Asignatura : Química Curso: 2°Medio

Sd2: QUÍMICA ORGÁNICA“Hidrocarburos”

Profesora: Lisset Huenchupan

MENSAJE MOTIVACIONAL…

¿Qué hace tan especial al carbono?

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❖ Puede formar 4 enlaces covalentes con muchosátomos diferentes, en especial, con átomos dehidrógeno y átomos que están cerca de él en la tablaperiódica, como el nitrógeno, oxígeno, azufre, fósforoy los halógenos, siendo el compuesto METANO elmas simple de todos.

Metano

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❖También se enlaza con otros átomos de carbonoproduciendo cadenas longitudinales de dos hasta miles deátomos.

❖Puede constituir estructuras de cadena ramificada o deanillos muy complejas, e incluso estructuras molecularesparecidas a una jaula.

❖Todas estas estructuras se encuentran en la naturaleza yson conocidas como formas ALOTRÓPICAS.

Nanotúbulos

Nanoespumas

TIPOS DE HIBRIDACIÓN Y ENLACES. El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas:

Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

Hibridación sp2:

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Hibridación sp:

2 orbitales sp iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Fórmulas estructurales • Es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se

encuentran, o del número de átomos que forman la molécula. También puede darnos informaciónadicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso sudistribución en el espacio.

Fórmula global o molecular:• Representación más sencilla de un

compuesto e indica la cantidad y el tipo deátomos que tiene el compuesto en suestructura.

Fórmula expandida o desarrollada:• Representación bidimensional que

indica TODOS los enlaces presentes enla molécula.

Alcohol etílico: C2H6OContiene:• 2 átomos de carbono• 6 átomos de hidrógeno• 1 átomo de oxígeno

Alcohol etílico

Expandida

Global

Fórmula semi-expandida o semi-desarrollada:• Es aquella en la que únicamente se

señalan los enlaces entre átomos decarbono, o entre átomos de carbono ygrupos funcionales.

Fórmula topológica:• Es aquella que indica las cadenas carbonadas

con líneas en zigzag, donde los extremos yángulos representan los átomos de carbonocon sus respectivos hidrógenos.

Alcohol etílico: C2H6O

Fórmulas estructurales

Alcohol etílico: C2H6O

Topológica

Semi-expandida

Hidrocarburos

● Corresponden a compuestos formados sólo por carbono e hidrógeno.● Se consideran los compuestos orgánicos más simples y su nomenclatura

es la base para nombrar todos los compuestos orgánicos.

Hidrocarburos alcanos

Aplicaciones: Se pueden aislar de fuentes naturales, como el petróleo, ceras de abeja y ceras vegetales.• Combustibles. • Velas, cerillas e impermeabilizantes.• Asfalto.• Lubricantes.• Queroseno.• Diésel.

Ejemplo:

Carbonos:

5Nombre: Pentano

● Son hidrocarburos saturados.● Su fórmula empírica general es CnH2n+2, donde n es el número de átomos de

C.● Presentan un enlace “simples” (saturado –CH2-CH2-) con hibridación sp3 en los

C y tienen una disposición tetraédrica.● Nomenclatura: Para nombrar los alcanos se escribe el prefijo que corresponde

a su número de carbonos seguida de terminación ANO.

Hidrocarburos alquenos

● Son hidrocarburos insaturados● Fórmula general CnH2n donde n es el número de átomos de C.● Presentan uno o más “dobles enlaces” (insaturación – CH=CH– ), que tiene hibridación

sp2 en cada C.● Nomenclatura: Para nombrarlos, se escribe el prefijo que les corresponde según su

número de carbonos seguidos de la terminación ENO.

Aplicaciones:• Polietileno → envolturas, recipiente,

fibras, moldes, etc.• Etileno → maduración de frutos verdes

como piñas y tomates. • Propileno → industria textil, tubos y

cuerdas.

Ejemplo:

Carbonos:

4Doble enlace: 2

Nombre: 2- Buteno

Hidrocarburos alquinos

Aplicaciones: • Etino → gas utilizado en soldaduras.• PVC, de caucho artificial, etc.• Fármacos citostáticos.• Polialquinos → semiconductores

orgánicos.

Ejemplo:

Carbonos: 3Triple enlace: 1

Nombre: Propino

● Son hidrocarburos insaturados● Fórmula general Cn H2n-2 (donde n es el número de carbono).● Presentan “triples enlaces” (insaturación -C≡C-), que tiene hibridación sp de los C, se disponen

en el espacio de modo lineal.● Nomenclatura: Para nombrarlos, se escribe el prefijo que les corresponde según su número

de carbonos seguidos de la terminación INO.

Aliciclos

➢ Son aquellos en que los átomos decarbono forman cadenas cerradasformando cíclicas o anillos.

➢ Pueden ser saturados o insaturados(simples, dobles o triples).

➢ Mantienen la misma nomenclatura delos alifáticos, pero solo que a estos seles agrega el prefijo ciclo.

Aromático➢ Forman ciclos o anillos, generalmente de seis

carbonos, pero tienen enlaces simples quealternan con enlaces dobles.

➢ Benceno• Todos los hidrocarburos aromáticos guardan

relación con el benceno (hidrocarburo aromáticomás simple), que corresponde a un ciclo hexanocon todos sus carbonos insaturados con doblesenlaces.

Benceno

Derivados del Benceno

1. Determinar la presencia de insaturaciones.

2. Ubicar la cadena más larga.

3. Numerar la cadena a partir del extremo más

cercano a la insaturación o al (o los) radical

(es) más cercano (s).

4. Se nombran los radicales alquilos por

orden alfabético anteponiendo el número de

carbono donde se encuentren. Si hay

radicales que se encuentren repetidos se

utilizan los prefijos di-, tri-, tetra-.

5. Finalmente, se nombra la cadena

principal, indicando el número de carbono

donde se ubica la insaturación (si la hay),

seguido del número de carbono que la

cadena presenta con la terminación

correspondiente al hidrocarburo (ANO,

ENO, INO).

Nomenclatura alifáticos

Radicales alquilos

Nombre de las cadenas

• Elección de la cadena principal. El ejemplotiene 10 carbonos.

• Numerar la cadena principal desde unextremo a otro. El número 1 se asigna alprimer punto de referencia (insaturación).

• Nombrar cada ramificación diferente en lacadena principal (metil-etil-propil), identificarsi se repiten las ramificaciones.

• Alfabetizar los sustituyentes (etil-metil-propil)• Nombra la cadena principal indicando el

número del carbono donde se ubica lainsaturación, seguido del número de carbonode la cadena principal con la terminacióncorrespondiente :

4-etil-3,7,9 trimetil-5propil-2-deceno

Ejemplo de nomenclatura alifático

Nomenclatura con más de un enlace doble o triple

• Si existiera más de un doble enlace, se utilizan las terminaciones -dieno (dos dobles enlaces) o -trieno (tresdobles enlaces) precedidas por el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal(entre ambos se inserta una -a- para simplificar la fonética de la palabra resultante).

• Si existiera más de un triple enlace, se nombran exactamente igual que los alquenos pero cambiando laterminación -eno (de alqueno) por -ino (de alquino).

• En caso que el hidrocarburo contenga un enlace doble y un enlace triple se nombran primero los dobles enlaces. Se suprime la -o- de la terminación -eno. El compuesto acabará con la terminación -ino.

Ejemplos:

4-ETIL-2-METILHEPTANO 3-ETIL-4-ISOPROPIL-6,6-DIMETIL-3-HEPTENO

6-ETIL-8-METIL-3-NONINO 1-BUTEN-3-INO