Upload
others
View
2
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
作用机制尚不明确: 作用机制未知或未确定的化合物
2B 苯基吡唑类 Phenylpyrazoles (Fiproles) 2A 环戊二烯有机氯化合物 Cyclodiene Organochlorines
ClCl
ClCl
Cl
ClCl
Cl
氯丹Chlordane
Cl
Cl
ClCl
ClCl
OSO
O
硫丹 Endosulfan
F3C N
Cl
Cl
N CN
SO
CF3NH2
氟虫腈Fipronil
NN
Cl Cl
CF3
H2N
CNCH3CH2SO
乙虫腈Ethiprole
3A 拟除虫菊酯类 除虫菊素类 Pyrethroids Pyrethrins
溴氰菊酯 Deltamethrin
λ-氯氟氰菊酯 λ-cyhalothrin
氯氰菊酯 Cypermethrin
联苯菊酯 Bifenthrin
顺式氯氰菊酯Alpha-
cypermethrin
顺式氰戊菊酯 Esfenvalerate
七氟菊酯 Tefluthrin
氟氯氰菊酯 Cyfluthrin
Zeta-氯氰菊酯cypermethrin
醚菊酯 Etofenprox CN
OCH
CO2
CH3
CH3CBr
BrCH
HH
(Z)-(1R)-cis -
(Z)-(1S)-cis -(R)
(S)
CH3
CH3CH CCF3C
ClH H
O2C
CNO
H
CH3
CCH
CH3
CF3C
ClH H
CNO2C
HO
C CHCl
ClCH3
CH3CO2CH O
CN
(Z)-(1R)-cis-
(Z)-(1S)-cis-
CH3H2CO2C
CH3
CH3CHC
F3C
Cl H H
CO2CCHC
F3C
Cl
CH3
CH3H H CH3H2
(1R)-cis -
(1S)-cis -(R)
(S)
CH3
CH3CH CCCl
ClH H
O2C
CNO
H
CH3
CCH
CH3
CCl
ClH H
CNO
O2 CH
OCCNO
C
CH(CH3)2
Cl
O
H H
(Z)-(1S)-cis-
(Z)-(1R)-cis-
C CHF3C
Cl
CH3
CH3
H H
F F
F F
CH3CO2CH2
CH3
CH3
CO2CH2
F F
F F
CH3
HH
CHF3C
ClC
OCH
CN
F
CH3
CH3
CHC
Cl
ClCO2
OCH3
CH3
CO2CHCHC
Cl
Cl
CN
CH3CH2O
CCH3 CH2OCH2CH3
O
除虫菊素 Pyrethrins
(Pyrethrum) 滴滴涕 DDT
甲氧滴滴涕 Methoxychlor
Cl CH
CCl3
Cl
CH3O CH
CCl3
OCH3
R = -CH3 (chrysanthemates) or -CO2CH3 (pyrethrates)R1 = -CH=CH2 (pyrethrin) or -CH3 (cinerin) or -CH2CH3 (jasmolin)
H
CH3 CH3
C
CH HO
O HCH3
O
CH2 CC
R1H
H
CCH3
R
3B 滴滴涕,甲氧滴滴涕 DDT,Methoxychlor
4A 新烟碱类Neonicotinoids
啶虫脒Acetamiprid
噻虫胺Clothianidin
呋虫胺Dinotefuran
吡虫啉Imidacloprid
烯啶虫胺Nitenpyram
噻虫啉Thiacloprid
噻虫嗪Thiamethoxam
4B 烟碱 Nicotine
烟碱 Nicotine
5 多杀菌素类 Spinosyns
乙基多杀菌素 Spinetoram
6 阿维菌素类,米尔贝霉素类 Avermectins, Milbemycins
7A 保幼激素类似物 Juvenile hormone analogues
7B 苯氧威 Fenoxycarb
7C 吡丙醚 Pyriproxyfen
烯虫炔酯 R1 = 炔丙基, R2 = H
烯虫乙酯 R1 = 乙基, R2 = H 烯虫丙酯 R1 = 异丙基, R2 – OCH3
苯氧威 Fenoxycarb
吡丙醚 Pyriproxyfen
8B 氯化苦
Chloropicrin
CH3Br Cl3C NO2SO
OF F Na B O . 10H O
O OSb
O O
O
O
O OSb
O O
O
O
.2K+ .3H2O-
- -
- -
-
-
-3+ 3+
9B Pymetrozine 9C Flonicamid 10A 四螨嗪,噻螨酮 Clofentezine, Hexythiazox
10B 乙螨唑 Etoxazole
ClN N
NNCl
NS
O
Cl
CH3NH
CO CH2CH3O
C(CH3)3
F
F
O
N
四螨嗪 Clofentezine
噻螨酮 Hexythiazox
乙螨唑Etoxazole
12C 炔螨特 Propargite
12D 三氯杀螨砜 Tetradifon
12B 有机锡杀螨剂 Organotin Miticides
丁醚脲Diafenthiuron
二唑锡 Azocyclotin
三环锡 Cyhexatin
苯丁锡 Fenbutatin oxide 炔螨特
Propargite 三氯杀螨砜 Tetradifon
O
CH(CH3)2
NHCSNHC(CH3)3
CH(CH3)2
Sn
N
NN
OH
Sn
C CH2CH3
CH3CCH2CH3
CH3Sn O Sn
3 3
C(CH3)3
OOSO2CH2C CH
Cl SO2
Cl
Cl
Cl
12A 丁醚脲Diafenthiuron
杀虫磺 Bensultap
SO2 S CH2CHCH2S
N(CH3)2SO2
CH2
CH2H2NCOSCH
H2NCOSN(CH3)2.HCl
SS
S
(CH3)2N
CHCH2SSO3Na
CH2SSO3NaCH3
NCH3
杀虫环 Thiocyclam
Thiosultap-Sodium 杀虫双 杀螟丹 Cartap
hydrochloride
虫螨腈 Chlorfenapyr
二硝酚 DNOC
NCH2OCH2CH3
CF3
BrCN
Cl
O2NOH
CH3
NO2
14 杀蚕毒素类似物 Nereistoxin analogues
NN
SNC(CH3)3
CH(CH3)2O
噻嗪酮 Buprofezin
N N
NH2N
NH2
NH
灭蝇胺 Cyromazine
HN N
O
OC(CH3)3
CH3
CH3
CH3
O
环虫酰肼Chromafenozide
CH3O CH3NH N
O
OC(CH3)3
CH3
CH3
HN N
O
OC(CH3)3Cl
HN N
O
OC(CH3)3 CH3
CH3
CH3CH2
氯虫酰肼Halofenozide
甲氧虫酰肼Methoxyfenozide
虫酰肼 Tebufenozide
18 双酰肼类Diacylhydrazines
CF3CHCH
CCH
CH
NNNH
NH
CH3
CH3
CF3CH3 N
CH3
CH CH
CH3CH3
CH3N N
双甲脒 Amitraz
氟蚁腙Hydramethylnon
20A 氟蚁腙 Hydramethylnon
20B 灭螨醌 Acequinocyl
O
O
O
(CH2)11CH3
COCH3
灭螨醌 Acequinocyl
CCH
O
O OCH3
CH2O N
N
CF3
OCHCH3
CH3
CH3
20C 嘧螨酯 Fluacrypyrim
嘧螨酯 Fluacrypyrim
唑螨醚 Fenazaquin
唑螨酯Fenpyroximate
哒螨灵 Pyrimidifen
嘧螨醚 Pyridaben
吡螨胺 Tebufenpyrad
唑虫酰胺 Tolfenpyrad
鱼藤酮 Rotenone
CH3OOCH3
OO O
C
CH3CH2
OH
H
21A 抑制线粒体电子传递杀螨剂和杀虫剂 METI acaricides and insecticides 21B 鱼藤酮 Rotenone
茚虫威
Indoxacarb
O
N NN
O CO2CH3
CO2CH3Cl
OCF3 氰氟虫腙
Metaflumizone
22A 茚虫威 Indoxacarb
22B 氰氟虫腙Metaflumizone 23 特窗酸和特拉姆酸衍生物 Tetronic & Tetramic acid derivatives
螺螨酯 Spirodiclofen
螺甲螨酯 Spiromesifen
CCH2C(CH3)3
O
O
OOCH3
CH3 CH3
O
O
OC
O
Cl
Cl
CH3 CH2CH3
CH3
24A 磷化氢 Phosphine
磷化铝Aluminium Phosphide
24B 氰化物 Cyanide
氰化物 Cyanide
CN-
磷化钙Calcium
Phosphide
Zinc Phosphide 磷化锌
磷化氢
Phosphine
Al P Zn P 3 2
Ca P 3 2
OOH
CO2CH3O
OCH3OC
O
O OHCCH3
CH3
O
CH3O
OO
HOCH3
H
OCH3C
印楝素Azadirachtin
啶虫丙醚 Pyridalyl
二氯杀螨醇 Dicofol
灭螨猛Chinomethionat
苯螨特 Benzoximate
O
O O
NCl
Cl
CF3Cl
Cl
Cl C
OH
CCl3
ClN
N
S
SO
CH3
CCNOCH2CH3
OCH3
ClCH3O
O
O
联苯肼酯Bifenazate
NHNH
OCH3
COOCH(CH3)2AlF
F FF
FF3Na
冰晶石Cryolite
15 苯甲酰脲类 Benzoylureas
氟环脲Flucycloxuron
氟虫脲 Flufenoxuron
氟铃脲 Hexaflumuron
虱螨脲 Lufenuron
氟酰脲 Novaluron
多氟脲 Noviflumuron
氟苯脲Teflubenzuron
杀铃脲 Triflumuron CH2
F
F
NHCONHCOONC
Cl
F
F
F
NHCONHCOOCF3
Cl
Cl F
F
NHCONHCO
Cl
CHF2CF2O
Cl
CF3CHFCF2O
Cl
F
FNHCONHCO
Cl
CF3OCHFCF2O
F
F
NHCONHCO
NHCO
NHCO
F
FCF3CHFCF2O
F
Cl
Cl
Cl
F
F
F
F
NHCONHCO
Cl
NHCONHCO
Cl
CF3O
氟啶脲 Chlorfluazuron
除虫脲Diflubenzuron
Cl
F
F
NHCONHCO
CONHCONH
F
F
ON
CF3
ClCl
Cl
双氟虫脲 Bistrifluron
Insecticide Resistance Action Committee
杀虫剂抗性治理的关键
• 数代连续繁衍的害虫不应该使用隶属相同作用机制组别的化合物进行防治。 • 在没有其它替代产品可以使用,并且已知在靶标种群中不存在交叉抗性机制的情形下,可选择不同亚类化合物进行轮转施用。 • 目前的分类并非均基于对同一个共享靶蛋白的认识。欲进一步了解相关信息,请参阅“IRAC作用机制分类”文件资料。 亚类使用说明: • 亚类指化学结构不同而其杀虫作用机制相同的化合物。 • 亚类也用于区分那些可能结合于相同作用靶点的化合物。
• 4A,4B及4C亚类:虽然这些化合物被认定具有相同作用靶点,但是由于它们化学结构不同,而且现有证据显示其产生代谢交叉抗性的风险较低,因此将其分为两个不同亚类。如果没有其它替代化合物可供选择,在已知靶标昆虫群落中不存在交叉抗性的情形下,4A与4C两亚类化合物可以轮换施用。
• 10A亚类:将四螨嗪和噻螨酮并为同一亚类是因为,尽管其化学结构不同,但是通常却表现出交叉抗性。而两种化合物的作用靶位均尚未明确。
• 22A和22B亚类:虽然这些化合物被认定具有相同作用靶点,但是由于它们化学结构不同,而且现有证据显示其产生代谢交叉抗性的
风险较低,因此将其分为两个不同亚类。
• 化学结构不同的亚类化合物,其发生代谢性交叉抗性的风险低于那些结构相近的化学同系物。 • 与结构相近的同系物相比,亚类化合物很可能经由不同酶系代谢,以完全不同的方式结合于作用靶点,从而减少产生代谢/靶位抗性的机会。
• 1A和1B亚类:如果没有其它选择,在已知靶标昆虫群落中不存在交叉抗药性的情形下,两亚类化合物可以轮换施用。 • 3A和3B亚类:如果没有其它选择,并且已知在靶标昆虫群落中无交叉抗性机制(如Kdr)情形下,两亚类化合物可轮换施用。 • 滴滴涕(DDT)不再用于农业生产。但是,由于缺少其它替代物,因此只可应用于人类病源虫媒(如蚊虫)的防控。
欲获取更多有关杀虫剂抗性工作委员会(IRAC)和杀虫剂作用机制分类信息
请登陆 www.irac-online.org 或电邮 [email protected]
各化学结构转载于农药手册并取得英国作物保护委员会许可 海报版 3,基于作用机制分类- 2012年2月之7.2版本,详情请登陆IRAC网站 www.irac-online.org 海报仅用于教育目的。其中的详细内容就我们所知在出版时是准确的。然而,IRAC或其会员公司对如何使用或解释这些信息不承担任何责任。因此,应随时咨询当地专家或顾问的意见,并遵循化学品健康与安全方面的说明。
N
CF3
NH
NH
OOCF3
NC
NH
O O
NH
F
FCl
FF
F
F FF
螺虫乙酯 Spirotetramat
NH
OO
O
O
CH2
CH3
OCH3
CH3
CH3
O
O
O
O
O
N
O
O
O
O
O
HH
H H
H
R
5 6
C5 C6, R = H C5 C6, R = CH3
- =
13 吡咯和二硝酚类, 氟虫胺 Pyrroles, Dinitrophenols, Sulfluramid
16 噻嗪酮Buprofezin
17 灭蝇胺 Cyromazine
19 双甲脒Amitraz
Chlorantraniliprole R=Cl Cyantraniliprole R=CN 氯虫酰胺、氰虫酰胺
28 双酰胺类Diamides
SOO
I
O
NH
NH
O
CF3
CF3F
氟苯虫酰胺Flubendiamide
第2类: 氨基丁酸(GABA)門控氯离子通道拮抗剂
第3类: 钠通道调控剂 (仅列出3A组别中主要代表性化合物)
第4类: 烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)激动剂
第6类: 氯离子通道激动剂
第8类: 其它非特异性(多作用位点) 抑制剂
第10类: 螨虫生长抑制剂
第11类: 昆虫中肠微生物干扰物
第12类: 线粒体三磷酸腺苷(ATP)合成酶抑制剂
第13类: 干扰质子梯度影响氧化磷酸化的解偶联剂 第14类: 烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)通道阻断剂
第15类: 几丁质生物合成抑制剂, 0型
第17类: 双翅目昆虫 蜕皮干扰物
第18类: 蜕皮激素受体激动剂 第16类: 几丁质生物合成抑制剂 (1型)
第19类: 章胺受体激动剂 第20类: 线粒体电子传递复合体(III)抑制剂
第21类: 线粒体电子传递复合体(I)抑制剂
第22类: 电压依赖性钠离子通道阻断剂 第23类: 乙酰辅酶A羧化酶抑制剂
第24类: 线粒体电子传递链复合体(IV)抑制剂 第25类: 线粒体电子传递复合体(II)抑制剂
第28类: 鱼尼丁受体调节剂
PH 3
2 4 7 2
苯并嘧啶酮类杀虫剂Pyrifluquinazon
CC
CN
C(CH3)3
NN
OH3C
CH3H3C
C(CH3)3O
腈吡螨酯 Cyenopyrafen
25 β-酮腈衍生物 beta-Ketonitrile derivatives
氟虫胺Sulfluramid
O
R1 O
O O
O
O H
H
H
H H
H
H
O H
H
H
R2 H
H
major component R2 = Ethyl minor component R2 = Methyl
R1= 阿维菌素 Abamectin R1= 甲氨基阿维菌素苯甲酸盐Emamectin benzoate
O
O
O
H O
O H
O
O H
O
O
O
H O
O H
O
N
O R1 O O O
O O H H H H H
H R2
H O H H H
major component R2 = Ethyl minor component R2 = Methyl Milbemectin
米尔贝霉素
Lepimectin 雷皮菌素
R1 = H
R1 =
4C 氟啶虫胺腈 Sulfoxaflor
氟啶虫胺腈Sulfoxaflor
第7类: 仿生保幼激素
第5类: 烟碱型乙酰胆碱受体(nAChR)别构调节剂
N
CH
N
NNH
NCH3
O N
CF3
CONHCH2CN
吡蚜酮Pymetrozine
氟啶虫酰胺Flonicamid
第9类: 选择性同翅目昆虫摄食阻滞剂
9C 氟啶虫酰胺 Flonicamid
9B 吡蚜酮 Pymetrozine
多杀菌素Spinosad
R = H, CH3
丁氟螨酯 Cyflumetofen
CF3
CC
O
NC
C(CH3)3
OO
H2C CH2O CH3
1A 氨基甲酸酯类 Carbamates
唑蚜威Triazamate
灭多威Methomyl
涕灭威Aldicarb
克百威Carbofuran
甲萘威 Carbaryl
硫双威Thiodicarb
内硫克百威Benfuracarb
丁硫克百威Carbosulfan
杀线威Oxamyl
甲硫威Methiocarb
仲丁威Fenobucarb
O CH3
CH3
OCONHCH3
CH3NHCO2N CSCH3
CH3
CH3
CH3
C CHCH3S NOCONHCH3
OCONHCH3
CH3NCO2N CSCH3
CH3
S
CH3NCO2N CSCH3
CH3
O
OCO
CH3
CH3
CH3N S NCH2CH2CO2CH2CH3
CH(CH3)2
O CH3
CH3
OCO
CH3N S N[(CH2)3CH3]2
(CH3)2NCOC NOCONHCH3SCH3
OCO
CH3NH
SCH3
CH3CH3
OCHCH2CH3
CH3CH3NHCO
1B 有机磷酸酯类 Organophosphates
毒死蜱Chlorpyrifos
乐果Dimethoate
丙溴磷Profenofos
久效磷Monocrotophos
乙酰甲胺磷Acephate
马拉硫磷Malathion
甲胺磷Methamidophos
特丁硫磷Terbufos
甲基对硫磷Parathion-methyl
二嗪磷Diazinon
NCl
Cl Cl
OP(OCH2CH3)2
S
CH3NHCOCH2SP(OCH3)2
S
O
CH3SP
OCH3
NHCOCH3
S
(CH3O)2PS
CO2CH2CH3
CHCH2CO2CH2CH3
O
NH2
CH3OPSCH3
(E )CONHCH3
O(CH3O)2P
O
HCC
CH3
S
P(OCH2CH3)2(CH3)3CSCH2S
O2N OP(OCH3)2
S
NN
CH3
(CH3)2CH
OP(OCH2CH3)2
S
SCH2CH2CH3
PO
Br Cl
OCH2CH3O
NN
N(CH3)3C
CON(CH3)2
SCH2CO2C2H5
第1类: 乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂 (仅列出该组主要代表性化合物)
11A 苏云金杆菌 Bacillus thuringiensis
苏云金杆菌包括以色列亚种(B.t. israelensis)、鲇泽亚种(B.t. aitzawai) 、库斯塔克亚种(B.t. kurstaki)和粉甲亚种(B.t. tenebrionis)。 其生成的作物杀虫蛋白*包括:Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry 3Bb, Cry34Ab1/Cry35Ab1
球形芽胞杆菌Bacillus sphaericus
包括那些表达苏云金杆菌毒素的转基因作物。然而,对于转基因作物抗性的特种治理方法则不是以用具有不同作用机制的作物轮转为基础。
11B 球形芽胞杆菌 Bacillus sphaericus
作用于不同昆虫目的不同苏云金杆菌毒素产品可一起施用而不会损害抗性防治管理。某些特定苏云金杆菌微生物产品间的轮转使用可能有益于
对某些害虫的抗性治理。具体情况请参照产品特定推荐使用说明。
* 只要靶标昆虫中肠不同特异受体间存在差异,那么含有这些毒性蛋白某种组合体的转基因作物则有益于虫害抗性的治理。
8A 溴甲烷 Alkyl halides
溴甲烷 Methyl bromide
氯化苦 Chloropicrin
硫酰氟 Sulfuryl fluoride
8C 硫酰氟 Sulfuryl fluoride
硼砂 Borax
8D 硼砂 Borax
酒石酸锑钾 Tartar emetic
8E 酒石酸锑钾 Tartar emetic
杀 虫 剂 作 用 机 制 分 类