I. Judul Percobaan

Alkohol dan Fenol

II. Hari / Tanggal Percobaan

Jum’at/ 17 Oktober 2014 pukul : 07.00 WIB

III. Hari/ Tanggal Selesai Percobaan

Jum’at/ 17 Oktober 2014 pukul : 10.30 WIB

IV. Tujuan Percobaan

1. Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol

2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk

membedakan antara senyawa alkohol dan fenol

V. Tinjauan Pustaka

A. Teori Umum

Alkohol adalah Persenyawaan organik yang mempunyai satu atau lebih

gugus hidroksil. Karena ikatan hidroksil bersifat kovalen, maka sifat alkohol

tidak serupa dengan hidroksida, tetapi lebih mendekati sifat air. Alkohol

diberi nama yang berakhiran-ol.

Alkohol dapat digolongkan berdasarkan ;

a. Letak gugus OH pada atom karbon

b. Banyaknya gugus OH yang terdapat (jumlah gugus hidroksilnya)

c. Bentuk rantai karbonnya.

Alkohol dan Fenol yang disebut sebagai alkohol aromatik mempunyai

rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol (alkohol alifatik) R adalah gugus

alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol adalah gugus R nya adalah

gugus aril (Benzena yang kehilangan 1 atom H atau -C6H5)

CH3 – CH2 – OH

Fenol Etanol (alkohol)

Alkohol dapat dibagi menjadi alkohol primer, sekunder dan tersier

berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) pada atom C.

R-CH2-OH R2-CH-OH R3C-OH

Alkohol primer Alkohol sekunder Alkohol tersier

Alkohol banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Misalnya etanol

digunakan sebagai pelarut sterilisasi alat kedokteran, campuran minyak harum

dan lainnya.

Adapun sifat fisik dari alkohol dan eter adalah sebagai berikut :

1. Titik didih

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-

molekulnya, maka titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih alkil

halida atau eter yang bobot molekulnya sebanding.

2. Kelarutan dalam air

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air sedangkan alkil halida

pada dasarnya tidak larut. Kelarutan air ini langsung disebebkan oleh

ikatan hidrogen alkohol dan air (Ralp. S. Fessenden. 1986 : 260).

3. Alkohol mempunyai kesamaan geometris dengan air, sudut ikatan R-O-H

mendekati nilai tetrahedral dan atom oksigen terhibridisasi sp3. Gugus –

OH merupakan gugus yang polar, dimana atom hidrogen berikatan dengan

atom oksigen yang elektronegatif. Alkohol dapat membentuk ikatan

hidrogen intramolekuler sehingga alkohol mempunyai titik didih lebih

besar daripada eter yang bersesuaian (Riswiyanto. 2009 : 210).

Fenol merupakan senyawa dengan gugus –OH yang terikat langsung pada

cincin aromatik. Senyawa fenol banyak terdapat di alam dan merupakan

intermediet bagi industri untuk berbagai macam produk seperti adhesif dan

antiseptik. Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak

berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan

strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin

fenil.Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin

aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Fenol (fenil alkohol)

mempunyai substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna

dalam sintesis senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan

senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid

alkaloid dan senyawa fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah

eugenol yang merupakan minyak pada cengkeh. Dengan rumus strukturnya:

 Fenol mempunyai gugus yang seperti alcohol akan tetapi gugus fungsinya

melekat langsung pada cincin aromatic .Tata namanya biasa dipergunakan

nama yang lazim dengan akhiran –ol.Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:

- Mempunyai sifat asam.Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam

(seperti alcohol)tetapi juga dengan basa,terjadi fenolat.Sifat asam dari

fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

- Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen udara dan memberikan zat-zat warna

,mereduksi larutan fehling dan Ag beramoniak.

- Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3  

- Mempunyai sifat Antiseptik, beracun, mengikis.(Riawan,1990).

Naftol adalah persenyawaan - persenyawaan kimia jenis fenolik yang

diperoleh dengan menggantikan satu atau lebih hidrogen dengan gugus-

gugus hidroksil.  Persenyawaan-persenyawaan setelah dikopel dengan para-

nitranilina yang telah didiazotasi atau denganbasa yang lain, menghasilkan

zat warna yang dapat digunakan untuk memberi warta pada  katun

atau krayon.  Hasil pewarnaan sangat tahan pencucian, sinar, klor, dan lain-

lain. Ada dua macam senyawa naftol yakni 1-naftol dan 2-naftol.  1-Naftol

termasuk dalam golongan asam organik naftalen alkohol. Deskripsi senyawa

ini berbentu kristal padat berwarna putih dan berbau seperti etanol.  Senyawa

ini sangat sedikit larut di dalam air tetapi mudah untuk larut di

dalam alkohol. [2]Memiliki titik lebur antara 94-96 derajat celcius.

B. Pengujian Alkohol dan Fenol

Kelarutan

- Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil

halide padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung

disebabkan oleh ikatan hydrogen antara alkohol dengan

air. (Fessenden, 1994)

- Bagian hidrokarbon suatu alcohol besifat hidrofob, yakni menolak

moekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan

makin rndh kelarutannya dalam air. Bila rantai karbon cukup

panjang, sifat hidrofob ini akan mengalahkan sifat hidrofil gugus

hidroksil. (Fessenden, 1994)

- Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100

ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat

melepaskan ion H+dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion

tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat

dilarutkan dalam air.

Reaksi dengan alkali

- Fenol lebih asam dari alkohol karena ion feroksidanya distabilkan

resonansi sehingga kesetimbangan untuk pembentukannya lebih

disukai. Seperti halnya atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam

alkohol dan fenol dapat disingkirkan oleh natrium.

2 R–OH(l) + Na(s) 2 R–O–Na+(l) + H2(l)

Alkohol natrium alkoksida

2 (l) + Na(s) 2 R–O–Na+(l) + H2(l)

Fenol natrium fenoksida

Alkoksida dan fenoksida yang dihasilkan adalah basa kuat yang

berguna sebagai katalis dalam reaksi-reaksi organik.

- Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih

asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,

di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama,

alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan

ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan

oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif

melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

Pengujian lucas

- Alkohol- alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda

terhadap suatu pereaksi tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal

hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.

Pengujian- pengujian yang dapat membedakan antara golongan

tersebut sangat berguna dalam penentuan struktur suatu alkohol-

alkohol primer, sekunder dan terseir dapat diubah menjadi

senyawa klorida.

R–OH + HCl ZnCl R–Cl + H2O

- Untuk membedakan suatu alkohol termasuk alkohol primer,

sekunder atau tersier dapat dilakukan menggunakan pereaksi

Lucas.Pereaksi Lucas dibuat dengan dengan mereaksikan asam

klorida pekat dan seng klorida. Pengamatan yang terjadi ketika

ditambah pereaksi Lucas adalah:

2. Untuk alkohol primer ketika ditembahkan pereaksi Lucas tidak

terjadi perubahan karena tidak terjadi reaksi kimia.

3. Pada alkohol sekunder ketika ditambah pereaksi Lucas terjadi

reaksi kimia namun sangat lambat. Untuk mempercepat reaksi

yang terjadi yaitu dilakukan pemanasan, setelah pemanasan

sekitar 10 menit akan terbentuk 2 lapisan.

4. Sedangkan alkohol tersier ketika ditambahkan pereaksi Lucas

akan bereaksi denga cepat membentuk alkil klorida yang tak

larut dalam larutan

Oksidasi dengan asam kromat

Reaksi fenol dengan air brom

Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil yang

terikat pada suatu karbon tidak jenuh (enol) dapat berekasi

dengan besi (III) klorida menghasilkan warna merah jambu, ungu,

dan hijau. Hasil yang terbentuk merupakan senyawa kompleks

dengan besi. Alkohol- alkohol jenuh tidak bereaksi dengan besi

(III) klorida sehingga pengujian ini dapat digunakan untuk

membedakan antara senyawa fenol dari alkohol.

C. Perbedaan Alkohol dan Fenol

Perbedaan alkohol dan fenol dibagi menjadi 2 yaitu :

1.       Hidrogen pada fenol bersifat asam dari pada alkohol

2.       Guguh –OH pada fenol terikat dengan cincin aromatik sedangkan pada

alkoholterikat pada atom karbon terbuka. Gugus OH pada aromatik sulit

disubtitusi pada alkohol bisa disubtitusi.

1. Alkohol

Bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester

Bereaksi dengan oksidator kuat

- Alkohol primer membentuk aldehida kemudian oksidasi lanjut

membentuk asam karboksilat

- Alkohol sekunder membentuk keton

- Alkohol tersier tidak bereaksi

Bereaksi dengan logam atau hidrida reduktor kuat reduktor kuat

seperti Na atau NaH membentuk R-ONa (Ntrium alkoksida)

Etanol dengan asam kuat membentuk etilen dan air

Bereaksi dengan asam halida membentuk alkil halida

Bereaksi dengan PX3 membentuk alkil halida

Bereaksi dengan asam sulfat membentuk alkil hidrosulfat

2. Fenol

Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol

Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol

Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam

natrium fenoksida

Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol Alkanol

Bersifat asam Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa),

membentuk garam natrium fenolat

Tidak bereaksi dengan basa

Tidak bereaksi dengan logam Na atau

PX3

Bereaksi dengan logam Na atau PX3

Tidak bereaksi dengan RCOOH

namun bereaksi dengan asil halida

(RCOX) membentuk ester

Bereaksi dengan RCOOH namun

bereaksi dengan asil halida (RCOX)

membentuk ester

VI. Alat dan Bahan

VII. Prosedur Percobaan

VIII.Hasil Pengamatn

IX. Analisis Data

X. Pembahasan

XI. Kesimpulan

XII. Jawaban Pertanyaan

1. Bagaimana cara mengurangi kesadahan pada air?

Pemanasan.

Pemanasan dapat menghilangkan kesadahan sementara. Pada suhu

tinggi, garam hidrogen karbonat Ca(HCO3)2 akan terurai, sehingga

ion Ca2+ akan mengendap sebagai CaCO3

Ca(HCO3)2(aq) CaCO3(s) + CO2(g) + H2O(l)

Penambahan ion karbonat.

Soda (Na2CO3).10H2O yang ditambahkan dalam air sadah dapat

mengendapkan ion Ca2+ menjadi endapan CaCO3.

Na2CO3.10H2O(s) 2Na+(aq) + CO3

2- + 10H2O(l)

CaCl2 Ca2+(aq) + 2Cl-

(aq)

Na2CO3.10H2O(s)+ CaCl2 2NaCl + CaCO3 + 10H2O

Menggunakan resin penukar ion.

Resin berfungsi mengikat semua kation atau anion yang ada di

dalam air sadah.

2. Termasuk jenis atau kesadahan manakah sampel air yang kalian

gunakan? Jelaskan !

Sampel air sumur yang kami gunakan termasuk dalam tingkat

kesadahan tinggi ( keras ) karena total kesadahan yang diperoleh

sebesar 200,72 mg/l dan batas kesadahan keras antara 150 – 300 ppm

XIII.Daftar Pustaka

Fessenden, Ralph J, dan Fessenden, Joan S. 1997. Dasar-dasatr Kimia

Organik. Bina Aksara. Jakarta.

Brady, James E. 1999. Kimia Universitas Asas dan Struktur.jilid 1. 

Bina rupa.Jakarta.

Keenan, W. Charles. 1986. Ilmu Kimia Untuk Universitas Edisi VI. Jakarta :

Penerbit erlangga.

Ditjen POM. 1979. Farmakope Indonesia Edisi IV. Departemen Kesehatan

Republik Indonesia ; Jakarta.

Fessenden, J, S & Fessenden, R, J. 1994. Kimia Organik edisi ketiga jilid

I. Erlangga ; Jakarta.

Parappung, 1987. Kimia Organik. SHA Bandung ; Bandung.

Rasyid, M. 1989. Kimia organik. UNM ; Makassar.

Riawan, S .1990 . Kimia Organik. Jakarta Binapura Aksara.