2/10/2015 Chitosane — Wikipédia

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Chitosane

Structure chimique du chitosane.Identification

Synonymes Poliglusam

No CAS 9012­76­4

SMILES

O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H](O)[C@H]1N)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1NC(OC)=O)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O[C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1N)O)O)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)CO)COPubChem, vue 3D

InChI

InChI : vue 3DInChI=1/C56H103N9O39/c1­87­56(86)65­28­38(84)46(19(10­74)96­55(28)104­45­18(9­73)95­49(27(64)37(45)83)97­39­12(3­67)88­47(85)20(57)31(39)77)103­54­26(63)36(82)44(17(8­72)94­54)102­53­25(62)35(81)43(16(7­71)93­53)101­52­24(61)34(80)42(15(6­70)92­52)100­51­23(60)33(79)41(14(5­69)91­51)99­50­22(59)32(78)40(13(4­68)90­50)98­48­21(58)30(76)29(75)11(2­66)89­48/h11­55,66­85H,2­10,57­64H2,1H3,(H,65,86)/t11­,12­,13­,14­,15­,16­,17­,18­,19­,20­,21­,22­,23­,24­,25­,26­,27­,28­,29­,30­,31­,32­,33­,34­,35­,36­,37­,38­,39­,40­,41­,42­,43­,44­,45­,46­,47­,48+,49+,50+,51+,52+,53+,54+,55+/m1/s1

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

ChitosaneLe chitosane ou chitosan est unpolyoside composé de ladistribution aléatoire de D­glucosamine liée en ß­(1­4) (unitédésacétylée) et de N­acétyl­D­glucosamine (unité acétylée). Il estproduit par désacétylationchimique (en milieu alcalin) ouenzymatique de la chitine, lecomposant de l'exosquelette desarthropodes (crustacés) ou del'endosquelette des céphalopodes(calmars...) ou encore de la paroides champignons. Cette matièrepremière est déminéralisée partraitement à l'acide chlorhydrique,puis déprotéinée en présence desoude ou de potasse et enfindécolorée grâce à un agentoxydant. Le degré d'acétylation(DA) est le pourcentage d'unitésacétylées par rapport au nombred'unités totales, il peut êtredéterminé par spectroscopieinfrarouge à transformée deFourier (IR­TF) ou par un titragepar une base forte. La frontièreentre chitosane et chitinecorrespond à un DA de 50 % : endeçà le composé est nomméchitosane, au­delà, chitine. Lechitosane est soluble en milieuacide contrairement à la chitinequi est insoluble. Il est importantde faire la distinction entre ledegré d'acétylation (DA) et ledegré de déacétylation (DD). L'unétant l'inverse de l'autre c'est­à­dire que du chitosane ayant un DDde 85 %, possède 15 % degroupements acétyles et 85 % degroupements amines sur seschaînes.

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Le chitosane commercial estproduit à partir de la carapace descrustacés, dont le Pandalusborealis.

Synthèse du chitosane à partir dela chitine.

Sommaire

1 Histoire2 Propriétés et applications duchitosane2.1 Application encosmétique et diététique2.2 Application en médecine2.3 Application en protectiondes cultures2.4 Autres

3 Efficacité controversée4 Production et marché5 Notes et références6 Voir aussi6.1 Articles connexes6.2 Liens externes

Histoire

Le chitosane a été découvert en 1859 par C. Rouget en traitant lachitine avec du KOH concentré à température élevée. Le nomchitosan ou chitosane, a été proposé par Hoppe­Seyler en 1894. Ilest aujourd'hui produit commercialement à partir des déchetsprovenant de la consommation de crustacés et de la transformation industrielle de champignons. Le DAdes produits commerciaux varie de 60 à 100 %. On peut remarquer que, tandis que la chitine est produitepar un grand nombre d'organismes vivants, le chitosane n'a été observé que dans quelques micro­organismes. Il faut, suivant la source et le procédé utilisé, entre 25 kg et 10 kg de carapace pour faire1 kg de chitosane.

Propriétés et applications du chitosane

Le chitosane est biodégradable et biocompatible (notamment hémocompatible). Il est égalementbactériostatique et fongistatique.

Application en cosmétique et diététique

Le chitosane est utilisé dans les produits cosmétiques et diététiques. Il est connu depuis fort longtempsau Japon pour sa remarquable capacité de développer un gel protecteur dans l'estomac.

Le chitosane a des affinités chimiques avec les lipides, avec lesquels il se lie dès qu'il se trouve à leurproximité. Le chitosane peut ainsi "fixer" environ 15 fois son propre poids de lipides. Cette liaison nepouvant être métabolisée, les graisses ne seraient donc pas absorbées par l'organisme. Les graisses et lechitosane seraient donc éliminés par les voies naturelles. Sous une forme thérapeutique, le chitosanedevrait, pour ces raisons, être pris avant les repas. Cependant, cette capacité dépend du type de graisse.De plus, le chitosane n'est pas soluble dans les milieux dont le pH est inférieur à 2 donc l'efficacité du

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chitosane absorbé sous forme de poudre (capsule ou pilule) serait très faible et donc limitée à la partie duhaut intestin où le pH est au­dessus de pH 2. Si le chitosane limite l'absorption de graisse, il ne fait pasperdre de poids : il en limiterait simplement l'apport.

Le chitosane abaisserait le niveau total de cholestérol LDL ("mauvais cholestérol") et élèverait le niveaude HDL ("bon cholestérol"). Il préviendrait également, aux dires de certains, l'apparition du cancer ducôlon.

Autres propriétés diététiques évoquées mais non prouvées :

Favoriserait le transit intestinal.Diminuerait l'acide urique.Permettrait la chélation des métaux lourds

Application en médecine

Le chitosane est actuellement étudié pour diverses applications dans le domaine des biomatériaux,notamment pour la régénération des tissus et l'ostéogénèse et la vectorisation de moléculesbiologiquement actives.

Application en protection des cultures

Le chitosane a des propriétés antivirales, antibactériennes et antifongiques, qui ont été explorées pour denombreuses utilisations agricoles. Il a été utilisés pour lutter contre les maladies des plantes ou réduireleur propagation, ou pour améliorer les défenses naturelles des plantes .

Autres

Le chitosane est également utilisé pour le traitement des eaux usées par filtration : comme c'est unpolymère cationique, il permet de complexer les métaux lourds (liens de coordination), les graisses etcertains composés phosphorés, et réduit la turbidité de l'eau de manière plus efficace que le sable. Il agitaussi comme aide­coagulant, réduisant ou éliminant ainsi les produits à base de polyacrylamide,d'aluminium(alun), actuellement utilisés dans les traitements d'eaux usées (Réf:Arnold Blais chimisteMarinard Biotech).

Efficacité controversée

Le chitosane est un « capteur de gras ». Il a la capacité d'interagir avec les graisses du système digestif etdonc limiter leur absorption. Ainsi, le chitosane peut être un complément efficace pour aider à la pertede poids durant les périodes de régime ou pour le stabiliser. La meta­analyse Cochrane de 2007 , qui aévalué les essais cliniques disponibles relatifs aux effets du chitosane sur la perte de poids, a conclu quele poids corporel et tous les paramètres liés au cholestérol évoluaient de manière favorable après la prisede chitosane comparé au placebo. Pour les groupes de personnes prenant du chitosane, la différencemoyenne dans la masse corporelle était de ­1,7 kg (­2,1 à­1,3kg), changement statistiquementsignificatif. Dans ces nombreuses études cliniques, aucun effet secondaire particulier n’a été observé à lasuite de l’ingestion de chitosane. La qualité variée (en termes de durée, de nombre et des caractéristiquesdes patients, de doses, de type de régime, de qualité et de caractéristiques du chitosane, etc.) des essaiscliniques effectués pour évaluer l’influence du chitosane sur la perte de poids pourraient expliquercertaines des disparités observées dans les résultats des essais cliniques et les critiques exprimées quantà l'efficacité réelle du chitosane. Dans un modèle expérimental de l'estomac et du duodénum étendu, lechitosane a montré qu’il interagissait avec l'huile, ce qui en limitait l’absorption au niveau du duodénum

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et améliorait l'excrétion des lipides . Cependant, le mécanisme d'interaction entre le chitosane et leslipides est encore méconnu. Bien que certains détracteurs affirment que la version modifiée du chitosanestoppe l'absorption de quelques minéraux, plusieurs études animales contredisent cette affirmation endémontrant pas ou peu d'effet. Chez la souris, l'ingestion de chitosane n'a pas diminué le niveau de fer, lezinc ou cuivre . De plus, il n'y a aucune preuve chez l’homme d’effets secondaires néfastes, enparticulier sur l’absorption de nutriments.

Production et marché

En 2003, il existait environ 65 producteurs de chitosane dans le monde dont 95 % utilisent des crustacéscomme source de matières premières , on peut également le produire à partir de certains végétaux. Lemarché du chitosane est en pleine croissance grâce aux applications de plus en plus nombreuses. Parexemple, en 2000, les ventes de comprimé à base de chitosane pour la perte de poids aux USA étaientestimées à 6 millions US$.

Notes et références1. (en) Abdelbasset El Hadrami, Lorne R. Adam, Ismail El Hadrami et Fouad Daayf, « Chitosan in PlantProtection », Marine Drugs, vol. 8, 2010, p. 968­987(DOI 10.3390/md8040968 (http://dx.doi.org/10.3390/md8040968), lire en ligne(http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2866471/)).

2. (en) Jull AB, Ni Mhurchu C, Bennett DA, Dunshea­Mooij CAE, Rodgers A, « Chitosan for overweight orobesity », Cochrane review, 2008

3. (en) Schiller RN, Barrager E, Schauss AG, Nichols EJ., « A Randomized, Double­Blind, Placebo­ControlledStudy Examining the Effects of a Rapidly Soluble Chitosan Dietary Supplement on Weight Loss and BodyComposition in Overweight and Mildly Obese Individuals », Journal of the American Nutraceutical Association,2001

4. (en) Rodríguez MS, Albertengo LE., « Interaction between chitosan and oil under stomach and duodenal digestivechemical conditions », Biosci Biotechnol Biochem, 2005

5. (en) Zeng L, Qin C, He G, Wang W, Li W, Xu D., « Effect of dietary chitosans on trace iron, copper and zinc inmice », Carbohydrate Polymers 74, 2008

6. Screening of Properties of Modified Chitosan­treated Wood (http://www.bfafh.de/inst4/45/ppt/05_39.pdf)consulté le 03­02­2009

Voir aussi

Articles connexes

ChitineGlucosamineN­acétyl­glucosamine

Liens externes

(en) The Chitosanase Web Page (http://pages.usherbrooke.ca/rbrzezinski/)

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