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10/10/2013
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Prof. Adonias A. [email protected]
Funções Orgânicas
(Revisão)
NH
H
OH
O
H
O
O
O
MeN
OH
O
H
NCH3
H
HOH
HO
Grupo funcional: é um grupo de átomosdentro da molécula que apresentam umcomportamento químico semelhante
“A química de qualquer moléculaorgânica, independente de seu tamanhoe complexidade, é determinada pelos osgrupos funcionais que ela contém”
HIDROCARBONETOS
São compostos que apresentam apenascarbono e hidrogênio na estrutura molecular
Alcanos
Cicloalcanos
Alcenos
Alcinos
Aromáticos
ALCANOS
“Os alcanos são muitas vezes chamados deparafinas”
Apresentam fórmula CnH2n+2
• Apolares
• Inertes
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + 890 kJ mol -1
REGRAS DA IUPACUNIÃO INTERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLICADA
PREFIXO INFIXO SUFIXO
1 C MET SATURADA HIDROCARBONETO O
2 C ET AN ÁLCOOL OL
3 C PROP INSATURADAS ALDEÍDO AL
4 C BUT 1 DUPLA EN CETONA ONA
5 C PENT 2 DUPLA DIEN ÁC. CARBOXÍLICO ÓICO
6 C HEX 3 DUPLA TRIEN
7 C HEPT 1 TRIPLA IN
8 C OCT 2 TRIPLA DIIN
9 C NON 3 TRIPLA TRIIN
10 C DEC
11 C UNDEC
12 C DODEC
PREFIXO PARTE
INTERMEDIÁRIA
SUFIXO
nº de átomos de
carbono
tipo de ligação entre
carbonosfunção
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
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• Ramificações (ligados a cadeias), Radicais (elétrons
desemparelhados)
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um nome
deve especificar somente uma substância.
• Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
Nomenclatura de Alcanos
1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais
longa
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3
12345678
CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3
CH2CH2CH3
45678
123
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
1234
5 6 7 8
HIDROCARBONETOS - ALCANOS2. Numere os substituintes para obter-se a menor numeração
possível no nome da substância e liste-os em ordem alfabética.
3. Assinale os menores números possíveis para todos os
substituintes
HIDROCARBONETOS - ALCANOS
4. Quando ambas as direções levam ao menor número para
um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que
fornece o menor número possível para um dos
substituintes restantes
5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em
ambas as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor
número
6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de
mesmo comprimento, a cadeia principal será a que tiver o
maior número de substituintes
7. Quanto diferentes grupos estão ligados à cadeia
principal, a citação deve ser em ordem alfabética.
Desconsidera os prefixos multiplicadores di, tri, tetra
(por exemplo, etil é citado antes de dimetil). Os prefixos
sec e terc também não fazem parte do nome.
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As exceções são quando são utilizados os prefixos iso e
neo
Por que o pentano tem ponto de ebulição 36,1 °C,porém o isopentano é de 27,85 °C ?
Pentano Isopentano (2-metilbutano)
CICLOALCANOS
“Conhecidos como compostos saturados com anéis de carbono”
Unidades de -CH2- Fórmula: CnH2n
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclo-hexano
Nomenclatura de Cicloalcanos
1. Se houver apenas um substituinte no anel não é
necessário numerá-lo;
2. Havendo 2 ou mais substituintes no anel, nomeie os
substituintes em ordem alfabética, considerando a regra
dos menores números;
HIDROCARBONETOS - CICLOALCANOS
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ALCENOS
“É um hidrocarboneto que contém uma ligação dupla carbono-carbono”
Fórmula: CnH2nH2C CH2
Etileno (eteno)
-caroteno-caroteno
O etileno, propileno e buteno são sintetizadosindustrialmente por craqueamento térmico de alcanosleves (C2-C8)
1. Escolher a cadeia mais longa que tiver uma ligação
dupla;
2. Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à
ligação dupla;
3. Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do
nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia
principal localizando a ligação dupla.
Regras da nomenclatura dos ALCENOS
HIDROCARBONETOS - ALCENOS
3-metilbut-1-eno 3,4-dimetilpent-2-eno
2-etil-4 metil-hex-1-eno
HIDROCARBONETOS - ALCENOS
4- metilpenta-1,2-dieno 2-metilpenta-1,4-dieno
3-tertbutilpenta-1,3-dieno 3-isobutil-6-metilocta -1,4-dieno
HIDROCARBONETOS - ALCADIENOS ou DIENOS
ciclopropeno ciclobuteno Ciclo-hexeno
1-metilciclo-hexeno 4-metilciclo-hexeno
HIDROCARBONETOS - CICLENOS ALCINOS
“É um hidrocarboneto que contém uma ligação tripla carbono-carbono”
O etino era muito usado na indústria para apreparação de acetaldeído, ácido acético, cloretode vinila entre outros produtos
Etino(acetileno)
HC CH
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3,4-dimetil-pent-1-ino3-metil-hept-1-ino
6-etil-3-metil-oct-4-ino4-metilpent-2-ino
HIDROCARBONETOS - ALCINOS HIDROCARBONETOS - ALCINOS
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
“São os que possuem um ou mais anéisbenzênicos”
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia
carbônica. O nome aromático tem origem no aroma (odor)
característico.
a) Benzeno ou ciclohexatrieno
b) Naftaleno; naftalina
c) Antraceno; antracito
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
Fenantreno Metil-benzeno ou tolueno
Etenil-benzeno ou estireno
1-etil-naftaleno
3-etil-2-metil-naftaleno
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
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Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)
1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.
2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.
1,2-dimetilbenzeno;
2-metiltolueno;
o-metiltolueno;
1,3-dimetilbenzeno;
3-metiltolueno;
m-metiltolueno;
1,4-dimetilbenzeno;
4-metiltolueno;
p-metiltolueno;
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um
hidrogênio.
fenil (a)
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS HIDROCARBONETOS - AROMÁTICOS
Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo
dois anéis fundidos (Cabeça de Ponte).
Biciclo[2.2.1]heptano = a molécula tem 7 carbonos é
biciclica e possui 3 pontes com 2, 2 e 1 carbono,
ligados a dois carbonos ponte.
HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS
Biciclo[2.2.1]hepano
(norbornano)
1. Identifique o carbono que pertence simultanemente aos dois
anéis (cabeças de ponte).
2. O carbono 1 é o carbono de cabeça de ponte mais próximo
do grupo funcional e a numeração segue as regras da IUPAC.
3. A enumeração é do ciclo maior para o menor.
Biciclo[1.1.0]butano
HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOS
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Nomenclatura de Bicicloalcanos: Compostos contendo dosi aneís fundidos
(Cabeça de Ponte).
8-Metilbiciclo[3.2.1]octano8-Metilbiciclo[4.3.0]nonano
HIDROCARBONETOS - BICICLOALCANOSÁLCOOIS
“São compostos orgânicos contendo um oumais grupos hidroxilas –OH ligado a átomosde carbono sp3(saturado)”
CH2 = CH2 + H2O
Podem ser obtidos pela hidratação de alcenos
CH3- CH2- OH
CH3- OH Metanol (álcool metílico)
CH3- CH2- OH Etanol (álcool etílico)
Álcool Primário
Álcool Secundário
Álcool Terciário
OH
OH
OH
PS.: Existem álcoois mono, di e polihidroxilados
Não confunda álcool com fenol e enol !!!
OH
Fenol
OH
Enol
Possui uma oumais hidroxilasligada a anelbenzênico
Hidroxila ligadaa carbono sp2
OH O
NOMENCLATURA - ALCÓOIS
OFICIAL Hidrocarboneto + OL
VULGAR Álcool + Radical + ico
1. Determine a cadeia principal contendo o grupo funcional
2. Se houver mais que um substituinte, os substituintes
são citados em ordem alfabética.
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3. O sufixo do grupo funcional deve ter o menor número;
4. Se há um sufixo de grupo funcional e um substituinte,
o sufixo do grupo funcional recebe o menor número
possível
NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NO = Etanol
NV = Álcool etílico
NO = Propan-2-ol
NV = Álcool isopropílico
4) CH2=CH-CH2-OH
NO = Prop-2-en-1-ol
NV = Álcool alílico
5)
OH
NO = Ciclohexanol
NV = Álcool Ciclohexílico
1) OH
CH3
2) OH
OH
OH3)
OH
OH4)
NO = Hidróxi-benzeno
NV = Fenol
NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NV = o-metil-fenol
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = o-hidróxi-fenol
NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
NOMENCLATURA - FENÓIS
OFICIAL Hidroxi + Benzeno VULGAR Radical + FenolÉTERES
“São compostos que possuem o oxigênio estáligado a dois grupos alquila ou arila ”
H3CO
CH3
Metoxi metano
Éter etilíco
O éter dietílico, o éter etílico, éter sulfúrico ou simplesmente éter é utilizadocomo anestésico local, pois relaxa músculos, afetando a pressão arterial,pulsação e respiração.
OFICIAL Grupo menor + OXI + hidrocarboneto (grupo maior)
VULGAR Éter + 1º Grupo orgânico - ICO + 2º Grupo
orgânico - ICO
Obs: Os grupos devem ser escritos em ordem alfabética
NO = Metóxi-metano
NV = Éter metílico
NO = Metóxi-etano
NV = Éter etílico-metílico
NO = Etóxi-etano
NV = Éter etílico
NV = Éter sulfúrico
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter isopropílico-metílico
ALDEÍDOS
“caracterizado pela a presença dogrupamento formila ou aldoxila ( ) ligado auma cadeia carbônica”
O
H
Metanal
O formol (solução aquosa demetanal) tem a propriedade dedesnaturar as proteínas tornando-seresistente a decomposição porbactérias
H
O
H
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O
neral (Z)
O
geranial (E)
O citral comum em perfumes com toques cítricos,é na verdade uma mistura de dois aldeídosisoméricos: o geranial e o neral
OFICIAL Hidrocarboneto + al
NO = Metanal
NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
ALDEÍDOS
4)CHO
NO = Fenil-metanal
NV = Benzaldeído
CETONAS
“caracterizado pela a presença dogrupamento carbonila ( ) ligado a umacadeia carbônica”
O
CH3
O
CH3
Também conhecida como acetona éum liquido a temperatura ambiente émuito utilizada como solvente detintas, vernizes e esmaltes
Propanona
OFICIAL Hidrocarboneto + ona
VULGAR Radical menor + Radical maior + Cetona
CH3COCH31)
NO = Propanona
NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
CETONAS
CH3CH2COCH32)
NO = Butanona
NV = Metil-etil-cetonaNO = 2-metil-pentan-3-ona
NV = Etil-isopropil-cetona
ÁCIDOS CARBOXÍLICO
“caracterizado pela a presença dogrupamento carboxila ( ) ligado a umacadeia carbônica”
O
OH
H
O
OH
ácido fórmico é encontrado em formigas e causa irritação na pele!
O vinagre é resultado da oxidação do álcool etilíco!
O ácido butírico é encontrado na manteiga rançosa!
Ácido metanoico
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Derivados de Ácidos carboxílico ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO
• A maior parte dos fármacos são ácidos ou bases fracas.
Felix Hoffmann - 1897
Prof. Sidney Lima
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
OH
O
CR R C
O
Ácido Acila
1) H-COOH 2) CH3COOH
3) CH3-CH2-CH2-COOH CH3CH2CH2CH2COOH4)
NO = Ácido metanóico
NV = Ácido fórmico
NO = Ácido etanóico
NV = Ácido acético
NO = Ácido butanóico
NV = Ácido butírico
NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido valérico
o nome pode ser formado pelo uso da terminação - carboxílico para designar o
grupo carboxila –COOH
Os grupos carboxílicos, quando considerados substituintes, são designados pelo
termo carboxi
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.
RCOOH + R'OH
RCOOH + ArOH
RCOOR' + H2O
RCOOAr + H2O
Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos
resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido
por radicais de hidrocarbonetos.
RCOOH RCOOR'
ÉSTERES 1) HCOOCH32) CH3COOC2H5
3) CH3COOCH(CH3)2 4) CH3-CH-COOC6H5
CH3
NO = Metanoato de metila
NV = Formiato de metila
NO = Etanoato de etila
NV = Acetato de etila
NO = Etanoato de isopropila
NV = Acetato de isopropilaNO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila
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AMIDAS PRIMÁRIAS
AMIDAS SECUNDÁRIAS
AMIDAS TERCIÁRIA
AMINAS
“São compostos nitrogenados obtidos atravésda substituição do hidrogênio da amônia porradicais arila ou alquila”
H3CN
CH3
CH3
Trimetilamina
Estruturas de Aminas
As aminas primárias pode ser nomeadas das seguintes maneiras:
a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo –azano .
b) Cita-se o nome do análogo R-H, substituindo o –o por –amina .
c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo –amina .
A numeração inicia-se a partir do seu ponto de ligação, sendo o restante
da cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o
substituinte é o grupo etil)
AMINAS PRIMÁRIAS
Aminas secundárias e terciárias simétricas são nomeadas por um dos
seguintes
sistemas:
a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di
ou tri e acrescido do termo -azano.
b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di
ou tri e acrescido do termo –amina.
AMINAS SECUNDÁRIAS HALETOS ORGÂNICOS
“Compostos derivados dos hidrocarbonetospela a substituição de um ou mais hidrogêniospor halogênios (F, Cl, Br, I)”
HC
H
H I
Iodometano
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DDT (dicloro-difenil-tricloroetano): inseticida
ClClCl
Cl Cl
Clorofómio (CHCl3)