1

BÀI 29. ANKEN

CHÀO CÔ VÀ CÁC BẠN

ĐẾN VỚI TIẾT HỌC

NGÀY HÔM NAY

CH2 CH CH3

CH2 CH2

CH2 CH CH3CH2

CH2 CH CH3CH2 CH2

I. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1. Dãy đồng đẳng anken

Cho các anken sau:

(C2H4)

(C3H6)

(C4H8)

(C5H10)

1/Nhận xét về liên kết ,dạng mạch ,thành phần của các anken trên ?

2/Nêu định nghĩa về anken và công thức chung của anken?

3

Anken là những hiđrocacbon mạch hở trong phân tử có liên kết đôi C = C.

Công thức chung: CnH2n (n≥2).

Anken còn có tên gọi khác là Olefin.

2. Đồng phân

a. Đồng phân cấu tạo

C = C – C – C H2 H H2 H3CH2

CH3

CH3C

Đồng phân về mạch cacbon.Đồng phân về mạch cacbon.

Đồng Phân vị trí liên kết đôi

CH3 –CH = CH – CH3

Anken C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo

C C

CH3CH3

H H

C C

CH3

CH3

H

H

5

b. Đồng phân hình học

Đồng phân Cis: Là đồng phân có mạch chính ở cùng 1 phía của liên kết đôi.

Đồng phân Trans: Là đồng phân có mạch chính ở về 2 phía khác nhau của liên kết đôi.

C C

R4R2

R1 R3

Khái quát đồng phân hình học:

Điều kiện

R1 # R2

R3 # R4

C C

CH3CH3

H HC C

H

H

CH3

CH3

Có đồng phân hình học Không có đồng phân hình học

CH3CHCCH3 2

C CH3 2CH3 C

CH3

CH2

CH

C2H5

CH3 C C2H5

CCH3 2 C C2H5 2

Trong các anken sau đây, anken nào có đồng phân hình học?

A

B

C

D

3. Danh pháp

a. Tên thông thường

Ví dụ:

CH2 CH CH3CH2

CH2 CH CH3

CH2 CH2 Etilen

Propilen

Iso Butilen

Ankan có 2C Etan

Ankan có 3C Propan

Ankan có 4C Butan

CH2

CH3

CH3C

-Butilen

CH2 CH CH3CH2

CH2 CH3CH2CH2

Các ví dụ:

CH2 CH CH3

CH2 CH2 Eten

Propen

But-1-en

But-2-en

3-metylbut-1-enCH2

CH3

CHCH CH3

Ankan có 2C Etan

1

2

1 2 3 4

Quy tắc gọi tên anken theo tên thay thế như sau:

+Chọn mạch cacbon dài nhất chứa nối đôi làm mạch chính.

b. Tên thay thế

+ Đánh STT cacbon trên mạch chính bắt đầu từ phía gần nối đôi .

1

CH

CH3

CHCH CH3CH2 CH

C2H5

2,5-đimetylhept-3-en

1 2 3 4 5

6,7

CH=C–CH –CH –CH3

CH2

CH3

CH3

1 2 3 4 5

3-etyl -4-metylpent-1-en

Công thức cấu tạo Công thức

phân tử

Tên thay thế tnc, 0C ts, 0C Khối lượng riêng (g/cm3)

CH2=CH2 C2H4 Eten -169 -104 0.57 (-1100C)

CH2=CH-CH3 C3H6 Propen -186 -47 0.61 (-500C)

CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en -185 -6 0.63 (-60C)

CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylpropen -141 -7 0.63 (-70C)

CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en -165 30 0.64 (200C)

CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en -140 64 0.68 (200C)

CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en -119 93 0.70 (200C)

CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en -102 122 0.72 (200C)

II. TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Dựa vào một số đại lượng vật lý được nêu trong bảng trên hãy rút ra nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken?

* Nhận xét:

+ Nói chung, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối.

+ Các anken đều nhẹ hơn nước (D≤1g/cm3) và không tan trong nước.

+ Ở điều kiện thường, các anken từ C2H4 – C4H8 là chất khí; từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc rắn.

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

2.PHẢN ỨNG

TRÙNG HỢP

1.PHẢN ỨNG

CỘNG

III.TÍNH CHẤT HÓA HỌC

3.PHẢN ỨNG OXI HÓA

1. Phản ứng cộng

0Ni,t H2+

a. Cộng hiđroTổng quát:

0Ni,t

CH3CHCH2 CH3CH3 CH2

Anken Ankan

Propen Propan

Ví dụ:

CnH2n + H2 CnH 2n + 2

Tổng quát:

Làm mất màu dung dịch brom, phản ứng này dùng để nhận biết anken.

b. Cộng Halogen

Ví dụ:CH2CH2

Br Br

CH2 CH2 Br2(dd)+

Eten

1,2-đibrometan

(Màu nâu đỏ)

(Không màu)

CnH2nX2CnH2n + X2

c. Cộng HX ( X là OH, Cl, Br,…)

Ví dụ:

+ 0H ,t+CH2CH2 OHH OHCH3 CH2

Eten Etanol

+CH2CH2 H Br CH3 CH2 BrEten Etyl bromua

+

CH2CHCH3

Br H

CH2CHCH3

BrH

(Sp chính)

(Sp phụ)

2-brompropan

1-brompropan

CHCH3 CH2 BrHPropen

Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp (1838 – 1904):

Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H (hay phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (có nhiều H hơn), còn nguyên tử hay nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao hơn (có ít H hơn).

Ví dụ

CH3 –CH =CH2 + HCl

CH3 –CH – CH2 (Spc)| |

ClH

CH3 –CH –CH2 | |

H Cl

(Spp)

2-Clo Prop an(Iso- Propyl clorua)

1-Clo Propan(n- Propyl clorua)

CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH2 CH2 CH2CH2CH2.... CH2 ....

2. Phản ứng trùng hợp( trong phân tử phải có liên kết )

Ví dụ:

+ ++ +… …

0t ,p,xt

Viết gọn:

CH2CH20t ,p,xt CH2 CH2 nn

Etilen Polietilen (PE)

CH2

CH3

CH0t ,p,xt CH2

CH3

CH n

Propen Polipropen (PP)

Ví dụ:

3. Phản ứng oxi hóa

CnH2n

0t O2+ CO2 + H2O3n2

n n

*Nhận xét: Khi đốt cháy 1hiđrocacbon mà tạo ra nCO2 = nH2O thì hiđrocacbon đó là Anken hoặc là Xicloankan.

a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

0t O2+ CO2 + H2O2 2C2H4 3

Ví dụ:

Tổng quát:

C2H5OH + H2SO4 đặc

Khí etylen đang bị đốt cháy

CH2CH2

OH

CH2 CH2

OH

b. Oxi hóa không hoàn toàn

+ H2O + KMnO4 ++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→-2 -2 +7 -1 -1 +4

Ví dụ:

Etilen

Etilen glicol

+ H2O + KMnO4 ++3 4 2 3 MnO2↓ KOH22→

Tổng quát:

CnH2n CnH2n(OH)2

* Ghi nhớ: Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn anken bằng dung dịch KMnO4 được dùng để nhận biết anken và phân biệt anken với ankan.

khí etilen

dung dịch KMnO4

C2H5OH vàH2SO4 đặc

IV. ĐIỀU CHẾ

1. Trong phòng thí nghiệm

Etilen được điều chế từ ancol etylic.

Hỗn hợp C2H5OH, H2SO4 đặc

Đá bọt

C2H4

H2O

C2H5OH CH2=CH2 + H2O 0

2 4H SO ñaëc,170 C

2. Trong công nghiệp

CnH2n+2 CnH2n + H2 0t ,xt

C2H6 C2H4 + H2 0t ,xt

Tổng quát:

Ví dụ:

Các anken được điều chế từ ankan bằng phản ứng tách hiđro.

Ankan Anken

Etan Eten

V. ỨNG DỤNG

Chất dẻo PE, PVC,… Keo dán

Nguyên liệu cho công nghiệp

hóa học

Dung môi Axit hữu cơ

ANKEN

Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi:

1. Etilen tác dụng với hiđo, đun nóng (xúc tác Ni).

2. But-2-en tác dụng với nước có xúc tác axit.

3. Metylpropen (2-metylpropen) tác dụng với hiđro clorua.

4. Trùng hợp but-2-en.

5. Propen tác dụng với dung dịch KMnO4.

Bài tập củng cố.