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ABSTRACT The use of perfumes can be tracked back to many early civilizations. Historically, perfumes were composed exclusively of natural ingredients, mainly essential oils, and were reserved for the wealthiest people. The use of synthetic ingredients marked the beginning of modern perfumery at the end of the 19th century. Nowadays, perfumes are available to everyone and are present in a wide range of consumer goods. The methods used to extract perfume ingredients from their natural sources have changed over time as technology has advanced. Depending on the material, expression, distillation, and solvent extraction are the main techniques used to extract the odorant components from a natural source. Synthetic organic chemistry has provided perfumers with novel ingredients that are cheaper and more stable than many natural materials over the years. Today, more than 3000 fragrance ingredients are estimated to be available to perfumers to create a harmonious composition of head (for example, citrusy), heart (for example, fruity–floral) and base notes (for example, musky). Future developments and uses of perfume are endless and as Ernest Beaux, the perfumer who created Chanel N85, once said, "In perfumery the future lies primarily in the hands of the chemists." RESUMEN El uso de perfumes se puede seguir a muchas civilizaciones tempranas. Históricamente, los perfumes fueron compuestos exclusivamente de ingredientes naturales, principalmente aceites esenciales, y eran reservados para la gente más rica. El uso de ingredientes sintéticos marcó el comienzo de la perfumería moderna en el final del siglo XIX. Hoy en día, los perfumes están disponibles para todo el mundo y están presentes en una amplia gama de bienes de consumo. Los métodos usados para extraer los ingredientes del perfume de sus fuentes naturales han cambiado en un cierto plazo mientras que la tecnología ha avanzado. Dependiendo del material, la expresión, la destilación, y la extracción solvente son las técnicas principales usadas para extraer los componentes odorantes de una fuente natural. La química orgánica sintética ha proveído de perfumistas los

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El uso de perfumes se puede seguir a muchas civilizaciones tempranas. Históricamente, los perfumes fueron compuestos exclusivamente de ingredientes naturales, principalmente aceites esenciales, y eran reservados para la gente más rica. El uso de ingredientes sintéticos marcó el comienzo de la perfumería moderna en el final del siglo XIX. Hoy en día, los perfumes están disponibles para todo el mundo y están presentes en una amplia gama de bienes de consumo. Los métodos usados para extraer los ingredientes del perfume de sus fuentes naturales han cambiado en un cierto plazo mientras que la tecnología ha avanzado. Dependiendo del material, la expresión, la destilación, y la extracción solvente son las técnicas principales usadas para extraer los componentes odorantes de una fuente natural. La química orgánica sintética ha proveído de perfumistas los ingredientes nuevos que son más baratos y más estables que muchos materiales naturales a lo largo de los años. Hoy, más de 3000 ingredientes de fragancia, se estiman para estar disponibles para los perfumistas y crear una composición armoniosa de la cabeza (por ejemplo, citrusy), del corazón (por ejemplo, con sabor a fruta-floral) y de las notas bajas (por ejemplo, almizclado). Los progresos y las aplicaciones futuras del perfume son interminables y como Ernest Beaux, perfumista que creó Chanel N85, dijo: “en perfumería el futuro miente sobre todo en las manos de los químicos.”

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ABSTRACT

The use of perfumes can be tracked back to many early civilizations. Historically, perfumes were composed exclusively of natural ingredients, mainly essential oils, and were reserved for the wealthiest people. The use of synthetic ingredients marked the beginning of modern perfumery at the end of the 19th century. Nowadays, perfumes are available to everyone and are present in a wide range of consumer goods. The methods used to extract perfume ingredients from their natural sources have changed over time as technology has advanced. Depending on the material, expression, distillation, and solvent extraction are the main techniques used to extract the odorant components from a natural source. Synthetic organic chemistry has provided perfumers with novel ingredients that are cheaper and more stable than many natural materials over the years. Today, more than 3000 fragrance ingredients are estimated to be available to perfumers to create a harmonious composition of head (for example, citrusy), heart (for example, fruity–floral) and base notes (for example, musky). Future developments and uses of perfume are endless and as Ernest Beaux, the perfumer who created Chanel N85, once said, "In perfumery the future lies primarily in the hands of the chemists."

RESUMEN

El uso de perfumes se puede seguir a muchas civilizaciones tempranas. Históricamente, los perfumes fueron compuestos exclusivamente de ingredientes naturales, principalmente aceites esenciales, y eran reservados para la gente más rica. El uso de ingredientes sintéticos marcó el comienzo de la perfumería moderna en el final del siglo XIX. Hoy en día, los perfumes están disponibles para todo el mundo y están presentes en una amplia gama de bienes de consumo. Los métodos usados para extraer los ingredientes del perfume de sus fuentes naturales han cambiado en un cierto plazo mientras que la tecnología ha avanzado. Dependiendo del material, la expresión, la destilación, y la extracción solvente son las técnicas principales usadas para extraer los componentes odorantes de una fuente natural. La química orgánica sintética ha proveído de perfumistas los ingredientes nuevos que son más baratos y más estables que muchos materiales naturales a lo largo de los años. Hoy, más de 3000 ingredientes de fragancia, se estiman para estar disponibles para los perfumistas y crear una composición armoniosa de la cabeza (por ejemplo, citrusy), del corazón (por ejemplo, con sabor a fruta-floral) y de las notas bajas (por ejemplo, almizclado). Los progresos y las aplicaciones futuras del perfume son interminables y como Ernest Beaux, perfumista que creó Chanel N85, dijo: “en perfumería el futuro miente sobre todo en las manos de los químicos.”

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LA QUÍMICA PERFUMA SU VIDA DIARIA.

Hasta la mitad del siglo XIX, los perfumes eran reservados para los estratos más ricos de la sociedad. En cambio, la imagen que vemos es hoy muy diferente. Hemos venido aceptar y contar con fragancias para ser utilizadas no sólo en perfumes de las altas costuras sino en una amplia gama de productos de consumo como jabones y detergentes a los limpiadores del hogar, incluyendo blanqueos. Este cambio espectacular en el uso de perfumes ha ocurrido con el desarrollo de la química orgánica sintética. Hasta hace 100 años, los perfumes fueron hechos de materiales completamente naturales, mientras que la industria de perfumería moderna hace el empleo extenso de productos químicos sintéticos: el tonelaje consumido entra corriendo en seis figuras. Hoy, se estima que de los 3000 ingredientes de fragancia disponibles para los perfumistas, menos del 5 % vienen directamente de fuentes naturales.

Este artículo da una breve historia de perfumería. Los métodos diferentes disponibles para la extracción de ingredientes de perfume naturales y el desarrollo de materiales sintéticos son presentados. El papel del perfumista en la industria moderna de la fragancia es presentado e ilustrado por varios ingredientes de las notas principales del olor de la perfumería. Las perspectivas son infinitas y todo depende de los químicos para inventar las moléculas nunca sintetizadas u olidas antes.

La sociedad real de la química ha publicado recientemente una descripción general de la industria de la perfumería. La información técnica e industrial general, junto con puntos culminantes en química de la fragancia se resume en el estudio.

Una breve historia de la perfumería

El uso de los materiales fragrantes para toda clase de propósitos data de miles de años. La palabra “perfume” viene del latín por humo “a través del humo”, reflejando una de las más viejas aplicaciones de materiales aromáticos: el burning del incienso y de las hierbas como ofrecimiento religioso.

Los egipcios antiguos eran particularmente famosos por el uso de perfumes. Utilizaron los materiales fragantes en muchas formas: presionado, hervido, secado, pulverizado, macerado en grasa, e incluso una forma simple de destilación. Las cruzadas hicieron a los europeos más conscientes de la perfumería. Por la Edad Media, el comercio en especias del Este era importante en Europa Occidental. Las especias fueron usadas en perfumes, medicina, y alimento. Durante el siglo XVII, el gremio de guante y fabricantes de perfume fue establecido en Francia.

La alquimia cedió el paso a la química en el siglo XIX. En 1882, Paul Parquet creó Fougère Royale alrededor de un acuerdo tranquilo de coumarin sintético, oakmoss, el geranio, y bergamot; con su lanzamiento por Houbigant, la nueva era comenzó. En los años siguientes, los logros fueron importantes en la síntesis de compuestos fragantes, así como el descubrimiento de nuevos odorantes, catalizaron la creación de muchos perfumes de señal. La vainillina, las resinas mezcladas, las notas animalic, y un acordar floral con los elementos citrusy eran la base de Shalimar, creada por Jacques Guerlain en

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1925, y considerada el ejemplo típico de una fragancia oriental. En 1917 en Chypre, François Coty utilizó ya los quinolinas nuevamente disponibles, especialmente isobutílicos y la quinoleína ISO-propyl, aunque las fragancias coriáceas de Chipre como el bandido (Piguet, 1944) se volvió moda solo algunos años después. El ángel (Thierry Mugler) ha sido muy acertado desde su lanzamiento en 1992. La botella azul, en forma de estrella contiene una fragancia fresca, brillante oriental basada en una mezcla poderosa de patchouli envuelto por la miel, la vainilla, y el caramelo.

Producción de ingredientes naturales del perfume

Tradicionalmente, el descubrimiento y el desarrollo de nuevas sustancias químicas sintéticas fueron basados en el análisis de fuentes naturales como las plantas (tales como lavanda y jazmín), las frutas (por ejemplo, limón y naranja) y animales (incluyendo el almizcle del ciervo de almizcle y el ámbar gris del cachalote). Los componentes principales que contribuyen al olor de estas fuentes naturales se producen usando los viejos y nuevos métodos que bajan en tres clases básicas: expresión, destilación, y extracción solvente.

La expresión es la más simple de las tres técnicas y sólo es usada para los aceites cítricos, por ejemplo, el limón, la naranja, y bergamota. Cuando una piel de naranja es presionada, un rocío fino de aceite de naranja es liberado, que llaman un aceite expresado.

Cuando la destilación de vapor se utiliza en la fabricación y la extracción de aceites esenciales, el material vegetal (hierba, flor, madera, o especia) se coloca en una calma y el vapor es forzado sobre el material. El vapor caliente ayuda a lanzar las moléculas aromáticas del material vegetal. Generalmente, los aceites co-destilan con el vapor. Entonces se separan del agua mediante un frasco florentino, que los separa basó en sus densidades de diferenciación (figura 1).

Los materiales del perfume obtenidos de este se mencionan como aceites esenciales (3, 4). Así, por ejemplo, el aceite obtenido por la destilación de vapor de la lavanda se conoce como el aceite esencial de la lavanda o del aceite de lavanda. Se desecha el agua que se separa en este proceso, en la mayoría de los casos, pues contiene principalmente los residuos. Los materiales de planta como la rosa, la lavanda, o la naranja son diferentes. Las aguas, en estos casos, contienen cantidades sustanciales de ingredientes odorantes. Se comercializan como “aguas florales” y se utilizan como ingredientes del perfume y del sabor.

Diversos procesos de la extracción se pueden también utilizar para obtener los ingredientes del perfume: se resumen en la figura 2. La extracción etanólica no se utiliza mucho para materiales de planta debido a la alta proporción de agua comparada con el aceite en la planta (los frijoles de vainilla son una excepción importante). El proceso de la extracción es más importante con materiales tales como civeta o ámbar gris, que son secretados por los animales. El cachalote produce un triterpene conocido como ambreine en su zona intestinal. Este compuesto se excreta en el mar y, en contacto con el agua

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salada, el aire, y la luz del sol, experimenta una serie compleja de reacciones degradantes que produzcan el material conocido como ámbar gris. Esta sustancia cerosa extremadamente valiosa y rara puede ser encontrada flotando en el mar o lavada sobre las playas. La extracción de ella con etanol produce el tinte único del ámbar gris.

El enfleurage fue utilizado por los egipcios para extraer los ingredientes del perfume del material vegetal y de los exudados. Su uso continuó hasta el siglo XX, pero ahora no tiene ninguna importancia comercial. En enfleurage, el material natural (pétalos de flores por ejemplo) se pone en la grasa purificada cada día durante un mes. Los aceites del perfume difunden en la grasa en un cierto plazo y entonces la grasa se derrite y la mezcla entera se filtra para quitar la materia sólida. Los aceites olorosos se extraen de la grasa con alcohol. Una vez que el etanol es destilado, el producto es conocido. Esta técnica presenta algunas desventajas: la concentración del aceite oloroso es baja, la grasa no es el material más agradable a dirigir, y da vuelta rancio después de varias aplicaciones.

La técnica más importante de la extracción es hoy en día extracción solvente simple. El éter de petróleo, la acetona, el hexano, y el acetato de etilo, así como diversas combinaciones de éstos, son solventes típicos usados. Recientemente, ha habido mucho interés en el uso del dióxido de carbono como solvente de extracción. La presión requerida para licuar el dióxido de carbono a temperatura ambiente es considerable y el equipo necesario es costoso. Esto se refleja en el coste de los aceites producidos, pero el dióxido de carbono tiene la ventaja que es quitado fácilmente y produce aceites de muy alta calidad sin ningunas preocupaciones por niveles solventes residuales. El producto de una extracción se llama resinoid. Puede ser extraído con etanol para rendir un absoluto, o ser destilado para dar un aceite esencial. El uso del terpeno de la palabra puede ser engañoso al químico puesto que, en este caso, se refiere específicamente a los hidrocarburos del monoterpenoide. Por lo tanto, un aceite sin terpeno es uno del cual los hidrocarburos se han quitado para dejar solamente la especie oxigenada y así que aumenta la fuerza de su olor.

Los aceites esenciales y otros extractos varían considerablemente en precio y volumen. La lavanda, por ejemplo, es un aceite relativamente barato, costando $22-$30 por el kilogramo, y se utilizan anualmente de 250-300 toneladas. La Rosa y el jazmín son más costosos y se utilizan en cantidades mucho más pequeñas. La producción anual total de aceite color de rosa es 15-20 toneladas y cuesta entre $1500 y $4500 por kilogramo, dependiendo la calidad. Cerca de 12 toneladas de extractos del jazmín se producen anualmente en los precios de hasta $3000 por el kilogramo. La esencia de eucalipto es uno de los aceites más baratos en $3-$4.5 por el kilogramo. El equilibrio exacto entre el volumen y el precio depende de diversos factores tales como facilidad del cultivo, facilidad de la extracción, y utilidad. Por ejemplo, los árboles de eucalipto crecen bien, las hojas son fáciles de cosechar, los árboles arreglados crecen detrás vigoroso, el aceite se destila fácilmente, y es útil como un desinfectante e ingrediente camphoraceous de la fragancia. Todos estos factores combinan para hacerle un alto aceite del tonelaje.

Según lo mencionado previamente, antes del siglo XX, los perfumes eran reservados para la gente más rica. Esto es porque los perfumistas confiaron en las fuentes naturales para

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sus ingredientes. La mayor parte de estos ingredientes eran en cantidades limitadas y eran caros de producir. Por ejemplo, toma cerca de siete millones de flores del jazmín para producir solamente un kilogramo de aceite y las flores tienen que ser escogidas a mano sobre las primeras horas del día en que su contenido de aceite está en su punto más alto. Debido a los costes del cultivo y de la extracción, en la región no es sorprendente encontrar que los aceites de jazmín cuesten 3000 dólares el kilogramo.

De natural a los ingredientes sintéticos del perfume

El uso de sustancias químicas sintéticas comenzó a crecer en el siglo XIX con el desarrollo de la química orgánica. Cuando en 1921 “Mademoiselle” Chanel decidió lanzar su propio perfume, pidió a Ernest Beaux crear una nueva e innovadora fragancia para ella. El perfumista utilizó por primera vez los aldehídos alifáticos para exhalar las notas principales de una composición rica en notas de jazmín. Después de Ochenta años Chanel N°5 sigue estando entre las fragancias con mejores ventas. El éxito inspiró a otras casas de la perfumería que experimentaran con los materiales sintéticos y la edad moderna de la perfumería nació.

Es más barato producir materiales sintéticos que materiales naturales. Por ejemplo, producir un búlgaro es cien veces más costoso de la fuente natural que de los materiales sintéticos. Hoy en día, la fragancia representa el solamente 3% del precio de un producto perfumado para el cuidado personal y del hogar, haciendo así perfume accesible para todos. Ahora, los químicos orgánicos son capaces de hacer moléculas más robustas que sobrevivan ácidos, básicos, e incluso medios oxidantes. Así, una gama más amplia de productos de bienes de consumo ahora puede ser perfumada, donde aceites naturales no podían haber sido usados debido a la degradación de sus componentes, causando cambios en olor y color. Muchos de los componentes de aceites naturales no sobreviven en productos tales como blanqueadores, polvos de lavandería, e incluso jabones.

El descubrimiento y el uso de los materiales sintéticos de la fragancia hacia el final del siglo XIX y durante el siglo XX eran por lo tanto un acontecimiento trascendental en la historia de la industria. Mientras que las técnicas para el aislamiento, la caracterización, y la síntesis de sustancias químicas orgánicas mejoraron, la búsqueda para los nuevos materiales de la fragancia se estructuró. En esto, la industria de la fragancia sigue la misma trayectoria que la industria farmacéutica y confía en el análisis de fuentes naturales como las plantas, las frutas, y los animales. El primer paso es identificar los materiales que están disponibles en la naturaleza. Particularmente en el caso de las flores, los volátiles fragantes son atrapados directamente por supuestos procedimientos del “espacio libre”. Usando esta técnica no destructiva y intercepción de la luz, el equipo de muestreo portátil (el cuadro 4), la fragancia de cualquier flor, fruta, u otra fuente natural se pueden recoger del campo (o del invernadero) y volver al laboratorio para el análisis sin perturbar la planta.

Identificando la estructura molecular de un odorante, la tarea siguiente es preparar una muestra auténtica. La síntesis sirve como la prueba final de la determinación correcta de la estructura, pero también permite producir el material sin la confianza en las fuentes

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naturales. Los compuestos del sintético cuyas estructuras son lo mismo que las del material natural se refieren como “naturaleza idéntica”. El paso siguiente es preparar una gama de análogos que sean cercanos en estructura pero no idénticos al padre natural. Hay dos razones principales de esto: en primer lugar, los materiales que demuestran funcionamiento mejorado sobre los naturales pueden ser descubiertos; y en segundo lugar, la información sobre los requisitos estructurales para el olor deseado puede ser encontrada a menudo. Esto lleva al desarrollo de las técnicas cuantitativas de las relaciones de la estructura-actividad. Esta secuencia puede ser ilustrada considerando detalladamente un área del olor, por ejemplo, del jazmín. Si uno mira un rastro de la CROMATOGRAFÍA GASEOSA del jazmín, está claro que el producto es una mezcla compleja. Sin embargo, los componentes principales de la mezcla (acetato bencílico, benzoato bencílico, phytol, etc.) no son los contribuidores más importantes al olor característico del jazmín (cuadro 5).

De los 200 o de los materiales presentes en jazmín, los más importantes para el olor son jasmone y jasmonate metílico. El enlace doble cis en la cadena lateral introduce etapas adicionales y gastos de elaboración en la síntesis y por lo tanto alternativas más baratas al jasmone son dihydrojasmone, jasmatone (búsqueda) y dihydrojasmonate metílico (cuadro 6).

Creando un perfume, la prerrogativa de “narices”

Los perfumistas tienen su propia manera de crear una fragancia. Esto implica siempre el definir una atmósfera, que entonces será traducida a sensaciones en referencia a los materiales naturales o usando compuestos sintéticos para crear una composición armoniosa. En todos los casos, los perfumistas hablan en términos similares a los que un compositor utilizaría al escribir un pedazo de música. Hablan de acordes y de discordias; el estante de materiales que utilizan como ingredientes se refieren como órgano (el cuadro 7) y los ingredientes individuales, como se dice, contribuye notas a la composición total.

Estas notas se clasifican en las notas principales, notas del corazón, y notas bajas. Las notas principales, a menudo los materiales más volátiles en la composición, dan el impacto inicial; el corazón observa la forma el bulto del perfume; y las notas bajas son los componentes menos volátiles, que fijan los elementos más volátiles. Al crear un perfume, es importante conseguir el equilibrio correcto de la cabeza, del corazón, y de las notas bajas. Los componentes deben trabajar juntos para formar una composición total equilibrada. Las notas bajas deben contener las notas principales de modo que los elementos volátiles no sean perdidos inmediatamente, sino persistir mientras que el perfume total dure. Las notas principales de perfumes naturales se derivan de, por ejemplo, los aceites de la fruta cítrica, las hierbas tales como romero y lavanda, y las notas verdes, que son ésas asociadas a follaje machacado. Los materiales sintéticos que se pueden utilizar para dar las notas principales podrían ser aldehídos y ésteres alifáticos del monoterpeno. Los aldehídos son fragancias muy útiles de los materiales de las notas principales, pero su uso en productos más funcionales es restringido por su inestabilidad en presencia oxidante y en los extremos del pH.

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Los apuntes de corazón de perfumes al principio fueron sacados de aceites de flor como la rosa, el lirio, y violeta. Hoy, con todos los jabones de tocador oliendo a violeta, uno olvida fácilmente que el aceite de flor violeta era el más costoso de todos los aceites esenciales-. Para la producción de un kilogramo de este aceite eran necesarios 33.000 kilogramos de flores de violeta. Vale la pena mencionar que la hoja violeta todavía es utilizada, pero el olor es verde, muy diferente del olor característico de la flor. Los iononas primero fueron descubiertos en 1893 y su olor violeta revolucionó la perfumería; casi cada perfume los incluye hoy, puesto que se mezclan bien con básicamente el resto de los materiales de la perfumería. Los damascones son un grupo de materiales relacionados con los ionones, pero en cuál se transporta la unidad del enone (el cuadro 8). Son componentes de aceites color de rosa y tienen olores con sabor a fruta-florales muy intensos. Las notas de Rose ahora son sintéticos, baratos y directos, disponibles tales como geraniol, citronelol, y feniletanol 2 (cuadro 9).

Las notas bajas clásicas de perfumes caen en la madera, el almizcle, el ámbar, y las áreas del bálsamo. Woody y los materiales ambarinos tienen generalmente complejo sesquiterpeno -como las estructuras en las cuales la estereoquímica exacta es con frecuencia importante en la determinación del tipo y de la calidad del olor. Este segmento del órgano del perfumista es dominado así, actualmente, por los materiales semisintéticos obtenidos por la modificación de precursores naturales fácilmente disponibles. Algunos materiales puramente sintéticos se están estableciendo mientras que las sustancias químicas arboladas y ambarinas y éstas pueden reemplazar el actual de los materiales semisintéticos. Los almizcles fueron obtenidos originalmente del diverso animal (cuadro 10) y fuentes de la planta tales como ciervos de almizcle (el moschiferus del Moschus, que habita el Himalaya de Afganistán a China), gato de civeta y aceite de semilla del ambrette (destilados de las semillas de los hibiscos Abelmoschus).

Muscone y el civetone son los componentes más importantes del olor del almizcle y de la civeta respectivamente (cuadro 11). Ambrettolideis un producto vegetal, ocurriendo en las semillas de la planta del ambrette, que se cultiva en Madagascar, las Seychelles, Colombia, y Ecuador. En términos del tonelaje, el cyclopentadecanolide es uno del más grande de almizcles macrocíclicos.

En 1888, Albert Baur buscaba los nuevos tipos de explosivos cuando notó que el producto de la reacción de masonería de Friedel-Crafts del trinitrotolueno (TNT) con los haluros tert-butílicos emanó un olor almizclado agradable. 2-terbutil-4-metil-1,3,5-trinitrobenceno eran un éxito comercial inmediato y se conocían como “almizcle Baur”. En 1894, Baur descubrió y desarrolló la cetona del almizcle, que estaba entre los ingredientes más usados hasta mediados de 1960. Phantolide ™ (PFW) primero fue inventado en 1951 e introducido al mercado un año más tarde, aún sin el conocimiento de la estructura correcta, que fue reflejada de su nombre. Phantolide™ (PFW) funciona mejor en detergentes y polvos lavadores que la cetona del almizcle, así que se convirtió en la nueva estructura de la ventaja para los odorantes del almizcle, y en años siguientes los derivados numerosos fueron sintetizados en los laboratorios de la industria del sabor y de

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la fragancia. Algunas introducciones prominentes incluyen Celestolide (IFF), Tonalid (PFW), Traseolide (búsqueda) y Versalide (Givaudan) (cuadro 12).

Direcciones futuras

Muchos odorantes sustanciales (duraderos) son conocidos, pero una gran cantidad de ellos son demasiado volátiles ser percibidos más que algunas horas después de su uso. Ésta es la razón por la que sistemas de entrega de fragancia más eficientes y eficaces, especialmente para los productos del lavanderia, son sumamente buscados.

El uso de “profármacos”, un derivado inactivo de la droga que se convierta en el cuerpo en su forma activa, es una tecnología establecida para mejorar la biodisponibilidad oral o la penetración a través de las membranas biológicas. Este concepto, ampliamente utilizado por la industria farmacéutica, fue introducido a la perfumería funcional por Firmenich en mediados de 1990. Firmenich y los compañeros de trabajo hicieron uso de las lipasas que se emplean en la mayoría de los detergentes para degradar manchas grasas para hidrolizar los ésteres de alcoholes fragantes. Esto llevó al desarrollo de una amplia gama de precursores que son hendidos por la hidrólisis durante el proceso del lavanderia para generar los materiales ines situ de la fragancia, por ejemplo, los aldehídos y las cetonas derivados de oxazolidines y los iononas y los damascones de los compuestos β-amino (cuadro 13) han sido desarrollados por Procter & Gamble. Los químicos de la fragancia todavía están buscando nuevos sistemas con estabilidad mejorada y liberan propiedades.

Aunque las fragancias se incorporan en productos funcionales para comunicar un olor agradable, algunos odorantes también poseen las propiedades antimicrobianas o las otras ventajas, por ejemplo, actividad secundaria del repelente de insectos. Los ingredientes de la fragancia tales como eucalipto, carvacrol, y thymol se saben también para tener actividad bactericida. Sin embargo, su uso es limitado porque en cierta concentración su olor llega a ser desagradable. Para superar este problema, los químicos de la fragancia han estado buscando los compuestos que no sólo exhiben características agradables del olor, incluso en concentraciones más altas, pero también poseen buena actividad antibacteriana.

La búsqueda para las moléculas con nuevas e innovadoras características del olor es, sin embargo, aún el foco principal del intento de indus y en casi cada nota del olor allí sigue siendo un montón de nuevos odorantes que se descubrirán; más fuerte en el olor, más transparente o más fáci, exhibiendo un mejor funcionamiento en productos funcionales especiales, o poseyendo combinaciones únicas de diversas tonalidades del olor. Hay posibilidades y variaciones sin fin. Los químicos orgánicos serán siempre necesarios para crear ingredientes de fragancia nuevo y alguna vez mejoran; recuerde qué Ernesto Beaux dijo, " En la perfumería el futuro miente principalmente en las manos de los químicos".

Reconocimientos

Quisiera agradecer la venta de Charles, el puente de Karen, y Sjack Elings por sus comentarios útiles y estudio crítico.

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Notas

1. Un acuerdo es una mezcla de los ingredientes del perfume equilibrados en intensidad del olor y tener un efecto agradable. Se utiliza generalmente como bloque hueco del perfume.

2. Quinolines es formado por la fusión de un anillo de benceno con un anillo de la piridina, con el átomo del nitrógeno al lado del anillo de benceno.

3. Un aceite expresado es un aceite planchado en frío en el cual el aceite contenido en la piel externa de agrios es lanzado por la raspadura o la compresión de los agrios.

4. Los aceites esenciales son aceite vapor-destilado obtenido del material vegetal.5. Un absoluto es la extracción alcohólica del hormigón.6. La extracción del hidrocarburo del material vegetal se llama concreto o resinoide.7. Las notas principales son los componentes más volátiles de un perfume. Duran

generalmente una cuestión de minutos en la piel y también se refieren como notas superiores.

8. Las notas del corazón son el corazón de un perfume, el tema principal. Duran por algunas horas en la piel y también se refieren como notas medias.

9. Las notas bajas son la parte sustantiva de un perfume que comprende los componentes menos volátiles de la composición de la fragancia. También se refieren como notas del extremo.

Literatura citada

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The Chemistry of Fragrances: A Group Exercise for Chemistry Students

We currently use exercises based on industrial chemistry case studies to enhance our students' ability to apply chemical knowledge to real-world situations and to develop skills. We have enhanced a series of exercises by including one based on the chemistry of fragrances. In common with our other exercises, this material was developed by a partnership between a university chemistry department and a relevant commercial organization. The exercise builds on the familiarity of fragrances in everyday life and offers participants scope for originality and creativity alongside the wide range of chemistry represented. Our experience suggests that this engaging topic enhances the opportunities provided to develop skills within the exercise. In addition to describing our exercise, we also describe how the topic can be tailored to allow for a range of chemistry abilities, from high school to college, and how it can be extended, particularly in the laboratory.

La química de fragancias: Un ejercicio del grupo para los estudiantes de la química

Utilizamos actualmente los ejercicios basados en estudios de caso industriales de la química para aumentar la capacidad de nuestros estudiantes de aplicar conocimiento químico a las situaciones del mundo real y de desarrollar capacidades. Hemos aumentado una serie de ejercicios incluyendo uno basado en la química de fragancias. En común con nuestros otros ejercicios, este material fue desarrollado por una sociedad entre un departamento de química de la universidad y una organización comercial relevante. Los emplear del ejercicio la familiaridad de fragancias en el alcance de los participantes de la vida cotidiana y de las ofertas para la originalidad y de la creatividad junto a la amplia gama de la química representada. Nuestra experiencia sugiere que este tema de acoplamiento aumente las oportunidades proporcionadas para desarrollar capacidades dentro del ejercicio. Además de describir nuestro ejercicio, también describimos cómo el tema se puede adaptar para tener en cuenta una gama de capacidades de la química, de la High School secundaria a la universidad, y cómo puede ser extendido, particularmente en el laboratorio.

BIBLIOGRAFIA

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed080p513