pregunta
Calcule el pI de los siguientes aminoácidos:
Aminoácido pKa1 pKa2 pI
Glicina 2.3 9.6
Serina 2.2 9.2
Valina 2.3 9.6
Leucina 2.4 9.6
Curva de titulación de Alanina
pKa de algunos aminoácidos
Aminoácido pKa COOH pKa NH3+ pKa R
Tirosina 2.2 9.1 10.9
Apartato 2.0 10.0 3.9
Lisina 2.2 9.2 10.8
Glutamato 2.2 9.7 4.3
Curva de titulación de Aspartato
Ejercicio en clase
• Haga la curva de titulación de lisina (pKa1=2.2, pKa2=9.2, pKa3=10.8).• Identifique la forma en que se encuentra el aminoácido en cada fase
de la titulación.• Identifique su pI.
Preguntas
• La mayor capacidad amortiguadora a pH fisiológico lo proveería una proteína rica en cuáles aminoácidos.• Cuáles aminoácidos en las proteínas son ionizables.
