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ÁTOMO DE CARBONO
CARACTERÍSTICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
Los compuestos orgánicos esencialmente al elemento carbono, sin embargo, en muchos casos están acompañados de otros elementos como hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, sodio, azufre, etc. Todos estos elementos se agrupan en dos casos que denominaremos:
- Elementos Organógenos: Se refiere a los elementos más importantes presentes en los compuestos orgánicos, ellos son el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.
- Elementos Biogenésicos: Son aquellos elementos que se encuentran en proporciones muy pequeñas en los compuestos orgánicos, ellos son el sodio, cloro, bromo, etc.Si bien es cierto que las leyes de la química general se aplican por igual a unos y otros compuestos químicos, existen diversas características que hacen necesaria la división entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Entre las más importantes tenemos:
a) Los compuestos orgánicos son generalmente de baja polaridad y por eso son insolubles en agua pero preferentemente solubles en solventes orgánicos como éter, alcohol, cloroformo, etc.
b) Los compuestos orgánicos son sensibles al calor, es decir, se descomponen a temperaturas relativamente bajas, la gran mayoría no resiste temperaturas superiores a 400°C. Los compuestos inorgánicos son más resistentes al calor.
c) Los compuestos orgánicos están formados por pocos elementos, estos son principalmente el carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno (CHON).
d) Los compuestos orgánicos realizan especialmente reacciones no iónicas, lentas y complejas. Requieren en muchos casos la presencia de catalizadores.
e) El número de compuestos orgánicos supera considerablemente al número de compuestos inorgánicos. Existen aproximadamente unos siete millones de compuestos orgánicos.
f) Los compuestos orgánicos presentan generalmente en su estructura al enlace covalente (compartir electrones), mientras que en los inorgánicos prevalece el enlace iónico.
g) Los compuestos orgánicos son generalmente malos conductores del calor y la electricidad, de igual manera la gran mayoría son combustibles.
h) En los compuestos orgánicos encontramos el fenómeno de ISOMERÍA (diversos compuestos con una misma fórmula molecular), esto no ocurre en los compuestos inorgánicos.
En conclusión todos los compuestos orgánicos tienen en su estructura al átomo de carbono. No podemos indicar que todo aquel que tiene carbono es un compuesto orgánico, existen compuestos de carbono que no pertenecen a la química orgánica, ejemplo:
CO monóxido de carbonoCO2 dióxido de carbonoH2 CO3 ácido carbónico
todas las sales que tienen el ion
carbonatoCS2 disulfuro de carbonoEtc. carburos, cianuros (CN1-)
IMPORTANCIA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Para la tecnología, la química orgánica es muy importante, es la química de los colorantes, drogas, papel, tintas, pintura, plásticos, gasolina y neumáticos, es la química de nuestros alimentos y nuestro vestuario.
Es fundamental para la Medicina y Biología. Es que los organismos vivos están constituidos principalmente por sustancias orgánicas, además de agua, las moléculas de la BIOLOGÍA MOLECULAR son orgánicas. En esencia los procesos biológicos son cuestiones de química orgánica.
EL ÁTOMO DE CARBONO
El carbono se conoce desde la prehistoria, lo conocían en forma de carbón vegetal y negro de humo. Sin embargo con el correr de los años los nombres de las diversas formas del carbono han variado, estos proceden especialmente del latín y del griego:
Los latinos llamaban CARBO al carbón de leña. El vocablo griego GRAPHEIN (escribir) se ha
convertido en grafito. El latino ADAMAS se ha convertido en
diamante, que significa “invisible”. Luego ha cambiado sucesivamente a ADAMANT, DIAMAUNT, DIAMANT y por último DIAMANTE.
CHON
ES LA QUÍMICA DE LOS COMPUESTOS DEL CARBONO (C)
Estado Natural.- En la naturaleza existe abundante carbono bajo diferentes formas, como elementos libre y en estado de combinación.
En estado de combinación se le encuentran en todos los seres vivos, en el petróleo, en los esquistos voluminosos, en el grisú, en el anhídrido carbónico, en los carbonatos que forma la corteza terrestre.
Como elemento libre tenemos al diamante, grafito, carbón mineral y vegetal, Estos poseen las siguientes características:
a) Diamante.- Es una de las formas alotrópicas en las que se presenta el carbono. Es la sustancia más dura que se conoce y en el que se presenta solamente los enlaces covalentes.
Entre sus principales propiedades tenemos:
Es el carbono cristalizado y más puro que todos los demás carbonos.
Cristaliza en el sistema cúbico, ordinariamente en octaedros.
Es generalmente incoloro, aunque a veces presenta tintes de diferentes matices, además es un mal conductor de la electricidad.
Es el más duro de todos los minerales, sin embargo existen algunos productos artificiales que lo rayan, tenemos como ejemplo al carborundo, el carburo de siliciuro de titanio.
Posee una gran densidad (Dr = 3,5) y presenta marcado índice de refracción (2,41).
Es quebradizo y tiene elevado punto de fusión y ebullición.
Como podemos observar la estructura del diamante puede verse en los cuatro cubos vacíos mostrados arriba. En el centro de cada uno de ellos hay un átomo de carbono unido por enlaces covalentes a otros cuatro átomos de carbono en diferentes esquinas del cubo. El resultado es una complicada estructura tridimensional en ZIG-ZAG, igualmente dura en todas las direcciones.
b) Grafito.- Al igual que el diamante, tiene estructura cristalina definida, ésta es la segunda
forma alotrópica del carbono. Tenemos las siguientes propiedades:
Cristaliza en láminas brillantes, pertenecientes al sistema hexagonal.
Es negro, opaco, blando y menos denso que el diamante (Dr = 2,2).
Es volatilizable al calor del horno eléctrico. Es un buen conductor de la corriente eléctrica. Se le usa para fabricar lápices, para electrodos y
crisoles.
Esta estructura se puede imaginar como una serie de planos, en los planos, en los cuales los átomos de carbono están nidos formando un conjunto hexagonal bidimensional. Los planos horizontales están debidamente unidos, esto hace que el grafito pueda dividirse en delgadas escamas y sea un buen lubricante.Nota: se tiene un carbono artificial de estructura cristalina formados por 60; 70 y 76 átomos de carbono, se denominan FULLERENOS. Estos son semejantes a una pelota de fútbol y son denominados también BUCKBALL.
c) Carbono Amorfo: Se le conoce como NEGRO, aquí el carbono no tiene estructura cristalina definida. Bajo esta denominación entran muchos de los combustibles que utiliza la industria y la economía doméstica. El carbono amorfo puede ser natural y artificial.
1) Productos Naturales: Entre las principales tenemos:
- Hulla: Es el mejor y más abundante carbón mineral debido a su alto poder calorífico, tiene aproximadamente un 86,5% de carbono. Se el usa por tal motivo como combustible, por ejemplo en los hornos de gas.
- Turba: es el carbón más joven y de menor costo como combustible, se debe a que tienen un poder calorífico muy pobre. Tiene aproximadamente un 59% de carbono y se el utiliza como abono, para fabricar cartones, etc.
- Lignito: Es muy flojo como combustible pero en un estado muy avanzado en la carbonización de los vegetales, contiene aproximadamente un 60% de carbono puro.
- Antracita: Se supone que precede de la fermentación de vegetales que han sido sepultadas en terrenos pantanosos, constituye la formación más antigua y contiene aproximadamente 96% de carbono puro. Es el que posee el mayor contenido calorífico.
2) Productos Artificiales.- Entre los principales tenemos:
El negro de humo.- Es un carbón ligero, negro, pulverulento que resulta de la combustión incompleta de varios productos orgánicos.
El negro animal.- es el resultado de la combustión de los huesos desengrasados en recipientes cerrados. Es muy pobre en carbono, aproximadamente 10% es un poderoso decolorante.
El carbón vegetal.- Este carbono resulta de la combustión de la madera al abrigo del aire.
El carbón de retorta.- Es el carbono que se queda incrustado en las paredes interiores de las retortas de las fábricas de gas. Este carbón es denso, negro, poroso y conductor de la electricidad.
El coke.- Es el que se extrae de la combustión de la hulla, pero tiene que realizarse al abrigo del aire, de lo contrario se transforma en cenizas. Este carbón carece de productos volátiles que sí se encuentran en la hulla, se fabrica en gran escala y se le usa en la metalurgia.
Tetravalencia
En casi la totalidad de los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, aunque existen algunos casos donde actúa como divalente y en casos extraños actúa como trivalente, en este último caso tenemos al trifenilmetilo (GOMBERG en 1990) y al tribifenilmetilo (SCHLENK en 1911). Pero por lo
mismo que estos casos son tan raros, hablaremos del carbono como un elemento tetravalente.
Autosaturación
Es una de las principales propiedades del átomo de carbono que consiste en realizar enlaces consigo mismo formando inmensas cadenas carbonadas. Dicho enlace se puede realizar de tres maneras diferentes, formando así el llamado enlace simple, doble y triple.
Esta facilidad de la autosaturación, por decirlo indefinida, permite distinguir al elemento de todos los demás. Además de los enlaces ya indicados se debe tener en cuenta al enlace sigma () y pi ().
Enlace sigma ().- este enlace se forma cuando dos orbitales se recubren siguiendo la línea de sus ejes. Esto recibe nombres distintos de acuerdo con los orbitales que intervienen en el recubrimiento, tenemos por ejemplo: s-s, s-p, p-p, sp3-s, sp3-sp3, etc. La formación de este tipo de enlace es muy fácil pero muy difícil de destruirlo.
Enlace pi ().- Este enlace se realiza con orbitales dirigidos, paralelos entre sí. Se puede decir que se presenta cuando hay enlace doble y triple. Caso contrario al anterior, es muy difícil de formarse pero muy fácil de destruirse.
Volviendo a la autosaturación del carbono tendremos los casos ya indicados:
a) Enlace simple.- Es aquel carbono-carbono los cuales comparten un par de electrones, aquí se origina un enlace sigma debido a que los híbridos que se unen son sp3-sp3.
b) Enlace doble.- Es aquel enlace carbono-carbono, los cuales comparten dos pares de electrones, aquí se origina un enlace sigma y un enlace pi debido a que los híbridos que se unen son sp2-sp2.
c) Enlace triple.- Aquí el enlace carbono-carbono comparte tres pares de electrones, se origina un enlace sigma y dos enlaces pi debido a que los híbridos que se unen son sp-sp.
Polaridad de Enlace
La polaridad de un enlace químico covalente aparece cuando los electrones compartidos están más próximos a uno de los átomos enlazados. Existen algunos factores capaces de crear y reforzar la polaridad de un enlace, entre estos factores tenemos:
a) Uno de los factores más importantes es la diferencia de electronegatividades entre los átomos enlazados. Entonces:
La polaridad es nula o muy débil en el C-C y C-H.
La polaridad tiene un valor apreciable en el C-Br, C-Cl, etc.
La polaridad es muy elevada en el C-F, C-OH, C = O, etc.
b) Otro de los factores es la presencia, en el interior de la molécula, de átomos o grupos de átomos fuertemente negativos o positivos.
c) La proximidad de una molécula polar exterior, puede aumentar la polaridad den un enlace. Esta molécula exterior puede ser la de un solvente o un catalizador.
d) No olvidar que una molécula es polar cuando el centro de sus cargas positivas de sus átomos, no coincide con el centro de sus cargas negativas. Si coinciden se denominan apolares, en conclusión la polaridad depende de la distribución geométrica de sus átomos.
Ángulo de Enlace
El ángulo de enlace depende del tipo de híbrido del carbono y de los átomos enlazados a él. Por ejemplo:
Para el híbrido sp3 el enlace H-C-H, C-C-H y C-C-C es 109°28’ para cada uno. Por ejemplo en el propano: CH3- CH2- CH3
Es necesario que en una molécula, las cargas positivas (núcleos atómicos) y negativas (electrones) están distribuidos de manera que se ha alcanzado un perfecto equilibrio entre las atracciones y repulsiones mutuas. Esto va a originar que al sustituir un átomo de la molécula por otro diferente, se producirá una reorganización de las cargas eléctricas hasta conseguir de nuevo el equilibrio interno.Pongamos como ejemplo al etano (CH3-CH3), aquí todos los ángulos de enlace son 109°28’, entonces si sustituimos a uno de sus hidrógenos por un átomo de cloro, obtendremos al CH3 - CH2Cl. El cloro es un átomo de características eléctricas diferentes al átomo de hidrógeno sustituido, por ello en la nueva molécula las direcciones de valencia modifican levemente sus ángulos de enlace, de tal manera que el C-C-Cl es igual a 111°30’.
Tipos de cadena
Los carbonos al unirse entre ellos forman cadenas abiertas por ambos extremos y otras veces cadenas cerradas, debido a que son muchísimos los compuestos que pertenecen a una y otra serie, se les ve en la necesidad de dividirlos en dos grandes series:
a) Serie de Cadena Abierta o Acíclica.- Tienen como tipo fundamental al CH4, a quien se le denomina formeno, y por ese motivo se le llama serie forménica. Como en ella se incluyen a las grasas naturales entonces se les llama serie grasa o serie ALIFÁTICA.
Por ejemplo:
CH3
CH3 – CH – CH2 – CH3 2 – Metilbutano
b) Serie de Cadena cerrada o Cíclica.- En esta serie el tipo fundamental es el benceno, a quien se le denomina vulgarmente bencina. Por ese motivo a la serie se le conoce con el nombre de bencénica, como muchos de los derivados pertenecientes a ella despiden olores pronunciados, entonces se usa la denominación de serie aromática. Este nombre es impropio porque en ambas series existen algunos compuestos olorosos, unos agradables y otros repugnantes.
Por ejemplo en esta serie tenemos:
CH3
Metilbenceno (Tolueno)
Nota: Existen otras definiciones como:- Cadena Lineal: es aquel compuesto orgánico
que no presenta ramificaciones (2 extremos).
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 butano
CH3 – C C – C C – CH3 2,4 – hexadiino
- Cadena Ramificada.- Este compuesto orgánico tiene radicales o ramificaciones (más de 2 extremos).
Ejemplos:
CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 2,3 - dimetilpentano
CH3
CH3
CH2 CH3
CH C – C – CH2 – CH – CH3 3 – etil – 3,5 -dimetil – 1 –
CH3 hexino
Tipos de Fórmula
En la química orgánica se acostumbra utilizar diversos tipos de fórmulas para un mismo compuesto orgánico, cada tipo de fórmula tiene sus ventajas y desventajas. Tenemos:
a) Fórmula Desarrollada.- También se le denomina estructural, aquí se indican todos los enlaces existentes entre los átomos que forman la molécula. No existe ningún inconveniente para su nomenclatura.Ejemplo:
H H O
H – C – C – C Ácido propanoico O - H
H H
b) Fórmula Semidesarrollada.- Aquí solamente se indica el enlace entre carbono y carbono, cada carbono agrupa al total de sus elementos que se enlazan a él. Igual que el caso anterior no existe inconveniente para su nomenclatura.Por ejemplo: (del anterior)
CH3 – CH2 – COOH ácido propanoico
CH3 – CH2 – CO2H
c) Fórmula Global.- En este tipo de fórmula se agrupa el total de cada elemento diferente que forma la molécula. Respecto a su nomenclatura, existe el inconveniente de la presencia de los isómeros, es decir que esta fórmula global puede pertenecer a diversos compuestos.
Por ejemplo: (del anterior)
C3H6O2 ????
Porque puede ser:CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoicoCH3 – COO – CH3 Etanoato de metiloH – COO – CH2CH3 Metanoato de etilo
d) Fórmula Global Funcional.- Es una derivación de la fórmula anterior, aquí se agrupa el total de cada elemento diferente pero no se incluye en él al grupo funcional. No se puede colocar el nombre del compuesto (isómeros), solamente se sabe a qué función pertenece.
Fórmula Fórmula GlobalSemidesarrollada Funcional
CH3 - (CH2)5 - CHO C6H13 - CHOHeptanal Aldehída
CH3 – CO - (CH2)4 – CH3 CH3 - CO – C5H11
2-Heptanona Cetona
Tipos de Carbono
Se ha encontrado que es sumamente útil clasificar cada átomo de carbono de un alcano, de acuerdo con el número de átomos de carbono adicionales unidos a él.
a) Carbono Primario (p).- es aquel que está unido a un solo carbono adicional, Si se trata de un hidrocarburo, este carbono estaría unido a 3 átomos de hidrógeno.
HidrocarburoH
- C - C H - C - C
Hb) Carbono Secundario (s).- Este tipo de carbono
está unido a dos carbonos adicionales. Y si es un hidrocarburo, el carbono estaría unido a dos átomos de hidrógeno.
HidrocarburoH
C - C - C C - C - C
H
c) Carbono Terciario (t).- Aquí el carbono está unido a tres carbonos adicionales. Para el caso de un hidrocarburo, este carbono estaría unido a un solo átomo de hidrógeno.
Hidrocarburo C C
C - C - C C - C - C
H
d) Carbono Cuaternario (c).- este carbono está completamente saturado de otros átomos de carbono. Y para el caso de un hidrocarburo no se une a ningún átomo de hidrógeno.
Hidrocarburo C C
C - C - C C - C - C
C C
Conformaciones Rotatorias
Como hemos indicado anteriormente, en el capítulo de ángulo de enlace, los átomos se posicionan especialmente para buscar un equilibrio entre las atracciones y repulsiones. Encontraremos un número infinito de diferentes disposiciones de los átomos en el espacio, éstas serán denominadas CONFORMACIONES, que dependen de la relación angular entre los hidrógenos de cada carbono.
Tenemos básicamente dos formas diferentes de conformaciones: alternada y eclipsada. Podemos ver el ejemplo del etano (CH3 - CH3), para la forma alternada cada hidrógeno del carbono delantero está colocado entre los carbonos del hidrógeno del carbono posterior, para la forma eclipsada el hidrógeno del carbono delantero está directamente en frente al hidrógeno del carbono de atrás. Convencionalmente ambas conformaciones se representan, mediante el esquema de CABALLETE y el de NEWMAN:
TAREA N° 1
1. Indique la afirmación verdadera en:
a) El número total de compuestos inorgánicos es mucho mayor al número total de compuestos orgánicos.
b) La química orgánica es la química del oxígeno.
c) Los compuestos orgánicos son solubles, preferentemente en agua.
d) El diamante no puede ser rayado por ningún compuesto, por ser el mineral más duro.
e) El grafito es menos denso que el diamante.
2. Completar:
“Fue .......................quien obtuvo casualmente en laboratorio el primer compuesto orgánico, se trata de la...................”
a) Wohler – Cianato de amoniob) Wohler – Ureac) Kekule – Urea d) Kekule – Cianato de amonioe) Kekule – Dicarboamida
3. Indique qué compuesto no es orgánico:
a) CH4
b) C5H12
c) C12H22O11
d) CO2
e) NH2CONH2
4. Determinar la masa molecular, en uma, del primer compuesto orgánico hecho en laboratorio (MA(C) = 12; MA(N) = 14; MA(O) = 16; MA(H) = 1; MA(S) = 32).
a) 40b) 50c) 60d) 70e) 80
5. Respecto al diamante es falso:
a) Es el carbono más puro.b) Los átomos de carbono se unen mediante
enlaces covalentes.c) Es generalmente incoloro.d) Cristaliza en el sistema exagonale) Existe más de una afirmación falsa.
6. Indique cuántos de los siguientes carbonos son naturales:( ) Antracita ( ) Lignito( ) Negro de humo ( ) Carbón vegetal( ) Turba ( ) Coke
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
7. Indique la afirmación verdadera (V) y falsa (F) en:
( ) En el enlace triple existen 2 enlaces sigma y 1 enlace pi.
( ) El enlace sigma es más estable que el enlace pi.
( ) Entre el enlace C e H existe un enlace sigma.
a) FFF b) VVV c) FVV d) VVF e) FVF
8. Indique el número de enlaces sigma y pi que existen en el compuesto: CH3 - (CH2)3 - C CH
a) 12 y 1 b) 12 y 2 c) 10 y 2
d) 4 y 2 e) N.A.
9. El carbono utilizado en la metalurgia del fierro es:
a) Carbón activado b) Carbón vegetalc) Grafito d) Hulla e) Coke
10. Hallar E en:
E = P – S – T + C
Donde P, S, T y C nos indican el número de átomos de carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios, respectivamente en el compuesto:
CH3 - C(CH3)2 - (CH2)3 - C CH
11. Indique la pareja correcta:
a) Enlace simple sp3 – sp3
b) Enlace sigma p – p c) Enlace doble sp2 – sp2
d) Enlace sigma s – sp3
e) Enlace doble 1 y 2
12. Indique el número de afirmaciones verdaderas:
( ) La polaridad es nula o muy débil entre C y C( ) La polaridad es elevada entre C y F( ) En el Ch4 el ángulo de enlace H – C – H es igual
a 109°28’( ) En el CH3 – CH3 y CH3 – CH2Cl el ángulo C - C
– H del 1° es menor que el ángulo C – C – Cl del 2°
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
13. Indique con V la afirmación verdadera y con F la falsa:
( ) La L(C – C) en el CH3 – CH3 es mayor que la L(C – C) en el CH2 = CH2
( ) La L(C – H) en el CH2 = CH2 es menor que la L(C – H) en el CH = CH
( ) La L(C – H) en el CH3 = CH3 es mayor que la L(C – H) en el CH = CH
a) VFV b) VVF c) VFF d) FVF e) FFV
14. Hallar E si E = A – B + C – D
Siendo:A = # enlaces sigmaB = # enlaces piC = # átomos de carbono primarioD = # átomos de carbono terciario
En:
CH(CH3) 2 – C(C3H5)2 – C(CH3) 3
a) 42 b) 43 c) 44 d) 45 e) N.A.HIDROCARBUROS
Son aquellos compuestos orgánicos que sólo contienen en su estructura al átomo de carbono e hidrógeno. Tomando como base su estructura, estos hidrocarburos se dividen de la siguiente manera:
(CxHy)
ALCANOSTambién se les denomina PARAFINAS, se trata de hidrocarburos saturados y se caracterizan porque en su molécula, los átomos de carbono, sólo se unen entre sí por medio de enlaces covalentes sencillos (enlace simple).En estos tipos de compuestos los híbridos que se unen son de la forma sp3 - sp3, que tienen una polaridad nula y también de la forma sp3 - s de polaridad muy pequeña ( En = 2,5(C) - 2,1 (H) = 0,4). Vemos que las uniones son de gran estabilidad y esto les permite tener una gran inercia para reaccionar, de ahí viene el nombre de parafinas (del latín Parum Affinis = poca afinidad).
a) Fórmula General.- El primer término de la serie de los alcanos es el CH4, este se puede escribir como:
H-CH2-H
cada grupo superior lo obtendremos añadiendo un grupo metileno (-CH.,) en la molécula:
H-CH2-CH2-H H - CH2 - CH2 - CH2 – H etc.
Por consiguiente por cada átomo de carbono observaremos que existe el doble de átomos de hidrógeno más dos átomos de los extremos. En general para "n" carbonos la fórmula será:
Hidrocarburo
ó ó
(R = radical alquilo, que se verá más adelante).
b) Nomenclatura.- Inicialmente sólo tendremos en cuenta a los de cadena abierta no ramificada. Para la nomenclatura existen diversos sistemas, el más importante es el sistema de la IUPAC.
b.1) Sistema IUPACEn este sistema se usan determinados prefijos que van de acuerdo al número de átomos de carbono de la cadena matriz o principal que se encuentra en forma continua, pero todos ellos terminados en ANO.Los nombres de los cuatro primeros alcanos eran de uso tan general cuando se implantó el sistema IUPAC que se conservaron, los demás miembros de la familia eran prefijos que derivan del griego o latín: Por ejemplo el Hexano que deriva del MEXA, del griego seis.
FórmulaSemidesarrollada # de
C
PrefijoNombre IUPAC
CH4 C1 Met Metano
CH3-CH3 C2 Et EtanoCH3 - CH2 - CH3 C3 Prop PropanoCH3-(CH2)2-CH3 C4 But ButanoCH3-(CH2)3-CH3 C5 Pent PentanoCH3-(CH2)4-CH3 C6 Hex HexanoCH3-(CH2)5-CH3 C7 Hep HeptanoCH3-(CH2)6-CH3 C8 Oct OctanoCH3-(CH2)7-CH3 C9 Non NonanoCH3-(CH2)8-CH3 C10 Dec DecanoCH3-(CH2)9-CH3 C11 Undec UndecanoCH3-(CH2)10-CH3 C12 Dodec DodecanoCH3-(CH2)18-CH3 C20 Eicos EicosanoCH3-(CH2))9-CH3 C21 Heneicos HeneicosanoCH3-(CH2)20-CH3 C22 Docos DocosanoCH3 -(CH2)21-CH3 C23 Tricos TricosanoCH3-(CH2)28-CH3 C30 Triacont TriacontanoCH3-(CH2)33-CH3 C35 Pentatriacon PentatriacontanCH3-(CH2)38-CH3 C40 Tetracont TetracontanoCH3-(CH2)98-CH3 C100 Hect Hectano
c) Obtención de los Alcanos
Podemos obtener a los alcanos a partir del petróleo y del gas natural, mediante destilación fraccionada, operación que consiste en separar los componentes de una mezcla de acuerdo a su punto de ebullición.Existen métodos industriales y de laboratorio para obtener un alcano, cada uno de ellos con sus respectivos fines:
A nivel industrial se requiere obtener grandes cantidades del material deseado pero teniendo
muy en cuenta su costo, este debe ser el menor posible.
A nivel de laboratorio sólo se requieren preparar pequeñas cantidades, pocas centenas de gramos o unos pocos gramos. En este caso el costo es de poca importancia, interesando más la investigación.
Entre los principales métodos de laboratorio para la obtención de alcanos tenemos:
c.1) Por reducción catalítica de un hidrocarburo no saturado, por ejemplo:
NiCH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
Etano
CH2 = CH - CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
Propano
CH2 = CH - CH2CH3 + H2 CH3-(CH2)2-CH3
Butano
c.2) Mediante la SÍNTESIS DE WURTZ, consiste en tratar dos derivados halogenados (iguales o diferentes) con sodio, por ejemplo:
2CH3 -I + 2Na CH3 - CH3 + 2NaCI Etano
2CH3CH2 - Cl + 2Na CH3 – CH2 – CH2 - CH3 + 2NaCIButano
CH3 - I + CH3CH2 - 1 + 2Na CH3 - CH2 - CH3 + 2NaIPropano
c.3) Mediante la SÍNTESIS DE KOLBE, consiste en electrolizar una solución concentrada de la sal sódica o sal potásica de un ácido graso o mezcla de ácidos grasos, por ejemplo:
2CH3-COOK + 2H2O CH3 - CH3 + 2CO2 + H2 + KOH EtanoCH3-COONa + CH3-CH2-COONa + 2H2O
CH3-CH2-CH3+2CO2
Propano+ H2 + 2NaOH
c.4) Mediante el uso del REACTIVO DE GRIGNARD de Víctor Grignard, por el descubrimiento de este reactivo recibió el Premio Nobel en el año 1912, RMgX. (x = halógeno). Por ejemplo:
CH3 - MgCI + H2O CH4 + MgCI(OH)Metano
(CH2)nH2 CnH2n+2 R - H
CH3 - CH2 - MgCI + H2O CH3 - CH2 - MgCI(HO)Etano
CH3-(CH2)2-MgI+H2O CH3 - CH2-CH3 + MgI(HO)Propano
c.5) También se puede obtener un alcano, calentando una mezcla de sal disódica de un ácido dicarboxílico y cal sodada. Por ejemplo:
NaOOC - CH2 - COONa + 2NaOH CH4 + 2CO3Na2
metano
NaOOC - (CH2)2 - COONa + 2NaOH CH3 + CH3+2CO3Na2
Etano
NaOOC - (CH2)3 – COONa + 2NaOH CH3 – CH2 +2CO3Na2
Propano
d) Propiedades Físicas
En los alcanos de cadena continua podemos establecer una generalización de las propiedades físicas. Entre las principales propiedades físicas tenemos:
d.1) A medida que se adiciona un grupo - CH2 - en la cadena continua entonces aumentará su punto de ebullición y, en un grado menor, su punto de fusión. Este aumento se debe, porque se intensifican las fuerzas intermoleculares como consecuencia del aumento del tamaño de la molécula.
d.2) Para aquellos alcanos que poseen estructuras distintas pero con igual número de átomos de carbono, se observa una disminución en su punto de ebullición cuanto más ramificado es. Es decir, que un isómero ramificado tiene un punto de ebullición menor que uno de cadena recta.
d.3) Existe una regla empírica que indica que una sustancia sólo disuelve a otra de polaridades afines. Debido a la baja polaridad de los alcanos, éstos son solubles en solventes apolares tales como el benceno, éter, cloroformo, etc., e insolubles en agua y otros solventes fuertemente polares.
d.4) El aumento del tamaño de la molécula también permitirá un aumento de su densidad, estas densidades son aproximadamente del orden de 0,8 g/mL. Esto quiere decir que son menos densos que el agua; pero que sean más densas que el agua requieren
de la presencia de átomos más pesados, por ejemplo el yodo, bromo o varios átomos de cloro.
d.5) Hablando de cadenas continuas, los cuatro primeros alcanos (C1 - C4) son gases, hasta el 17 (C5-C17) son líquidos y el resto (C18 - Cn) son sólidos, n > 19
e) Propiedades Químicas
Como hemos indicado anteriormente los alcanos son poco reactivos, sin embargo podemos aumentar su reactividad eligiendo correctamente los reactivos y poniéndolos a las condiciones adecuadas. Por ejemplo los alcanos son inertes a los ácidos clorhídrico y sulfúrico, pero reaccionan fácilmente con ácidos como HF - SbF3 y FSO3H - SbF5 para dar varios productos.Entre las principales reacciones que realizan los alcanos tenemos:
e.1) Halogenación.- Se trata de una reacción de sustitución y requiere de luz o calor. Por ejemplo:
CH4 + CI2 CH3CI + HCICH3 - CH3 + CI2 CH3 - CH2CI + HCI
Se puede seguir adicionando halógenos hasta llegar a la saturación, por ejemplo:
CH4 + Cl 2 CIH + CH3CICH3CI + CI2 CIH + CH2CI2
CH2CI2 + CI2 CIH + CHCI3 (cloroformo)CHCl3 +Cl2 8CO2 + 10H3O
e.2) Combustión.- La combustión precisa de una llama o chispa para iniciarse, en él se produce vapor de agua y dióxido de carbono. Por ejemplo:
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O 2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O2C3H8+ 13O2 8CO2 + 10H2O
En una combustión incompleta, por deficiencia de oxígeno, se produce CO que es un gas venenoso.
ALQUENOS
También se les denomina OLEFINAS, son hidrocarburos insaturados y se caracterizan porque en su molécula existe por lo menos un enlace doble covalente carbono-carbono.En este tipo de compuestos orgánicos observaremos la presencia de los híbridos sp2 para el par de carbonos que realizan el enlace doble, aquí se forma un enlace sigma y un enlace pi que no le permite la posibilidad de giro.
a) Fórmula General.- A partir de un alcano obtenemos un alqueno eliminando dos átomos de hidrógeno por cada enlace doble:
(CnH2n+2) (CnH2n+2-2)
Entonces, para un alqueno con varios enlaces dobles, la fórmula general será:
CnH2n+2-2d d = # enlaces dobles
b) Nomenclatura.- También existen diversos sistemas para dar nombre a estos tipos de compuestos.
b.1) Sistema IUPAC.- En general utilizamos reglas semejantes al caso de los alcanos pero con ligeras modificaciones.
Se utilizan los prefijos ya indicados anteriormente, pero todos ellos terminados en ENO.
Si la molécula contiene más de un enlace doble entonces se usarán las terminaciones DIENO (2 enlaces), TRIENO (3 enlaces), etc.
Se debe enumerar la cadena principal o matriz empezando por aquel extremo donde se encuentre más cerca el doble enlace. La finalidad es indicar la posición del doble enlace, se coloca el número menor que le corresponde a uno de los átomos de carbono que forman el doble enlace.
Por ejemplo:
CH2 = CH2 EtenoCH2 = CH - CH3 Propeno
CH2 = CH- CH2 - CH3 1-Buteno
b.2) Sistema común.- Especialmente lo utilizamos, como ya hemos indicado anteriormente, para aquellos de baja masa molecular. El nombre común se obtiene añadiendo la
terminación ENO al nombre del grupo alquilo ®. Por ejemplo:CH2 = CH2 Etileno
Tenemos además dos grupos importantes del cual se derivan algunos alquenilos, ellos son:
c) Obtención de los AlquenosA nivel industrial se puede obtener un alqueno, partiendo principalmente del CRACKING del petróleo, los alquenos de baja masa molecular se pueden obtener por destilación fraccionada.
c.1) Mediante el CRACKING de alcanos, que consiste en obtener moléculas más sencillas partiendo de moléculas de elevada masa molecular, esto se logra a temperaturas elevadas y en presencia de un adecuado catalizador. Por ejemplo:
CRACK
CH3-CH3 CH2 = CH2
EtenoCRACK
CH3-CH2-CH3 CH2 = CH2 +CH4
EtenoCRACK
CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH – CH3 +CH4
Propeno
c.2) Mediante la deshidratación de alcoholes, que consiste en la eliminación de una molécula de agua. La deshidratación requiere de la presencia de un ácido y del calor, además se obtendrán diversos alquenos donde uno de ellos será el producto principal por su abundancia. Por ejemplo:
CnH2n+2-2d
Es el producto principal.
c.3) Mediante deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, consiste en la remoción del átomo de halógeno junto con un hidrógeno del carbono adyacente al que lleva el halógeno. Esto se realiza generalmente en presencia de álcalis fuertes, por ejemplo el KOH.
Debemos tener en cuenta que, en algunos casos también se formaron mezclas de alquenos, tal como hemos indicado en la deshidratación de alquenos. Por ejemplo:
KOH
CH3-CH2CI CH2 = CH2 + H2
EtenoKOH
CH3-CH2-CH2CI CH3-CH =CH2
PropenoKOH
CH3-CH2 - CHCl - CH3 CH3-CH = CH - CH3
+ CH3-CH2 - CH = CH3
2-Buteno (*)1-Buteno
* Es el producto principal.
d) Propiedades Físicas
En general, los alquenos poseen propiedades semejantes a la de los alcanos, por ejemplo: son insolubles en agua, solubles en líquidos apolares como el benceno, el éter, el cloroformo, y son menos densos que el agua.El punto de ebullición de un alqueno es muy parecido al de un alcano con el esqueleto carbonado correspondiente.
e) Propiedades QuímicasLa presencia del enlace doble en los alquenos da origen a un enlace sigma firme y un débil enlace pi, en consecuencia, es de esperar que la reacción implique la ruptura de este enlace débil (pi) formándose en su lugar dos enlaces sigma fuertes.
Entonces, las reacciones que realizan los alquenos son de adición:
Entre las principales reacciones tenemos:
e.1) La adición de hidrógeno, que se realiza en presencia de adecuados catalizadores finamente divididos,.como el níquel. Por ejemplo:
CH2 = CH2 + H2 CH3-CH3
Eteno
CH2 = CH - CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
Propeno
CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2 CH3-(CH2)2 - CH3
1-Buteno
e.2) La adición de halógenos, obtenemos como consecuencia derivados dihalogenados. Por ejemplo:
CH2 = CH2 + CI2 CH2CI - CH2CIEteno
CH2 = CH – CH3 + Br2 CH2Br-CHBr-CH3
Propeno
e.3) La adición de halogenuros de hidrógeno y de agua (hidratación), donde debemos tener en cuenta la regla de MARKONIKOV.
La llamada regla de Markonikov, es aquella regla que dio a conocer el químico Ruso VLADIMIR MARKONIKOV, de la Universidad de Kasán, quien comprobó que cuando existe la posibilidad de formación de dos productos isómeros, generalmente predomina uno de ellos. En el año 1869 dio a conocer que la orientación de la adición sigue el siguiente esquema:
“En la adición iónica de un ácido, al doble enlace de un alqueno, el hidrógeno de aquél se une al átomo del carbono que inicialmente ya tiene el número mayor de hidrógenos”.
Por ejemplo:
e.4) Los alquenos también entran en combustión, es decir, que arden en presencia del oxígeno. Por ejemplo:
CH2 = CH2 + 3O2 2CO2 + 2H2OEteno
2CH3 – CH = CH2 +9O2 6CO2 + 6H2OPropeno
f) DienosSe trata de alquenos que contienen dos enlaces dobles carbono-carbono, por lo que tienen, esencialmente, las mismas propiedades de los alquenos. Para algunos de estos dienos las propiedades típicas de los alquenos se modifican en aspectos importantes.Estos dienos se dividen en dos clases importantes, teniendo en cuenta la posición de sus dos dobles enlaces:
f.1) Cuando los enlaces dobles se alternan con un enlace simple, entonces se denominan CONJUGADOS o ALTERNADOS.
– C = C – C = C –
Pero cuando los enlaces dobles se alternan con más de un enlace simple, entonces se denominan AISLADOS.
- C = C - (C)x - C = C - (x 1)
f.2) El otro tipo de dieno de gran interés es cuando los enlaces dobles están acumulados, se les conoce como ALENOS.
- C = C = C -
Por ejemplo:
CH3 – CH = C = CH2 ALENO
1,2-Butadieno
CH2 – CH - CH = CH - CH2 CONJUGADO1,3-Pentadieno
CH2 – CH – (CH) = CH - CH2 CONJUGADO1,3-Pentadieno
CH2 = CH - (CH2)4 - CH = CH - CH2 AISLADO1,7-Nonadieno
CH2 = C = CH - (CH2)16 – CH3 ALENO1,2-Eicosadieno
ALQUINOS
Denominados también ACETILÉNICOS, se trata de hidrocarburos de mayor grado de insaturación que los alquenos y se caracterizan porque en su molécula existe por lo menos un enlace triple covalente carbono-carbono.Estos compuestos orgánicos tienen en su estructura a los híbridos sp pertenecientes a cada carbono que realiza el enlace triple, aquí se forma un enlace sigma y dos enlaces pi.
a) Fórmula General.- Partiendo de un alcano, obtenemos un alquino, eliminando cuatro átomos de hidrógeno porcada enlace triple que se forma:
Entonces, para un alquino con varios enlaces triples, la fórmula general será:
t = # enlaces triples
Para un hidrocarburo que puede tener enlaces dobles y triples, la fórmula general sería:
d = # enlaces dobles t = # enlaces triples
b) Nomenclatura
Los alquinos, al igual que los alcanos y alquenos, pueden ser nombrados mediante varios sistemas:
b.1) Sistema IUPAC.- Las reglas que establece la IUPAC para estos compuestos son:
CnH2n+2-4t
CnH2n+2+2d-4t
* Se utilizan los prefijos ya conocidos, pero todos ellos terminados en INO.* Si la molécula contiene más de un enlace triple, entonces usaremos las terminaciones ADIINO (2 enlaces), ATRIINO (3 enlaces), etc.* Se enumera la cadena matriz o principal, empezando por aquel extremo donde se encuentre más cerca el triple enlace. La finalidad es indicar la posición del triple enlace, señalando el menor número del carbono de aquel que esté formando el enlace triple.
Por ejemplo:
b.2) Sistema Común.- Se utilizan, como ya hemos indicado anteriormente, para alquinos sencillos. Se les considera como derivados del Acetileno, que viene a ser el etino, aquí los que están unidos a los carbonos del triple enlace se nombran como radicales.
Por ejemplo:
c) Obtención de los AlquinosEl alquino industrialmente más importante, es el más simple del grupo, nos referimos al etino o acetileno. Se trata de un gas incoloro que se prepara por adición de agua al carburo de calcio (CaC2), este último se prepara en el horno eléctrico donde reacciona a elevadas temperaturas el óxido de calcio y el Coke:
Para la preparación de otros alquinos, en general, se tiene los siguientes métodos:
c.1) Mediante la deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo, por ejemplo:
-HBrCH2 = CHBr CH CH
Etino-HBr
CH3 - CH = CHBr CH3 - C CH Propino
-HBrCH3-CH2-CH = CHCI CH3-CH2-C = CH
1-Butino
c.2) Mediante la reacción de acetiluros de sodio con halogenuros de alquilo primario, por ejemplo:
CH CNa + CH3 - CH2 - CH2Br CH C - (CH2)2 - CH3
1-Pentino
CH CNa + CH3CI CH C - CH3
Propino
CH3 - C CNa + CH3 - CH2 Cl CH3 – C – CH2
2-Pentino
c.3) Mediante la deshalogenación de tetrahalogenuros, en presencia de determinados catalizadores, como el Zn. Por ejemplo:
ZnCH3-CBr2-CHBr2 CH3-C CH
Propino
CH3-CH2-CCI2-CHCI2 CH3-CH2-C CH1-Butino
d) Propiedades FísicasEn general, los compuestos orgánicos, como los alcanos, alquenos y alquinos, tienen propiedades semejantes. Recordando tenemos: son insolubles en agua, solubles en compuestos orgánicos de baja polaridad como el benceno, éter, tetracloruro de carbono, etc.
e) Propiedades Químicas
Debido a la presencia del enlace múltiple, estos son de mayor grado de insaturación que los alcanos y alquenos. Por consiguiente son más reactivos y principalmente realizan reacciones de adición, entre los métodos más importantes tenemos:
e.1) Por adición de hidrógenos, obtendremos un alcano a partir de un alquino. Por ejemplo:
NiCH CH + 2H2 CH3 - CH
EtinoNi
CH C - CH3 + 2H2 CH3 –CH2 – CH3
PropinoCH3 CH3
NiCH C – CH - CH3 + 2H2 CH3 - CH2 - CH - CH3
3-Metil-1butino
e.2) En la adición de hidrógenos, se puede obtener previamente un alqueno, pero de acuerdo a los reactivos usados se obtendrán determinados isómeros geométricos. Por ejemplo:
H C2H5
Na,NH3(I)C2H5 – C C – C2H5 C = C
C2H5 H
e.3) La adición de halógenos, a un alquino, nos permite obtener un compuesto tetrahalogenado. Previamente se puede obtener un dihalogenuro, por ejemplo:
e.4) También podemos adicionar halogenuros de hidrógeno, obteniendo previamente un monohalogenuro y luego un dialogenuro del alquino a usarse. Para este caso tendremos en cuenta la regla de Markonikov, por ejemplo:
e.5) En la adición de agua, es decir, hidratación, obtendremos una aldehída o cetona. Para tal reacción se deben usar los reactivos adecuados, en cada caso, por ejemplo:
(*) Previamente se puede obtener un alcohol.
e.6) Los alquinos también pueden combustionar, para el caso especial del ETINO se obtienen llamas con temperaturas de unos 2800 °C. El etino da llamas con temperaturas más elevadas que el eteno y etano.
2CH CH + 5O2 4CO2 + 2H2O H = -311 kcal
GRUPOS ALQUILOS(R)
Los grupos alquilos son aquellos que se obtienen al quitar un hidrógeno a un hidrocarburo saturado. Es decir:
- HCnH2n+2 CnH2n+1
Alcano Radical Alquilo
Para la nomenclatura de estos radicales se puede usar el sistema IUPAC o el sistema común:
a) Sistema IUPACSe usa el nombre del alcano respectivo pero se cambia la terminación ANO por IL o ILO.
Por ejemplo:
ALCANO RADICAL RADICAL NOMBRE
CH4 CH3- CH3- Metil
C2H6C
2H5- CH3-CH2- Etil
C3H8 C3H7- CH3 - CH2 - CH2- Propil
C4H10 C4H9- CH3-(CH2)2-CH2- Butil
Para el caso de radicales ramificados, es decir, con subradicales, más adelante hablaremos de su nomenclatura.
b) Sistema ComúnAquí usamos los nombres comunes como base, pero agregamos los prefijos: ISO, NEO, SEC y TER. Recordando:ISO: Cuando hay un grupo CH3-, unido al
penúltimo átomo de carbono de la cadena continua. El hidrógeno se extrae del primer carbono de la cadena.
NEO: Cuando hay dos grupos CH3-, unido al penúltimo átomo de carbono de la cadena continua. El hidrógeno se extrae del primer carbono de la cadena.
SEC: Cuando se extrae a un átomo de hidrógeno de un carbono secundario de la cadena continua.
TER: Cuando se extrae un átomo de hidrógeno de un carbono terciario de la cadena continua.
Por ejemplo:
NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS RAMIFICADOS
Desde tiempos atrás se han descubierto continuamente diversos compuestos químicos, esto ha originado, la búsqueda de un sistema conveniente para la nomenclatura de todos ellos. Desde el año 1892 se han venido reuniendo varios comités y comisiones en representación de los químicos del mundo.En su forma actual el sistema diseñado así se conoce como el SISTEMA IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry. Las reglas principales son:
a) En primer lugar se debe seleccionar la cadena continua que se denominará cadena matriz o principal. Esta cadena debe ser aquella que contiene el mayor número de átomos de carbono en forma continua.b) Si en la molécula orgánica existen enlaces dobles o triples, la cadena principal debe contenerlo obligatoriamente, aunque disminuya el número de átomos de carbono.c) Todos los que no pertenecen a la cadena principal serán considerados como radicales y nombrados como tal. Si en la molécula orgánica existen radicales repetidos, pero en diferentes posiciones, entonces se usarán prefijos para indicar el número de ellos:
DI Para dos radicales igualesTRI Para tres radicales igualesTETRA Para cuatro radicales iguales, etc.
d) Se debe enumerar la cadena principal, empezando por aquel extremo donde se encuentra más cerca, el mayor número de radicales. Si existen enlaces triples y/o dobles, entonces la numeración debe empezar por donde ellos se encuentren más cerca. (Obligatoriamente).La finalidad es indicar la posición de los radicales, el triple y doble enlace. Los radicales diferentes serán nombrados de acuerdo al orden alfabético de sus nombres, pero tenga en cuenta que otros prefieren nombrarlos de acuerdo al orden de complejidad.e) Si un radical contiene ramificaciones, es decir, subradicales, entonces se tiene que buscar el radical principal. Es aquella cadena continua que contiene el mayor número de átomos de carbono, los otros serán subradicales que serán nombrados como tal, pero para su posición la numeración empieza a partir del carbono que esté unido a la cadena principal.f) Finalmente, para la nomenclatura se colocarán los nombres de los radicales con sus respectivas posiciones y por último el nombre de la cadena principal. Para la cadena principal se asume que los radicales son átomos de hidrógeno.
Ejemplo (1): Dar el nombre del siguiente compuesto orgánico:
CH3 CH2 – CH3
CH2 CH2
CH3 – CH – C – CH2 – CH3
CH3
EJERCICIOS
1. De acuerdo a la siguiente fórmula global C45H84
indicar la proposición incorrecta:a) Tiene 2 enlaces dobles y 1 enlace triple.b) Tiene 4 enlaces dobles y 0 enlaces triples.c) Tiene 0 enlaces dobles y 2 enlaces triples.d) Tiene 1 enlace doble y 2 enlaces triples.e) Es un alqueno de más de un enlace doble.
2. Hallar la masa molecular en u del isopentano (MA(C) = 12,MA(H) = 1):
a) 58 b) 62 c) 72 d) 82 e) 90
3. Indique la afirmación verdadera (V) y falsa (F):
( ) El etileno es un gas.( ) El acetileno es un líquido( ) El C20H42 es un sólido.
a) VVV b) VVF c) FVV d) FVF e) VFV4. Indique el nombre IUPAC del compuesto:
C(CH3)3-(CH2)3-C(CH3)3
a) Undecanob) 2,2,6,6 – tetrametilheptanoc) 1,1,7,7 – tetrametilheptanod) decanoe) 2,6 – dimetilonano
5. Indique la fórmula del compuesto:
a)C7H14 b) C7H14 c) C10H20 d) C10H18 e)C10H16
6. Indicar el número de enlaces sigma y pi que existen en:
5 - etil - 3 - metil - 5 - exen -1 - inoa) 21 y 2 b)22y3 c)22y2 d)21y3 e) 20 y 3
7. ¿Cuántos litros de aire C.N. se necesitan para la combustión completa de 12 molg del compuesto?
Considere que el aire contiene 20% en volumen de oxígeno.
a) 4 032 b)855 c) 20160 d)2016 e) N.A.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
ALIFÁTICOS CÍCLICOS
También se denominan alicíclos, se trata de la química de los ciclo alcanos, ciclo alquenos y ciclo alquinos.
a) Nomenclatura
Ciclo Alcanos: Son aquellos compuestos que sólo presentan enlace simple. Para su nomenclatura se coloca primero la palabra CICLO y luego el nombre del hidrocarburo de cadena abierta correspondiente, de igual número de carbonos del ciclo.
Ejemplos:
Los radicales ciclo alquilos se obtienen al quitar un hidrógeno al ciclo alcano y se nombra igual que su similar alquilo de cadena abierta, por supuesto anteponiendo la palabra ciclo.
Ejemplos:
Para los ciclo alcanos sustituidos, su nomenclatura sigue los mismos pasos que en los de cadena abierta:
- Para los monosustituidos no será necesario indicar la posición del sustituyente.Ejemplos:
Para los polisustituidos recordar buscar las menores posiciones posibles y además nombrarlos en orden alfabético.
Ciclo Alquenos y Alquinos: Son los hidrocarburos cíclicos que tienen enlace doble y triple respectivamente.
Para la nomenclatura de estos compuestos también se tiene en cuenta la similitud con los de cadena abierta. Si el compuesto presenta un solo enlace doble o triple no será necesario indicar su posición.
Ejemplos:
Para los compuestos de 2 ó más enlaces múltiples se busca la menor numeración posible y tienen que ser indicados.
Ejemplos:
Si existen sustituyentes en el ciclo alqueno y ciclo alquino, recuerde que el doble o triple reciben las posiciones 1 y 2 obligatoriamente. Los sustituyentes deben recibir la menor numeración posible, respetando la posición 1 y 2 del doble enlace o triple enlace.
También tenemos los compuestos POLICÍCLICOS, estos contienen dos o más anillos, los que comparten dos o más átomos de carbono. Existen compuestos policíclicos en una variedad de formas extrañas y hermosas. Por ejemplo:
b) Obtención de los AlicíclicosUna de las principales fuentes para la obtención de alicíclicos, es el petróleo. Por ese motivo en la industria petrolífera se les conoce como NAFTENOS.
Entre los métodos de obtención tenemos:
b.1) Por adición de hidrógenos a sustancias aromáticas, buscando las condiciones adecuadas para la reacción. Por ejemplo:
b.2) Por adición de hidrógenos, podemos obtener ciclohexanos sustituidos a partir de bencenos sustituidos. Por ejemplo:
c) Reacciones de los Alicíclicos
La mayoría de compuestos alicíclicos realizan reacciones análogas a los de cadena abierta. Entre estas reacciones tenemos:
c.1) Los cicloalcanos sufren la sustitución con radicales libres. Por ejemplo en la halogenación tenemos:
c.2) Los cicloalquenos dan principalmente reacciones de adición, al igual que los otros alquenos. Se debe a la presencia del débil enlace pi, por ejemplo en la halogenación:
H H BrC C
H2C CH H2C C+ Br2 Br
H2C H2C H2C CH2
C CH2 H2
Ciclohexeno 1,2 - dibromo ciclohexano
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son hidrocarburos aromáticos el BENCENO y todas aquellas sustancias que son semejantes al benceno en su comportamiento químico. Entre las reglas generales, para indicar si un compuesto es o no aromático, tenemos: Debe ser de cadena cíclica planar que contenga 6.,
10., 14., etc., electrones , que son muy estables. Debe contener enlaces dobles, pero alternados, es
decir, conjugados. De acuerdo a la regla de HÜCKEL, los sistemas
ordinarios monocíclicos serán muy estables cuando contengan (4n + 2) electrones , n es un número entero.
Por ejemplo: Cada cadena cíclica con 3 enlaces
, es decir 6 electrones . Tiene enlaces conjugados o
alternados. Se cumple que para 6 electrones
, n = 1, es decir: 4(1) + 2 = 6.
Cadena cíclica con 4 enlaces , es decir 8 electrones .
Tiene enlaces conjugados o alternados.
Para 8 electrones , no existe un valor entero de n que cumpla la
regla de HÜCKEL:8 = 4n + 2n = 3/2 (no es entero)
a) Estructura del Benceno
El benceno se conoce desde el año 1825, sin embargo hasta el año 1931 no se conocía exactamente la estructura del mismo. Por los años 1865, después de enunciarse la tetravalencia del carbono, AUGUST KEKULE propuso que los átomos de carbono pueden unirse formando cadenas y más aún éstas pueden ser cerradas para formar anillos.
El benceno tiene fórmula global C6H6, KEKULE propuso que los carbonos se encontraban unidos formando un anillo y para que cumpla la tetravalencia deben existir enlaces dobles:
En los años siguientes se dieron otras tentativas para buscar la estructura del C6H6, tenemos por ejemplo:
Aunque la estructura de KEKULE no es satisfactoria, su estructura propuesta se usó hasta el año 1945. La estructura actual del benceno es una ampliación o modificación de la teoría estructural, la que corresponde al concepto de Resonancia:
I y II: Son estructuras resonantes del benceno, es decir, que solamente difieren en el arreglo de sus electrones.
b) Obtención del BencenoIndustrialmente el benceno se obtiene a partir de la destilación del alquitrán de Hulla. También se puede obtener por polimerización cíclica del etino, tratado a temperaturas muy elevadas.
c) Propiedades Físicas del BencenoEntre las principales propiedades físicas del benceno tenemos:
c.1) Es un líquido incoloro, inflamable y venenoso. Entonces si sus vapores son respirados en pequeñas dosis conduce a trastornos graves y puede ser mortal.
c.2) Es menos denso que el agua e insoluble en ella, pero es soluble, en el alcohol y el éter.
c.3) Se utiliza como excelente solvente para muchas sustancias, por ejemplo el yodo, fósforo, grasas, resinas, caucho, etc.
d) Propiedades Químicas del Benceno
El benceno realiza especialmente reacciones de sustitución, en este caso sustituir uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos.
d.1) Monosustituidos.- Aquí solamente sustituimos a un solo átomo de hidrógeno del benceno. Tenemos:
Nitración.- Sustituimos a un hidrógeno del benceno por un grupo nitro: -NO2, se usa una mezcla de ácido nítrico y el triple de ácido sulfú-rico.
Sulfonación.- Sustituimos a un hidrógeno del benceno por un grupo sulfónico: -HSO3, se usa ácido sulfúrico concentrado o el sulfónico frío.
Halogenación.- Sustituimos a un hidrógeno del benceno por un halógeno: Cl, Br, I, se usa un
catalizador a baja temperatura (por ejemplo el Hierro).
Reacción de Friedel Craft.- Sustituimos a un hidrógeno del benceno por un radical alquilo: -CH3, -C2H5, etc., para tal sustitución usamos un derivado halogenado en presencia de cloruros de aluminio, cinc o hierro que actúan como catalizadores.
d.2) Disustituidos.- Aquí sustituimos a dos hidrógenos del benceno, pero la sustitución se puede realizar en tres posiciones diferentes. Para indicar la posición de los sustituyentes se puede usar ciertos prefijos o la numeración:
Por ejemplo, cuando el grupo sustituyente es un halógeno:
d.3) Trisustituidos.- Aquí sustituimos a tres hidrógenos del benceno, pero al igual que el caso anterior la sustitución se realiza en tres posiciones diferentes. Para indicar dichas posiciones se usan determinados prefijos o la numeración:
e) Anillos Bencénicos CondensadosSe trata de aquellos hidrocarburos que contienen dos o más anillos bencénicos condensados, donde dos átomos de carbono (o más) son comunes a dos anillos bencénicos (o más). Entre los más importantes tenemos:
e.1) Naftaleno.- Denominado también Naftalina, tiene como fórmula global al C10H8. Constituye el 6% del alquitrán de hulla y se recoge por destilación a una temperatura que oscila entre 170° y 250 °C.La molécula del naftaleno está formada por dos anillos simétricos enlazados por un lado que es común. La numeración de sus carbonos ya está definida.
Entre las principales propiedades y usos, tenemos:
Es insoluble en agua, pero fácilmente soluble en alcohol caliente y éter.
Es muy volátil, posee un olor característico y cristaliza en hojuelas brillantes.
Se le utiliza como insecticida, desinfectante y para fabricar colorantes.
Cuando se le despoja de un hidrógeno obtendremos dos tipos de radicales (C10H7-). De acuerdo a la posición del hidrógeno despojado usaremos los símbolos y .
e.2) Antraceno.- Tiene como fórmula global al C14H10, su estructura consta de tres anillos enlazados de la siguiente manera:
Al igual que el naftaleno, se obtiene por destilación del alquitrán de hulla, a partir del aceite de antraceno entre 340° y 360 °C. Entre las principales propiedades y usos tenemos:
Cristaliza en hojuelas brillantes, con fluorescencia violeta.
El antraceno es más reactivo que el fenantreno y su tendencia es adicionar reactivos en las posiciones 9 y 10.
Se le utiliza en la fabricación de colorantes.
Cuando despojamos de un hidrógeno al antraceno obtendremos tres tipos de radicales, para el cual utilizaremos los símbolos , , .
e.3) Fenantreno.- Tiene la misma fórmula global que el antraceno: C14H10, pero los anillos bencénicos tienen una distribución diferente:
EJERCICIOS
1. Indique el nombre del compuesto:
a) Cúbico b) Cuadradoc) Ciclooctano d) Cubanoe) Octano
2. La conformación más estable para el metil ciclohexano es:
a) La forma sillab) La forma bote retorcidoc) Faltan datos
d) La forma botee) No se puede afirmar
3. Hallar la masa molecular en “u” del hidrocarburo aromático más sencillo (MA (C) = 12; MA (H) = 1; MA (O) = 16)
a) 72 b) 78c) 80 d) 82e) Faltan datos
4. El compuesto aromático que se obtiene en la siguiente reacción, a baja temperatura es:
Fe+ Cl2 ??
a) 1, 1-diclorobenceno b) 1,2-diclorobencenoc) Clorobenceno d) No hay reaccióne) 1, 1-diclorociclohexano
5. Indique la afirmación verdadera respecto al naftaleno:
a) Es soluble en agua.b) Cristaliza en hojuelas brillantes.c) No sirve como insecticida.d) No se utiliza en la fabricación de colorantes.e) Su fórmula global es el C10H12.
6. Hallar la fórmula global del PENTACENO.
a) C20H14 b) C22H14C) C22H16
d) C20H,166) C18H14
7. ¿Cuántas molg de oxígeno se necesitan para la combustión completa de 20 molg de 1-Ciclobutil-3-etilnaftaleno?
a) 110 b) 420 c) 210 d) 330 e) N.A.
8. ¿Cuántas afirmaciones falsas existen?
( ) La masa molecular de la anilina es 93 u siendo (MA(C) = 12; MA(H) = 1; MA(N) = 14; MA(S) = 31.
a) 0 b) 1 c) 2 d) 3 e) 4
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
CONCEPTO DE FUNCIÓN QUÍMICA
Se denomina función química a todo un grupo de cuerpos que tiene un conjunto de propiedades comunes y que permite reunirlos en una sola familia. La razón de ese comportamiento uniforme radica en que todos esos cuerpos tienen el mismo GRUPO FUNCIONAL.
GRUPO FUNCIONALSe refiere a un átomo o grupo de átomos que da lugar a que un compuesto se comporte de un modo determinado, originando la función química.Se debe tener en cuenta que un compuesto orgánico está formado por cadenas carbonadas, estos carbonos se unen con átomos de hidrógeno y otros como oxígeno, nitrógeno, halógenos, etc.
SERIES HOMOLOGASUna serie homologa está formada por el conjunto de sustancias que tienen el mismo grupo funcional, las mismas propiedades químicas y cuyas propiedades físicas varían de manera regular a medida que aumenta el número de átomos de carbono. En la serie homologa existe una diferencia constante entre sus miembros del grupo metileno (CH2).
Ejemplo (1) Ejemplo (2)
CH3OH CH3COOHCH3 - CH2OH CH3CH2COOHCH3 - CH2 - CH2OH CH3(CH2) 2COOH . .. .etc. etc.
FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS
También tenemos otras funciones orgánicas como los Alcanos, Alquenos, Alquinos, Haluros de Alquilo, funciones mixtas, etc.
Función Alcohol
a) Estructura.- Los alcoholes tienen como grupo funcional al radical oxidrilo o hidroxilo (OH), él determina las características de esta familia. La fórmula general de estos compuestos es:
en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso sustituido. Este grupo puede ser de cadena abierta o cíclica, puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno, etc.
Cuando el grupo hidroxilo se encuentra unido directamente a un carbono del anillo aromático, entonces no forma alcoholes, sino FENOLES:
OH CH2OH
Si es un No es un Si es un alcohol alcohol (fenol) alcohol
b) Tipos de Alcoholes
Los alcoholes se clasifican de acuerdo al tipo de carbono donde se encuentra unido el grupo funcional OH-:
H R’ R’
R – C – OH R – C – OH R – C – OH
H H R"
c) NomenclaturaSe tiene todavía tres sistemas de nomenclatura, el CARBINOL, el COMÚN y el IUPAC.
c.1) Sistema Carbinol.- Aquí se considera a los alcoholes como derivados del CH3 – OH1 por reemplazo de uno o más átomos de hidrógeno por otros grupos. Se nombran los grupos unidos al carbono con «OH» y finalmente agrupamos el sufijo CARBINOL:
R - OH
c.2) Sistema Común.- Al igual que el sistema anterior tiene sus limitaciones, generalmente se usan para compuestos sencillos. Aquí se pone la palabra alcohol seguida del grupo alquilo con la terminación ICO.
Ejemplo:
c.3) Sistema IUPAC.- Es un sistema versátil y tiene como reglas:
Inicialmente elegimos la cadena continua más larga que contenga al grupo funcional (OH-), luego se considera que el compuesto deriva de esta estructura por reemplazo de hidrógeno por varios grupos.
Según el número de carbonos que tenga la cadena elegida, se utilizará la terminación «OL» a cambio de «O».
Para indicar la posición del grupo funcional (OH-) se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra más cerca, se busca que el número que indique la posición sea el más bajo posible.
Si existe más de un grupo funcional oxidrilo utilizaremos las terminaciones DIOL, TRIOL, etc., respectivamente para 2,3, etc., grupos OH-.
Para el caso de alcoholes insaturados, se enumera la cadena elegida por aquel extremo donde se encuentre más cerca el grupo oxidrilo. La posición del grupo oxidrilo se indica intercalando el número entre el nombre y las terminaciones OL, DIOL, TRIOL, etc.
Si el grupo oxidrilo no es el grupo funcional principal (por ejemplo en el caso de ácidos, aldehídas y cetonas), se emplea el prefijo HIDROXI para indicar su presencia.
d) Glicoles
Son aquellos alcoholes que poseen dos grupos oxhidrilo, estos tienen nombres comunes y nombre IUPAC. Por ejemplo:
Fórmula Nombre Común
Nombre IUPAC
CH2OH - CH2OHCH2OH - CHOH- CH3
CH2OH - CH2 - CH2OH
Etilen-glicol Propilen - glicol Trimetilen-glicol
1 ,2-etanodiol 1,2-propanodiol1,3-propanodiol
e) Obtención de Alcoholes
Entre los principales métodos para la obtención de los diversos alcoholes tenemos:
e.1) Oximercuración-Desmercuración.- Inicialmente reaccionan un alqueno con el acetato mercúrico [Hg(OAc)2], en presencia de agua, para obtener compuestos hidroximercúricos. Estos por reducción nos permiten obtener alcoholes.
Ejemplo:
e.2) Síntesis de Grignard.- Es el método más importante para obtener alcoholes, consiste en la reacción de un aldehído o cetona con el reactivo de grignard [RMgX].Ejemplo:
H - CHO + CH3 MgCI CH2OH - CH3
EtanolCH3 - CHO + CH3 MgCI CH3 - CHOH - CH3
2-propanol
CH3 - CO - CH3 + CH3 - CH, MgBr CH3 - COH - CH3
CH2CH3
2- Metil-2-butanol
f) Propiedades Físicas
f.1) Los alcoholes tienen el grupo OH1- muy polar, el cual tiene hidrógeno unido a oxígeno, lo que permite la formación de puentes hidrógenos.
f.2) EI punto de ebullición de los alcoholes aumenta con el número creciente de carbonos en su cadena continua, pero disminuye cuando existe mayor ramificación.
f.3) EI punto de ebullición de los alcoholes son muchos más altos que los hidrocarburos de la misma masa molecular.
f.4) Los tres primeros alcoholes primarios son solubles en agua y los alcoholes superiores son menos solubles.
g) Propiedades QuímicasLas diversas propiedades químicas de los alcoholes están determinadas por el grupo funcional oxidrilo (OH). Las reacciones que realiza un alcohol pueden involucrar dos alternativas:
La ruptura del enlace C – (OH) con remoción del grupo oxidrilo (OH1-)
La ruptura del enlace C - O - (H) con remoción del hidrógeno (H1+)
En ambos casos puede ocurrir la sustitución donde un determinado grupo reemplaza al OH1- o H1+, o bien la eliminación de ellos donde se genera un doble enlace.
Función Ácido carboxílico
a) Estructura.- Estos compuestos orgánicos tienen como grupo funcional, al radical CARBOXILO o CARBOXÍLICO, que está formado por el grupo carbonilo (C = O) y el oxidrilo (OH):
El grupo R puede ser alquilo a arilo
b) NomenclaturaLos ácidos carboxílicos alifáticos se conocen desde hace mucho tiempo, por lo que tienen nombres que hacen referencia, más a su origen que a sus estructuras químicas. Tenemos diversos sistemas de nomenclatura:
b.1) Sistema Común.- Como hemos indicado anteriormente sus nombres se refieren a su origen, por ejemplo:
Ácido fórmico: Es el que causa el ardor que producen las hormigas (latín = fórmica , hormiga).
Ácido Butírico: Es el que causa a la mantequilla rancia su olor típico (latín = butyrum, mantequilla).
Ácidos Caproico, Caprílico y Cáprico: Estos se encuentran en la grasa de la cabra (latín = caper, cabra).
Entre otros nombres comunes de los ácidos tenemos
Monocarboxílicos Nombre Común
H - COOH CH3 - COOHCH3 - CH2 - COOH CH3 - (CH2)2 - COOH CH3 - (CH2)3 - COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3 - (CH2)5 - COOH CH3 - (CH2)6 - COOH CH3 - (CH2)7 - COOH CH3 - (CH2)8 - COOH COOH - COOH COOH - CH2 - COOH COOH - (CH2)2 - COOH COOH - (CH2)3 - COOH COOH - (CH2)4 – COOH
Ac. fórmicoAc. acéticoAc. propiónicoAc. butíricoAc. valéricoAc. caproicoAc. enánticoAc. caprílicoAc. pelargónicoAc. cápricoAc. oxálicoAc. malónicoAc. succínicoAc. glutáricoAc. adípico
También tienen nombres comunes, algunos ácidos mixtos, por ejemplo:
Para el caso de cadenas ramificadas, los substitutos se nombran como derivados de los ácidos de cadena recta. Para indicar la posición se usan letras griegas como , , , etc.
b.2) Sistema IUPAC.- En este sistema se tienen las siguientes reglas:
La cadena continua más larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra reemplazando la terminación “O” del hidrocarburo correspondiente por la terminación “OICO”,se antepone a todo la palabra ácido.
Se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posición de los diversos substituyentes:
Si existen enlaces dobles o triples se cambiará la terminación ICO por ENOICO e INOICO respectivamente. Respecto a la numeración se inicia a partir del grupo carboxilo (prioridad), de
tal manera que sólo se indica la posición del doble y triple enlace.
Para el caso de ácidos dicarboxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO.
Ejemplo:
b.3) Para aquellos ácidos que contengan más de un grupo carboxilo existe un modo práctico para nombrarlos. Se les considera como grupos substituyentes denominados carboxilos y si son varios se usan los prefijos de repetición como dicarboxilo, tricarboxilo, etc.
Se busca que el grupo carboxilo tenga la menor numeración posible, por ejemplo:
c) Obtención de Ácidos CarboxilosUno de los más importantes ácidos carboxílicos es el ácido etanoico. Se prepara por oxidación del etanol, el cual se obtiene por hidratación del etino o deshidrogenación del etanol.
d) Propiedades Físicas
d.1) Los ácidos carboxilos son moléculas polares y, al igual que los alcoholes, pueden formar enlaces puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas.d.2) Los primeros 4 ácidos carboxilos son solubles en agua (semejantes a los alcoholes), el de 5 carbonos es muy poco soluble y los ácidos superiores son virtualmente insolubles.d.3) Los ácidos carboxilos sí-son solubles en solventes de baja polaridad, como por ejemplo el éter, alcohol, benceno, etc.d.4) EI punto de ebullición de los ácidos carboxilos es más elevado que los alcoholes, esto se debe que por cada par de moléculas de ácido existen 2 enlaces puentes de hidrógeno:
d.5) Los ácidos alifáticos inferiores tienen olores que van desde fuertes a irritantes, hasta los desagradables. Entre los fuertes tenemos al metanoico y etanoico, y entre los desagradables al butanoico, pentanoico, etc., los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a su baja volatilidad.
e) Propiedades QuímicasEn las diversas reacciones que sufren los ácidos carboxilos puede suceder un reemplazo del grupo
OH del grupo carboxilo (CO - OH) o pérdida de H1+ del grupo OH.
e.1) Neutralización.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y los hidróxidos, formando sales, al igual que los ácidos inorgánicos.
Ejemplo:
CH3 - COOH + NaOH CH3-COONa + H2O Etanoato de sodio
CH3 - CH2 - COOH + KOH CH3 - CH2 - COOK + H2O Propanoato de potasio
e.2) Esterificación.- Esta reacción se realiza entre el ácido carboxilo y un alcohol, se obtiene un éster.
Ejemplo:
CH3 - COOH + CH3 - OH CH3 - COO - CH3 + H2O Etanoato de metilo
CH3- CH2- COOH + CH3 - CH2OH
CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 + H2O Propanoato de etilo
e.3) Reducción.- Esta reacción es inversa a la oxidación, a partir de un ácido carboxilo obtenemos un alcohol primario.
Ejemplo:
Función Aldehído
a) Estructura.- Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen en su estructura al grupo funcional CARBONILO (C = O) pero está unidos directamente a un átomo de hidrógeno:
b) Nomenclatura
b.1) Sistema Común.- El nombre común deriva de los ácidos carboxilos correspondientes, reemplazando la terminación ICO por ALDEHÍDO y eliminando la palabra ÁCIDO. La posición de un grupo
subsituyente se indica mediante los términos , , , ... etc.:
Ejemplo:
b.2) Sistema IUPAC.- Se tiene las siguientes reglas:
Elegimos la cadena continua más larga que contenga el grupo CHO, luego se denomina dicha cadena cambiando la terminación “O” por “AL”.
Para indicar la posición de los substituyentes se enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo -CHO.
Cuando existe dos grupos -CHO se empleará el sufijo DIAL, cuando sea necesario se debe indicar su posición.
En algunos casos se emplea el prefijo FORMIL para indicar la presencia del grupo aldehído, por ejemplo ante la presencia del grupo carboxílico.
Para los aldehídos insaturados se emplea el sufijo ENAL, indicando la posición del doble enlace. Tener en cuenta que el grupo carbonilo es el número 1.
Ejemplo:
c) Obtención de los AldehídosEntre las principales reacciones que permiten obtener los aldehídos tenemos:
c.1) Mediante oxidación de alcoholes primarios, por ejemplo:
c.2) Mediante oxidación de los metilbenceno, por ejemplo:
d) Propiedades Físicas
c.1) Los aldehídos son sustancias polares, la polaridad es originada por el grupo carbonilo. Por eso tienen punto de ebullición más elevado que los compuestos no polares, de masa molecular comparable.
d.2) A diferencia de los alcoholes (OH) y ácidos carbóxilos (-COOH), los aldehídos no realizan
enlaces puente hidrógeno debido a que sólo contienen hidrógenos unidos directamente al carbono. Por consiguiente tienen punto de ebullición inferior a los alcoholes y ácidos carbóxilos comparables.
d.3) Los aldehídos son apreciablemente solubles en agua, esto posiblemente se debe a enlaces puente hidrógeno que se realizan, entre moléculas del solvente y soluto. La solubilidad límite se alcanza para unos 5 carbonos.
e) Propiedades Químicas
Las principales reacciones que realiza un aldehído son de adición, originados debido a la presencia del grupo carbonilo (C = O).
e.1) Oxidación.- La oxidación de un aldehído produce un ácido carboxilo de igual número de átomos de carbono.
Ejemplo:
e.2) Reducción.- La reducción de un aldehído en presencia de catalizadores metálicos produce alcoholes.
Ejemplo:
e.3) Adición de Reactivos de Grignard.- la reacción entre este reactivo y un aldehído produce un alcohol.
Ejemplo:
e.4) Poder Reductor.- Se puede reconocer fácilmente un aldehído mediante el reactivo de FEHLING o de TOLLENS que actúan como oxidantes.
Reactivo de Fehling.- Está formado por dos soluciones:
Solución A: Es una solución de sulfato de cobre (II).
Solución B: Es una solución de hidróxido y tartrato de sodio.
Una mezcla de A y B es de color azul (presencia del Cu2+), al unirse con el aldehído el color azul desaparece y se forma un precipitado de color rojo (presencia del Cu1+).
Cu2+ + 1e- C12+
Reactivo de Tollens.- Es un reactivo formado por el hidróxido de amonio y nitrato de plata en solución (presencia de Ag1+). En presencia de un aldehído se forma un espejo, se debe a la formación de Ag°.
Ag1+ + e- Ago (espejo)
