Página | 1

PRÁCTICA DIRIGIDA DE QUÍMICA TEMA: QUÍMICA ORGÁNICA

QUÍMICA ORGÁNICA

Es una rama de la química que se encarga del estudio del carbono y de sus compuestos tanto de origen natural como artificial, así como también de su estructura interna, características, propiedades y las transformaciones que experimentan. Los compuestos orgánicos son de vital importancia para el hombre debido a sus diversas aplicaciones en medicina, agricultura, industria textil, industria de los plásticos, etc. Ejemplo: � Propano (C3H8) � Alcohol etílico ( C2H5OH) � Glucosa (C6H12O6), etc.

Nota: Es importante saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos, las excepciones son:

• Los óxidos de carbono: CO2 y CO. • Las sales derivadas de carbonatos y

bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.

Según el químico sueco Jons Jacob Berzelius (1807), todo compuesto orgánico solo podía obtenerse de los seres vivos ya que poseían una “fuerza vital” para crearlos y mas no por métodos de síntesis artificial, frenando de este modo el avance de la química orgánica. En el siglo XIX, el químico alemán Friedrich Wöhler discípulo de Berzelius hizo un célebre experimento, en la que un compuesto orgánico (urea) podía sintetizarse a partir de un compuesto inorgánico (cianato de amonio) tan solo por calentamiento en ausencia de oxígeno, con lo cual tuvo que desecharse la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la era de la química orgánica moderna.

Síntesis de Wöhler

NH4CNO H2N- CO - NH2 Cianato de UREA Amonio (Dicarboamida)

EL ÁTOMO DE CARBONO El átomo de carbono es único en su posibilidad de formar enlaces químicos diferentes a las de cualquier otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y artificial.

A. Carbono natural 1. Carbono cristalino

a. Grafito: Es una forma alotrópica del carbono, sólido de color negro, con brillo metálico, suave y resbaloso, conductor de la electricidad.

b. Diamante: Es una de las formas alotrópicas en la que se presenta el carbono. Es la sustancia más dura que se conoce, sólido transparente, mal conductor de la electricidad.

2. Carbono Amorfo Son carbonos impuros que se producen de la descomposición de la materia orgánica por cientos y miles de años. Entre ellos tenemos: � Antracita (90% de carbono) � Hulla (80% de carbono) � Lignito (70% de carbono) � Turba (60% de carbono)

Origen de la Química Orgánica

“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

Página | 2

B. Carbono artificial Son subproductos de cambios químicos de los compuestos del carbono a nivel doméstico e industrial, se caracterizan por ser sólidos amorfos. Entre ellos tenemos: � Carbón vegetal � Carbón animal � Negro de humo (hollín) � Carbón activado � Coque, etc.

1. Covalencia: El átomo de carbono se enlaza con

los elementos organógenos (C, H, O, N) por compartición de electrones formándose enlaces covalentes Ejemplo: Alcohol etílico

H C C O H

H

H

H

H

CH CH OH3 2

2. Tetravalencia: El átomo de carbono por tener 4 electrones de valencia puede enlazarse formando enlaces simples, dobles y triples, así completando su octeto electrónico. Cada átomo de carbono presenta 4 enlaces covalentes

3. Autosaturación: Es la capacidad que posee el

átomo de carbono de enlazarse consigo mismo formándose cadenas carbonadas cortas, medianas y largas como en el caso de los polímeros. Esta propiedad explica del porqué los compuestos orgánicos son los más abundantes respecto a los inorgánicos. Cadena lineal

Cadena ramificada

4. Hibridización: Consiste en la “combinación” de orbitales “puros” de un mismo átomo de carbono produciendo orbitales híbridos.

TIPOS DE CARBONO

1. Carbono primario: Un carbono primario es aquel que está unido a un solo carbono y el resto de los enlaces son a otros átomos distintos del carbono, no necesariamente hidrógenos.

2. Carbono secundario: Un carbono secundario es aquel que está unido a dos carbonos y los otros dos enlaces son a cualquier otro átomo.

C C C C C

C C C

C

C C

Propiedades Químicas del Carbono

“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

Página | 3

3. Carbono terciario: Un carbono terciario es

aquel que está unido a tres átomos de carbono y a otro átomo.

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario

es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

TIPOS DE FÓRMULAS

1. Fórmula Desarrollada

2. Fórmula Semidesarrollada

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

3. Fórmula Condensada CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3

4. Fórmula Molecular o Global: C6H14

ISOMERÍA

ISÓMEROS: Compuestos que presentan la misma fórmula global pero diferente estructura y por lo tanto corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.

1. ISOMERÍA ESTRUCTURAL (PLANA) a. Isómeros de Cadena

b. Isómeros de Posición

c. Isómeros de función o Compensación

Aldehído Cetona

2. ISOMERÍA ESPACIAL (ESTERIOISÓMEROS) Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales y sustituyentes; situados en la misma posición), pero su disposición en el espacio es distinta, o sea, difieren en la orientación espacial de sus átomos. Ejemplo: Isómeros geométricos: 2 – buteno

TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

1. REACCIÓN DE SUSTITUCIÓN: Un sustituyente de una sustancia es reemplazado por otro elemento

2. REACCIÓN DE ADICIÓN: Son reacciones en las que enlaces múltiples se transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de

“Año de la Inversión para el Desarrollo Rural y la Seguridad Alimentaria”

Página | 4

adición a enlaces carbono – carbono dobles (C=C) o triples (C≡C)

3. REACCIÓN DE ELIMINACIÓN: Las

reacciones de eliminación son las reacciones inversas a las de adición. Normalmente requieren

de alguna sustancia que cambie el sentido espontáneo de la reacción.

Profesor: Antonio Huamán Navarrete Lima, Octubre del 2013