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.DESCARBOXILACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS. La descarboxilación, es decir, la eliminación del grupo COOH en forma de CO 2 , es de importancia limitada para los ácidos aromáticos, pero es muy importante para ciertos ácidos alifáticos sustituidos: los ácidos malónicos y los ß-cetónicos. Para la mayoría de los ácidos alifáticos sencillos no tiene ning ya que generan una mezcla compleja de hidrocarburos. DESCARBOXILAXIÓN DE LOS ÁCIDOS β -CETÓNICOS Y MALÓNICOS. La síntesis acetoacética depende de a) la acidez notable de los hidrógenos α de los β -cetoésteres, y b) de la gran facilidad con que descarboxilan los β -cetoácidos. Estas propiedades son exactamente análogas que las de la síntesis malónica. Sabemos que la mayor acidez de los hidrógenos α grupo cetónico permiteacomodar la carga negativa del anión del éster acetoacético. En parte también la facilidad de descarboxilación se mismo factor . La descarboxilación de los ácidos β -cetónicos comprende tanto al ácido libre como al ión carboxilato (COO - ). La pérdida de dióxido de carbono po parte del anión genera el carbanión I, que se forma con mayor velocidad qu carbanión simple (R: - ) que se formaría a partir de un ión carboxilato (RCOO - ), debido a su mayor estabilidad . Evidentemente es más es porque puede acomodar la carga negativa en el grupo cetónico. CH 3 -C-CH 2 -COO - → CH 3 C-CH 3 + CO 2 O O

DESCARBOXILACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

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. DESCARBOXILACIN DE CIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS. La descarboxilacin, es decir, la eliminacin del grupo COOH en forma de CO2, es de importancia limitada para los cidos aromticos, pero es muy importante para ciertos cidos alifticos sustituidos: los cidos malnicos y los -cetnicos.

Para la mayora de los cidos alifticos sencillos no tiene ningn valor, ya que generan una mezcla compleja de hidrocarburos. DESCARBOXILAXIN DE LOS CIDOS -CETNICOS Y MALNICOS. La sntesis acetoactica depende de a) la acidez notable de los hidrgenos de los -cetosteres, y b) de la gran facilidad con que se descarboxilan los -cetocidos. Estas propiedades son exactamente anlogas que las de la sntesis malnica. Sabemos que la mayor acidez de los hidrgenos se debe a que el grupo cetnico permite acomodar la carga negativa del anin del ster acetoactico. En parte tambin la facilidad de descarboxilacin se debe al mismo factor. La descarboxilacin de los cidos -cetnicos comprende tanto al cido libre como al in carboxilato (COO-). La prdida de dixido de carbono por parte del anin genera el carbanin I, que se forma con mayor velocidad que el carbanin simple (R:-) que se formara a partir de un in carboxilato sencillo (RCOO-), debido a su mayor estabilidad . Evidentemente es ms estable porque puede acomodar la carga negativa en el grupo cetnico. CH3-C-CH2-COO- CH3 C-CH3 + CO2 O O