Upload
bogdan-adriana
View
308
Download
5
Embed Size (px)
Citation preview
7/30/2019 chinone, antracenderivati
1/40
Produse vegetalecu naftochinone
derivai aromatici oxigenai, cu duble legturi conjugate -dione (ciclohexadienedione)
1,4-dione (p-chinone)
1,2-dione (o-chinone)
chinona se mai numete benzochinon
O
O
O
O
p-chinoneo-chinone
1
4
1
2
7/30/2019 chinone, antracenderivati
2/40
Clasificare:
cu naftalen naftochinone
antracen antrachinone
1,2-benzantracen antraciclinone
naftodiantren - naftodiantrone
naftochinona antrachinona
Structuri condensate: benzantracen, naftodiantren
Grefate pe hidrocarburi aromatice simple, biciclice: naftalen,antracen
7/30/2019 chinone, antracenderivati
3/40
Rspndire
1200 de chinone
naftochinone ciuperci, Angiosperme (rar)
antrachinone:
ciuperci
licheni
Angiosperme:
Rubiaceae, Fabaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae,
Liliaceae, Scrophulariaceae
Biosinteza
precursori: acetat/malonat, mevalonat, fenilalanina
Proprieti, extracie interconversian hidrochinone
chinonele libere
insolubile n ap
se extrag n solveni organici
heterozidele
se extrag n ap, soluii hidroalcoolice
Reacii de identificare: reacia Borntrager
Dozare
spectrofotometric
7/30/2019 chinone, antracenderivati
4/40
7/30/2019 chinone, antracenderivati
5/40
Chinonele i alergia
Molecula responsabil:
Alchil-benzochinona, naftochinone = haptene
se combin cu funciile amino-, tiol- ale proteinelor
dermatite de contact prin sensibilizare
erupii urticariene / erizipelic:
pleoape, gt, obraji, brbie, degete, mini, antebra
Exemple
primina - Primula obconica, P. sinensis
dalbergiona Dalbergia sp.
lapachol, dezoxilapachol - Tectona grandis (Verbenaceae)
Produse vegetale cu naftochinone1,4-naftochinone
derivai ai naftalinei n diverse grade de oxidare
pigmeni colorai galben, portocaliu, rou
Rol:
respiraia celular, fotosintez
transportori de electroni: ubichinone, plastochinone
n coagularea sngelui
vitamina K1 (filochinona) plante verzi
vitamina K2, K3 (monachinone) - bacterii
Droseraceae
Boraginaceae
7/30/2019 chinone, antracenderivati
6/40
Juglandis folium, J. pericarpium
Juglans regia,Juglandaceae,nuc
Compoziie chimic 2%-5%juglona (5-hidroxi-1,4-naftochinona) forma redus (n
planta proaspt)
hidrojuglona
Alte componente:
10% taninurielagice
0,25% ulei volatil
1,8-cineol, borneol, acetat de bornil, , -pinen, p-cimen flavonoide
acizi organici (cafeic, p-cumaric, ascorbic)
OH
O
O
12
345
6
78
juglona
7/30/2019 chinone, antracenderivati
7/40
Aciuni farmacologice
antimicrobian, antidiareic - tanin, juglona antipruringinoas ulei volatil analgezic, insecticidjuglona
Utilizri
diaree (atenie! juglona iritant gastric) insuficien venoas (dureri de gamb, hemoroizi) arsuri solare
Cosmetologie (colorareapielii, prului- brun)
creme brozante vopsele, ampoane colorante
Dermatologie:
dermatoze, vitiligo
Droserae herba
Drosera rotundifolia / Droseraceae, roua cerului
zone mltinoase: Europa, Asia, America N carnivore, rozet de frunze, cu peri glandulari,
secretori ai unui lichid bogat n enzime proteolitice
7/30/2019 chinone, antracenderivati
8/40
Compoziie chimic
acizi organici: malic, citric, ascorbic, benzoic
flavonoide
1-2% chinone
droserona (0,7-1%)
5-O-glucozida droseronei
plumbagona
rossolozida (4-glucozida plumbagonei)
droserona plumbagona
Aciuni farmacologice antispastic
n bronhospasm
tuse spastic, convulsiv
scade peristaltismul intestinal
antibacterian
plumbagona:
stafilococ, streptococ, pneumococ, salmonella
fungicid protozoarocid
Utilizri
tuse spasmodic (tinctura 1-3g/zi)
se asociaz cu Thymi herba
7/30/2019 chinone, antracenderivati
9/40
Lawsoniae folium (Hennae folium)
Lawsonia inermis / Lythraceae
Henna
Compoziie chimic 1% lawsona (2-hidroxi-1,4-naftochinona) heterozide n cantitate mai mare n ramuri, dect frunze n soluie apoas alcalin se coloreaz n rou-portocaliu
Alte componente: xantone flavonoide
cumarine ulei volatilcu ionone (flori) mucilagii pectine rezine
Aciuni farmacologice netoxic
antifungic
Medicina ayurvedic
antidiareic
tenicid
antiepileptic
abortiv
Utilizri
boli de piele, rni, arsuri
cosmetologie:
colorantpentru pr, piele, unghii
7/30/2019 chinone, antracenderivati
10/40 1
Alkannae radix Alkanna tinctoria (Anchusa tinctoria), Boraginaceae,
alcan
Compoziie chimic
alcanina / ikonina alcanan
tinctorina
Utilizri:
colorant:
medicamente
cosmetice
reactiv pentru localizarea i identificarea lipidelor i uleiurilorvolatile (tinctura de Alkanna)
antimicrobian cicatrizant
DERIVAI ANTRACENICIi produse vegetale
7/30/2019 chinone, antracenderivati
11/40
Antracenderivaii (antracenozide, antraglicozide)
derivai oxigenai ai antracenului
n diferite stadii de oxidare:
antrachinon
oxantron
antron
antranolAntracen
1
2
3
4105
98
Rspndire:
plante superioare: Fabaceae, Polygonaceae, Rubiaceae, Rhamnaceae
plante inferioare: mucegaiuri, ciuperci, licheni
insecte din familia Coccidae
Structur chimic:
stadii de oxidare / planta proaspt:
forme reduse - antranolice (antranoli)
forme oxidate - antrachinonice (antrachinone)
O
OH
OOH
antranol antrona
H OH
dihidroantranol
OH
OH
O
O
oxantrona
antrahidrochinonaantrachinona
7/30/2019 chinone, antracenderivati
12/40 1
Substitueni:
OH,CH3,OCH3, -CH2-OH,COOH
Grupri OH:
libere: agliconi liberi glicozidate (heterozide)
heterozide (antracenozide):
O-heterozide
C-heterozide
fraciunea glucidic: glucoza, ramnoza, apioza
Aloina (C-heterozid)Glucofrangulina (O-glicozid)
BA7
65 10
9
C
43
2
OH
R1
OH
R
O
O
8 1
O OH
CH3
O
O
glucozil
Oramnozil
OH OH
glucozil
CH2
O
OH
Clasificare derivai 1,8-dihidroxiantrachinonici
derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici
proprieti tinctoriale
alizarina i derivai(Rubia tinctorum)
acid carminic (Coccus)
1,8-dihidroxiantrachinonici 1,2-dihidroxiantrachinonici
O
O
OH OH
18
OH
O
OH
O
1
2
7/30/2019 chinone, antracenderivati
13/40 1
CH3
OH
HO
OH
O
O
CH3
OH OHO
O
crisofanol
emodol (reum-emodol, emodina)
fisciona aloe-emodol (aloe-emodina)
I. Derivaii 1,8-dihidroxilai
A. Monomeri:
Reol
Crisofanol
Aloeemodol
Emodol
Fisciona
reol
OH OHO
O
OH
OH OH
CH3
O
O
H3CO
18
COOH
OH OHO
O
B. Dimeri:
diantrone (cu legtur simpl)
biantrone (cu legtur dubl)
4 5
4'5'10'
10
O
O
diantrona biantrona
O
O
antrona
O
O
O
diantrona biantrona
O
O
7/30/2019 chinone, antracenderivati
14/40 1
Diantrone (C10-C10)
homodiantrone:
senozidele A, B (reol diantrona)
heterodiantrone:
palmidina A (aloe-emodol-emodol diantrona)
palmidina B (aloe-emodol-crisofanol diantrona)
senozidele C, D (aloe-emodol-reol diantrona)
Senozida A Palmidina B
O OH
COOH
Oglucozil
HH
O OHOglucozil
COOH
OH
OHOH
O
O
OH
OH
Biantrone (C10=C10, C4-C4, C5-C5 ) Hipericina
derivaii
Hipericina
OHO
O
HO
HO
OH
CH3
CH3
OHOH
biantrona
O
O
7/30/2019 chinone, antracenderivati
15/40 1
HO
OH O
O
OH
COOH
CH2 CO SCoA
+
CH3 CO SCoA
CH3
COOH
O O O
O O O
O
CH3 CO SCoA8
7
CH3
OH
OH
O
COOH
OH
O'
- CO2
endocrocin-antrona emodol
Acid heptaceto-palmitic
Biogeneza compuilor antracenici:
7 HOOC CH2 CO SCoA
CH3 CO SCoAOH OH
O
CH3
O
HO
Proprieti fizico-chimice
heterozide:
substane solide, amorfe, colorate n galben,portocaliu, rou
solubile n ap, alcool
insolubile n solveni apolari
agliconii:
cristalizate, colorate
insolubile n ap
solubile n alcool, solveni apolari
Reactii de identificare
Reacia Borntrger(antrachinone)
Reacia Schonteten (antranoli)
Determinarea cantitativ
FR X:
metod spectrofotometric (reacia Borntrger)
7/30/2019 chinone, antracenderivati
16/40 1
Aciuni i utilizri Derivaii 1,8 dihidroxiantrachinonici
colagog-coleretic laxativ
purgativ
(n funcie de doz) antranoli
foarte activi terapeutic
produc reacii adverse (iritani: colici, greuri, vome) antrachinone
mai puin active mai bine tolerate
se obin din forme reduse: prin conservarea timp de 1 an a produsului vegetal
prin nclzire 1 or la 105C
n: constipaie (acute, ocazionale, pe perioade scurte de timp) alternare cu alte laxative (de volum, n tratamente mai lungi)
Glicozide antrachinonice stomac
Agliconi
Aciune laxativAntranoli
n intestinul grosn snge
Mecanism de aciune
formele reduse stimuleaz chemoreceptorii din intestinului gros cresc motilitateapropulsiv a colonului aciune dup 8-12 oreEliminare: pe cale renal, coloreaz urina
- trec n laptele matern, producnd colici i diaree la sugari
25%
75%
7/30/2019 chinone, antracenderivati
17/40 1
Derivaii1,2-dihidroxiantrachinonici
colorante:
alizarina, purpurina din Rubia tinctorum,
acidul carminic din Coccus cacti
Alte aciuni:
cicatrizant, antieczematoas:
crizarobina
Aloe
Efecte adverse
La administrarea acut colici
congestia, hiperemia organelor cavitii abdominale
vezic urinar, uter, rinichi
n sarcin pot provoca avort
La administrare cronic
hipokaliemie (eliminarea K+):
peristaltismului
necesit dozelor
creterea dozelor eliminarea K+ colon al laxativelor constipaiei
+ complicaiile hipokaliemiei
7/30/2019 chinone, antracenderivati
18/40 1
!Nu se administreaz
colonopatii inflamatoare
ocluzii intestinale
ileus varice
hemoroizi
la femei gravide sau care alpteaz
btrni
copii sub 12 ani
n sindrom dureros abdominal de etiologie necunoscut
concomitent cu medicamente hipokaliemiante:
diuretice
cardiotonice
PRODUSE VEGETALE CU ANTRACENDERIVAI
RHEI RHIZOMA
FRANGULAE CORTEX
SENNAE FOLIUM, S. FRUCTUS
ALOE
RHAMNI PURSHIANI CORTEX (CASCARA SAGRADA )
HYPERICI HERBA
CHRYSAROBINUM
RUBIAE RADIX
COCCIONELLA
7/30/2019 chinone, antracenderivati
19/40 1
RHEI RHIZOMA
Rheum palmatum var. tanguticum
Rheum officinale
Polygonaceae
Obinere:
primvara / toamna, exemplare de 6-10 ani
se decortic: Rheum rhizoma mundata
Compoziie chimic:
derivai antracenici: Glicozidic (reoantracenozide) i agliconi (3-5%)
Forme reduse: antronice, antranolice
Antracenozide (Reoantracenozide)
O-heterozide: mono- i diglucozide (1,8)
agliconi: reol, crisofanol
O,C-heterozide: reinozide C, D
reol (reina) crisofanol emodol (reum-emodol, emodina)
18
COOH
OH OHO
O
CH3
OH OHO
O
CH3
OH
HO
OH
O
O
10
8
O OH
COOH
O
O
glucozil
glucerol reinozidele C, D
O OH
COOH
Oglucozil
glucozil H
7/30/2019 chinone, antracenderivati
20/40 2
Dimeri:
8-8 di-O-glicozide ale unor homodiantrone:
crisofanol diantrona, aloe-emodol diantrona
8-8 di-O-glicozide ale unor heterodiantrone:
palmidine A-D, reinidine A-C
OH
OHOH
O
O
OH
OH
Senidol A - homodiantron Palmidina B - heterodiantron
HH
OH
COOH
COOH
OH OHO
OOH
10
10'
5-15% taninuri: galice (monogaloil-glucoza, galoil-dihidrocinamil-glucoza, lindelina, acid
galic)
catechice
mixte (galat de epicatechin)
Flavonoide: proantocianidoli dimeri i trimeri
Derivai stilbenici Derivai naftalenici Ulei volatil
Rezine
Pectine
7/30/2019 chinone, antracenderivati
21/40 2
Aciuni:
- 0,05-0,1g: coleretic-colagoge, tonice, stomahice
- astringent (tanin)
- laxative (0,25-0,5 g)
- purgative (1-3 g)
- antiinflamatoare (lindelina)
Utilizri
- constipaii acute, ocazionale- Gingivite
! Contraindicaii i reacii adverse:
specifice antracenderivailor tanin: constipaie post-laxative
Rheum raponticum Rabarbr
1-3% derivai antracenici:
derivaistilbenici:
Raponticin (1-3%) (raponticozid - glucozidarapontigeninei)
efecte estrogene
preparate hormonale de sintez
OH
H3CO
OH
O glucozil
raponticozida
7/30/2019 chinone, antracenderivati
22/40 2
Preparate medicamentoase
BITTER SUEDEZ 100ml, 250ml BALSAM CU BITTER SUEDEZ
TINCTURA ANTICHOLERINA CORTELAX (150mg extract)
FRANGULAE CORTEX
Rhamnus frangula (Frangula alnus)
crun, paachin
Rhamnaceae
Obinere cortex:
mai-iunie, de pe ramuri i trunchi, exemplare de 3-4ani
incizii circulare care se unesc prin incizii longitudinale se conserv 1 an / 1000C, etuv
7/30/2019 chinone, antracenderivati
23/40 2
Compoziie chimic
Derivaii antracenici (3-8%):
FR X: min. 2,5% antracenozide exprimate n 1,8-
dihidroxiantrachinon
1. Heterozide (emodol - aglicon):
A. heterozideprimare
B. heterozide secundare
2. Agliconi liberi: emodol (0,1%)
CH3
OH
HO
OH
O
O
emod ol (reum-emod ol, frangula-emodo l
A. Heterozideprimare:
Glucofrangulozida A (8-O-glucozil-6-O-ramnozil emodol)
Glucofrangulozida B (8-O-glucozil-6-O-apiozil emodol)
B. Heterozide secundare:
Frangulozida A (6-O-ramnozil emodolul)
Frangulozida B (6-O-apiozil emodolul)
O OHO
O
glucozil
Oramnozil
glucofrangulozida A glucofrangulozida B
O OHO
O
glucozil
Oapiozil
OH OHO
O
Oapiozil
frangulozida Bfrangulozida A
OH OHO
O
Oramnozil
7/30/2019 chinone, antracenderivati
24/40 2
antranoli, antrone, diantron 1 sau 8-glucozida emodolului(M. Roca) glucozida crizofanolului i fiscionei
Alte componente:
flavonoide
taninuri
mucilagii
Saponine
Aciuni i utilizri
- coleretic-colagog- laxativ (latena 8-10 ore administrare seara)
- purgativn funcie de doz (1-3 g)- n:
- constipaii
- ! cu precauii la administrare: persoane n vrst, copii, femeinsrcinate, ocluzie intestinal
Preparate CARBOCIF compr.
LAXATIN drajeuri
CORTELAX drajeuri
ULCEROTRATcompr.
CEAIURI
LAXATIV, HEPATIC, LAXATIVANTIHEMOROIDAL
PULBEREA LAXATIV-PURGATIV
7/30/2019 chinone, antracenderivati
25/40 2
RHAMNI PURSHIANI CORTEX (CASCARA SAGRADA)
Rhamnus purshiana (Frangula purshiana)/
Rhamnaceae
- cultivat n SUA, Columbia,
- depozitare 1 an
- nclzire 1 or / 100C, nainte de uscare
Compoziie chimic
derivai antracenici (8%):
Cascarozide (70%): stereoizomeri la C10
80% C-heterozide
cascarozide A, B: glucozidele aloinei
cascarozide C, D: glucozidele crisaloinei
O-heterozide
cascarozide E, F: glucozidele emodolului
R1 R2 R3 R4
Cascarozida A OH glucozil H H
Cascarozida B OH H glucozil H
Cascarozida C H glucozil H H
Cascarozida D H H glucozil H
Cascarozida E H glucozil H OH
Cascarozida F H H glucozil OH
CH2R1
OO
R4R3 R2
glucozil
Cascarozide
7/30/2019 chinone, antracenderivati
26/40 2
Aciuni i utilizri
laxativ
purgativ mai puternic dect Rhamnus frangula
Preparate farmaceutice
PERISTALTINE comprimate
VEGELAX drajeuri
FUCA drajeuri CASLAX comprimate
SENNAE FOLIUM, SENNAE FRUCTUS
Cassia angustifolia
C. acutifolia (C. senna)
C. obovata
Cesalpiniaceae
foliole siminichie psti -foi de mam
7/30/2019 chinone, antracenderivati
27/40 2
Compoziie chimic:
Derivai antracenici
homodiantrone:
Senozide A i B
glucozidele (8-8') senidolului (reol diantrona) izomeri optici
heterodiantrone:
Senozide C i D
glucozidele (8-8') senidolului (aloe-emodol-reol diantrona )
izomeri optici
R R1
senozida A (+) COOH COOH
senozida B (mezo) COOH COOH
senozida C (+) COOH CH2OH
senozida D (mezo) COOH CH2OH
senozide
10
10'
O OHO
R1
glu
OH
R
O
H H
Oglu
Monomeri: mono- i diglucozide ale reol antronei, aloe-emodol
antronei
Alte componente:
poliholozide
flavonoide (agliconi kemferol, izoramnetol)
rezine
ulei volatil taninuri
sruri minerale
steroli
rezine
7/30/2019 chinone, antracenderivati
28/40 2
Aciuni:
laxativ
purgativ
(0,5-2 g) fructele se pot administra i la copii
Utilizri:
constipaii:
acute
cronice
rebele la alte tratamente
pregtirea colonului naintea investigaiilor radiologice,
endoscopice pregtirea preoperatorie a colonului
Contraindicaii inflamaii i obstrucii intestinale ileus paralitic
suferine abdominale nediagnosticateDurata tratamentului : cel mult 10 zile !
Preparate fitoterapeutice
CALIFIG sirop
REGULAXcuburi masticabile
RIXATIVE past
TISASEN comprimate X-PREP soluie
FIGALAXSENNAX
MENTHOLAX
VEGELAX
BEKUNIS drajeuri
BOLDOFLORINE
PURSENNIDE
7/30/2019 chinone, antracenderivati
29/40 2
ALOE (sabur)
evaporarea i uscarea sucului
frunzelor de:
Aloe ferox
hibrizi:
A. vera (A. vulgaris)
A. barbadensis
A. perryi
Liliaceae
Obinerea produsului
procedee tradiionale
n gropi cptuite cu piei de animale
n carcase din nuc de cocos
evaporatn vase de cupru, la foc viu
procedeele moderne
extracia n ap prin macerare (decocie)/24h
concentrare
Dup modul de realizare a concentrrii
Aloe lucida concentrarea rapid a sucului aloifer
mas sticloas, translucid, brun cu reflexe verzui
Aloe hepatica
evaporare lent ce favorizeaz precipitarea aloinei
aspect opac, de culoarea ficatului
7/30/2019 chinone, antracenderivati
30/40 3
Sorturi comerciale deAloe
Aloe de Cap (Uganda, Aloe capensis)
Aloe ferox, hibrizii cuA. africana, A. spicata
regiunea Capetown
Aloe de Barbados (Curaao)
Aloe vera, Aloe barbadensis
Venezuela, insulele Canare, Antile (Curaao)
Aloe de Socotra
Aloe perryi
insula Socotra, litoralul sudic al Mrii Roii i Oceanului Indian
Aloe de Natal (A. natalensis)
Aloe succotrina
sortul cel mai puin valoros
Compoziie chimic
derivai 1,8-dihidroxiantranonici (15-40%):
aloine, hidroxialoine, aloinozide (aloina+ramnozil la CH2-OH):
C-heterozide (C-glucozide ale aloe-emodol antronei)
aloina (50%)
aloina A i aloina B (+glucoza)
OH OH
CH2OR
O
H
O OH
OH
HO
OH
O OH
OH
HO
OH
OH OH
CH2OR
O
Aloina A (R=H) Aloina B (R=H)Aloinozida A R=ramnozil Aloinozida B R=ramnozil
10
7/30/2019 chinone, antracenderivati
31/40 3
Alte componente:
Derivai cromonici
Aloezina (aloerezina, rezina de Aloe)
C-glicozid de -cromon
Aloe de Natal
conine nataloin
mai puin activ o falsificare
O OH
OH
HO
OH
CH3
CH3
H
HO
OHO
Nataloina
Aciuni i utilizri:
n intestin / flora intestinal: aloina se deglicozideaz, se elibereaz agliconul
tonic, stomahic, colagog-coleretic (0,01-0,02g) laxativ (0,1-0,25g) purgativ (0,25-1g) ocitocic (doze mari)
Intern:
constipaiiacute, ocazionale ulcere gastrice, duodenale
gastrite, colite
Extern (cicatrizant, antieczematoas): dermatite
afeciuni oftalmologice Paradontoze
7/30/2019 chinone, antracenderivati
32/40 3
Preparate farmaceutice:
Gel
exudatul mucilaginos din frunze: aminoacizi, lipide,steroli, enzime, polizaharide
cosmetic proprieti biostimulatoare
OPOBYL
PURGOIDS
Sub form pilule
tinctur
extracte
Reacii secundare: se reduc prin derezinarea produsului
CRHYSAROBINUM (ARAROBINUM)
Crizarobin brut (pulberea de Goa) latexul solidificat din spaiile schizolizigene ale lemnului arborelui
Andira araroba (Fabaceae) prin rzuire
Obinerea crizarobinei de uz farmaceutic:
extraciapulberii de Goan benzen
purificare i cristalizare n acid acetic
Compoziie chimic:
Forme reduse:
amestec de antrone i antranoli (30-40%):
crisofanol
fisciona
reum-emodolCH3
OH OHO
O
OH OH
CH3
O
O
H3CO
CrisofanolFisciona
7/30/2019 chinone, antracenderivati
33/40 3
Aciuni i utilizri:
iritant puternic
antiseptic
antimicotic antiherpetic
antireumatic
citostatic
n:
dermatologie (extern, unguent 0,5-3%)
psoriazis, herpes, micoze
Dezavantaj:
coloreazn galben
n prezent:
Ditranol (semisintez)
HYPERICI HERBA
Hypericum perforatum
Hypericaceae
suntoare, pojarni
7/30/2019 chinone, antracenderivati
34/40 3
Compoziie chimic
naftobiantrone:
Hipericina (naftobiantrona-dihidroemodol antrona)
pseudohipericina, protopseudohipericina,
ciclopseudohipericina, protohipericina
OH
OH
OH
HO
HO
OH O
O
pseudohipericina protohipericinahipericina
OH
OH
OH
HO
HO
OH
OH
OH
O
O
OH
OH
HO
HO
OH
OHO
O
ulei volatil(0,1-1%): monoterpene: pinen, cineol, cadinen, mircen
sescviterpene: cariofilen, humulen
flavonoide (4-5%):
rutozid, hiperozid
derivai de prenilfloroglucinol: hiperforina (3%), adhiperforina
antimicrobian gram (+)
O
O OH
O
hiperforina
7/30/2019 chinone, antracenderivati
35/40 3
Aciuni i utilizri antidepresiv coleretic-colagog (flavonoide, compui fenilpropanici) antidiareic (taninuri)
cicatrizant (carotenoide, fitosteroli)
antiinflamatoare (hiperforina)
antimicrobian (hiperforina, taninuri, hipericina, ulei volatil) + antiviral (inclusiv HIV-1)
antipruriginoas (ulei volatil) hipericina:
inhib in vitro celulele tumorale inhib retrovirusuri (inclusiv HIV-1)
n: tulburri dispeptice afeciuni hepatobiliare colecistopatii
diaree
Aciunea antidepresiv
prin hipericina, hiperforina i flavonoide
mecanisme:
inhib monoaminoxidazele (MAO) i catecol-o-metiltransferaza (COMT)
inhib recaptarea sinaptosomal a serotoninei,noradrenalinei, dopaminei GABA
influeneaz metabolismul serotonin-melatonin
crete nivelul nocturn al melatoninei
7/30/2019 chinone, antracenderivati
36/40 3
Indicaii
depresiisomatogene, psihogene, uoare i medii
depresii pre-,post-climacteriu tulburri psihovegetative
stri de nervozitate
atenuarea unor simptome caracteristice:
anxietate
sentiment de inutilitate
pierderea interesului
tulburri de somn, de concentrare
Contraindicaii
femeile gravide (uterotonic) n alptare (inhib secreia pituitar de prolactin) efect fotodinamic (fotosensibilizare) hipericina
evitarea expunerii la soare
Nu se asociaz: medicamente fotosensibilizatoare
tetracicline, clorpromazina
antidepresive
fluoxetina, fluvoxamina, sertralina anticoagulante
digoxina, teofilina
contraceptive orale
rezerpina este antagonizat de preparatele de suntoare
7/30/2019 chinone, antracenderivati
37/40 3
Doze:
0,2-1 mg hipericin/zi 300-900 mg extract
4 g prod.veg.
Extracte standardizate:
n hipericin LI-160 i hiperforin WS 5572
Preparate:
HYPERFORAT drajeuri, picturi, fiole JARSIN drajeuri
LAIF 600 (extract standardizat n hipericin, flavone, hiperforin) REMOTIVstandardizat n hipericin PSYCHOTONIN tinctur
INSTAMIXT granule HEPATOBIL comprimate
CEAI GASTRIC
CEAI HEPATIC
RUBIAE RADIX
Rubia tinctorum
Rubiaceae
roib, garan
Compoziie chimic
derivai 1,2-dihidroxiantrachinonici
derivai 1,3-dihidroxiantrachinonici
agliconi:
alizarina, lucidina, pseudopurpurina,purpurina,rubiadina, purpuroxantina
heterozide:
acidul ruberitric = alizarin-2-O-primverozida
galiozida
rubiadin-primverozida
rubiadin-glucozida
7/30/2019 chinone, antracenderivati
38/40 3
OH
OHO
O
OH
OHO
O OH
O
OHO
O
primverozil
OH
OHO
O OH
COOH
OH
OO
O
COOH
primverozil
OH
alizarina
pseudopurpurina
galiozidaacid ruberitric
purpurina
Aciuni: diuretic
saluretic
antilitiazic renal
antispastic
Mecanism:
dizolv calculii renali de tip oxalat i fosfat prin formarea unorchelai ai alizarinei cu ionii de Ca i Mg
Utilizri:
litiaz urinar
7/30/2019 chinone, antracenderivati
39/40 3
Preparate farmaceutice:
CYSTENAL
URALYT RUBIA TEEP
KALKURENAL
NEPHRONORM
NIERON
UROL
COCCIONELLA insectele femele fecundate Coccus cactisin. Dactylopius
coccus / Coccidae, crmz
paraziteaz cactui din genul Opuntia (Cactaceae),Mexic, Peru
conine acid carminic (9-10%)
OH
O glucozil
CH3
HO
HOOC
OH
O
O
acid carminic
7/30/2019 chinone, antracenderivati
40/40
Utilizri
materie prim pentru obinerea acidului carminic
colorant pentru preparate microscopice chelatat cu alaun de K, coloreaz celuloza n rou
colorant pentru produse cosmetice (lac de aluminiu)
farduri
fond de ten
ruj
industria farmaceutic colorarea drajeurilor