Qumica Orgnica III (1521)

Nomenclatura de Compuestos HeterocclicosDr. Rafael Castillo Bocanegra M en C Maria Alicia Hernndez Campos M en C Israel Velzquez Martnez

Unidad 4

COMPUESTOS COMPUESTOS ORGNICOS ORGNICOS CCLICOS CCLICOS

COMPUESTOS CARBOCCLICOS: solo contienen tomos de carbono en sus anillos COMPUESTOS HETEROCCLICOS: contienen otros elementos distintos del carbono (HETEROTOMOS) en sus anillos MONOCCLICOS POLICCLICOS AROMTICOS ALICCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS segn el nmero de anillos segn el nmero de anillos

COMPUESTOS HETEROCCLICOS COMPUESTOS HETEROCCLICOS segn su estructura segn su estructura Piridina

THF

OxiranoO

Quinolina

Tropano N H3C

O

N

NAROMTICO ALICCLICO BICCLICOS

ALICCLICOS AROMTICO MONOCCLICOS

COMPUESTOS HETEROCCLICOS

Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo: Segn el hidrocarburo cclico anlogo

NOMBRES

Hbridos: Triviales y Sistemticos (Hanztsch-Widman)

IUPAC. Nomenclature of Organic Chemistry, Secciones A-H, Pergamon Press, Oxford, 1979

Nomenclatura Sistemtica de Heterociclos1. Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construye el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuacin. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son importantes porque stos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policclicos.

2.

Nombres triviales de sistemas anulares comunes Nombres triviales o comunes que se basaban en el origen, propiedad fsica o biolgica; o preferencia del descubridor. No contienen informacin estructural til Reconocidos por la IUPAC.ON CH3

OH

N H

Picolina picatus alquitranado

Furfurol aceite de salvado

Pirrol rojo encendido

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidosN N N H O S N H N H

Pirrola

Furano

Tiofeno

Pirazola

ImidazolaN

N H

S

Pirrol-3-il

Tien-2-ilN N

Imidazol-2-il

N H

N

N

N

N

N

O

PiridinaaSe

Piridazina

Pirimidina

Pirazina

Piranob

muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H.

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos6 2 NH N H 1 1N N N7 N9 H

3

Indola

Isoindolb

Purinac3 N 2 N2 N 1 H

N

1

Quinolina

Isoquinolina

BencimidazolaN

N

IndolilaSe

2-Quinolil

muestra el tautmero 1H. bTautmero 2H. cTautmero 9H

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidosH N H N10

1

1

N9 H

1

S

S 5

N 5

Carbazolc

2-FenotiazinilH N H N4

Fenotiazinae

Quinolizinad

N H

N H

N H

O

1

O

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf

Morfolinaf

Cromanof

cTautmerofNombres

9H. dTautmero 4H. eTautmero 10H.

triviales de heterocclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales reconocidos1

N O

N

N N H N4

FurazanoN N

Indazola5

IndazolinaN3 N1 1

N

N8

Quinazolina10

Pteridina

N

1

N5

N5

Fenazina aSe muestra el tautmero 1H

Fenantridina

Nomenclatura Sistemtica (Hantzsch-Widman) para Sistemas mononuclearesPara compuestos monocclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raz segn las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heterotomo. raz: Tamao del anillo. Sufijo: Especifca el grado de insaturacin.

Prefijo-Raz-SufijoO, S, N, Se, Si, Te, B, etc Saturado o Insaturado

Tamao del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..

a) La naturaleza del heterotomo se denota mediante prefijos como oxo, tio o aza para oxgeno, azufre o nitrgeno respectivamente. b) La multiplicidad del mismo heterotomo se designa mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra, etc. c) Cuando existen dos o ms heterotomos se nombran en el siguiente orden: O > S > N; por ejemplo Oxazo (O y N), Tiazo (S y N) y Oxatio (O y S). Tabla 2. Tabla de prefijos comunes ELEMENTO Oxgeno Azufre Selenio Teluro Nitrgeno Fsforo Arsnico Silicio Germanio Boroa La

VALENCIA II II II II III III III IV IV III

PREFIJO Oxa Tia Selena Telura Aza Fosfa Arsa Sila Germa Bora

a

a final se elimina cuando el prefijo va seguido por una vocal

d) El tamao del anillo se denota mediante la raz adecuada seleccionada de la Tabla 3. e) El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla 3. Es conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrgeno en el anillo heterocclico. Tabla 3. Raz y sufijos para heterociclos monocclicos de tres a diez miembros. Raz y terminacin (sufijo) Tamao anilloa 3 4 5 6 7 8 9 10a b

Raz -ir-et-ol-in -ep -oc-on-ec-

Anillo insaturadob -ireno N: -irina -ete -ol -ina P, As, B: inina -epina -ocina -onina -ecina

Anillo saturado -irano -etano -olano -inano N: -iridina N: -etidina N: -olidina O, S, Se, Te: -ano -epano -ocano -onano -ecano

Para sistemas heterocclicos de ms de 10 tomos se recomienda el uso de la nomenclatura de reemplazo. Corresponde al nmero mximo de dobles enlaces conjugados. (Excluyendo dobles enlaces acumulativos)

f) La numeracin del anillo comienza con el heterotomo de mayor prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los nmeros menores posibles a los otros heterotomos o sustituyentes.H N Aziridina 2 1 O NH 4 3 1,2-Oxazetidina 1 N 1 O

S

Tiireno

2 N1 3N 4 1,3-Diazete

5

2

4 O3 1,3-Dioxolano

4 5

N

3 2

6 5

1 O

2 3

6 5N

2N3

S NTiepano Azocina

S 1 1,3-Tiazol

O 4 1,4-Dioxano

4 1,3,5-Triazina

g) Cuando un sistema que tiene el mximo nmero de dobles enlaces todava contiene un tomo saturado en el anillo, este se indica con un nmero que indica su posicin y la letra H- capital cursiva como prefijo. Cuando se puede elegir la numeracin, se asigna el nmero lo ms bajo posible a la posicin indicada. 4 5 4 4 3 6 5 5 N3 N3 1 H N N 2 7 6 2 2 6 3 2 N O O 1 1 1 1H-Azirina 2H-Azirina 2H-1,3-Oxazina 6H-1,3-Oxazina 3H-Azepina 4 3 2N 4 3 2N 4 3 2 N

5 N 6

5 N 6

5 S 6

S 1 6H-1-Tia-2,5-diazina 6H-(1,2,5)-Tiadiazina

S S H 1 1 4H-1-Tia-2,5-diazina 2H,6H-1,5-Ditia-2-azina 4H-(1,2,5)-Tiadiazina 2H,6H-(1,5,2)-Ditiazina

h) Cuando el mismo nombre sirve para dos o ms sistemas de anillos ismeros con el nmero mximo de dobles enlaces no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse especfico indicando la posicin de uno o ms tomos de hidrgeno en la estructura, se modifica el nombre mediante un nmero seguido por la letra H- capital cursiva para cada uno de dichos tomos de hidrgeno. Dichos smbolos suelen preceder al nombre.

N

OCH3

N H

OCH3

N

OCH3

2-metoxi-3H-azepina

2-metoxi-1H-azepina

2-metoxi-4H-azepina

i)

No se utilizan sufijos para ciclos parcialmente insaturados. Se utiliza el sufijo del heterociclo insaturado y se indica la presencia de la(s) saturacin(es) mediante un localizador numrico; la multiplicidad mediante un prefijo adicional como di, tri, tetra y la palabra hidro.O O O

O

O

O

1,4-DioxocinaO

2,3-dihidro-1,4-dioxocina

2,3,5,6-tetrahidro1,4-dioxocinaO

O

O

2H, 6H-1,5-dioxocinaN N S HN

3,4-dihidro-2H,6H-1,5-dioxocinaN S HN S N

6H-1,2,5-tiadiazina 3,6-dihidro-2H-1,2,5-tiadiazina 2H-1,2,5-tiadiazina y no 2H-1,3,6-tiadiazina

RADICALESLos radicales univalentes derivados de los compuestos heterocclicos se nombran por adicin de la terminacin ilo al nombre del compuesto (eliminando la ltima vocal) e indicando la posicin del radical.1 2 3 N O 1 5 4 2 3 N O 5 4

1,3-oxazol-2-il

1,3-oxazol

Tabla 4. Excepciones a la Regla Heterociclo Radical

Furano Piridina Piperidina Quinolina Isoquinolina Tiofeno

Furil Piridil Piperidil Quinolil Isoquinolil Tienil

Estos nombres no reemplazan a los nombres triviales reconocidos:

N N Piridina (Azina) N Piridazina (1,2-Diazina) N N Pirimidina (1,3-Diazina)

N N Pirazina (1,4-Diazina)

NN H Pirrol (1H-Azol)N O Furano S Tiofeno

N H Imidazol (1H-1,3-Diazol)N

N H Pirazol (1H-1,2-Diazol)

S Isotiazol

N

O Isoxazol

Tarea 1Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemtica de Hantzsch-WidmanN N N N H

1)

B H

2)Se

3) Selenepina

4)

O N

Borirano

1H-1,2,3-triazol

1,2,4-oxadiazolN

5)O

6)S

N

CH3

7)

O O

8)N

N

Oxocano

3-metil-1,3-tiazepanoO

1,3-dioxolanoN

1,2,4-triazinaO NH

9)S

10) 2H-tiete

S

11)

N

12) 1,2-oxazetidina

1,2-oxatiolano

1,3-diazete

Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemtica de Hantzsch-WidmanH N H N N HN

13)

14)

15)

16) azetidina

Aziridina

1H-azirina

2H-azirina

17)

HN

18)

HN

19)

B

N

20)

N

1,2-dihidroazete

azetidina

borete

3,4-dihidro-1,2-diazeteS

21)

O

22)

O

23)

S

24)

S

Oxirano

oxierno

tiirano

2H-1,3-ditiol

Asigne un nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemtica de Hantzsch-Widman

N

H N N N

O

25)

26) imidazolidina 1,3-diazolidinaN H

27)O

NH

28)

O

4H-1,2,3-triazol

1,3-oxazolidina

1,3-dioxolano

NH

H N

H N

29) 2,5-dihidro-1H-azepina

30)

N H

31)O

32)O

3,4-dihidro-2H-pirano 3,4-dihidro-2H-1,4-oxazina

2,3-dihidro-1H-bencimidazol

Dibuje una estructura para cada uno de los siguientes compuestos siguiendo las reglas del Sistema de Hantzsch-Widman.O NH N HP H

B

33)BorininaO S S

34) 2,3-dihidro-1,2,3-oxadiazolO

35) FosfinanoNH

B H

N

O

36)1,2,3-oxaditiol

37) Borinano

38) 2,3-dihidro-1,4,2,5-dioxadiazinaO S

P

N

39) Fosfinina

40) 7,8-dihidro-1,4,6-oxatiazocina

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico

H2N

H N

HO O CH2CH2COOH

1. Porfobilingeno. cido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanico. Intermediario en la sntesis del Heme.

O CN

2. 2-Furanacrilonitrilo. 2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo. 2(E)-3-(2-furil)-2-propenonitrilo.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoO2N O N N O O

N

O

3. Furaltadona. 5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona 5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2-ona. 5-morfolinometil-3-(5-nitro-2-furilidenamino)-2oxazolidinona. Teraputica: Antibacteriano. 4. Dimetiltiambuteno. N,N-dimetil-4,4-di-2-tienilbut-3-en-2-amina. N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2-ilprop-2enil)amina. N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina. 3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1-buteno. Teraputica: Narctico, analgsico.

S

S CH3 N

H3C

CH3

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoH3C N H3C O O N N O H3C N

CH3

CH3

5. Dimetilan. 1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1Hpirazol-3-il carbamato de dimetilo. 1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil-1Hpirazol-3-il dimetilcarbamato. Insecticida.

O

H N N H

O

6. Hidantoina. Imidazolidin-2,4-diona. Uso: Reactivo qumico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoH N N NO2

7. Azomicina. 2-nitro-1H-imidazol. Teraputica: antibacteriano.

CH3 N Cl N N CH3

8. Cloropiramina. N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina. N-[(4-clorofenil)metil)-N,N-dimetil-N-2piridil-1,2-etanodiamina. N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-aminopiridina. N,N-dimetil-N-(p-clorobencil)-N-(2piridil)etilendiamina. Teraputica: antihistamnico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoCH3 N HO N NH2 O

9. Bacimetrina. (4-amino-2-metoxipirimidin-5-il)metanol. 4-amino-5-hidroximetil-2-metoxipirimidina. Teraputica: antibitico.

H3C

N N N

Cl

H3C

CH3

10. Crimidina. 2-cloro-N,N,6-trimetil-4-pirimidinamina. 2-cloro-N,N,6-trimetilpirimidin-4-amina. 2-cloro-4-(dimetilamino)-6-metilpirimidina. Sustancia Rodenticida. Causa dao severo al SNC, convulsiones fatales.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoH N

N H3C

CH3

11. N,N-dimetiltriptamina. 2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina. N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina. 3-[2-(dimetilamino)etil]-indol. Sustancia con propiedades alucingenas. 12. Binedalina. N1,N1,N2-trimetil-N2-(3-fenil-1H-indol1-il)etan-1,2-diamina. N,N,N-trimetil-N-(3-fenil-1H-indol-1-il)1,2-etandiamina. 1-{[2-(dimetilamino)etil]metilamino}3fenilindol. Teraputica: antidepresivo.

CH3 H3C N N N CH3

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoO O H3C N N CH3 N N OH

O

13. Acefilina. cido (1,3-dimetil-2,6-dioxo-1,2,3,6tetrahidro-7H-purin-7-il)actico. cido 1,2,3,6-tetrahidro-1,3-dimetil-2,6dioxopurin-7-actico. Carboximetilteofilina. cido 7-teofilinactico. Teraputica: diurtico, cardiotnico, broncodilatador.

Cl N N

H N N

14. 6-cloropurina. 6-cloro-7H-purina. Actividad antineoplasica.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoCl N

HN CH3

N H3C

CH3

15. Cloroquina. N4-(7-cloroquinolin-4-il)-N1,N1dietilpentan-1,4-diamina. 7-cloro-4-(4-dietilamino-1metilbutilamino)quinolina. Teraputica: Antipaldico, antiamebiano, supresor de Lupus Eritematoso.

CH3 N H3C N CH3

S

16. Etopropazina. N,N-dietil-1-(10H-fenotiazin-10-il)propan-2-amina. N,N-dietIl-N-[1-metIl-2-(10H-fenotiazin-10il)etil]amina. N,N-dietil--metil-10H-fenotiazin-10-etanamina. 10-(2-dietilaminopropil)fenotiazina. 10-(2-dietilamino-2-metiletil)fenotiazina. Teraputica: antiparkinsoniano, anticolinrgico.

Ejemplos de Compuestos de inters biolgicoO OH

N

17. cido 9-carbazolactico. cido 9H-carbazol-9-ilactico. Se utiliza en la deteccin de nitratos.

O NH O

O O N

NH

HCl

18. Clorhidrato de Diperodon. Monoclorhidrato de 3-(piperidin-1-il)-1,2propanodiol bis(fenilcarbamato). Di-(feniluretano) del clorhidrato de 1piperidinenpropano-2,3-diol. Teraputica: Anestsico (local).

Ejemplos de Compuestos de inters biolgico19. Dropropizina. 3-(4-fenilpiperazin-1-il)propano-1,2-diol 3-(4-fenil-1-piperazinil)-1,2-propanodiol. 1-fenil-4-(2,3-dihidroxipropil)-4-fenilpiperazina. OH Teraputica: antitusivo.

N N

OH

O H3C N N N CH3

H3C

20. Dietilcarbamazina. N,N-dietil-4-metilpiperazin-1-carboxamida. 1-dietilcarbamoil-4-metilpiperazina. 1-dietilcarbamil-4-metilpiperazina. Teraputica: antihelmntico (nematodos).

Tarea 2Buscar la estructura y dar un nombre IUPAC a cada uno de los siguientes compuestos: 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. Trihexifenidilo Petidina Fentanilo Bupivacana Metilfenidato Fenobarbital Fluorouracilo Trimetoprim cido ascrbico Carbamazepina 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19. 20. Imipramina Aminofilina Cafena Pirimetamina Mebendazol Fenitona Metronidazol Benznidazol Serotonina Pindolol

Tarea 21. Trihexifenidilo. Clorhidrato de 1-ciclohexil-1-fenil-3-piperidin1-ilpropan-1-ol Teraputica: para tratar los sntomas de la enfermedad de Parkinson y los temblores causados por otros problemas de salud o por medicamentos .

HCl N

OH

CH3 N

O O

2. Petidina. 4-fenil-1-metilpiperidino-4-carboxilato de etilo Meperidina Teraputica: analgsico que se emplea en medicina en lugar de la morfina, para reducir los CH3 dolores de parto. Aunque sus efectos son similares a los de la herona, no son tan potentes ni prolongados.

Tarea 2O N N CH3

3. Fentanilo N-fenil-N-[1-(2-feniletil)piperidin-4il]propanamida Teraputica: Indicado en el control del dolor oncolgico crnico y en el dolor intratable que requiere analgesia con opiceos

CH3 N NH O H3C CH3

4. Bupivacana 1-butil-N-(2,6-dimetilfenil)piperidino-2carboxamida Teraputica: anestsico local.

CH3 O H N O

Tarea 25. Metilfenidato fenill(piperidin-2-il)acetato de metilo 2-fenil-2-(2-piperidil)acetato de metilo Ritalin Teraputica: Psicoestimulante. Tratamiento de Trastorno por Dficit de Atencin con Hiperactividad (ADDH). 6. Fenobarbital 5-etil-5-fenilpirimidin-2,4,6(1H,3H,5H)-triona 5-etil-5-fenil-(1H,3H,5H)pirimidin-2,4,6-triona Teraputica: Somnfero que se usa para controlar la epilepsia (crisis convulsivas) y como sedante para aliviar la ansiedad. Tambin se usa para el tratamiento a corto plazo del insomnio y para ayudar a conciliar el sueo.

O H3C

H N NH O

O

Tarea 2H N NH O O

F

7. Fluorouracilo 5-fluoropirimidin-2,4(1H,3H)-diona 5-Fluoro-(1H,3H)-pirimidin-2,4-diona Teraputica: antineoplasico

CH3 O

O

CH3 N N NH2 NH2 8. Trimetoprim

O CH3

2,4-diamino-5-(3,4,5-trimetoxibencil)pirimidina 2,4-diamino-5-[(3,4,5.trimetoxifenil)metil]pirimidina Teraputica: antibacteriano

Tarea 2OH H OH O

O OH

HO

9. cido ascrbico 3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)furan-2(5H)ona 3,4-dihidroxi-5-(1,2-dihidroxietil)-5H-furan-2-ona Vitamina C Teraputica: Vitamina esencial. antioxidante.

H2N N

O

10. Carbamazepina 5H-Dibenzo[b,f]azepino-5-carboxamida Teraputica: analgesico, anticonvulsivante.

Tarea 211. Imipramina 3-(10,11-dihidro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-il)-N,Ndimetilpropan-1-amina 5-[(3-dimetilamino)propil]-10,11-dihidro-5Hdibenzo[b,f]azepina Tofranil Teraputica: Antidepresivo tricclico. Inhibidor de la recaptacin de noradrenalina y serotonina.

N

N

CH3

CH3O H3C N N CH3 H N N

O

12. Aminofilina 1,3-dimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona 1,3-dimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona Teraputica: broncodilatador

Tarea 2O H3C N N CH3 CH3 N N

13. Cafena 1,3,7-trimetil-3,7-dihidro-1H-purin-2,6-diona 1,3,7-trimetil-(1H,3H)-purin-2,6-diona Teraputica: Estimulante del SNC

O

H3C

N N NH2

NH2

14. Pirimetamina 2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina Teraputica: antimalarico

Cl

Tarea 2

O O N NH N H O

CH3

15. Mebendazol (5-benzoil-1H-bencimidazol-2-il)carbamato de metilo 5-benzoil-1H-2-bencimidazolcarbamato de metilo Teraputica: antihelmntico

O HN O NH

16. Fenitoina 5,5-difenilimidazolidin-2,4-diona Teraputica: anticonvulsivante

Tarea 2OH

O2N

N N

CH3

17. Metronidazol 2-(2-metil-5-nitro-1H-imidazol-1-il)etanol 2-(2-metil-5-nitro-1H-1-imidazolil)etanol 1-(2-hidroxietil)-2-metil-5-nitro-1H-imidazol Teraputica: antiprotozoario

O NH N N NO2

18. Benznidazol N-bencil-2-(2-nitro-1H-imidazol-1-il)acetamida N-(fenilmetil)-2-(2-nitro-1H-1-imidazolil)acetamida Teraputica: Tratamiento de Enf. de Chagas.

Tarea 2H N

19. Serotonina 3-(2-aminoetil)-1H-indol-5-ol 3-(aminoetil)-5-hidroxi-1H-indol Teraputica: neurotransmisor

HO

NH2

H N

OH H3C NH CH3 O

20. Pindolol 1-(1H-indol-4-iloxi)-3-(isopropilamino)propan-2-ol Teraputica: antihipertensivo, antiarrtmico, tratamiento de glaucoma y angina de pecho

Nomenclatura de Sistemas Anulares FusionadosLos sistemas policclicos se nombran segn las siguientes reglas: a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto base y se le aade como prefijo el nombre del anillo unido a l. Por ejemplo:7 6 5 4 1 S 2 N 3 N O O

+N

Benzotiazol

Benzoxazol

Benceno

Oxazol

N NH N H O O CH3

Carbendazim. 1H-bencimidazol-2-ilcarbamato de metilo. 2-(metoxicarbonilamino)bencimidazol.

7 6 5 4

1 S 2 3

8 7 6 5

9

1 S 2

7 6 5 4

1 O2 3

4

3

1-benzotiofeno Benzo[b]tiofeno

nafto[2,3-b]tiofeno

2-benzofurano isobenzofurano

b) Los nombres de los componentes de los sistemas fusionados se eligen, siempre que sea posible, de la lista de nombres triviales reconocidos. Se selecciona el componente mayor que posee un nombre reconocido (p. ej., indol mejor que pirrol si est presente un fragmento de indol en el sistema policclico). Cuando un componente monocclico no tiene un nombre trivial reconocido, se utiliza su nombre sistemtico, que se deduce de las tablas anteriores.7 6 5 4 1 2 NH 3 7 6 5 4 8 1 N2 3 7 6 5 4 8 1 N 2 3

2H-Isoindol

Isoquinolina

Quinolina

c) Al elegir el anillo base o fundamental cuando hay dos o ms heteroanillos presentes, se da preferencia al anillo que contenga nitrgeno con respecto al anillo que contenga oxgeno (y al O con respecto al S). No obstante, al nombrar compuestos policclicos cuando se encuentra presente un heterotomo de oxgeno, se le concede el nmero menor segn la regla g).

7 6 O 5

8 N

1 O 2

N 4

3

Difuropirazina Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina

d) El segundo componente se aade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo se deduce remplazando la a final del nombre sistemtico anular por o. As, pirazina se convierte en pirazino, etc. Hay algunas excepciones, que se indican en la Tabla 5.

Tabla 5. Prefijos no estndar en nombres de fusin.Heterociclo Furano Imidazol Isoquinilina Piridina Quinolina Tiofeno Nombre como prefijo Furo Imidazo Isoquino Pirido Quino Tieno

e) Se da preferencia al sistema de anillo heterocclico de mayor tamao que tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina, y no naftopiridina.9 8 7 6 5 4 10 1 N 2 3

Benzoquinolina f) Los enlaces que forman el sistema anular del componente base se designan como caras a, b, c, etc., comenzando con el lado que normalmente se numera como 1, 2, 3, etc. La cara a representa la comprendida entre los tomos 1 y 2; b entre los tomos 2 y 3, etc. g) Los tomos que forman el sistema anular del segundo componente se numeran de forma normal. h) Indicar la fusin de los anillos:

1. Para sistemas heterocclicos fusionados con anillos hidrocarbonados la fusin se representa con una letra minscula cursiva encerrada entre corchetes, la cual representar la cara de la parte heterocclica a la que se ha fusionado la parte hidrocarbonada.N g f e d c h i j N a b

benzo[g]quinolinaN 7 6 5 4 8 1 2 3 h i j N a b f e d c

+

g

1H-nafto[1,8-fg]quinolina

2. Para sistemas heterocclicos, la fusin se indica entre corchetes, con la letra minscula cursiva y nmeros apropiados, mencionando primero, los nmeros del anillo fusionado en la secuencia en que se presenta en el componente base.

[Nmero del primer tomo del anillo fusionado,Nmero del segundo tomo del anillo fusionado-Cara del Componente Base]

FUSION

N N

c N b

N

a

+

3 2N 1H

Pirrolo[1,2-a]pirimidina

Pirimidina

Pirrol

i) Si una posicin de la fusin esta ocupada por un heterotomo, el nombre de los anillos se escoge de tal forma que cada uno contenga al heterotomo.

N N

O

4 5

3 N 2 N1 H

a O e b N d c

Imidazo[2,1-b]oxazol

Imidazol

Oxazol

N

N

N

4 5

N3 2 N1 H

d

c b N

+

e f N a

Imidazo[1,5-b]piridazina

imidazol

piridazina

j) Nombrar el Sistema fusionado como:

Prefijo[fusin]componente basek) Hay que observar que una estructura ismera debera nombrarse como sigue; la numeracin individual del anillo fundamental y de los anillos subsidiarios seguir el mismo orden a travs de los puntos de unin, como si se mezclasen.4' 5' O 1' 3' 2' f N a 2 1 O 3 5 4

+

e d N c

b

+

O e

2' N

2 b

O e O

3' N

2 b

O

3'

N

3

2'

N

3

Difuro[2,3-b:3,2-e]pirazina

Difuro[2,3-b:2,3-e]pirazina

Numeracin del Compuesto Heterocclicol) Al enumerar la periferia de un compuesto policclico, la estructura se debe orientar primeramente siguiendo ciertas reglas: 1. El mayor nmero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal.

Orientacin correcta

Orientacin incorrecta

2. De los dems anillos, la mayora debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje horizontal.

Orientacin correcta

Orientacin incorrecta

3. La numeracin comienza por el anillo superior situado a la derecha y contina en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos. 2 3 110 9 8 7 6 5 4

4. Cuando los dems factores son iguales, la orientacin de los anillos debe ser tal que el heterotomo tenga el menor nmero posible.8 7 6 5 4 1 N 8 2 3 7 6 5 N 4 1 2 3

Orientacin correcta8 7 6 5 4 1 N2 3 7 6 8 N 1 N

Orientacin incorrecta2 2 N3 4 8 7 6 10 9 N5 1 3 4

N 5

Isoquinolina

pteridina

Fenantridina

Esquema para reducir el Componente Base de un Sistema Anular Fusionado1.Hay un solo componente que contiene nitrgeno? S: elija ste componente como base. En un Sistema policclico, elija el componente nitrogenado ms grande que posea un nombre trivial reconocido. (p. Ej. Quinolina, mejor que piridina). NO: Pase al punto 2.N

N O

Componente base Pirrol pirano[2,3-c]pirrol

Componente Base: Quinolina Benzo[h]quinolina y no Pirido[3,4-a]naftaleno

2. Est ausente el nitrgeno de todos los anillos? S: elija el anillo que contenga el heterotomo que aparezca ms arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman. NO: Pase al punto 3. (Si el anillo contiene el mismo heterotomo, pase a 3).

O

SComponente base Furano tieno[3,2-b]furano y no Furo[2,3-b]tiofeno

3. Hay ms de dos anillos presentes? S: elija el componente que contenga el mayor nmero de anillos. NO: Pase al punto 4.

N N

N

N

N

N H

Componente base Quinolina pirazino[2,3-b]quinolina y no quino[3,2-b]pirazina

Componente Base Carbazol 7H-pirazino[2,3-c]carbazol y no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina

4. Son de distinto tamao los dos anillos? S: elija el anillo ms grande. NO: Pase al punto 5.

O N O

O

Componente base Azepina [1,3]oxazolo[3,2-a]azepina y no azepino[2,1-b][1,3]oxazol

Componente base Pirano 2H-furo[3,2-b]pirano y no 2H-pirano[3,2-b]furano

5. Contienen los anillos distinto nmero de heterotomos? S: elija el que contenga ms heterotomos. NO: Pase al punto 6.H N N O

N O

N

Componente base Isoxazol 4H-pirrolo[2,3-d]isoxazol y no isoxazolo[4,5-b]pirrol

Componente base Oxazina 5H-pirido[2,3-d][1,2]oxazina y no o-oxazino[4,5-b]piridina

6. Existen diferencias entre los nmeros de cada clase de heterotomo en los dos anillos? S: elija el anillo con el mayor nmero de tomos que aparezcan ms arriba en la tabla del Sistema Hantzsch-Widman. NO: Pase al punto 7.O N H N N N H N N S

Componente base Oxazol 1H-pirazolo[4,3-d][1,3]oxazol y no 1H-oxazolo[5,4-c][1,3]pirazol

Componente base Tiazol 4H-imidazo[4,5-d][1,3]tiazol y no 4H-tiazolo[4,5-d][1,3]imidazol

7. Si los dos componentes son del mismo tamao y contienen el mismo nmero y tipo de heterotomos, elija como componente base el anillo en el que los heterotomos tengan los nmeros ms bajos antes de la fusin.

N N N N N N

N

N

Componente base Pirazol imidazo[4,5-c]pirazol

Componente base Piridazina pirazino[2,3-d]piridazina

Nomenclatura de Reemplazamiento.Una forma alternativa de nomenclatura sistemtica se basa en el reemplazo de uno o ms tomos de carbono en un carbociclo, por heterotomos. El sistema anular de carbono apropiado se nombra de acuerdo a las reglas de la IUPAC y los heterotomos presentes se indican como prefijos.N N N Si H

Azabenceno

1,3-diazabenceno

Silabenceno

S

P

O

S

N

Oxaciclopentano

1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno

1-aza-4-fosfabenceno

O

7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno