Danh-Phap-Huu-Co

5/9/2018 Danh-Phap-Huu-Co - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/danh-phap-huu-co-559bf8b5815b9 1/10

QUI TẮC CHUNG CỦA VIỆC GỌI TÊNTHEO DANH PHÁP THẾ IUPAC

I – HIĐROCACBONCó 3 bước chính:

1. Xác định hiđrua nền ( mạch chính, vòng chính)- Theo qui tắc cụ thể tùy vào loại hiđrocacbonVD:+ Với hiđrocacbon no mạch hở thì chọn mạch chính là mạch C dài nhất, cóchứa nhiều nhánh nhất làm mạch chính+ Với hiđrocacbon không no mạch hở, đó là mạch với số lượng liên kết kép tốiđa và khi cần thì ưu tiên cho nôi đôi hơn là nối ba,...Cách gọi tên các loại hiđrua nền:a) Hiđrua nền đơn nhân: chỉ chứa một nguyên tử của nguyên tố được khảo

sát còn lại là các nguyên tử hiđro. Tên = tên của nguyên tố tương ứng + hậutố –an

VD: BH3: Boran; CH4 : metan, cacban; SiH4: Silan; PbH4: Plumban; OH2:Oxiđan; SH2: Sunfan; NH3: Azan; PH3: Phosphan (Phosphin).....b) Hiđrua axiclic đa nhân+ Hiđro cacbon no: ngoại trừ 4 hiđrocacbon đầu dãy đồng đẳng, cáchiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố chỉ số lượng nguyêntử C và đuôi là -an

Số Tiền tố Số Tiền tố Số Tiền tố1 Mono- 11 Unđeca- 21 Henicosa-

2 Đi- 12 Đođeca- 30 Triaconta-3 Tri- 13 Triđeca- 40 Tetraconta-4 Tetra- 14 Tetrađeca- 60 Hexaconta-5 Penta- 15 Pentađeca- 100 Hecta-6 Hexa- 16 Hexađeca- 200 Đicta-7 Hepta- 17 Heptađeca- 300 Tricta-8 Octa- 18 Octađeca- 400 Tetracta-9 Nona- 19 Nonađeca- 500 Pentacta-10 Đeca- 20 Icosa- 1000 Kilia-

* Chú ý: bắt đầu từ đođeca- hầu hết các tiền tố được hình thành bằng cách tổhợp các tiền tố hợp phần theo trình tự ngược với trong số Ả RậpVD: 13: triđecan; 22: đocosan; 31: Hentriaconta; 32: Đotriacontan; 33-Tritriacontan; 132: Đotriacontahectan+ Hiđrua khác hiđrocacbonTên = Tiền tố cơ bản về độ bội + tên hiđrua đơn nhânVD: NH2-NH2: Điazan (hay Hiđrazin)+ Hiđrua dị tố: là những mạch có chứa C và dị nguyên tử và cũng có thểkhông chứa các bon:

CH3 – O - CH2 – CH2 – O – CH3 : 2,5-đioxahexan

1



c) Hiđrua đơn vòng+ Hiđrocacbon đơn vòng: Đa số có tên từ hiđrocacbon mạch hở tương ứng cóthêm tiền tố xiclo

Với hệ vòng đơn có nối đôi luôn phiên , số C > 6 được gọi là các annulenkèm theo (ở phía trước) con số trong dấu móc vuông để chỉ số nguyên tử C mắtvòng VD:

[10]Annulen2. Đánh số thứ tự các nguyên tử C trên mạch chính- Tùy theo hiđrocacbon mà có qui tắc cụ thể+ Với hiđrocacbon no: đánh số thứ tự từ đầu nào gần nhánh nhất sao cho tổngchỉ số của C có mạch nhánh là nhỏ nhất+ Với hiđrocacbon không no cần đánh số từ đầu nào gần liên kết kép hơn ( nối

ba “ ≡ “ ưu tiên hơn nối đôi “=”) nhưng khi cần thiết thì ưu tiên cho nối đôi C =C.3. Gọi tên đầy đủChỉ số của các nhánh + Tên của các nhánh (theo trình tự chữ cái không tính đếntên của độ bội) + Tên của hiđrua nền + Chỉ số của liên kết kép (nếu có) + Hậutố của liên kết kép (theo trình tự –en trước – in)VD:

CH2-CH

3

CH2

CH3-CH

2-CH

2-CH

2

CH3-CH2CH2-CH2-CH-CH-CH-CH-CH2-CH3

CH3

CH2-CH

3 6-Butyl-3-etyl-4-metyl-5-propyl đecan

2- Pentyl-6-metyl hept-1-en-4-inII- DẪN XUẤT CỦA HIĐROCACBON

1. Xác định các nhóm đặc trưng thuộc về loại A hay loại B; nếu có nhiềunhóm loại B cần xác định nhóm chính

a) Phân loại nhóm đặc trưng- Các nhóm đặc trưng chỉ có tên ở dạng tiền tố (nhóm loại A)

Nhóm đặctrưng

-Br -Cl - F - I -IO2 -NO -NO2 - OR - SR -SeR

Tên -Brom

-Bromo

-Clo

- Cloro

-Flo

-Fluoro

-Iot

-Iođo

-Iođyl -Nitroso -Nitro -(R)-Oxi-(R)-

sunfanyl

(R)-

selanyl

- Các nhóm đặc trưng có thể có tên ở dạng tiền tố hoặc hậu tố (nhóm loại B)

2

10 9 8 7 6 5 4 3 2

CH2-CH

2-CH

2-CH

2-

CH3

CH2

= C-CH2-C ≡ C - CH-CH

3

CH3

1 2 3 4 5 6 7



Loại hợp chất Nhóm Tiền tố Hậu tố

Axit cacboxylic-(C)OOH Axit ....-oic-COOH Cacboxi Axit ....-cacboxylic

Este-(C)OOR R....-oat-COOR (R)oxicacbonyl R ....-cacboxylat

Axyl halogenua -(C)OHal ...-oyl halogenua-COHal Halogencacbonyl- ....cacbonyl halogenua

Amit-(C)ONH2 ....amit-CONH2 Aminocacbonyl- ....-cacboxamit

Nitrin-(C) ≡ N ... – nitrin- C ≡ N Xiano- (Xian-) ...- cacbonitrin

Anđehit-(C)H=O Oxo- ...-al-CH=O Fomyl- ...-cacbanđehit

Xeton -(C)=O| Oxo ...-onAncol, phenol -OH Hiđroxi ...-ol

Thiol-SH Sunfanyl-

(Mecapto-)...-thiol

Amin NH2 Amino- ...-amin

Các chữ (C) chỉ ra rằng nguyên tử C này được tính trong tên của hiđrua nềnb) Độ ưu tiên của các nhóm đặc trưng

Khi trong phân tử có mặt 2 hoặc hơn nhóm loại B cần xác định nhóm chuẩnđể gọi tên dưới dạng hậu tố, còn các nhóm khác được gọi tên dưới dạng tiền tố

Nhóm chính có độ ưu tiên cao hơn trong dãy sau:Axit cacboxylic > Anhiđrit axit > Este > Halogenua axit > Amit > Anđehit >

Xeton > Ancol và phenol > Amin > Ete2. Xác định hiđrua nềnLà mạch chứa nhóm chức chính với số lượng tối đa, sau đó đến các nhóm chứcvà nhóm thế khác với số lượng càng nhiều càng tốt3. Đánh số mạch chính từ đầu nào gần nhóm chức chính nhất. Các hậu tố chỉ

độ chưa bão hòa (-en, -in) được đặt ngay trước tên của nhóm chính4. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chứa nhóm đặc

trưng loại B thì nhóm đặc trưng được thể hiện ở dạng hậu tố cùng với chỉ số(đặt ngay trước hậu tố)

5. Đối với các hợp chất đơn chức và đa chức đồng nhất chỉ chứa nhómchức loại A thì gọi tên các nhóm đặc trưng ở dạng tiền tố cùng với chỉ số(đặt trước tiền tố) rồi đến tên của hiđrua nền

6. Đối với hợp chất tạp chức chứa nhiều nhóm chức đặc trưng khác nhau,trong số đó có nhóm chức loại B, thì gọi tên tất cả các nhóm không phải làchính ở dạng tiền tố cùng với chỉ số (đặt ngay trước mỗi tiền tố) rồi đến tên

hiđrua nền (mạch chính) cùng với độ chưa bão hòa (nếu có) và sau cùng làtên nhóm chính ở dạng hậu tố với chỉ số (đặt ngay trước hậu tố)

• Tóm tắt trình tự gọi tên dẫn xuất của hiđrocacbon :

3



Chỉ số + Nhóm thế và nhóm chức không chính (ở dạng tiền tố, trình tự chữ cái)+ Mạch chính + chỉ số + độ chưa bão hòa (dạng hậu tố –en, -in,..)+chỉ số + Nhóm chức chính (dạng hậu tố)VD:1) CH3-CH2-OH và HO-CH2-CH2-OH

Nhóm chức chính: -OH (loại B) có hậu tố –ol

Hiđrua nền: CH3-CH3 có tên etanTên hợp chất : Etan-1,2-điol2)

Nhóm chính: C=O hậu tố –onHiđrua nền: CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexanCác tiền tố: -Cl, -OH, -CH3 : cloro-; hiđroxi-; metyl-Tên hợp chất: 3-Cloro-6-hiđroxi-5-metyl hex-3-en-2-on

DANH PHÁP ĐỒNG PHÂN CẤU HÌNHI- ĐỒNG PHÂN HÌNH HỌC

- Các trường hợp xuất hiện đồng phân hình học Điều kiện cần và đủ:- Phân tử phải có liên kết đôi ( một hoặc nhiều liên kết đôi) hoặc có vòng no- ở mỗi nguyên tử C của liên kết đôi và ở ít nhất 2 nguyên tử C của vòng no phảicó 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau

abC=Ccd (a ≠ b, c≠ d)1. Trường hợp có 1 liên kết đôi a) Hệ abC=Ccd sẽ có hai đồng phân hình học nếu a ≠ b, c≠ d b) Hệ abC = Nc cũng có 2 đồng phân hình học nếu a ≠ b ( có đồng phân hình họcvì nguyên tử N còn 1 đôi e chưa liên kết có thể coi là một nhóm thế)c) Hệ aN = Nb dù a giống b hay khác b đều có 2 đồng phân hình học2. Trường hợp có nhiều liên kết đôi a) Hệ có một số lẻ liên kết C=C liền nhau: abC=(C=)n=Ccd (n lẻ), nếu a ≠ b, c≠ d

sẽ có 2 đồng phân hình học

b) Hệ có nhiều liên kết C=C liên hợp- Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = C cd, số đồng phân là 2n nếu Cab ≠ Ccd.Thí dụ:- Hệ abC = CH - (-CH=CH-)n-2 -CH = Cab, số đồng phân ít hơn 2n

c) Hệ có n nối đôi biệt lập: xét từng nối đôi đó, số đồng phân hình học là 2n 3. Trường hợp các hợp chất vòng no

Cách gọi tên các dạng đồng phân hình học1. Hệ danh pháp cis-trans

- Hai nhóm thế lớn cùng phân bố về 1 phía của liên kết đôi C= C thì gọi là cis, nếu phân bố về 2 phía của liên kết đôi C = C gọi là đồng phân trans- Hệ danh pháp này gặp khó khăn trong trường hợp có nhiều nhóm thế phức tạp

4

CH2- CH – CH = C - C – CH3

| | | ||OH CH3 Cl O



VD: ClBr C= CHBr 2. Hệ danh pháp syn-anti - áp dụng với các hợp chất không no của N nhưng không áp dụng được với anken- syn : cùng; anti: khácRiêng với loại R-CH = N-OH lấy H làm chuẩn3. Hệ danh pháp Z-E

- Khắc phục được nhược điểm của 2 hệ danh pháp trênabC=Ccd; abC = Nc

Cách xác định:+ So sánh a với b, c với d về độ hơn cấp. Cơ sở để xác định độ hơn cấp là số thứ tựZ của nguyên tử đính trực tiếp gắn vào nối đôi. Z càng lớn thì độ hơn cấp càng cao+ Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất thì cần xét các nguyêntử trực tiếp liên kết với nguyên tử C đó; phải nhân đôi hoặc nhân ba đối vớinguyên tử có nối đôi hoặc nối ba+ Sau khi xác định độ hơn cấp thấy a>b; c>d; xét vị trí không gian của a và c; nếu

chúng ở cùng một phía gọi là dạng Z; khác phía gọi là dạng Ea c a d a c aC = C C = C C = N C = N

b d b c b b cZ E Z E

VD:II- ĐỒNG PHÂN QUANG HỌC

Điều kiện để xuất hiện đồng phân quang học- Có yếu tố không trùng vật ảnh nghĩa là phân tử 2 đồng phân đó không thể lồng

khít lên nhau giống như ảnh và người trong gương. Yếu tố không trùng vật ảnh phổ biến nhất là C bất đối (C*): C*abcd (a≠ b ≠ c ≠ d)

Kể cả những nguyên tử là đồng vị của nhau cũng được coi là các nguyêntử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau →vẫn có đồng phân hình học

5

Br

|I - C - Cl

|H

Br

|Cl - C - I

|H

Br

|D - C*- Cl

|H

Br

|Cl- C*- D

|H



1.Danh pháp D/LXuất phát từ Glixeranđehit:(+)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên

phải nên gọi là D- Glixeranđehit(-)-Glixeranđehit có khả năng làm quay mặt phẳng ánh sáng phân cực sang bên tráinên gọi là L- Glixeranđehit

D- Glixeranđehit L- Glixeranđehit

Tất cả những chất có cấu hình tương tự D- Glixeranđehit và L- Glixeranđehit đều

được kí hiệu bằng chữ D- và L- bất kể dấu của [α ]VD:

D- Lactic L- Lactic

D- Alanin L- Alanin

* Qui tắc: Khi biểu diễn các đồng phân quang học ta để mạch C theochiều thẳng đứng, nhóm chức có chứa nguyên tử C có số oxi hóa cao nhất quaylên phía trên. Khi đó nhóm –OH, -NH 2 của nguyên tử C bất đối, với số thứ tự cao nhất ở về phía bên phải gọi là đồng phân D- , ở phía bên trái gọi là đồng

phân L-Hệ danh pháp D/L chỉ nói lên cấu hình tương đối, chỉ có ý nghĩa so sánh và

chỉ tiện lợi đối với các hợp chất kiểu RC*HYR’ với Y là dị tố.Với các hợp chất nhiều C* thì việc áp dụng danh pháp này gặp rất nhiều khó khănĐối với dãy monosaccarit người ta căn cứ vào vị trí không gian trên công

thức Fisơ của nhóm –OH ở C* được đánh số lớn nhất để xếp vào dãy D hay dãy L

6

CHO

|H - C*- OH

| CH

2OH

CHO

|HO- C*- H

| CH

2OH

COOH

|H - C*- OH

|CH

3

COOH

|HO- C*- H

|CH

3

COOH

|H - C*-

NH2

|CH

3

COOH

|H

2N- C*- H

|CH

3



VD:

Dãy D Dãy L2. Danh pháp R/S * Theo công thức phối cảnh- Bốn nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở C* được sắp xếp theo sự giảm dần

độ hơn cấp a > b > c > d. Khi đó nhìn phân tử theo hướng C*-d, nếu thấy thứ tự a> b > c đi theo chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình R ( rectus – phải), trái lại

nếu thứ tự đó ngược với chiều kim đồng hồ thì phân tử có cấu hình S (sinister – trái)VD: CH2OH – C*HOH – CHOXét độ hơn cấp: - OH > - CHO > - CH2OH > H

* Theo công thức Fisơ: Nếu nhìn vào công thức mà d ở cạnh ngang thì ở đòng phân R trình tự a > b > c lại ngược chiều kim đồng hồ, còn ở đồng phân S thìtheo chiều ngược lại

VD:

(R)-Alanin (S)-AlaninHệ thống R/S có thể áp dụng cho những hợp chất có nhiều C*, khi ấy người

ta ghi thêm chỉ số cho R, S.

VD:

(2S, 3R)-2,3,4-trihiđroxi butanal (2R, 3S)-2,3,4-trihiđroxi butanal3. Danh pháp erythro/threo

Đối với các hợp chất chứa 2 nguyên tử C* mà nối trực tiếp với nhau người tachọn các đồng phân lập thể của 2,3,4- trihiđroxibutanal làm cơ sở

7

CHO|

(CHOH)

n

|H - C*- OH

| CH

2OH

CHO|

(CHOH)

n

|HO- C*- H

| CH

2OH

COOH

HNH

2

CH

3

COOH

H2N H

CH

3

CHO

HO H

HOH

CH

2OH

CHO

HOH

HO H

CH

2OH



Đối với phân tử R-CHX-CHY-R’, đôi đối quang nào mà các nguyên tử C*

có thể đưa về vị trí che khuất hoàn toàn theo từng cặp R-R’, X-Y, H-H thì được gọilà đối quang erythro, đôi đối quang còn lại là threoVD:

Đôi đối quang threo Đôi đối quang erythroTrong trường hợp R = R’; X = Y, ta chỉ có 1 dạng erythro gọi là đồng phân

meso, cùng đôi đối quang threo

Đôi đối quang threo Hai đồng phân này là 1 gọilà đồng phân meso

DANH PHÁP HIĐROCACBON

I- HIĐROCACBON NO MẠCH HỞA. Hiđrocacbon no mạch hở không nhánh: Trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng còn lại

tên của tất cả các đồng đẳng cao hơn đều được hình thành bằng cách tổ hợp tiền tốcơ bản về độ bội với hậu tố –anB. Hiđrocacbon no mạch nhánh1. Xác định hiđrua nền: Chọn mạch C dài nhất, có chứa nhiều nhánh nhất làmmạch chính2. Đánh số các nguyên tử C trên mạch chính xuất phát từ đầu nào gần nhánh nhấtđể cho tổng chỉ số của các nhánh là nhỏ nhất3. Xác định tên của các nhánh: sắp xếp theo trình tự chữ cái và chọn tiền tố về độ

bội thích hợp nếu có ≥ 2 nhánh giống nhau

Các nhánh đơn giản được xếp theo trình tự chữ cái đầu của tên nhánh, khongdùng chữ cái đầu của tiền tố về độ bộiVD: Butyl →Etyl →Đimetyl →Propyl

8

CHO

HO H

HOH

CH

2OH

CHO

HOH

HO H

CH

2OH

CHO

H

OH

HOH

CH

2OH

CHO

HO H

HO H

CH

2OH

CHO

HO H

HOH

CHO

CHO

HOH

HO H

CHO

CHO

HOH

HOH

CHO

CHO

HO H

HO H

CHO



Các nhánh phức tạp (có nhóm thế trong nhánh) cũng được sắp xếp theotrình tự chữ cái đầu, nhưng là tên hoàn chỉnh cho dù đó là chữ cái đầu của nhómthế tong nhánh hay tên của tiền tố cơ bản về độ bộiVD: (1,2-đimetylpentyl) →Etyl →Metyl →(1-Metylbutyl)→(2-Metylbutyl)

Khi có mặt ≥ 2 nhánh phức tạp giống nhau cần dùng các tiền tố như bis-,tris, tetrakis-,....

VD: bis(1-metyletyl) hoặc điisopropylbis(2,2-đimetylpropyl) hoặc đineopentyl

4. Thiết lập tên đầy đủ:Chỉ số của nhánh + Tiền tố độ bội + Tên của nhánh+ Tên hiđrua nềnVD:II- NHÓM (GỐC) HIĐROCACBON NO1. Gốc hiđrocacbon no hóa trị ICó 2 cách gọi tên:

a) Đổi đuôi –an→ -yl: Trong nhóm có mạch chính thì chọn mạch dài

nhất kể từ nguyên tử C mang hóa trị tự do (được đánh số 1) làm mạchchính rồi gọi tên nhóm theo danh pháp thế

b) Thêm đuôi –yl vào tên của ankan kèm theo chỉ số cho hóa trị tự do,đánh số mạch C sao cho chỉ số có giá trị nhỏ nhất

VD: CH3CH2CH2CH2CH3 pentanCH3CH2CH2CH2CH2- a) Pentyl b) Pentan-1-ylCH3CH2CH2CH CH3 a) 1-Metylbutyl b) Pentan-2-yl

|Kiểu gọi tên thứ 2 thường dùng cho các nhóm mà cấu tạo phức tạp (chứa

nhiều liên kết kép, nhiều vòng,..) và các nhóm đa hóa trịMột số tên gốc nửa hệ thống được sử dụng(CH3)2CH-: Isopropyl (CH3)2CHCH2CH2- : Isopentyl(CH3)2CHCH2-: Isobutyl CH3CH2-C(CH3)2-: tert-PentylCH3CH2CH(CH3)-: sec-Butyl (CH3)3C-CH2-: Neopentyl(CH3)3C-: tert-Butyl

2. Gốc hiđrocacbon no hóa trị 2- Nếu hai hóa trị tự do được dùng để tạo liên kết đôi thì: -an →-yliđen hoặc thêm –

yliđen vào tên ankan- Nếu 2 hóa trị tự do được dùng để tạo 2 liên kết đơn thì thêm -điyl vào tên củahiđrua nền- Đối với các gốc hóa trị 2 có công thức chung –[CH2]n- có thể gọi: thêm tiền tốcủa độ bội vào “metylen” trừ trường hợp n = 1, 2

-CH2- -CH2-CH2- -CH2-CH2-CH2-metylen etylen trimetylen

3. Gốc hóa trị 3 và cao hơn- Ba hóa trị tự do: triyl

- Hóa trị tự do để tạo liên kết 3: -yliđin- 3 hóa trị tự do dùng để tạo 1 liên kết đôi, 1 liên kết đơn: -yl-yliđen

9



Tương tự với các gốc hóa trị cao hơn ta cũng kết hợp các đuôi yl, yliđen, yliđinkèm theo chỉ số chỉ vị trí, tiền tố về độ bội

III- HIĐROCACBON KHÔNG NO MẠCH HỞ- Chọn mạch C dài nhất có chứa nhiều liên kết bội làm mạch chính (ưu tiên

mạch có số nối đôi nhiều hơn)- Đánh số thứ tự sao cho tổng chỉ số của liên kết bội là nhỏ nhất kể cả khi chỉ

số nối 3 nhỏ hơn- Gọi tên: chỉ số nhánh+tên nhánh + tên hiđrua nền + chỉ số liên kết đôi+

(độ bội)en + chỉ số liên kết ba+ (độ bội)inIV- GỐC HIĐROCACBON KHÔNG NO1. Gốc hóa trị 1- Thêm hâu tố yl kèm theo chỉ số cho vị trí hóa trị tự do vào tên của hiđrocacbontương ứng- Chọn mạch chính cho gốc không no theo sự giảm dần độ ưu tiên:

+ Số liên kết kép là tối đa+ Số nguyên tử C là nhiều nhất+ Số nối đôi là nhiều nhất2. Gốc hóa trị cao hơnTương tự với hiđrocacbon no

V- HIĐROCACBON MẠCH VÒNG NO VÀ KHÔNG NO1- Hiđrocacbon đơn vòng no+ Không nhánh: xiclo + tên ankan tương ứng

+ Có nhánh: đánh số thứ tự nhánh sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất• Gốc hiđrocacbon đơn vòng no: gọi tương tự gốc hiđrocacbon no

2- Hiđrocacbon đơn vòng không no: tương tự hiđrocacbon không no mạch hở thêm tiền tố xiclo-3- Hiđrocacbon hai vòng có chung 1 nguyên tử mắt vòng:Spiro + [các chỉ số nguyên tử C riêng] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng

(ghi từ số nhỏ đến số lớn)Mạch C được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ 1 nguyên tử kềnguyên tử chung

10

Documents

Danh-Phap-Huu-Co