chinone, antracenderivati

Embed Size (px)

Citation preview

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    1/40

    Produse vegetalecu naftochinone

    derivai aromatici oxigenai, cu duble legturi conjugate -dione (ciclohexadienedione)

    1,4-dione (p-chinone)

    1,2-dione (o-chinone)

    chinona se mai numete benzochinon

    O

    O

    O

    O

    p-chinoneo-chinone

    1

    4

    1

    2

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    2/40

    Clasificare:

    cu naftalen naftochinone

    antracen antrachinone

    1,2-benzantracen antraciclinone

    naftodiantren - naftodiantrone

    naftochinona antrachinona

    Structuri condensate: benzantracen, naftodiantren

    Grefate pe hidrocarburi aromatice simple, biciclice: naftalen,antracen

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    3/40

    Rspndire

    1200 de chinone

    naftochinone ciuperci, Angiosperme (rar)

    antrachinone:

    ciuperci

    licheni

    Angiosperme:

    Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae,

    Liliaceae, Scrophulariaceae

    Biosinteza

    precursori: acetat/malonat, mevalonat, fenilalanina

    Proprieti, extracie interconversian hidrochinone

    chinonele libere

    insolubile n ap

    se extrag n solveni organici

    heterozidele

    se extrag n ap, soluii hidroalcoolice

    Reacii de identificare: reacia Borntrager

    Dozare

    spectrofotometric

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    4/40

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    5/40

    Chinonele i alergia

    Molecula responsabil:

    Alchil-benzochinona, naftochinone = haptene

    se combin cu funciile amino-, tiol- ale proteinelor

    dermatite de contact prin sensibilizare

    erupii urticariene / erizipelic:

    pleoape, gt, obraji, brbie, degete, mini, antebra

    Exemple

    primina - Primula obconica, P. sinensis

    dalbergiona Dalbergia sp.

    lapachol, dezoxilapachol - Tectona grandis (Verbenaceae)

    Produse vegetale cu naftochinone1,4-naftochinone

    derivai ai naftalinei n diverse grade de oxidare

    pigmeni colorai galben, portocaliu, rou

    Rol:

    respiraia celular, fotosintez

    transportori de electroni: ubichinone, plastochinone

    n coagularea sngelui

    vitamina K1 (filochinona) plante verzi

    vitamina K2, K3 (monachinone) - bacterii

    Droseraceae

    Boraginaceae

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    6/40

    Juglandis folium, J. pericarpium

    Juglans regia,Juglandaceae,nuc

    Compoziie chimic 2%-5%juglona (5-hidroxi-1,4-naftochinona) forma redus (n

    planta proaspt)

    hidrojuglona

    Alte componente:

    10% taninurielagice

    0,25% ulei volatil

    1,8-cineol, borneol, acetat de bornil, , -pinen, p-cimen flavonoide

    acizi organici (cafeic, p-cumaric, ascorbic)

    OH

    O

    O

    12

    345

    6

    78

    juglona

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    7/40

    Aciuni farmacologice

    antimicrobian, antidiareic - tanin, juglona antipruringinoas ulei volatil analgezic, insecticidjuglona

    Utilizri

    diaree (atenie! juglona iritant gastric) insuficien venoas (dureri de gamb, hemoroizi) arsuri solare

    Cosmetologie (colorareapielii, prului- brun)

    creme brozante vopsele, ampoane colorante

    Dermatologie:

    dermatoze, vitiligo

    Droserae herba

    Drosera rotundifolia / Droseraceae, roua cerului

    zone mltinoase: Europa, Asia, America N carnivore, rozet de frunze, cu peri glandulari,

    secretori ai unui lichid bogat n enzime proteolitice

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    8/40

    Compoziie chimic

    acizi organici: malic, citric, ascorbic, benzoic

    flavonoide

    1-2% chinone

    droserona (0,7-1%)

    5-O-glucozida droseronei

    plumbagona

    rossolozida (4-glucozida plumbagonei)

    droserona plumbagona

    Aciuni farmacologice antispastic

    n bronhospasm

    tuse spastic, convulsiv

    scade peristaltismul intestinal

    antibacterian

    plumbagona:

    stafilococ, streptococ, pneumococ, salmonella

    fungicid protozoarocid

    Utilizri

    tuse spasmodic (tinctura 1-3g/zi)

    se asociaz cu Thymi herba

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    9/40

    Lawsoniae folium (Hennae folium)

    Lawsonia inermis / Lythraceae

    Henna

    Compoziie chimic 1% lawsona (2-hidroxi-1,4-naftochinona) heterozide n cantitate mai mare n ramuri, dect frunze n soluie apoas alcalin se coloreaz n rou-portocaliu

    Alte componente: xantone flavonoide

    cumarine ulei volatilcu ionone (flori) mucilagii pectine rezine

    Aciuni farmacologice netoxic

    antifungic

    Medicina ayurvedic

    antidiareic

    tenicid

    antiepileptic

    abortiv

    Utilizri

    boli de piele, rni, arsuri

    cosmetologie:

    colorantpentru pr, piele, unghii

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    10/40 1

    Alkannae radix Alkanna tinctoria (Anchusa tinctoria), Boraginaceae,

    alcan

    Compoziie chimic

    alcanina / ikonina alcanan

    tinctorina

    Utilizri:

    colorant:

    medicamente

    cosmetice

    reactiv pentru localizarea i identificarea lipidelor i uleiurilorvolatile (tinctura de Alkanna)

    antimicrobian cicatrizant

    DERIVAI ANTRACENICIi produse vegetale

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    11/40

    Antracenderivaii (antracenozide, antraglicozide)

    derivai oxigenai ai antracenului

    n diferite stadii de oxidare:

    antrachinon

    oxantron

    antron

    antranolAntracen

    1

    2

    3

    4105

    98

    Rspndire:

    plante superioare: Fabaceae, Polygonaceae, Rubiaceae, Rhamnaceae

    plante inferioare: mucegaiuri, ciuperci, licheni

    insecte din familia Coccidae

    Structur chimic:

    stadii de oxidare / planta proaspt:

    forme reduse - antranolice (antranoli)

    forme oxidate - antrachinonice (antrachinone)

    O

    OH

    OOH

    antranol antrona

    H OH

    dihidroantranol

    OH

    OH

    O

    O

    oxantrona

    antrahidrochinonaantrachinona

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    12/40 1

    Substitueni:

    OH,CH3,OCH3, -CH2-OH,COOH

    Grupri OH:

    libere: agliconi liberi glicozidate (heterozide)

    heterozide (antracenozide):

    O-heterozide

    C-heterozide

    fraciunea glucidic: glucoza, ramnoza, apioza

    Aloina (C-heterozid)Glucofrangulina (O-glicozid)

    BA7

    65 10

    9

    C

    43

    2

    OH

    R1

    OH

    R

    O

    O

    8 1

    O OH

    CH3

    O

    O

    glucozil

    Oramnozil

    OH OH

    glucozil

    CH2

    O

    OH

    Clasificare derivai 1,8-dihidroxiantrachinonici

    derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici

    proprieti tinctoriale

    alizarina i derivai(Rubia tinctorum)

    acid carminic (Coccus)

    1,8-dihidroxiantrachinonici 1,2-dihidroxiantrachinonici

    O

    O

    OH OH

    18

    OH

    O

    OH

    O

    1

    2

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    13/40 1

    CH3

    OH

    HO

    OH

    O

    O

    CH3

    OH OHO

    O

    crisofanol

    emodol (reum-emodol, emodina)

    fisciona aloe-emodol (aloe-emodina)

    I. Derivaii 1,8-dihidroxilai

    A. Monomeri:

    Reol

    Crisofanol

    Aloeemodol

    Emodol

    Fisciona

    reol

    OH OHO

    O

    OH

    OH OH

    CH3

    O

    O

    H3CO

    18

    COOH

    OH OHO

    O

    B. Dimeri:

    diantrone (cu legtur simpl)

    biantrone (cu legtur dubl)

    4 5

    4'5'10'

    10

    O

    O

    diantrona biantrona

    O

    O

    antrona

    O

    O

    O

    diantrona biantrona

    O

    O

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    14/40 1

    Diantrone (C10-C10)

    homodiantrone:

    senozidele A, B (reol diantrona)

    heterodiantrone:

    palmidina A (aloe-emodol-emodol diantrona)

    palmidina B (aloe-emodol-crisofanol diantrona)

    senozidele C, D (aloe-emodol-reol diantrona)

    Senozida A Palmidina B

    O OH

    COOH

    Oglucozil

    HH

    O OHOglucozil

    COOH

    OH

    OHOH

    O

    O

    OH

    OH

    Biantrone (C10=C10, C4-C4, C5-C5 ) Hipericina

    derivaii

    Hipericina

    OHO

    O

    HO

    HO

    OH

    CH3

    CH3

    OHOH

    biantrona

    O

    O

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    15/40 1

    HO

    OH O

    O

    OH

    COOH

    CH2 CO SCoA

    +

    CH3 CO SCoA

    CH3

    COOH

    O O O

    O O O

    O

    CH3 CO SCoA8

    7

    CH3

    OH

    OH

    O

    COOH

    OH

    O'

    - CO2

    endocrocin-antrona emodol

    Acid heptaceto-palmitic

    Biogeneza compuilor antracenici:

    7 HOOC CH2 CO SCoA

    CH3 CO SCoAOH OH

    O

    CH3

    O

    HO

    Proprieti fizico-chimice

    heterozide:

    substane solide, amorfe, colorate n galben,portocaliu, rou

    solubile n ap, alcool

    insolubile n solveni apolari

    agliconii:

    cristalizate, colorate

    insolubile n ap

    solubile n alcool, solveni apolari

    Reactii de identificare

    Reacia Borntrger(antrachinone)

    Reacia Schonteten (antranoli)

    Determinarea cantitativ

    FR X:

    metod spectrofotometric (reacia Borntrger)

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    16/40 1

    Aciuni i utilizri Derivaii 1,8 dihidroxiantrachinonici

    colagog-coleretic laxativ

    purgativ

    (n funcie de doz) antranoli

    foarte activi terapeutic

    produc reacii adverse (iritani: colici, greuri, vome) antrachinone

    mai puin active mai bine tolerate

    se obin din forme reduse: prin conservarea timp de 1 an a produsului vegetal

    prin nclzire 1 or la 105C

    n: constipaie (acute, ocazionale, pe perioade scurte de timp) alternare cu alte laxative (de volum, n tratamente mai lungi)

    Glicozide antrachinonice stomac

    Agliconi

    Aciune laxativAntranoli

    n intestinul grosn snge

    Mecanism de aciune

    formele reduse stimuleaz chemoreceptorii din intestinului gros cresc motilitateapropulsiv a colonului aciune dup 8-12 oreEliminare: pe cale renal, coloreaz urina

    - trec n laptele matern, producnd colici i diaree la sugari

    25%

    75%

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    17/40 1

    Derivaii1,2-dihidroxiantrachinonici

    colorante:

    alizarina, purpurina din Rubia tinctorum,

    acidul carminic din Coccus cacti

    Alte aciuni:

    cicatrizant, antieczematoas:

    crizarobina

    Aloe

    Efecte adverse

    La administrarea acut colici

    congestia, hiperemia organelor cavitii abdominale

    vezic urinar, uter, rinichi

    n sarcin pot provoca avort

    La administrare cronic

    hipokaliemie (eliminarea K+):

    peristaltismului

    necesit dozelor

    creterea dozelor eliminarea K+ colon al laxativelor constipaiei

    + complicaiile hipokaliemiei

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    18/40 1

    !Nu se administreaz

    colonopatii inflamatoare

    ocluzii intestinale

    ileus varice

    hemoroizi

    la femei gravide sau care alpteaz

    btrni

    copii sub 12 ani

    n sindrom dureros abdominal de etiologie necunoscut

    concomitent cu medicamente hipokaliemiante:

    diuretice

    cardiotonice

    PRODUSE VEGETALE CU ANTRACENDERIVAI

    RHEI RHIZOMA

    FRANGULAE CORTEX

    SENNAE FOLIUM, S. FRUCTUS

    ALOE

    RHAMNI PURSHIANI CORTEX (CASCARA SAGRADA )

    HYPERICI HERBA

    CHRYSAROBINUM

    RUBIAE RADIX

    COCCIONELLA

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    19/40 1

    RHEI RHIZOMA

    Rheum palmatum var. tanguticum

    Rheum officinale

    Polygonaceae

    Obinere:

    primvara / toamna, exemplare de 6-10 ani

    se decortic: Rheum rhizoma mundata

    Compoziie chimic:

    derivai antracenici: Glicozidic (reoantracenozide) i agliconi (3-5%)

    Forme reduse: antronice, antranolice

    Antracenozide (Reoantracenozide)

    O-heterozide: mono- i diglucozide (1,8)

    agliconi: reol, crisofanol

    O,C-heterozide: reinozide C, D

    reol (reina) crisofanol emodol (reum-emodol, emodina)

    18

    COOH

    OH OHO

    O

    CH3

    OH OHO

    O

    CH3

    OH

    HO

    OH

    O

    O

    10

    8

    O OH

    COOH

    O

    O

    glucozil

    glucerol reinozidele C, D

    O OH

    COOH

    Oglucozil

    glucozil H

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    20/40 2

    Dimeri:

    8-8 di-O-glicozide ale unor homodiantrone:

    crisofanol diantrona, aloe-emodol diantrona

    8-8 di-O-glicozide ale unor heterodiantrone:

    palmidine A-D, reinidine A-C

    OH

    OHOH

    O

    O

    OH

    OH

    Senidol A - homodiantron Palmidina B - heterodiantron

    HH

    OH

    COOH

    COOH

    OH OHO

    OOH

    10

    10'

    5-15% taninuri: galice (monogaloil-glucoza, galoil-dihidrocinamil-glucoza, lindelina, acid

    galic)

    catechice

    mixte (galat de epicatechin)

    Flavonoide: proantocianidoli dimeri i trimeri

    Derivai stilbenici Derivai naftalenici Ulei volatil

    Rezine

    Pectine

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    21/40 2

    Aciuni:

    - 0,05-0,1g: coleretic-colagoge, tonice, stomahice

    - astringent (tanin)

    - laxative (0,25-0,5 g)

    - purgative (1-3 g)

    - antiinflamatoare (lindelina)

    Utilizri

    - constipaii acute, ocazionale- Gingivite

    ! Contraindicaii i reacii adverse:

    specifice antracenderivailor tanin: constipaie post-laxative

    Rheum raponticum Rabarbr

    1-3% derivai antracenici:

    derivaistilbenici:

    Raponticin (1-3%) (raponticozid - glucozidarapontigeninei)

    efecte estrogene

    preparate hormonale de sintez

    OH

    H3CO

    OH

    O glucozil

    raponticozida

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    22/40 2

    Preparate medicamentoase

    BITTER SUEDEZ 100ml, 250ml BALSAM CU BITTER SUEDEZ

    TINCTURA ANTICHOLERINA CORTELAX (150mg extract)

    FRANGULAE CORTEX

    Rhamnus frangula (Frangula alnus)

    crun, paachin

    Rhamnaceae

    Obinere cortex:

    mai-iunie, de pe ramuri i trunchi, exemplare de 3-4ani

    incizii circulare care se unesc prin incizii longitudinale se conserv 1 an / 1000C, etuv

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    23/40 2

    Compoziie chimic

    Derivaii antracenici (3-8%):

    FR X: min. 2,5% antracenozide exprimate n 1,8-

    dihidroxiantrachinon

    1. Heterozide (emodol - aglicon):

    A. heterozideprimare

    B. heterozide secundare

    2. Agliconi liberi: emodol (0,1%)

    CH3

    OH

    HO

    OH

    O

    O

    emod ol (reum-emod ol, frangula-emodo l

    A. Heterozideprimare:

    Glucofrangulozida A (8-O-glucozil-6-O-ramnozil emodol)

    Glucofrangulozida B (8-O-glucozil-6-O-apiozil emodol)

    B. Heterozide secundare:

    Frangulozida A (6-O-ramnozil emodolul)

    Frangulozida B (6-O-apiozil emodolul)

    O OHO

    O

    glucozil

    Oramnozil

    glucofrangulozida A glucofrangulozida B

    O OHO

    O

    glucozil

    Oapiozil

    OH OHO

    O

    Oapiozil

    frangulozida Bfrangulozida A

    OH OHO

    O

    Oramnozil

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    24/40 2

    antranoli, antrone, diantron 1 sau 8-glucozida emodolului(M. Roca) glucozida crizofanolului i fiscionei

    Alte componente:

    flavonoide

    taninuri

    mucilagii

    Saponine

    Aciuni i utilizri

    - coleretic-colagog- laxativ (latena 8-10 ore administrare seara)

    - purgativn funcie de doz (1-3 g)- n:

    - constipaii

    - ! cu precauii la administrare: persoane n vrst, copii, femeinsrcinate, ocluzie intestinal

    Preparate CARBOCIF compr.

    LAXATIN drajeuri

    CORTELAX drajeuri

    ULCEROTRATcompr.

    CEAIURI

    LAXATIV, HEPATIC, LAXATIVANTIHEMOROIDAL

    PULBEREA LAXATIV-PURGATIV

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    25/40 2

    RHAMNI PURSHIANI CORTEX (CASCARA SAGRADA)

    Rhamnus purshiana (Frangula purshiana)/

    Rhamnaceae

    - cultivat n SUA, Columbia,

    - depozitare 1 an

    - nclzire 1 or / 100C, nainte de uscare

    Compoziie chimic

    derivai antracenici (8%):

    Cascarozide (70%): stereoizomeri la C10

    80% C-heterozide

    cascarozide A, B: glucozidele aloinei

    cascarozide C, D: glucozidele crisaloinei

    O-heterozide

    cascarozide E, F: glucozidele emodolului

    R1 R2 R3 R4

    Cascarozida A OH glucozil H H

    Cascarozida B OH H glucozil H

    Cascarozida C H glucozil H H

    Cascarozida D H H glucozil H

    Cascarozida E H glucozil H OH

    Cascarozida F H H glucozil OH

    CH2R1

    OO

    R4R3 R2

    glucozil

    Cascarozide

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    26/40 2

    Aciuni i utilizri

    laxativ

    purgativ mai puternic dect Rhamnus frangula

    Preparate farmaceutice

    PERISTALTINE comprimate

    VEGELAX drajeuri

    FUCA drajeuri CASLAX comprimate

    SENNAE FOLIUM, SENNAE FRUCTUS

    Cassia angustifolia

    C. acutifolia (C. senna)

    C. obovata

    Cesalpiniaceae

    foliole siminichie psti -foi de mam

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    27/40 2

    Compoziie chimic:

    Derivai antracenici

    homodiantrone:

    Senozide A i B

    glucozidele (8-8') senidolului (reol diantrona) izomeri optici

    heterodiantrone:

    Senozide C i D

    glucozidele (8-8') senidolului (aloe-emodol-reol diantrona )

    izomeri optici

    R R1

    senozida A (+) COOH COOH

    senozida B (mezo) COOH COOH

    senozida C (+) COOH CH2OH

    senozida D (mezo) COOH CH2OH

    senozide

    10

    10'

    O OHO

    R1

    glu

    OH

    R

    O

    H H

    Oglu

    Monomeri: mono- i diglucozide ale reol antronei, aloe-emodol

    antronei

    Alte componente:

    poliholozide

    flavonoide (agliconi kemferol, izoramnetol)

    rezine

    ulei volatil taninuri

    sruri minerale

    steroli

    rezine

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    28/40 2

    Aciuni:

    laxativ

    purgativ

    (0,5-2 g) fructele se pot administra i la copii

    Utilizri:

    constipaii:

    acute

    cronice

    rebele la alte tratamente

    pregtirea colonului naintea investigaiilor radiologice,

    endoscopice pregtirea preoperatorie a colonului

    Contraindicaii inflamaii i obstrucii intestinale ileus paralitic

    suferine abdominale nediagnosticateDurata tratamentului : cel mult 10 zile !

    Preparate fitoterapeutice

    CALIFIG sirop

    REGULAXcuburi masticabile

    RIXATIVE past

    TISASEN comprimate X-PREP soluie

    FIGALAXSENNAX

    MENTHOLAX

    VEGELAX

    BEKUNIS drajeuri

    BOLDOFLORINE

    PURSENNIDE

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    29/40 2

    ALOE (sabur)

    evaporarea i uscarea sucului

    frunzelor de:

    Aloe ferox

    hibrizi:

    A. vera (A. vulgaris)

    A. barbadensis

    A. perryi

    Liliaceae

    Obinerea produsului

    procedee tradiionale

    n gropi cptuite cu piei de animale

    n carcase din nuc de cocos

    evaporatn vase de cupru, la foc viu

    procedeele moderne

    extracia n ap prin macerare (decocie)/24h

    concentrare

    Dup modul de realizare a concentrrii

    Aloe lucida concentrarea rapid a sucului aloifer

    mas sticloas, translucid, brun cu reflexe verzui

    Aloe hepatica

    evaporare lent ce favorizeaz precipitarea aloinei

    aspect opac, de culoarea ficatului

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    30/40 3

    Sorturi comerciale deAloe

    Aloe de Cap (Uganda, Aloe capensis)

    Aloe ferox, hibrizii cuA. africana, A. spicata

    regiunea Capetown

    Aloe de Barbados (Curaao)

    Aloe vera, Aloe barbadensis

    Venezuela, insulele Canare, Antile (Curaao)

    Aloe de Socotra

    Aloe perryi

    insula Socotra, litoralul sudic al Mrii Roii i Oceanului Indian

    Aloe de Natal (A. natalensis)

    Aloe succotrina

    sortul cel mai puin valoros

    Compoziie chimic

    derivai 1,8-dihidroxiantranonici (15-40%):

    aloine, hidroxialoine, aloinozide (aloina+ramnozil la CH2-OH):

    C-heterozide (C-glucozide ale aloe-emodol antronei)

    aloina (50%)

    aloina A i aloina B (+glucoza)

    OH OH

    CH2OR

    O

    H

    O OH

    OH

    HO

    OH

    O OH

    OH

    HO

    OH

    OH OH

    CH2OR

    O

    Aloina A (R=H) Aloina B (R=H)Aloinozida A R=ramnozil Aloinozida B R=ramnozil

    10

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    31/40 3

    Alte componente:

    Derivai cromonici

    Aloezina (aloerezina, rezina de Aloe)

    C-glicozid de -cromon

    Aloe de Natal

    conine nataloin

    mai puin activ o falsificare

    O OH

    OH

    HO

    OH

    CH3

    CH3

    H

    HO

    OHO

    Nataloina

    Aciuni i utilizri:

    n intestin / flora intestinal: aloina se deglicozideaz, se elibereaz agliconul

    tonic, stomahic, colagog-coleretic (0,01-0,02g) laxativ (0,1-0,25g) purgativ (0,25-1g) ocitocic (doze mari)

    Intern:

    constipaiiacute, ocazionale ulcere gastrice, duodenale

    gastrite, colite

    Extern (cicatrizant, antieczematoas): dermatite

    afeciuni oftalmologice Paradontoze

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    32/40 3

    Preparate farmaceutice:

    Gel

    exudatul mucilaginos din frunze: aminoacizi, lipide,steroli, enzime, polizaharide

    cosmetic proprieti biostimulatoare

    OPOBYL

    PURGOIDS

    Sub form pilule

    tinctur

    extracte

    Reacii secundare: se reduc prin derezinarea produsului

    CRHYSAROBINUM (ARAROBINUM)

    Crizarobin brut (pulberea de Goa) latexul solidificat din spaiile schizolizigene ale lemnului arborelui

    Andira araroba (Fabaceae) prin rzuire

    Obinerea crizarobinei de uz farmaceutic:

    extraciapulberii de Goan benzen

    purificare i cristalizare n acid acetic

    Compoziie chimic:

    Forme reduse:

    amestec de antrone i antranoli (30-40%):

    crisofanol

    fisciona

    reum-emodolCH3

    OH OHO

    O

    OH OH

    CH3

    O

    O

    H3CO

    CrisofanolFisciona

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    33/40 3

    Aciuni i utilizri:

    iritant puternic

    antiseptic

    antimicotic antiherpetic

    antireumatic

    citostatic

    n:

    dermatologie (extern, unguent 0,5-3%)

    psoriazis, herpes, micoze

    Dezavantaj:

    coloreazn galben

    n prezent:

    Ditranol (semisintez)

    HYPERICI HERBA

    Hypericum perforatum

    Hypericaceae

    suntoare, pojarni

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    34/40 3

    Compoziie chimic

    naftobiantrone:

    Hipericina (naftobiantrona-dihidroemodol antrona)

    pseudohipericina, protopseudohipericina,

    ciclopseudohipericina, protohipericina

    OH

    OH

    OH

    HO

    HO

    OH O

    O

    pseudohipericina protohipericinahipericina

    OH

    OH

    OH

    HO

    HO

    OH

    OH

    OH

    O

    O

    OH

    OH

    HO

    HO

    OH

    OHO

    O

    ulei volatil(0,1-1%): monoterpene: pinen, cineol, cadinen, mircen

    sescviterpene: cariofilen, humulen

    flavonoide (4-5%):

    rutozid, hiperozid

    derivai de prenilfloroglucinol: hiperforina (3%), adhiperforina

    antimicrobian gram (+)

    O

    O OH

    O

    hiperforina

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    35/40 3

    Aciuni i utilizri antidepresiv coleretic-colagog (flavonoide, compui fenilpropanici) antidiareic (taninuri)

    cicatrizant (carotenoide, fitosteroli)

    antiinflamatoare (hiperforina)

    antimicrobian (hiperforina, taninuri, hipericina, ulei volatil) + antiviral (inclusiv HIV-1)

    antipruriginoas (ulei volatil) hipericina:

    inhib in vitro celulele tumorale inhib retrovirusuri (inclusiv HIV-1)

    n: tulburri dispeptice afeciuni hepatobiliare colecistopatii

    diaree

    Aciunea antidepresiv

    prin hipericina, hiperforina i flavonoide

    mecanisme:

    inhib monoaminoxidazele (MAO) i catecol-o-metiltransferaza (COMT)

    inhib recaptarea sinaptosomal a serotoninei,noradrenalinei, dopaminei GABA

    influeneaz metabolismul serotonin-melatonin

    crete nivelul nocturn al melatoninei

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    36/40 3

    Indicaii

    depresiisomatogene, psihogene, uoare i medii

    depresii pre-,post-climacteriu tulburri psihovegetative

    stri de nervozitate

    atenuarea unor simptome caracteristice:

    anxietate

    sentiment de inutilitate

    pierderea interesului

    tulburri de somn, de concentrare

    Contraindicaii

    femeile gravide (uterotonic) n alptare (inhib secreia pituitar de prolactin) efect fotodinamic (fotosensibilizare) hipericina

    evitarea expunerii la soare

    Nu se asociaz: medicamente fotosensibilizatoare

    tetracicline, clorpromazina

    antidepresive

    fluoxetina, fluvoxamina, sertralina anticoagulante

    digoxina, teofilina

    contraceptive orale

    rezerpina este antagonizat de preparatele de suntoare

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    37/40 3

    Doze:

    0,2-1 mg hipericin/zi 300-900 mg extract

    4 g prod.veg.

    Extracte standardizate:

    n hipericin LI-160 i hiperforin WS 5572

    Preparate:

    HYPERFORAT drajeuri, picturi, fiole JARSIN drajeuri

    LAIF 600 (extract standardizat n hipericin, flavone, hiperforin) REMOTIVstandardizat n hipericin PSYCHOTONIN tinctur

    INSTAMIXT granule HEPATOBIL comprimate

    CEAI GASTRIC

    CEAI HEPATIC

    RUBIAE RADIX

    Rubia tinctorum

    Rubiaceae

    roib, garan

    Compoziie chimic

    derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici

    derivai 1,3-dihidroxiantrachinonici

    agliconi:

    alizarina, lucidina, pseudopurpurina,purpurina,rubiadina, purpuroxantina

    heterozide:

    acidul ruberitric = alizarin-2-O-primverozida

    galiozida

    rubiadin-primverozida

    rubiadin-glucozida

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    38/40 3

    OH

    OHO

    O

    OH

    OHO

    O OH

    O

    OHO

    O

    primverozil

    OH

    OHO

    O OH

    COOH

    OH

    OO

    O

    COOH

    primverozil

    OH

    alizarina

    pseudopurpurina

    galiozidaacid ruberitric

    purpurina

    Aciuni: diuretic

    saluretic

    antilitiazic renal

    antispastic

    Mecanism:

    dizolv calculii renali de tip oxalat i fosfat prin formarea unorchelai ai alizarinei cu ionii de Ca i Mg

    Utilizri:

    litiaz urinar

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    39/40 3

    Preparate farmaceutice:

    CYSTENAL

    URALYT RUBIA TEEP

    KALKURENAL

    NEPHRONORM

    NIERON

    UROL

    COCCIONELLA insectele femele fecundate Coccus cactisin. Dactylopius

    coccus / Coccidae, crmz

    paraziteaz cactui din genul Opuntia (Cactaceae),Mexic, Peru

    conine acid carminic (9-10%)

    OH

    O glucozil

    CH3

    HO

    HOOC

    OH

    O

    O

    acid carminic

  • 7/30/2019 chinone, antracenderivati

    40/40

    Utilizri

    materie prim pentru obinerea acidului carminic

    colorant pentru preparate microscopice chelatat cu alaun de K, coloreaz celuloza n rou

    colorant pentru produse cosmetice (lac de aluminiu)

    farduri

    fond de ten

    ruj

    industria farmaceutic colorarea drajeurilor