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Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3º AnoHidrocarboneto: ciclano, cicleno
e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicasEstrutura (geometria)• Depende da hibridização do átomo de carbono:
– sp3 tetraédrica;– sp2 trigonal plana;– sp linear.
Hibridizado sp³ Hibridizado sp²
Hibridizado sp109,5º
180º
120ºCH
O
N
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicasEstabilidade:• C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;• também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas estáveis
de cadeias longas ou de anéis;• a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:
simples (C-C) dupla (C=C) tripla (CC)• C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é basicamente
apolar;• assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente
estáveis e cineticamente inertes;• a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às
moléculas orgânicas.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Características gerais das moléculas orgânicasSolubilidade:• compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis
em solventes apolares e pouco solúveis em água;• moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;• surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena
ponta iônica ou polar.
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em: 3
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos
São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de hidrogênio (H) e de carbono (C).
Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Classificação dos hidrocarbonetos• Existem várias subfamílias,
podendo destacar as seguintes:– Alcanos– Alcenos– Alcinos– Alcadienos– Ciclanos– Ciclenos– Hidrocarbonetos aromáticos
• Nesta aula, trataremos dos ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos aromáticos.
Imagem:Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU Free Documentation License
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Imagem: chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Fórmula geral: CnH2n:
• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica);
• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);• assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro
ligações simples (geometria tetraédrica).
C
H
H HH
109,5º
CH - tetraédrica4
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
• O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5° necessários para a geometria tetraédrica;
• por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.
60º88º
Imagem: Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
HH
H
H
H
H
Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
CiclanosNomenclatura:• são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o
mesmo número de carbonos;• assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os
substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans;
3-etil-1-metilciclopentano
1
2
34
5
C H2 5
CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
CiclanosNomenclatura (cont.):• a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;• se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é
preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis.
Observe bem o exemplo abaixo:
CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
CH2 CH3
CH3
Correto Errado Errado
1-etil-3-metil-ciclipentano O erro está no fato da numeração não ter começado em ordem alfabética: etil vem antes de metil
Está errado porque numerou-se com números maiores, 1 e 4, quando deveriam ser menores: 1e 3.
1
23
45
54
3
21
32
1 5
4
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
CiclanosPropriedades físicas:• possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com
número de carbonos equivalente;• a rigidez do anel permite um maior número de interações
intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as moléculas para a fase gasosa.
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclanos
Tensão do anel:• os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um
estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto anteriormente);
• os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.
H
cc
c c
cH
HHH
H
HH
HH
CH2
CH2
CH2
CH2
H C2
H C2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma
ligação dupla).
• Fórmula geral: CnH2n-2
HC CH CHCH
CH2
CH2 CH2H C2
H C2
(C4H6) (C5H8)
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Ciclenos
Nomenclatura:• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e
usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno.
ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno
CH C
H C2 CH
CH3H C3
3 2
4 1
H C2
H C2 CH3
CH
C
3 2
4 1
H C2
H C2
CH
CH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos:• não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim
chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem descobertos;
• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. Os elétrons deslocalizados normalmente são representados como um círculo no centro do anel;
Benzeno H
Representações simplificadas
A sua nomenclatura será vista adiante
São hidrocarbonetos
aromáticos
ouou
CH2’CH3’ CH3’
cc
cc
cc
H
H
H
H
HH ou cc
cc
cc
H
H
H
H
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos:• o benzeno é uma molécula
simétrica plana, muito pouco reativo por causa da estabilidade associada aos elétrons deslocalizados;
• apesar de conterem ligações , os hidrocarbonetos aromáticos sofrem substituição mais facilmente que adição. Isso devido à elevada estabilidade causada ressonância do anel.
Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free Documentation License.
Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação:1) Mononucleares:
– possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos.Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc.
CH3
CH3
CH2 OH
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Classificação (cont.):2) Polinucleares:
a) isolados: união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono.Exemplo: bifenila
b) condensados: união de anéis benzênicos de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anelExemplos: naftaleno (com 2), antraceno e fenantreno (com 3) etc.
Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain.
Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:• benzeno é o nome-base e o
substituinte é indicado por um prefixo;
CH3
C 2H
CH3CH 2CH2
etilbenzeno
propilbenzeno
etilbenzeno
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura:• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados
em conjunto formando novo nome-base;
benzeno metilbenzeno ou
tolueno
1,2-dimetilbenzeno ou
o-xileno
CH 3
CH3
CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):• quando dois substituintes estão
presentes, suas posições relativas podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p);
CH3
CH3
1
23
4
56
1,2-dimetilbenzeno
ortodimetilbenzeno
o-xileno
1
23
4
56 CH3
2
34
5
61
CH3
CH3
CH3
1,4-dimetilbenzeno
metadimetilbenzeno
m-xileno
1,4-dimetilbenzeno
parametilbenzeno
p-xileno
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas
posições devem ser indicadas por números;
1,2,4-trietilbenzeno
CH2CH3
CH2CH3
CH2CH3
1
2
34
5
6
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticos
Nomenclatura (cont.):• quando o próprio anel benzênico
é um substituinte, ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila;
• a remoção de um hidrogênio do grupo metila do tolueno produz o radical benzila.
CH2
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Hidrocarbonetos aromáticosNomenclatura (cont.):
Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares .
• Derivados do naftaleno:– os átomos de carbono têm
numeração fixa no caso dos naftalenos;
– todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa);
– os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta).
Naftalenonaftalina
antraceno
fenantreno
α
β
β
β
β
β – metil-naftaleno
α
α α
α – metil-naftaleno
CH3
CH3
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Reações mais comuns com o anel benzeno:• os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características.
Abaixo alguns exemplos mais importantes:
• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.
OC
CH3
++
HH
H
AICI3
+
C
O
CH3+
OC
CH3
metil fenil cetona
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Reações mais comuns com o anel benzeno• Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por
um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).
CH3
++
HH
H
AICI3
+
CH3
CH3
tolueno
+
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação
1. (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?
a) 4b) 5c) 6d) 7e) 8
Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License.
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação
2. (UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?
a) C6H14
b) C6H12
c) C6H10
d) C6H8
e) C6H6 Imag
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Exercícios de fixação2. (UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar
substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem a seguinte fórmula molecular:
a) C14H8
b) C14H10
c) C14H12
d) C18H12
e) C18H14
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QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Atividade extra: modelos tridimensionais
Objetivo:• ampliar a capacidade de
entendimento dos estudantes por meio da visualização tridimensional de estruturas químicas.
Material:• kits moleculares para o ensino de
Química Orgânica suficientes para disponibilizar um por grupo na turma.
Ver link:
http://bimg1.mlstatic.com/kit-molecular-para-ensino-de-quimica-orgnica_MLB-F-192370708_8340.jpg
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
Atividade extra: modelos tridimensionais
Desenvolvimento:• dividir a turma em grupos (máximo
de 5 estudantes);• distribuir um kit de montagem para
cada grupo;• solicitar que os estudantes montem
estruturas tridimensionais dos hidrocarbonetos estudados até agora, com ênfase para os dessa aula (ciclanos, ciclenos e aromáticos);
• cada grupo deve apresentar sua estrutura e discutir seu conhecimento com os demais.
Ver link:
http://www.3bscientific.com.br/imagelibrary/W19805/W19805_01_Kit-de-quimica-inorganica-organica-para-classes.jpg
QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos
n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
4 3D do benzeno / KS / The use of this image
is free for any purposehttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benezene_cross.png?uselang=pt-br
16/10/2012
5 Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drake_Well_petroleum.jpg
16/10/2012
6a Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU Free Documentation License http://en.wikipedia.org/wiki/File:Oil_well.jpg
16/10/2012
6bDiesel / Burger / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diesel_in_mason_jar.JPG
16/10/2012
6c Estação Autogas da Shell / Robert Brook / Creative Commons Attribution 2.0 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Autogas_station.jpg
16/10/2012
6d chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thujene3D.png
16/10/2012
8aCiclopropano / Benrr101 / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropane-stereo2.svg
16/10/2012
8b Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Syklopropaanin_taipuneet_sidokset.svg&page=1
17/10/2012
8c Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CyclobutaneConf.png
18/10/2012
Tabela de Imagens
n° do slide
direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso
11 Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public
Domain. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexane-3D-balls-B.png
17/10/2012
16a Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free Documentation License.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_structure.png
24/10/2012
16b Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3DBenzene.png
24/10/2012
18a Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biphenyl-3D-balls.png
24/10/2012
18b Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalene-3D-balls.png
24/10/2012
27 What? / Lilyu / WTF Public License. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lilyu_-_what.svg
24/10/2012
28 Cautela / Rursus / Domínio Público.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tox_caution.svg?uselang=pt-br
16/10/2012
29 Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free Documentation License.
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Happy_Question.svg
16/10/2012
Tabela de Imagens