Upload
chaudutheak37
View
62
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
1THUD – Trường Đại học Sư Phạm TP.HCM
Chào Mừng Quý Thầy Cô và các bạn
SVTH: Chau Du Thea
GVHD: Thái Hoài Minh
MSSV: K37.201.102
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
Viết đồng phân thơm và gọi tên C8H10?
KIỂM TRA BÀI CŨKIỂM TRA BÀI CŨ
C2H5CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Etylbenzen
1,2 dimetylbenzeno dimetylbenzen
(o xilen)
1,4 dimetylbenzenp dimetylbenzen
(p xilen)
1,3 dimetylbenzenm dimetylbenzen
(m xilen)
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
Từ công thức cấu tạo
RP/Ư thế
P/Ư oxi hóa
P/Ư thế
P/Ư cộng
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
BrHBr H
Br-Br BrBr- Bột FeKhan
+ +
H
H
+ Br-Br
Benzen phản ứng với Br2
Điều kiện: Brom khan, xúc tác bột sắt.
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
Toluen phản ứng với Br2
CH3
+ Br-BrBột Fe
Khan
CH3
Br
CH3
Br
+ HBr
+ HBr
o – bromtoluen (41%)
p – bromtoluen
(59%)
Kết luận: Sản phẩm thế vị trí ortho và para.Kết luận: Sản phẩm thế vị trí ortho và para.
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
a. Halogen hóa ( Cl2, Br2…)
Toluen phản ứng với Br2
CH3
+ Br-Br Ánh sáng
CH2Br
+ HBr
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
Nếu không dùng bột Fe mà chiếu sáng (as) thì Br thế cho H ở nhánh.
Benzylbromua
Lưu ý: C6H5 CH2 : nhóm benzyl
C6H5 : nhóm phenyl
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
b. Qui tắc thế ở vòng benzen
(I)
+ Y
X
Y
Y
X
+
X
(II)
Y
X
Hướng I: Khi X là halogen,OH,NH2,OCH3... phản ứng thế dễ hơn benzen và định hướng vào vị trí ortho và para.Hướng II: Khi X là NO2, COOH, SO3H... phản ứng thế khó hơn benzen và định hướng vào vị trí meta.
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
Với benzen
+ HONO2đH2SO4đ
?
- Tỉ lệ 1:1
+ H2O
? + HNO3đH2SO4đ
? + H2O
- Tỉ lệ 1:3
+ HONO2đH2SO4đ ?
NO2
+ H2O
NO2 NO2
NO2
O2N
O2N NO2bốc khói
bốc khói
Clip thí nghiệm
3
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
Với Toluen
- Tỉ lệ 1:1
+ HNO3đH2SO4đ
- Tỉ lệ 1:3
+ HNO3đH2SO4đ
+ H2O
CH3
CH3
CH3
O2N
+ H2ONO2
NO2
NO2
CH3
NO2
+ H2O
CH3
?
? 3
o–nitrotoluen (58%)
TNT
p–nitrotoluen(42%)
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa
Cơ chế:
+ H+
HOH
+ + H+
O2NOH O2NOH +
H
O2NOH
H
++O=N=O
+
H NO2 NO2
N
O
O
+
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
c. Nitro hóa Clip thí nghiệm
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
2.Phản ứng cộng
Với H2 (Ni,t0)
Với H2 (Ni,t0)
+ H2 ?Ni,t0
+ Cl2 ?as
3
3
ClCl
Cl
Cl
Cl
Cl
xiclohexan
hexan
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4).
Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa.
KMnO4, H2O
toluen
C6H5 CH3 C6H5 C OK
O kali benzoat
axit bezoic
C6H5 C OH
O
80 – 100°C
HCl
Clip thí nghiệm
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa
Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
CnH2n 6 + O2
3n 32
CO2n + H2O(n3)?
* Nhận xét:
Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với chất oxi hóa. Đó cũng là tính chất hóa học đặc trưng chung của các hidro thơm nên được gọi là tính thơm.
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
3. Phản ứng oxi hóa Clip thí nghiệm
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1. Điều chếĐ
IỀU
CH
Ế VÀ
ỨN
G D
ỤN
G
a) Chưng cất nhựa than đá hoặc dầu mỏ benzen.
b) Từ ankan hoặc xicloankan.
HC CH6000C
Choạt tính
CH3[CH2]4CH3xt, t°
xt, t°
+ 4H2
+ 3H2
3 ?
?
?
Benzen
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
1. Điều chếĐ
IỀU
CH
Ế VÀ
ỨN
G D
ỤN
G Toluen
xt, t°CH3[CH2]5CH3 C6H5 CH3 H24+
xt, t°C6H6 C6H5 CH2 CH3+ CH2 = CH2
BÀI 46 – BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
2. Ứng dụngĐ
IỀU
CH
Ế VÀ
ỨN
G D
ỤN
G Cao su (Buna – Stiren)Phẩm nhuộm, thuốc nổ
TNT, dược phẩmChất dẻo: (polistiren)(Poli Stiren)Chất dẻo
(Buna – Stiren)Cao su
(Tơ capron)Tơ sợi
(Phẩm nhuộm)Nitro benzen
(Dược phẩm)Anilin
(thuốc trừ hại)Phenol
(Sản xuất thuốc nổ TNT)Toluen
Dung môi
Câu 1: Thuốc thử dùng để phân biệt 2 chất lỏng metyl benzen, vinyl benzen ở nhiệt độ thường có thể là:
554433221100667788991010
Củng cố
Câu 2: Có 4 chất: etylen, propin, buta–1,3 dien; benzen. Xét khả năng làm mất màu dung dịch brom của bốn chất trên,điều khẳng định nào sau đây là đúng ?
554433221100667788991010
Củng cố
Câu 3: Benzen phản ứng được với tất cả các chất trong nhóm chất nào sau đây ?
554433221100667788991010
Củng cố