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Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Aamazónicas
CENTRO DE INVESTIGACION DE RECURSOS NATURALES(CIRNA)
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Las plantas desde tiempos muy remotos ha constituido para el hombre un recurso natural para el tratamiento de sus enfermedades. Esto se debe a que los organismos vegetales siguen aportando compuestos químicos interesantes con posibles aplicaciones industriales, agrícolas y farmacológicas, en este último caso sin efectos secundarios.Aproximadamente el 25% de los medicamentos prescritos en USA y Canadá contienen principios activos que derivan de una forma u otra de productos naturales de plantas, muchas de las cuales han sido descubiertas a través del conocimiento popular. Históricamente, el uso etnofarmacológico a dado como resultado el descubrimiento de nuevas drogas. (Chadwick, D.J. and Marsh , 2001).
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Laboratorio de investigación de productos Naturales antiparasitarios de la Amazonía
Laboratorio de investigación de productos Naturales antiparasitarios de la Amazonía
N
N
H
HO
H
R
Hendo
2'
3'
4' 5'6'
23
4 5
67
8
9
1011
8'
7'9'
10'
• Five New Alkaloids from the Leaves of Remijia peruviana (2004), J. Nat. Products , Vol. 67, pp. 1667-1671.• Bioactive Cinchona Alkaloids from Remijia peruviana (2005). Agricultural and Food Chemestry. Vol. 53, pp. 1921-1926.
R = OH (Cupreina)R = OMe (Quinina)R = H (Cinchonina)R = OAc (Acetilquinina)
NH
O
N
Remijinina
NH
O
N
Epiremijinina
Remijia peruviana
Actividad frente a leucemia linfática (IC50 = 2,41 µM)
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Indole Alkaloids from Aspidosperma rigidum and A. schultesii and their Antiparasitic Effects, Zeitschrift für Naturforschung. ( 2011), pag. 1-10.
NH
O
N
O
MeO
H
H
HH
H
H
HCOOCH3
H
CH3
H
H H
H
H
H
2
35
6
78
9
10
11
12
13
14
1516
1718
19
20
21
H Caboxina A
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Caboxina B
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
Isocaboxina B
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
MeO
Carapanaubina
NH
N
O
H
H
Me
H3COOC
MeO
H
O2
3
56
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
MeO
Isocarapanaubina
Aspidosperma rigidum
DL50 = 10,59 µg/mL (T. cruzi)Actividad frente a leucemia linfática (IC50 = 2,74 µM)
IC50 = 2,93 g/mL P. falciparum
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Indole Alkaloids from Geissospermum reticulatum (2012). Journal of Natural Products, Vol. 75, pag. 928-934.
N
NCH3
COCH3OH
H3COH
O
(Z)-10- Desmetoxo-12-Hidroxigeissosvellina
N
NCH3
COCH3OH
H3CO
O
H
O
2
3
5
6
78
24
10
11
12
13
14
1618
191720
15
21
22 23
9
Geissosreticulina
N
N
OH COCH3
H
H
2
35
6
78
9
10
11
1213
14
16
18
1917
20
1521
22 23
O-Demtoxiaspidospermina
N
N
O
COCH3OH
H
2
3
5
6
78
10
11
12
13
14
161819
17
20
15
21 22
9
Geissospermidina
N
N
O
COCH3OH
H
H3CO
10- Metoxigeissospermidina
N
N
O
COCH2CH2CH3OH
H
N-Desacetil-N-butanoilgeissospermidina
N
N
O
COCH3OH
HH3CO
11-Metoxigeissospermidina
N
NCH3
COCH3OH
H3COH
O
(E)-10- Desmetoxo-12-Hidroxigeissosvellina
NH
N
2
3
5
67a8a
9
10
1112a
8
14
12b11a
1
7
13
Flavopereirina
Geissopernum reticulatum
DL50 = 7,7 µg/mL (L. infantum)
DL50 = 42,1 µg/mL (T. cruzi)
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Absolute confirguration of indoline alkaloids from Geissopermum reticulatum. Tetrahedron Letter, Vol. 54, pag. 1693-1696.
Aspidosperma desmanthum
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O2
3
5
6
7
8
25
10
11
1213
14
17
16 18
19
202115
22
23 24
27
26
4
Obscurinervina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Obscurinervidina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Dihidroobscurinervina
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
OH
O
6β-Hidroxidiidroobscurinervina
NH
N
H3COOC CH2OH
23
56
789
11
1213
14
1716
18
19
20
21
15
2223
E-Akuanmidina
NH
N
H3COOC
2 3
5
678
9
10
11
1213
14
17
16
18
19
20
21
15
22
23
O
O
24
Pagicerina
NH
OHN
COOCH3HOH2C
2
3
5
6
78
9
10
11
1213
14
1716
18
19
20
21
15
22 23
Aspidodasicarpina
NH3CO
H3CO
O
N
H
O
HO
2
35
6
78
10
11
1213
14
17
1618
19
2021 15
3̀
4` 2̀
22
1`
9
23
14,15-Dehidroalalakina
NN
COOCH3HOH2C
Desacetilakuammilina
N
N
OH COCH3
O
HH3CO
AspidolimidinaAspidocarpina
N
N
OH COCH3
H
HH3CO
2
35
6
78
9
10
11
1213
14
17
16
18
19
2021
15
22 23
24
Rhazinilam
NH
N
2
35
67
89
10
11
1213
14
17
16
18
19
202115
O
Aspidolimina
N
N
OH COCH2CH3
H
HH3CO
19,20- Dehidro-11-metoxi-(+)-limatinina
N
COCH3OH
H3COH
N
2
3
5
6
78
9
10
11
1213
14
23 16
18
1921
20
15
21 22N
COCH2CH3OH
H3COH
N
H
19,20- Dehidro-11-metoxi-(+)-limatina
Aspidocarpina IC50 = 2.95 µg/mL L. infantum, 4.41 P. falciparum, Aspidolimina 1.71 P. falciparum
• Antiparasitic Indole Alkaloids froms Aspidosperma desmantum and A. spruceanum from the Peruvian Amazonia. Natural Product Commincations. Vol 9 Nº 8. Pag. 1075-1080.
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
IC50, 2= 0.21 y 1 = 2.8 µg/mL (P. falciparum)
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O
Obscurinervidina (1)
N
N
O
H3CO
O
H
H3CO
H
H
O2
3
5
6
7
8
25
10
11
1213
14
17
16 18
19
202115
22
23 24
27
26
4
Obscurinervina (2)
• Amazonian plants from Peru used by Quechua and Mestizoto treat malaria with evaluation of their activity (2007) Journal of Ethnopharmacology, Vol. 112 pag. 482–489.
• Plants used by native Amazonian groups from the Nanay River (Peru) for the treatment of malaria (2010), Journal of Ethnopharmacology, Vol.133, pag. 917-921
Myrciaria dubia (HBK) Mc Vaugh, “camu camu”. (hojas)
HO H
H
H
H
COOH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
23 24
25 26
27
28
29
30
(3 β-OH, 28 COOH). (IC50 =4,6 g/ml.)
Myrciaria dubia (HBK) Mc Vaugh, “camu camu”. (raiz) IC50 =1,16 g/ml
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
Myrciaria dubia
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Chondodendron tomentosum se aislaron los siguientes compuestos: Leishmania infantum
N
OCH3
OCH3H3C
N
O
CH3
HH
O
H3CO
H3CO
Cycleanina
N
OH
OCH3H3C
N
O
CH3
HH
O
H3COOH
Chondrocurina
N
OCH3
OHH3C
N
O
CH3
HH
O
H3COOCH3
12- O-Metil(+)-curina (S, S`)
Chodrocurina. (IC50 =0,86 g/ml.)12- O-Metil(+)-curina (S, S`). (IC50 =0,86 g/ml.)
Anfotericina B. (IC50 =0,04 g/ml.) Chondodendron tomentosum
• Antileishmanial antitrypanosomal and cytotoxic screening and etnopharmacologically select Peruvian plants. Parasitology Research, Vol.13, pag. 984-988
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
• Tabebuia serratifolia se aislaron los siguientes compuestos: T. cruzi y L. infantum
T. cruzi L. infantum1, IC50 = 0,01 g/ml. 0.19 g/ml2, IC50 = 2.36 g/ml. 2.15 g/ml
Nifutimox IC50 = 3.39 g/ml.)Anfotericina B IC50 = 0.04 g/ml.)
2-Acetil-4H, 9H-nafto[2,3b]furano-4,9-diona (2)
O
O
O O
O
O
O OH
2-(1-Hidroxietil)-4H, 9H-nafto[2,3b]furano-4,9-diona (1)
Tabebuia serratifolia
• Antileishmanial antitrypanosomal and cytotoxic screening and etnopharmacologically select Peruvian plants. Parasitology Research, Vol.13, pag. 984-988
Compuestos Bioactivos Obtenidos de la Flora Amazónica
EQUIPO DE INVESTIGACIÓN:
• Lastenia Ruiz Mesia
• Wilfredo Ruiz Mesia
• Jorge Manases Ríos Ríos
• Liliana Ruiz Vásquez
INSTITUCIONES COLABORADORAS:
• IPNA-CSIC-España
• Instituto de Ciencias Agrarias CSIC-España
• Universidad Autónoma de Madrid
• Jean Pierre López M.
• Leonor Arévalo Encinas
• Rosa María Perea Vargas
Gracias por su atención
