8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

1/10

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA ORGANIK

ASILASI: PEMBUATAN 1,2,3,4,6-PENTA-O-ASETIL--D-GLUKOPIRANOSA

PRAKTIKAN : Sinta Krisdamayanti

NPM : 1206257563

REKAN KERJA : M Baihai

Intan S!"istianti

TAN##A$ PRAKTIK%M : 17 &t&'(r 201)

TAN##A$ PEN*ERA+AN : 2) &t&'(r 201)

ASISTEN $AB : Ka I,'a"

KE$-MP-K : K.16

$AB-RAT-RI%M -R#ANIK

/EPARTEMEN KIMIA MIPA %I

201)

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

2/10

Tujua P!a"#$"u%

P(r&'aan ini '(rt!!an !nt! m(m'!at s(nya4a 123)6.(nta.&.as(ti"../.

"!&iran&sa s(rta m(mahami m(anism( dari r(asi asi"asi sint(sis s(nya4a t(rs('!t8

T&'!$ Da(a!

#"!&sa da"am "ar!tan '(r'(nt! da"am (s(tim'anan am!ran h(mias(ta" dan hanya

da"am !m"ah (i" rantai t(r'!a a"d(hida8 /a"am as(ti"asi t(rhada "!&sa t(rant!n ada

ata"is yan di!naan8 Pada (r&'aan ini s(nya4a 123)6.(nta.&.as(ti"../."!&iran&sa

disint(sis dari /."!&sa dan as(tat anhidrat8

O

CH2OH

HO

OHOH

-+

9 5

:+3

O

O

:

C

-

:+3

O

CH2OAc

AcO

OAc

OAc

-A

95 :+

3

:--+

/.

"!&sa Anhidrida as(tat 123)56.(nta.-.as(ti"../."!&iran&sa

(Nisa, 2014) A)a# *a Ba+a

A"at :

18 $a'! '!"at28 K&nd(ns&r;r(

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

3/10

58 M(nam'i" rista" m(n!m!"an da"am 4adah ("as '(a(r8 R(rista"isasi

di"a!an d(nan m(nam'ahan m(than&" t(t(s d(mi t(t(s samai t(at "ar!t8

m(ndininan (m'a"i hina t(r'(nt! rista" dan m("a!an (misahan8

68 M(nim'an r&d! yan t(r'(nt! dan M(n(nt!an titi "("(hnya >112.11)0?

Da#a P&a%a#a

a!a K&!ja Da#a P&a%a#a

18 M(nim'an 025 '!'! =n."&rida

m(n(matan da"am "a'! '!"at

m(nam'ahan anhidrida as(tat 6 m$ s(rta

m("(nai d(nan &nd(ns&r >r(waterbath? s("ama 5.10 m(nit8

28 M(mas!an "!&sa 1 s(ara hati.hati

( da"am am!ran di atas dan &&

s(ara (r"ahan8 P(manasan di"an!tan

s("ama 15 am (m'a"i8

38 M(nh(ntian (manasan s((ra

m(n!anan am!ran ( da"am ("as

'(a(r yan t("ah '(risi air (s 100 m$

m(nad!nya8 P(ndininan daat

dit(r!san dan m(namati m!"ai

t(r'(nt!nya rista"8

)8 M(nyarin r&d! d(nan (nyarin

B!hn(r daat di!i d(nan s(diit air

(s8

58 M(nam'i" rista" m(n!m!"an da"am

4adah ("as '(a(r8 R(rista"isasi

di"a!an d(nan m(nam'ahan m(than&"

t(t(s d(mi t(t(s samai t(at "ar!t8m(ndininan (m'a"i hina t(r'(nt!

rista" dan m("a!an (misahan8

68 M(nim'an r&d! yan t(r'(nt! dan

M(n(nt!an titi "("(hnya >112.11)0?

E. P&')a+a Da#a

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

4/10

m&""!&sa @ m&"

massaanhidridaas(tat @ 8 @ >10C r;m$?>6 m$? @ 6)C r

m&"anhidridas(tat @ @ @ 00635 m&"

Massa #"!&iran&sa(r&'aan @ 1855 ram

R(asi yan t(radi :

m: 5556D10.3 m&" 00635 m&"

r: 5556D10.3 m&" 00277C m&" 5556D10.3 m&"

s: 003572 m&" 5556D10.3 m&"

Massa t(&ritis"!&iran&sa @ m&" F Mr

@ >5556D10.3m&"? F >3G0 r;m&"? @ 2167 r

H K(sa"ahanR("ati< @

@

@ 2C8)7H

H *i("d @

P&%/a+a(a

/a"am rati!m a"i ini ratian m("a!an (r&'aan m(n(nai sint(sis

s(nya4a 123)6.(nta.&.as(ti"../.#"!&iran&sa8 T!!an dari (r&'aan ini ada"ah

m(n(tah!i ara m(nsint(sis 1 2 3 ) 6.(nta.&.as(ti"..#"!&iran&sa d(nan 'ahan

dasar /.#"!&sa dan Anhidrida As(tat m(n(tah!i m(anism( r(asi yan t(radi da"am

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

5/10

(r&'aan ini s(rta m(mahami &ns( dasar dari r(asi Asi"asi8 #!!s.!!s hidr&si"

da"am ar'&hidrat '(rsiNisa 201)?8

/a"am sint(sis ini "!&sa '(r(ran '(r(ran s('aai 'ahan 'a! !tama ata!

s('aai r(a(n !tama8 #"!&sa m(r!aan sa"ah sat! (nis ar'&hidrat t(r(ntin yan

di!naan &ranism( hid! s('aai s!m'(r (n(ri8 #"!&sa '(r4!!d adatan !tih dan

m("("(h ada s!h! s(itar 1)6&8 Str!t!r "!&sa !m!mnya '(r'(nt! !rsi si"i dan

hanya 0802H '(r'(nt! rantai "!r!s 8 ha" t(rs('!t diar(naan ar'&hidrat m(mi"ii

!!s

!nt! '(r&n(rsi m(nadi '(nt! !rsi si"i ata! str!t!r inin h(mias(ta"8 Str!t!r

inin h(mias(ta" daat t(r'(nt! d(nan d!a ara yan '(r'(da yani ara yan

m(nhasi"an "!&sa a"ha dan ara "ain daat m(nhasi"an "!&sa '(ta8 S(ara

str!t!ra" "!&sa a"ha dan '(ta '(r'(da !!s hidr&si"nya ar(na !!s hidr&si"

yan t(riat ada ar'&n (rtama '(rada di'a4ah hidr&(nnya8 S(danan '(nt! '(ta

!!s hidr&si"nya '(rada diatas hidr&(nnya8 Pada (r&'aan a"i ini "!&sa m(mi"ii

!!s hidr&si s(hina daat m(na"ami r(asi (st(ri+3-.? yan aan '(r(asi

d(nan >.-+? dari /."!&sa d(nan di'ant! &"(h =n"28 /an =n"2'(r

!nt! '(r(asi d(nan /.#"!&sa >Nas!ti&n 2013?8 S("an!tnya dianasan "ar!tan

t(rs('!t ada s('!ah r(

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

6/10

hi"an s('a' r&s(s (manasan ini '(ra"an da"am (adaan t(rt!t! s(s!ai d(nan

rinsinya yani t(rt!t! (mansan &nd(nsasi8 Prinsi dari r(P!r4anti 2012?8

S(t("ah di"a!an r(

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

7/10

+3: C

O

O

+3: C

O

9 =n:"2

+3: C

O

O

+3: C

O

ZnCl2

+3: C

O

+3: C

O ZnCl2

O

O

CH2OH

HO

OH

OH

OH

+3: C

O O

CH2OH

HO

OH

OH

O

HCO

CH3

+3: C

O ZnCl2

O

O

CH2OH

HO

OH

OH

O

C

CH3

O

+3: C

O ZnCl2

O

HO

CH2OH

HO

OH

OH

OAc

9 =n:"2 +3: C

O

O

H

9

R(asi yan7 sama !nt! ) 7!7!s hidr&si "ainnya

O

CH2OAc

AcO

OAc

OAc

OAc

9 5 :+3:--+

(Nisa, 2014)

B(rdasaran (n&"ahan data dari hasi" rati!m (r&'aan (m'(nt!an

s(nya4a 123)6.(nta.&.as(ti"../.#"!&iran&sa didaatan massa at s('(sar > 1855

r? dan di(r&"(h !"a HKR s('(sar > 2C8)7 H? s(rta H*i("d s('(sar >71853 H?8

Aa)$($( K&(a)a+a

B(sarnya ni"ai (sa"ahan r("ati< ia"ah diar(naan &"(h '('(raa

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

8/10

Prinsi "ainnya yan di!naan ada (r&'aan ini ada"ah rinsi r(As(ti anhydrid(?

R!m!s m&"(!" : >+3-?2?

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

9/10

Bahaya : Iritasi

!"it 'ahaya !nt! (n(rnaan dan

(rna

8/10/2019 ASILASI GLUKOPIRANOSA

10/10