CHEMISTRY STANDARD lEvEl PAPER 3 - Mattliden€¦ · [Source: SDBSWeb: ... Paracetamol is often used as an alternative to aspirin. State one advantage and one

8810-6106 25 pages

N10/4/CHEMI/SP3/ENG/TZ0/XX

Friday 12 November 2010 (morning)

CHEMISTRYSTANDARD lEvElPAPER 3

INSTRUCTIONS TO CANDIDATES

• Write your session number in the boxes above.• Do not open this examination paper until instructed to do so.• Answer all of the questions from two of the Options in the spaces provided. You may continue

your answers on answer sheets. Write your session number on each answer sheet, and attach them to this examination paper and your cover sheet using the tag provided.

• At the end of the examination, indicate the letters of the Options answered in the candidate box on your cover sheet and indicate the number of answer sheets used in the appropriate box on your cover sheet.

1 hour

Candidate session number

0 0

© International Baccalaureate Organization 2010

0 1 2 5

8 8 1 0 6 1 0 6

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Option A — Modern analytical chemistry

A1. Thereisawiderangeofanalyticaltechniquesavailabletochemists.

(a) State two reasons why the use of analytical chemistry techniques is important insocietytoday.

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[1]

(b) Identifywhichanalyticaltechniqueisregularlyusedfor

(i) separationofamixtureofsugars.

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[1]

(ii) 14Cisotopicdating.

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[1]

(iii) scanningofthehumanbodytodetectdiseasessuchascancerandmultiplesclerosis.

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[1]

0 2 2 5

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A2. Infrared(IR)spectroscopyiswidelyusedasatechniqueinanalyticalchemistry.

(a) Describetheoperatingprinciplesofadouble-beaminfrared(IR)spectrometer.

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[3]

(b) Explain what happens at a molecular level during the absorption of IR radiation bycarbondioxide,CO2.

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[3]

(This question continues on the following page)

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(Question A2 continued)

(c) TheIRspectrum,massspectrumand1HNMRspectrumofanunknowncompound,X,ofmolecularformulaC3H6O2areasfollows.

100

50

0

IRspectrum%Transmittance

A

B

C

4000 3000 2000 1500 1000 500Wavenumber/cm–1

Massspectrum

Relativeintensity

100

80

60

40

20

010 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 70 75

m/z1HNMRspectrum

1

2

3

12 10 8 6 4 2 0 –2Chemicalshift/ppm

[Source:SDBSWeb:http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/(NationalInstituteofAdvancedIndustrialScienceandTechnology)]


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(Question A2 continued)

(i) IdentifythebondsresponsibleforthepeaksA,BandCintheIRspectrumofX.

A: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

B: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

C: .............................................................

[2]

(ii) In themass spectrumofX, deducewhich ions them/z values at 74, 45 and29correspondto.

m/z= 74: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z= 45: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

m/z= 29: . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

[3]

(iii) Identifythepeakat11.73ppminthe1HNMRspectrum.

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[1]

(iv) DeducethestructureofX. [1]

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A3. According to recommendations fromtheWorld Health Organization (WHO), themaximumallowed concentration of lead(II) cations, Pb2+(aq), in drinking water is 0.001mgdm–3.Thetapwatertakenfromabuildingwasanalysedusingatomicabsorption(AA)spectroscopytodeterminetheconcentrationofPb2+(aq).AnAAspectrophotometerwascalibratedandthefollowingresultswereobtained.

[Pb2+(aq)] / mg dm–3 Absorbance

0.25 0.110

0.50 0.220

0.75 0.340

1.00 0.450

1.25 0.560

Sample 0.170

Draw the calibration curve and determine whether or not the water is within the WHOrecommendedmaximumallowedconcentrationoflead(II)cations. [3]

Absorbance

0.6

0.5

0.4

0.3

0.2

0.1

00 0.50 1.00

[Pb2+(aq)]/mgdm–3

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Option B — Human biochemistry

B1. Foodssuchasrice,breadandpotatoesarerichincarbohydrates.Therearethreemaintypesofcarbohydrate–monosaccharides,disaccharidesandpolysaccharides.

(a) Glucose, C6H12O6, is a monosaccharide. When 0.85g of glucose was completelycombustedinacalorimeter,thetemperatureof200.10gofwaterincreasedfrom20 20. °Cto27 55. °C.CalculatetheenergyvalueofglucoseinJg–1.

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[3]

(b) (i) Drawthestraightchainstructureofglucose. [1]

(ii) Drawthestructuralformulaofα-glucose. [1]

(iii) Distinguishbetweenthestructuresofα-andβ-glucose.

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[1]


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(Question B1 continued)

(iv) Twoα-glucosemoleculescondensetoformthedisaccharidemaltose.Deducethestructureofmaltose. [1]

(c) Oneofthemajorfunctionsofcarbohydratesinthehumanbodyisasanenergysource.Stateoneotherfunctionofacarbohydrate.

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[1]

B2. (a) Linoleic acid is an essential fatty acid whose formula is given in Table 22 of theDataBooklet.Determinethemassofiodine,I2,whichreactswith100goflinoleicacid.

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[3]

(b) Fats,suchasbutter,aresolidtriglycerides.Explainwhyfatshaveahigherenergyvaluethancarbohydrates.

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[1]

(c) TheformulaofstearicacidisalsogiveninTable22oftheDataBooklet.Explainwhylinoleicacidhasalowermeltingpointcomparedtostearicacid.

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[2]

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B3. Steroidal-based hormones such as estradiol, progesterone and testosterone all contain acommonstructure.

(a) Statewhatismeantbythetermhormone.

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[1]

(b) Thestructuresofestradiol,progesteroneand testosteronearegiven inTable21of theDataBooklet.

(i) State the names of two different functional groups present in progesterone butabsentinestradiol.

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[2]

(ii) Deducethenumberofhydrogenatomsjoineddirectlytothecarbonatomsaspartofthesteroidalbackboneinprogesterone.

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[1]

(c) The male steroidal hormones can be described as androgens. Testosterone is onesuchhormone.Statetwomedicalusesoftestosteroneasasteroid.

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Option C — Chemistry in industry and technology

C1. “Oilshouldnotbeusedasasourceofenergybecauseithasmoreimportantuses.”Suggesttwoargumentsthatsupportthecontinueduseofoilasanenergysource,andtwoagainst.

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[4]

C2. Thermalcracking,catalyticcrackingandsteamcrackingareallusedtoconvertalkanemoleculesintosmallermolecules. Identifywhichoneofthethreetypesofcrackingisusedtocrackahexanemolecule,C6H14,intopropaneandanalkenemolecule,andstatetheequationinvolved.

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[2]

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C3. Excitingdevelopmentshavetakenplaceinrecentyearsintheareaofnanotechnology.

(a) Definethetermnanotechnology,andstatewhyitisofinteresttochemists.

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[2]

(b) Carbonnanotubescanbeusedtomakedesigner catalysts.

(i) Describethestructureofcarbonnanotubes.

..................................................................

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[2]

(ii) Stateonephysicalpropertyofcarbonnanotubes.

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(c) Suggesttwoconcernsabouttheuseofnanotechnology.

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C4. (a) Statethehalf-equationsforthereactionstakingplaceatthenegativeelectrode(anode)andthepositiveelectrode(cathode)inanalkalinehydrogen-oxygenfuelcell.

Negativeelectrode(anode):

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Positiveelectrode(cathode):

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(b) Adifferenttypeofcellhasthehalf-equationbelow.

Li polymer MnO s e LiMnO s+ −+ + →( ) ( ) ( )2 2

Identifythistypeofcell.

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(c) Both fuel cells and rechargeable batteries offer great potential for the future.Comparethesetwopowersources.

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(d) Suggesttwoproblemsassociatedwithusinghydrogengasinafuelcell.

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Option D — Medicines and drugs

D1. Dyspepsia,commonlyknownasindigestion,isduetoexcessacidinthestomachandcanbetreatedusingantacids.

(a) Statethenameoftheacidfoundinthegastricjuicesofthestomach.

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(b) Twoexamplesofantacidsarealuminiumhydroxideandcalciumcarbonate. State theequationstoshowtheactionofeachantacid.

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(c) Antacidmedicinesoftencontainalginatesandanti-foamingagents.

(i) Explainbrieflyhowalginatespreventheartburn.

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(ii) Explainwhyanti-foamingagentsareaddedandstateoneexample.

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D2. (a) Two examples of mild analgesics are aspirin and paracetamol (acetaminophen).Paracetamol is often used as an alternative to aspirin. State one advantage and one disadvantageoftheuseofparacetamol.

Advantage:

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Disadvantage:

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(b) Examples of strong analgesics are morphine, codeine and diamorphine (heroin).TheirstructuresareshowninTable20oftheDataBooklet.

(i) Identifytwofunctionalgroupspresentinallthreeoftheseanalgesics.

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(ii) Identifyonefunctionalgrouppresentinmorphine,butnotindiamorphine.

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(iii) Statethenameofthetypeofchemicalreactionwhichisusedtoconvertmorphineintodiamorphine.

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D3. AIDS(acquired immunedeficiencysyndrome)hasresulted inmillionsofdeathsworldwidesinceitwasfirstrecordedin1981.ThecontrolandtreatmentofHIVismadeworsebythehighprice of anti-retroviral agents and sociocultural issues. Discussone sociocultural difficultyfacingsocietytodayassociatedwithsolvingthisglobalproblem.

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D4. (a) Stateonedifferencebetweenvirusesandbacteria.

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(b) Discussthreemethodsinwhichtheactivitiesofhumanshascreatedanincreaseintheresistancetopenicillininbacteriapopulations.

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Option E — Environmental chemistry

E1. Motorcarsareconvenientbutproducepollution.

(a) List three pollutants, other than carbon dioxide, that are produced in the combustionenginesofmotorcars.

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(b) Pollutioncanbedecreasedwiththeuseofacatalyticconverter.Stateanequationforonereactionthatoccursinacatalyticconverter.

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(c) Forthethreepollutantsthatyoulistedinpart(a),describethepollutingeffectofeach.Anexamplehasbeengiven. [3]

Pollutant Effect

Carbon dioxide Contributes to global warming

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E2. The quality ofwater can be affected by thermal pollution. Stateonemajor source of thispollutionanddiscussitseffectonfish.

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E3. Oneofthemaincausesofsoildegradationisnutrientdepletion.

(a) (i) Statewhatyouunderstandbythetermnutrientwhenusedinthecontextofsoils.

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(ii) Explainhowagricultureremovessoilnutrientsandhowtheycanbereplaced.

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(b) The organic constituents of the soil are important. State the chemical term used todescribethem,andexplainhowtheyaffectthephysicalqualityofthesoil.

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E4. Radioactivewastemustbedisposedofwithcare.

(a) Statewhatismeantbythetermhigh-levelradioactivewaste.

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(b) (i) Explainwhyhigh-levelwasteshouldnotbedisposedofbylandfillorincineration.

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(ii) State thenameofonemethodofdisposalusedforhigh-levelwasteandexplainwhysuchamethodisbetterthanlandfillandincineration.

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Option F — Food chemistry

F1. (a) Listfourmainfactorsthatcausefoodstospoil.

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(b) Describetherancidityoffats.

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F2. (a) Distinguishbetweenafood dyeandafood pigment.

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(b) Thepigmentinblueberriesisananthocyanin.

yellow

green

blue

violet

red

orange

(i) Withreferencetothecolourwheelabove,explainhowthepigmentinblueberriescausesthemtobeblue.

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(ii) Listtwootherfruitsthatcontainsignificantamountsofanthocyanin(s).

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(iii) State the combinationofpHand temperature thatproduces the strongest colourinanthocyanins.

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F3. The compound olestra has similar properties to saturated fats. It is used inmargarine andrelatedproducts,butitisnotdigestedinthehumangut.Itismadefromadisaccharidewithuptoeightfattyacidgroupsattachedtoit.

(a) (i) Explainwhatfeatureofthestructureofglycerol(propane-1,2,3-triol)allowsfattyacidmolecules tobecomeattached to it tomake fats, and state thenameof thereactionbywhichthisoccurs.

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(ii) The structure of lactose, a typical disaccharide, is given in Table 21 of theDataBooklet.Suggestareasonwhyfattyacidscanbeattachedtoit.

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(b) Thefattyacidsinolestraaresmallerthanthoseincookingfats.Suggestareasonforthis.

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F4. (a) Definethetermgenetically modified (GM) food.

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(b) DiscussthebenefitsandconcernsofusingGMfoods.

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Option G — Further organic chemistry

G1. (a) Describethestructureofbenzene,C6H6.

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(b) Statetwopiecesofevidencethatsupportthisdescription.

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G2. Draw the structural formula of themajor organic products,A and B, formed in the followingreactions.

(a) CH CH CH CH HBr3 2 = + →2 A

A:

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(b) NO2

NO2

NH2N

H

CH3CH2COCH3 + H+ → B

B:

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G3. (a) Deduceatwo-stepreactionpathwaywhichcanbeusedtoconvert1-bromopropaneintobutanoicacid.Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforeachstepandidentifythereagentsinvolved. [4]

(b) Deduce a two-step reaction pathway which can be used to convert propan-2-ol into1,2-dibromopropane.Drawthestructuralformulaoftheorganicproductformedforeachstepandidentifythereagentsinvolved. [4]

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G4. (a) Stateandexplainwhichofthetwocompounds,phenolorethanol,isthestrongeracid.

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(b) State andexplainwhichof the twocompounds, ethanoic acidor chloroethanoic acid,isthestrongeracid.

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CHEMISTRY STANDARD lEvEl PAPER 3 - Mattliden€¦ · [Source: SDBSWeb: ... Paracetamol is often used as an alternative to aspirin. State one advantage and one