8/2/2019 As Eta Nil Ida
1/2
ASETANILIDA
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis
yangdigolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen
pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk
butiran berwarnaputih tidak larut dalam minyak parafin dan larut
dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat.Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida
mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16.Asetanilida pertama kali
ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872dengan cara mereaksikan
asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentukasetophenon oxime yang
kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah
menjadi asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan
asetanilida
dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl.
Pada tahun1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam
asetat.
Macam Macam Proses
Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;
Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetatanhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan
jaket sampai
tidak ada anilin yang tersisa.2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O
2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air
panasnyadngan pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam
asetatanhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.Pembuatan
asetanilida dari asam asetat dan anilin
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena
lebihekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan
dalam sebuah
tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.C6H5NH2 + CH3COOH
C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC 160oC. Produk
dalamkeadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.
Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi
yangdiperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilinAsam
thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin
akanmenghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2SDalam perancangan pabrik
asetanilida ini digunakan proses antara asam
asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini
adalah;1. Reaksinya sederhana
2. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat
untuk
