DOCUMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA BACHILLERATO 2

7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERATO 2

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UNIDAD EDUCATIVA , SECCIN

DOCENTE: Lupe Beatriz Jaya CastilloAO ACADMICO: 2013-1014

2013

LOJA- ECUADOR


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1

DENOMINACIN : QUMICA ORGNICADURACIN : 150 HorasDOCENTE : Lcda. LUPE BEATRIZA JAYA CASTILLOPERODO : DIRECCIN ELECTRNICA:[email protected]

1. PRESENTACION

Al abordar los contenidos de la asignatura de qumica orgnica, se pretende

resaltar la importancia de la misma como pilar fundamental del avance

tecnolgico del mundo, as como en procesos de sntesis que contribuyen a

potenciar el desarrollo industrial, social, cultural y econmico en los diferentes

mbitos.

2. OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Contribuir en la formacin del estudiante de la asignatura de qumico biolgicas,

mediante orientaciones adecuadas durante la ejecucin del proceso educativo y

desarrollo de este documento, haciendo nfasis en el rol que debe desempear en

el campo de las Ciencias Naturales en general y de la Qumica Orgnica en

particular.

OBJETIVOS ESPECFICOS

Enfatizar la importancia que tiene la sntesis de productos orgnicos como

base para el formidable desarrollo industrial, aplicando el mtodo cientfico

para la determinacin de la estructura molecular de un cuerpo orgnico.

Establecer diferencias de comportamiento entre el tomo de carbono y los

restantes elementos del sistema peridico de Mendelejeff.
mailto:[email protected]:[email protected]:[email protected]:[email protected]


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2

Advertir el mecanismo de formacin de ciclos orgnicos. Verificando que en

Qumica an faltan medios de investigacin para sealar una estructura.

Internalizar el significado de reaccin de adicin y sustitucin aromtica y sus

orientaciones.

Acentuar la importancia del petrleo en la obtencin del etanol o metanol

como materia prima para la industria. As como el formol en la industria de

plsticos y su formacin en la fotosntesis, de la acetona como solvente; y de

los cidos orgnicos como precursores de funciones orgnicas relevantes.

3. REFERENTES TERICOS:

1. El tomo de carbono y La Qumica orgnica.

2. Funcin hidrocarburo alifticos y aromticos. Caracterizacin de

compuestos hidrogenados. Compuestos derivados de los anteriores.

Formulacin y nomenclatura.

3. Funciones oxigenadas: Alcoholes, teres, aldehdos, cetonas, cidos

orgnicos: Caracterizacin de compuestos oxigenados, cidos carboxlicos,

steres.

4. Funciones Nitrogenadas: Aminas, Amidas, Nitrilos.

4. ESTRATGIAS DIDCTICAS PARA EL TRATAMIENTO DE LOS

CONTENIDOS TERICO PRCTICOS.


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3

El tratamiento de los contenidos terico prcticos, se har utilizando

tcnicas de trabajo grupal que potencian el trabajo y esfuerzo individuales,

posibilitando la confrontacin de los marco terico-conceptuales y

experiencias de los estudiantes; y, propiciando el fortalecimiento de la

capacidad de reflexin, del anlisis crtico y de trabajo en equipo.

Consecuentemente se aplicarn las siguientes tcnicas: conferencia foro,

panel foro, lectura comentada, juego de roles, discusin en grupo y

exposicin en plenaria, visitas y prcticas de campo y laboratorio.

Con la finalidad de facilitar el logro de los aprendizajes previstos, es

indispensable que en el tratamiento de los contenidos tericos, orienten a

los estudiantes en la tarea de obtencin y sistematizacin de la informacin

bibliogrfica pertinente al tema.

5. PRODUCTOS ACREDITABLES.

Los productos acreditables de la asignatura de Qumica son el resultado del

proceso acadmico que sern evaluados, acreditados y calificados en

forma permanente, sistemtica e integral, mediante las evidencias de

aprendizaje logradas a travs del conjunto de estrategias didcticasplanificadas.

6. EVALUACIN, ACREDITACIN Y CALIFICACIN

LA EVALUACIN:

LA ACREDITACIN:

Para acreditar el curso de Qumica, el estudiante debe cumplir con todas las

actividades planteadas, a desarrollarse en el proceso acadmico y se realizar al

final de cada unidad, de ser pertinente, con la calificacin que, luego de ser

conocida por los estudiantes, ser consignada en la secretara de la Institucin.

LA CALIFICACIN:


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4

Ser igual al promedio ponderado de las acreditaciones de las unidades, de

conformidad al tiempo de duracin. La calificacin mnima para acreditar la

asignatura de Qumica ser de siete sobre diez (7/10). Dentro de estos aspectos

se considerarn los siguientes elementos:

Dominio de los conocimientos terico-prcticos: Se refiere al Manejo de los

contenidos terico-prcticos estudiados, se evidenciar mediante:

Pruebas de conocimiento: orales y escritas. /10

Ensayos, demostraciones prcticas y exposiciones. /10

Participacin individual y grupal referida a:contribucin oportuna, pertinente

y fundamentada. /10.

7. BIBLIOGRAFA:

BERMEJO. 1979, Problemas de Qumica General y sus Fundamentos

Tericos, Editorial Dossar.

CHANG RAYMOND/ COLLEGE W. 2002, Qumica, 7 Edicin,

Departamento de Qumica, Universidad de Santiago de Compostela, Edit.

McGraw-Hill Companies, Inc. Colombia.

CRDENAS, Fidel / GLVEZ, Carlos. 1996, Qumica y Ambiente, Tomo II,

Editorial McGraw-Hill.

MICROSOFTCOORPORATION.Enciclopedia Encarta 2012.

SPIN 4, ENCICLOPEDIA DE QUMICA, Fernndez Myriam, Editorial

Voluntad, 2008.


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UNIDAD 1

1. INTRODUCCIN A LA QUMICA ORGNICA

1.1. ANTECEDENTES HISTRICOS

Evolucin histrica de la Qumica Orgnica.

Los pueblos prehistricos hicieron uso de las propiedades de algunos compuestos

orgnicos y realizaron algunas reacciones qumico-orgnicas. Los antiguos

egipcios, los romanos y los fenicios emplearon varios colorantes que eran

verdaderos compuesto qumicos puros: el ndigo, la alizarina y la legendaria

prpura de Tiro. Los dos primeros colorantes se aislaron de las plantas y el ltimo se obtuvo en

pequeas cantidades a partir de una especie rara de molusco. Desde muy antiguo se saba

que la grasa animal se poda convertir en jabn por tratamiento con leja. Hasta

poca tan reciente como 1948, los qumicos orgnicos no pudieron sintetizar

productos que fueran capaces de competir con el jabn (detergentes).

La fermentacin del almidn y de los azcares para obtener alcohol se conoce desde tiempos

prehistricos y el mtodo que se aplica en la actualidad no difiere mucho del que se

ide hace cientos de aos. La Qumica Orgnica, tal y como hoy la conocemos,arranca de finales del siglo XVIII cuando se inici el aislamiento de sustancias orgnicas de

extractos de origen natural. En este orden de cosas son dignos de mencin los estudios que el

alemn Carl Scheele llev a cabo entre los aos 1769 a 1786 sobre aislamiento de diversos

compuestos orgnicos de fuentes naturales. En 1784, Lavoisier ide un mtodo,

basado en la combustin de la materia orgnica, que permita determinar los porcentajes

de carbono, hidrgeno, oxgeno y nitrgeno que constituan los compuestos orgnicos.

En 1807, el qumico sueco Berzelius denomin, con el nombre de compuestos

orgnicos, a aquellos compuestos derivados de los seres vivos o de la materia viva. Durante

todo el siglo XIX, Berzelius y otros qumicos creyeron que tales compuestos

posean una fuerza vital y que, por tanto, sera imposible sintetizar un compuesto

orgnico a partir de materiales inorgnicos. La teora de la fuerza vital fue

declinando a medida que la aportacin creciente de datos analticos evidenciaba


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6

que las leyes qumicas que gobernaban el comportamiento de la materia

inorgnica eran tambin vlidas para los compuestos orgnicos.

1.1.1 LA TEORIA DEL VITALISMO

Lavoisier pensaba que los compuestos que se obtenan de los organismos vivos

tambin eran parte integral de la qumica, llegando a clasificar a todos los cidos

por igual (los obtenidos a partir de materiales minerales y a los producidos por

organismos vivos), pero s los lleg a subdividir como cidos minerales,

vegetales y animales, tal y como Lemery lo haba hecho un siglo antes. Sin

embargo no todos los qumicos lo siguieron en esta consideracin. F. A. Carl Gren

(1760-1798) en su libro Gundriss der Chemie (1797) trat a los compuestos

obtenidos a partir de organismos vivos en un captulo aparte; l los considercomo algo muy cercano a principios presentes en los organismos animales y

vegetales e incapaces de ser sintetizados en forma artificial.

Berzelius postul la Teora de la Fuerza Vital, la cual estableca que estos

compuestos slo se podran preparar a travs de la operacin de una Fuerza Vital

inherente en una clula viva.

Para la poca en que Berzelius propuso su teora, no se haba obtenido algn

compuesto orgnico en forma artificial en el laboratorio, a diferencia de los

compuestos inorgnicos que si se haban obtenido artificialmente en el laboratorio.

Uno de los logros ms importantes de este siglo en el campo de la Qumica

Orgnica fue el de desechar la idea de que los compuestos orgnicos, tales como

el azcar, la rea y el alcohol slo se podan preparar con ayuda de una fuerza

vital, la cual se supona que exista en todo organismo viviente.

Friedrich Whler descubri accidentalmente como se poda

sintetizar la urea a partir de cianato de amonio en 1828

mostrando que la materia orgnica poda crearse de manera

qumica. En esta poca Whler se encontraba trabajando con

cianatos.


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Cuando estaba tratando de sintetizar el cianato de amonio obtuvo la urea. Trat de

obtenerlo por medio de la reaccin del cianato de plomo con hidrxido de amonio

y obtuvo un material cristalino, el cual no mostr las propiedades caractersticas

de los cianatos. Este material cristalino posteriormente lo caracteriz como la urea.

La reaccin que llev a cabo es la siguiente:

De esta forma prepar un compuesto orgnico sin la participacin de algn

organismo vivo, esto es, de una fuerza vital procedente de alguna fuente orgnica,

sobre sus materias primas. En una carta que le escribi a Jns Jakob Berzelius

(1779-1848), Whler dice: Puedo decirle a usted que puedo hacer urea sin utilizar

los riones de un ser humano o de un perro. El cianato de amonio es urea. Es

importante comentar aqu que el cianato de amonio se convierte en urea cuando

se calienta:

Como se puede ver en la figura, tanto el cianato de amonio como la urea tienen la

misma frmula molecular, esto es estn constituidos por 1 tomo de Carbono,

cuatro tomos de Hidrgeno, dos tomos de Nitrgeno y dos tomos de Oxgeno,

pero al ser ismeros estructurales, presentan estructuras muy diferentes y en

consecuencia sus propiedades tambin lo son. En esto ltimo radica lo importantedel experimento de Whler.

La verdadera demostracin de la sntesis de compuestos orgnicos a partir de

materiales completamente inorgnicos la realizaron Adolf Wilhelm Hermann Kolbe

(1818-1884) y Edward Frankland (1825-1899).


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Como ya se ha revisado brevemente, desde pocas prehistricas hasta mediados

del siglo XIX, los compuestos orgnicos conocidos eran aislados de organismos

vivos, esto es de materiales orgnicos.

En la actualidad se siguen aislando de estas fuentes naturales un buen nmero de

compuestos, los cuales en algunos casos han mostrado alguna actividad biolgica

o bien tienen alguna aplicacin importante. Por ejemplo, el ndigo es un coloranteque se aisl de plantas. Sin embargo, no se encuentra en una cantidad alta por lo

que su aislamiento a partir de las plantas no dara abasto para la demanda

mundial de este colorante (es el que imparte la coloracin azul a los pantalones de

mezclilla).

De igual manera se han sintetizado un gran nmero de compuestos orgnicos los

cuales obviamente ya no se obtienen por aislamiento de organismos vivos, los

cuales pueden tener la misma estructura que los compuestos aislados de

organismos vivos o bien presentan una estructura diferente (son derivados de los

mismos). En algunos casos los derivados llegan a presentar una actividad ms

alta que los compuestos originales.

Como se puede ver en la revisin sobre el origen de los compuestos orgnicos, no

son muchos los compuestos que se conocan desde pocas prehistricas hasta

mediadas del siglo XIX, comparadas estos con el gran nmero de compuestos que

se conocen en la actualidad. Debido a que todos estos compuestos tienen en

comn que dentro de sus estructuras se encuentra el tomo de carbono, se han

agrupado dentro de la rama de la qumica que se conoce como qumica orgnica,

con lo cual se facilita su clasificacin y su estudio.


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1.2. IMPORTANCIA DE LA QUMICA ORGNICA

No obstante que muchas substancias como los almidones (polisacridos), las

protenas y drogas naturales tienen estructuras tan complejas que han desafiado

el ingenio de los qumicos orgnicos sintticos para tratar de sintetizarlas, la

mayora de los compuestos presentes en vegetales y animales pueden ser

obtenidos en el laboratorio, sin ms intervencin de algn ser vivo, salvo la de los

qumicos orgnicos sintticos que han logrado obtener dichos compuestos.

Actualmente se han podido sintetizar una gran parte de estos compuestos

La Qumica Orgnica est involucrada en prcticamente cualquier actividad de la

vida moderna:

Frmacos Pesticidas

Textiles

Colorantes

Lacas

Explosivos

Plsticos

Fibras

Adhesivos

Limpiadores

Todos los que no se encuentran en fuentes naturales son estudiados, analizados y

sintetizados con la ayuda de los principios bsicos de esta rama de la Qumica.

1.3 CONCEPTUACIN DE QUMICA ORGNICA

Es la ciencia que estudia los compuestos que en su molcula lleva por lo

menos dos elementos como son carbono e hidrgeno.

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del

carbono que constituye la materia viva, su aplicacin a la industria y al

desarrollo tecnolgico.


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Se denomina compuesto orgnico aquel que est formado por lo menos

dos elementos carbono e hidrgeno (hidrocarburos)

La qumica orgnica es la rama de la qumica que estudia una clase

numerosa de molculas que contienen carbono, conocidos como

compuestos orgnicos.

Es la ciencia bsica que permite explicar los procesos qumicos que tienen

lugar en los organismos vivos.

1.4 SEMEJANZAS Y DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS ORGNICOS E

INORGNICOS.

COMPUESTOS INORG NICOS COMPUESTOS ORG NICOS

1. Se forman por la combinacin de

todos los elementos de la tabla

peridica (en diferentes

molculas).

2. Tienen altos puntos de fusin

(generalmente son slidos).

3. Las molculas se forman por no

ms de 10 tomos (molculas

pequeas).

4. Contienen enlaces inicos

(generalmente solubles en agua).

5. Se cuentan por cientos (menos

abundantes).

6. Su origen es mineral

1. Se forman por la combinacin de

pocos elementos (CHONSPX),

por lo menos dos de ellos son

imprescindibles.

2. Tienen bajos puntos de fusin

(generalmente son slidos,

lquidos o gases).

3. Las molculas se forman desde 4

hasta cientos o miles de tomos

(molculas generalmente

grandes).

4. Contienen enlaces polares o nopolares (generalmente insolubles

en agua).

5. Se cuentan por miles o millones


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7. Las reacciones que originan son

generalmente instantneas.

(ms abundantes).

6. Su origen es natural (ser vivo).

7. Reaccionan lentamente.


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Compuestos

Orgnicos

Compuestos

Inorgnicos

Elementos

constituyentes

C, H, O, N, S, P y

Halgenos

103 elementos

Estado Fsico Lquidos y gaseosos Slido, lquido o gaseoso

Volatilidad Voltiles No voltiles

Solubilidad en agua Solubles Insolubles

Densidades Aproximadas a la

unidad, bajas

Mayor que la unidad, altas

Velocidad de reaccin

a temperatura

ambiente

Lentas con

rendimiento limitado

Rpidas con alto

rendimiento cualitativo

Temperatura superior Desde

moderadamente

rpidas hasta

explosivas

Muy rpidas

Necesidad de

catalizadores

S, con frecuencia Generalmente no

Tipo de enlace Covalente Electrovalente,

electrocovalente, valente,

covalente
http://www.monografias.com/cgi-bin/search.cgi?query=temperatura&?intersearchhttp://www.monografias.com/cgi-bin/search.cgi?query=temperatura&?intersearch


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1.5 DIVISIN DE LA QUMICA ORGNICA.

1. SERIE CCLICA O ALIFTICA

1.1 Hidrocarburos Saturados: cuando la unin entre carbonos es por

enlace simple.

1.2 Hidrocarburos Insaturados: se caracterizan por tener dobles o triples

enlaces.

1.2.1 Hidrocarburos Etilnicos o Alquenos (doble enlace)

1.2.2 Hidrocarburos Acetilnicos o Alquinos (triple enlace).

2. SERIE CCLICA

1. Ciclnica:si forma anillo de 3-4-5 tomos de carbono.

2. Bencnica: si el anillo est formado por 6 tomos de carbonos con tres

dobles enlaces.

Homocclica.- cuando todos los tomos del anillo son carbonos.

Mononucleada: si la formula lleva un solo anillo bencnico.

Polinucleada: si existen dos o ms ncleos bencnicos unidos por

los vrtices.

Heterocclica: cuando en el anillo existe un tomo diferente al

carbono. Por eje: el S, N, O, etc.

1.6. EL TOMO DE CARBONO

El carbono (del Latin carbo, Carbn) fue descubierto en la prehistoria y ya era

conocido en la antigedad en la que se manufacturaba mediante la combustinincompleta de materiales orgnicos, se encuentra en la naturaleza libre como

combinado en muchos compuestos. Es un elemento crucial para Ia existencia de

los organismos vivos ya que constituye aproximadamente el 18%, y que tiene

muchas aplicaciones industriales importantes. Su nmero atmico es 6; y

pertenece al grupo 14 (o IVA) del sistema peridico. El istopo del carbono ms


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14

comn es el carbono 12; en 1961 se eligi este istopo para sustituir al istopo

oxigeno 16 como medida patrn para las masas atmicas, y se le asign Ia masa

atmica 12.

Los istopos carbono 13 y carbono 14 se usan como trazadores en Ia

investigacin bioqumica. El carbono 14 se utiliza tambin en Ia tcnica llamada

mtodo del carbono 14 que permite estimar Ia edad de los fsiles y otras materias

orgnicas.

Este istopo es producido continuamente en Ia atmsfera por los rayos csmicos,

y se incorpora a toda Ia materia viva. Como eI carbono 14 se desintegra con un

periodo de semi desintegracin de 5.760 aos, Ia proporcin entre el carbono 14 y

eI carbono 12 en un espcimen dado, proporciona una medida de su edadaproximada.

1.6.1 Estado natural

El carbono es un elemento ampliamente distribuido en Ia naturaleza, aunque solo

constituye un 0,025% de Ia corteza terrestre, donde existe principalmente en

forma de carbonatos. El dixido de carbono es un componente importante de Ia

atmsfera y Ia principal fuente de carbono que se incorpora a Ia materia viva. Por

medio de Ia fotosntesis, los vegetales convierten el dixido de carbono en

compuestos orgnicos de carbono, que posteriormente son consumidos por otros

organismos.

El Carbonato de Calcio que, como calcita, forma cadenas enteras de montaas,

abundante es Ia dolomita, carbonato doble de magnesia y calcio. Carbonatos

menos difundidos son los de bario witherita, de estroncio estroncianita, de

magnesio magnesita, de hierro siderita, de cinc smithsonita, de plomo cerusita, y

en Ia atmsfera se encuentra constantemente anhdrido carbnico CO 2.

1.6.2. Clasificacin:

Se presenta en dos formas alotrpicas:


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2. ESTRUCTURA DEL TOMO DE CARBONO

El elemento Carbono se encuentra ubicado en el grupo IV A. periodo 2, ocupando

el centro del sistema peridico de Mendelevio, tiene como masa atmica 12 UMA

y como nmero msico Z= 6 por tanto la distribucin electrnica es:

Por lo tanto el carbono no tendra capacidad de combinacin, pues los orbitales

del segundo nivel s -px estaran ocupados o saturados de dos electrones; de

acuerdo al principio de exclusin de Pauly; este estado se llama "fundamental".

Para que el carbono pueda reaccionar tienen que desaparecer estos dos pares de

electrones, es decir, seguir un reordenamiento a fin de que los cuatro orbitales

contengan electrones, este fenmeno se llama "hibridacin''.

Diamante

Grafitoa) Cristalizado

AntracitaHulla o carbn de piedraTurbaLi nito

Naturales

Carbn de coqueNegro de humoNegro animalCarbn de azcarCarbn vegetal.

Artificiales

b) Amorfos


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En esta forma se demuestra que el carbono es tetravalente y que puede

combinarse con cuatro tomos de hidrgeno para formar el metano

2.1. TEORA ESTRUCTURAL DE KEKULE, HIBRIDACI N

(Sp3- Sp2- Sp)

Es el trmino que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atmicos de un

tomo (por lo general del tomo central) para generar un conjunto de orbitales

hbridos.

La hibridacin o reordenacin de los electrones del ltimo nivel cuntico ocurre

cuando el tomo de carbn es excitado y puede dar lugar a tres clases de

hibridacin: tetragonal, trigonal y digonal.

a)Hibridacin tetragonal. (Sp3). Es la reordenacin indicada anteriormente en

donde existe 1 orbital S y tres orbitales p por lo que llevan orbitales Sp3. La

interposicin de los cuatro orbitales Sp3 del carbono con los orbitales S de

cuatro tomos de hidrgeno forma la molcula de metano.

Las cuatro valencias del tomo de carbono forman en el espacio una figura

geomtrica como es un te traedro regular con ngulos de un valor de 109 28'


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HIBRIDACIN TETRAGONAL DEL TOMO DE CARBONO

Para el carbono se pueden generar cuatro orbitales hbridos equivalentes,

mezclando el orbital 2scon los tres orbitales 2p.Debido a que los nuevos orbitales

se forman a partir de un orbital s y tres orbitales p, reciben el nombre de orbitales

hbridos sp3

C: NA=6

Estado Fundamental 1S2 2S2 2Px2

21S

22S

22Px

Absorbe Energa (Estado Excitado)

21S

12S

12Px

12Py

12Pz


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HIBRIDACIN

21S

Sp

Sp

Sp

Sp

Orbitales hbridos

CARBONO TETRAGONAL:

Configuracin electrnica del C en estado fundamental 1S2 2S2 2Px12Py1

21S

22S

12Px

12Py

02Pz

Absorcin de energa; paso 1 Configuracin exitado del tomo

21S

12S

12Px

12Py

12Pz

HIBRIDACIN paso 2

32Sp

32Sp

32Sp

32Sp

+ )1(4

)4(4 1SH

b) Hibridacin trigonal. (Sp2). Esta clase de hibridacin de los orbitales 2S ,

2PX, 2PY resultan tres orbitales coplanares equivalentes que forman

ngulos de 120 grados en el plano xy. 1 orbital 2pz no se hbrida y queda

sue lto . Se lo designa como enlace y tiene la misma forma que el orbi tal Sp3.

Sp3


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HIBRIDACIN TRIGONAL:

El tomo del boro y la hibridacin sp2

B NA= 5

Estado Fundamental:

Hibridado 1s2 2s1 2Px12Py1

Configuracin electrnica del B en estado fundamental

21S

22s

12Px

0

2Py 0

2Pz

Configuracin Excitada (Absorcin de Energa) 1

21s

12S

12Px

12Py

0Pz


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20

HIBRIDACIN 2

21S

12S

12Px

12Py

(3 Orbitales)

c) Hibridacin Digonal.- En esta hibridacin intervienen solo los orbitales

2S y 2PX formando dos orbitales colineales y equivalentes de forma

semejante a los Sp3 y Sp4 y que se designa como enlaces Sp. Los orbitales

2py y 2pz no se hibridan.

EL BERILIO Y LA HIBRIDACIN DIGONAL O SP:

Be NA=4 Fundamental

1S2 2S1 2PX1 (Hibridado)

Estado fundamental

21S

22S

02Px

0

2Py 0

2Pz

Sp2


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21

Configuracin Excitada (Absorcin de Energa)

21S

12S

12Px

0

2Py 02Pz (1)

HIBRIDACIN (2)

2

1S

sp

sp

2 Orbitales hbridos

2.2. CADENAS CARBONADAS

El enorme conjunto de los compuestos orgnicos del carbono puede estudiarse

atendiendo a las formas de los distintos esqueletos carbonados o cadenas de

carbono. Estas llegan a formarse por la facilidad que presenta el carbono de poder

unirse consigo mismo.

Los compuestos con un esqueleto en forma de cadena abierta se denominan

alifticos (del griego: aleiphar = grasa, ya que las grasas presentan esqueleto

carbonado de este tipo).

Los compuestos orgnicos tambin pueden presentar estructuras en forma de

ciclo, por ejemplo:

Se conocen dos clases de compuestos cclicos: alicclicosy aromticos.


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Los compuestos alifticosse diferencian de los alicclicosen que estos ltimos

presentan la cadena cerrada. Los compuestos aromticos, sin embargo,

presentan estructuras especiales. Tanto los compuestos alifticos como los

cclicos pueden presentar ramificaciones en sus estructuras.

2.2.1 Clases de cadenas

Es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto

de la molcula orgnica.

Hay diferentes tipos de cadena, segn sea su forma:

Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No

forman anillos o ciclos.

Puede ser:

Lineal

No llevan ningn tipo de

substitucin. Los tomos de

carbono pueden escribirse en

lnea recta. Aunque tambin se

poden escribir retorcidas para

ocupar menor espacio. Esimportante saber ver que

aunque est torcida es una

cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de

la cadena lineal sale otra o

otras cadenas secundarias o

ramas


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Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un

ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Homocclica Los tomos del ciclo son tomos de

carbono.

Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue

substituido por otro tomo, por ejemplo

N, S, O, etc.

Monocclica Slo hay un ciclo.

Policclica Hay varios ciclos unidos.

2.2.2. Clases de carbono:

En las cadenas llamaremos:

Carbonos primarios, a los que estn unidos a un slo tomo de carbono

(no importa que el enlace sea simple o no);

Carbonos secundarios, terciarioso cuaternarios, a los que estn unidos

respectivamente a dos, tres o cuatro tomos de carbono diferentes.

Primario Un carbono es primario si est

unido slo a un tomo decarbono

Los dos tomos de

carbono son primarios


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Secundario Si est unido a dos tomos de

carbono.El tomo de carbono

central es secundario.

Terciario

Si est unido a tres tomos de

carbono

El tomo de carbono (3) es

terciario.

Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de

carbono.El tomo de carbono (3) es

cuaternario.

Determinar las clases de carbono tanto primario, secundario, terciario ycuaternario


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En esta cadena encontramos: 5 carbonos primarios, 4 carbonos secundarios, 1

carbono terciario, 1 carbono cuaternario.

2.3. ENLACES DE LOS COMPUESTOS ORGNICOSCovalencia y enlace sigma

La mayora de los compuestos orgnicos se unen ya sea por covalencia simtrica

o asimtrica, esto es, no polar o semi polar.

Esta participacin mutua de electrones conlleva al hecho de que existe un orbital

que posee un solo electrn y tenga que ser llenado con otro, es decir hay la

participacin mutua de un electrn por cada tomo que se combina, as un enlace

simple.

HHHH La participacin de los dos electrones significa un traslape o superposicin de

orbitales s-s formndose as un orbital molecular. Por ejemplo la molcula de

hidrgeno (H2) es el resultado de la superposicin s-s que toma la forma de un

ovoide.

El orbital molecular es simtrico con respecto a la lnea que une los dos ncleos y

se denomina enlace sigma (6) estos enlaces son muy fuertes y difciles de romper

debido a la proximidad de los electrones a los ncleos.


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Clases de enlaces entre carbono y carbono

De los 105 elementos qumicos conocidos es el carbono el nico elemento que

puede unirse consigo mismo mediante enlaces o ligaduras simples, dobles, triples;

a esta propiedad, verdaderamente nica e interesante, se debe que existe unostres millones de compuestos orgnicos. Pensemos cuantos millones de cuerpos

existiran en la naturaleza si los 105 elementos tendran la propiedad del carbono.

Enlace simple(ANO).- Es aquel en que cada carbono participa con un electrn,

es decir, que dos electrones entre los carbonos significa un enlace simple, por lo

tanto, existen tres valencias libres que pueden saturarse con otros elementos; por

ejemplo el hidrgeno. Estos compuestos se llaman saturados o alcanos.

Enlace doble. (ENO O ILENO).- Cuando intervienen con dos electrones cada

carbono, quedan dos valencias libres, s denomina insaturados o alquenos.

Enlace tr iple. (INO).- Cuando cada carbono interviene con tres electrones

quedando una valencia libre, se los denomina tambin insaturados o alquinos.


28/271

27

Desarrolle mediante los tres tipos de enlace simple, doble y triple el propano.

2.4. CARGA FORMAL

Es la carga que debera tener un tomo si los electrones de valencia estuvieran

distribuidos uniformemente, tambin es considerada como la medida de exceso

de la carga electrnica con relacin al mismo tomo en estado libre.

Frmula:

En donde:

Cf = carga formal

z = nmero total de e- de valencia del tomo libre

u = nmero total de e- no compartidos del tomo.

S/2= nmero de e- compartidos alrededor del tomo en el compuesto o especie

qumica/2.

Ejercicio propuesto: Establezca la carga formal para cada uno de los tomos en

los siguientes casos: CH4; H3O y CH3NO2

Cf = zus/2

Propano C3H8 Propeno C3H6 Propino C3H4


29/271

28

a. Determinar la carga formal de la molcula de CH4

Carga formal del C central.

DATOS:

z= 4

u = 0

S/2= 8/2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 40 (8)

Cf = 40 - 4

Cf = 0

Carga formal de H terminal en el enlace C H

DATOS:

z= 1

u = 0

S/2= 2/2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 10 (2)


30/271

29

Cf = 10 - 1

Cf = 0

b. Carga formal del Hidronio H3O+

Carga formal del O central

DATOS:

z= 6

u = 2

S/2= 6

Frmula:Cf = z

u

S/2

Cf = 62 (6)

Cf = 623

Cf = 6 - 5

Cf del O central = +1

Carga formal del H terminal en el enlace O

H

DATOS:

z= 1

u = 0


31/271

30

S/2= 2/2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 10 (2)

Cf = 101

Carga f del H terminal = 0

c. Para la molcula de Ozono:

Determinar la carga de la molcula de O3

a) Carga formal O central:

DATOS:

z= 6 e-

u = 2 e

-

S/2= 6/2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 62 (6)

Ejemplo:

O terminal O terminal

O Central


32/271

31

Cf = 626/2

Cf = 6 -2 -3

Cf del O central = +1

b) Cf del O terminal en el enlace 0 = 0

DATOS:

z= 6

u = 4

S/2= 4/2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 64 (4)

Cf = 644/2

Cf = 6 -4 -2

Cf = 0

c) Carga formal del O terminal en el enlace O O

DATOS:

z= 6

u = 6

S/2= 2

Frmula:Cf = z u S/2

Cf = 661

Cf = -1


33/271

32

d. Determinar la carga formal del Tetracloruro de Carbono CCl4.

- Realizar la distribucin electrnica:

- Determinacin de la carga formal del Carbono central en el enlace

Datos:

z = 4

u = 0

S/2= 8/2

Sustituyendo en la frmula tenemos:

044

404

/804

/

2

2

CfCf

Cf

Cf

suzCf

- Determinacin de la carga formal del Cl terminal derecho enlace Cl- C

2/suzCfFrmula para encontrar la carga

formal.


34/271

33

Datos:

z = 7

u = 6

S/2= 2/2


0

77

167

/267

/

2

2

Cf

Cf

Cf

Cf

suzCf

e. Determinar la carga formal de la molcula del clorometano o cloroformo

CH3Cl.

- Realizar la Distribucin Electrnica:

- Calcular la Carga formal del Carbono central en el enlace

Datos: 2/suzCf

2/suzCfFrmula para encontrar la carga

formal.


35/271

34

2/82/

0

4

:

s

u

z

Datos

z = 4

u = 0

S/2= 8/2


0

04

404

/804

/

2

2

Cf

Cf

Cf

Cf

suzCf

f. Determinar la carga formal del Anhdrido carbnico CO2

- Realizar la distribucin electrnica:

- Determinar la carga formal del carbono central en el enlace =C=


0

44

404

/804

/

2

2

Cf

Cf

Cf

Cf

suzCf

Frmula para encontrar la carga

formal.

2/suzCf


formal.


36/271

35

2/42/

4

6

:

s

u

z

Datos

- Determinar la carga formal del Oxigeno terminal derecho en el enlace C=O


0

66

246

/446

/

2

2

Cf

Cf

Cf

Cf

suzCf

En algunas oportunidades a fin de realizar una contabilidad adecuada de los

electrones en una molcula y establecer si el compuesto es polar se requiere

colocarse su carga formal sobre algunos tomos especficos de la molcula. Esto

es particularmente importante cuando en el compuesto existen enlaces covalentescoordinados o dativos; as por ejemplo, en la formacin del in amonio a partir del

NH3 y el in hidrgeno H, el nitrgeno forma con el patrn un enlace dativo o

covalente o coordinado:

Es de notar, sin embargo, que la formacin de un enlace dativo da como resultado

una distribucin desigual de la carga electrnica, en el enlace, lo cual ha llegado a

la definicin de carga formal, CF, y se calcula con la expresin: CF = Z uS / 2

2/suzCf


formal.


37/271

36

La carga formal de un tomo es igual al nmero de electrones de valencia del

tomo libre, Z menos el nmero de electrones no compartidos del tomo, u,

menos el nmero de electrones compartidos alrededor del tomo en el compuestoo espacie qumica dividida por 2.

Ejercicio:

Calcule la carga formal para cada tomo en el in amonio, NH4 +

.HH

H

H*

*

Para el nitrgeno, el nmero de electrones de valencia es 5, el nmero CF = Z u

S / 2 de electrones sin compartir es 0, y el nmero de electrones compartidos

dividido por 2 es 4:

Z = 5 u = 0 y S / 2 = 8 / 2 por tanto,

CF = 508 /2 = +1

La carga formal de nitrgeno en el in amonio es +1. El resultado de formar el

enlace dativo con el hidrgeno es la prdida formal de un electrn por parte del

nitrgeno, que queda con una carga +1

Por un procedimiento similar puede establecerse la carga formal del hidrgeno. Su

nmero de electrones de valencia es 1, el nmero de electrones sin compartir es 0

y la mitad de electrones compartidos es 1, entonces:

CF = 101 = 0


38/271

37

2.5 ISOMERA

de cadenaEstructural de posicin

de funcin

Isomera

Estereoisomera geomtricaptica

Isomera estructural o plana.- se debe a diferencias de estructura y puede

explicarse mediante frmulas planas.

Estructural:

Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomosen la molcula

Isomera de cadena:

Distinta colocacin de

algunos tomos en la

cadena.

Isomera de posicin:

Distinta posicin del

grupo funcional.

Isomera de funcin:

Distinto grupo funcional.

Estereoisomera: La presentan sustancias que con la misma estructura

tienen una diferente distribucin espacial de sus tomos.

2 metil propano

2 propanol

- -

1 propanol

etanol


39/271

38

Isomera geomtrica o

cis-trans:

Desde un punto de vista

mecnico, se debe en

general a que no es

posible la rotacin libre

alrededor del eje del

doble enlace. Es propia

de los compuestos con

dobles enlaces.

Para que pueda darse en

los compuestos con

doble enlace, es preciso

que los sustituyentes

sobre cada uno de los

carbonos implicados en

el doble enlace seandistintos. Es decir, que

ninguno de los carbonos

implicados en el doble

enlace tenga los dos

sustituyentes iguales.

Estas pueden ser Cis y

trans

Isomera ptica:

Propia de compuestos

con carbonos

Ismero cis Ismero trans


40/271

39

asimtricos, es decir, con

los cuatro sustituyentes

diferentes.

Frmulas tridimensionales: En las que se representan las direcciones de los

enlaces en el espacio mediante distintos tipos de proyecciones. Entre las ms

usadas se encuentran la proyeccin en caballete. Proyeccin de Newman y

proyeccin de enlaces convencionales. La siguiente figura muestra estos tipos

de representaciones aplicados a la molcula de etano.

(C2H6) (ETANO)

Proyeccin modificada de Newman

Proyeccin de enlaces convencionales

Las frmulas anteriores son las ms utilizadas en qumica orgnica, si bien existen

otros tipos de representaciones especiales, utilizados para poner de manifiestoalgunas propiedades particulares, como son, por ejemplo, los llamados diagramas

moleculares en los que se indican numricamente las longitudes y ngulos de

enlace, e incluso la densidad de carga electrnica sobre cada tomo, resultado de

complicados clculos mecano cunticos.


41/271

40

En las frmulas tridimensionales de este tipo, una cua negra representa un

enlace que sale del plano del papel hacia nosotros; una cua de puntos, un enlace

en que se aleja de nosotros por detrs del plano del papel, y una lnea normal, un

enlace en el plano del papel. Por consiguiente, las frmulas II y IV representan al

metano

Adems de estos tipos de frmulas, en qumica orgnica son muy utilizados los

llamados modelos moleculares, que son insustituibles para poder visualizar de

forma muy clara la estructura geomtrica de las molculas.

Los modelos moleculares ms utilizados son los llamados de bolas y varillas, en

los que las distancias de enlace estn aumentadas en relacin con el tamao de

los tomos, resaltando as los ngulos de enlace y simetra molecular, y losllamados modelos de esferas interpenetradas que proporcionan una

representacin real de las molculas, poniendo claramente las relaciones

espaciales, tanto entre los tomos enlazados entre los no enlazados. Ejemplo:

Modelos moleculares del etano

Modelo de Bolas y Barillas

Modelo de esferas inpenetradas

El conocimiento de la estructura molecular es de suma importancia y constituye,

en la actualidad, uno de los principales temas de investigacin de numerosos


42/271

41

qumicos, puesto que todas las propiedades fisicoqumicas de una sustancia

dependen de su estructura molecular.

3. ANLISIS INMEDIATO

3.1 Anlisis cualitativo

El primer paso para el conocimiento de un compuesto es determinar su

composicin cualitativa, es decir, los elementos que lo constituyen, lo que se

consigue mediante el llamado anlisis elemental cualitativo.

El conocimiento de la composicin cualitativa es relativamente vago, en particular

en Qumica orgnica, donde un elevado nmero de compuestos pueden tener la

misma composicin cualitativa. Este nmero se reduce enormemente cuando,mediante el llamado anlisis elemental cuantitativo, se determina la composicin

cuantitativa de una sustancia, es decir, la relacin en que se encuentran los

elementos componentes de la misma.

De ah que se puede conceptualizar al anlisis cualitativo como el conjunto de

tcnicas y procedimientos empleados para identificar y cuantificar la composicin

qumica de una sustancia. En un anlisis cualitativo se pretende identificar las

sustancias de una muestra.

Por ejemplo, averiguar si una muestra de sal contiene el elemento yodo sera un

anlisis cualitativo:

3.2 Anlisis cuantitativo

En el anlisis cuantitativo lo que se busca es determinar la cantidad o

concentracin en que se encuentre una sustancia especifica en una muestra.

Medir el porcentaje en masa de yodo de esa muestra constituir un anlisis

cuantitativo.

El resultado del anlisis elemental cuantitativo permite establecer la llamada

frmula emprica, formada por los smbolos de cada uno de los elementos


43/271

42

componentes, a los que se aaden los subndices enteros ms pequeos, que

indican la relacin existente entre ellos. Para conocer el nmero de tomos de

cada elemento que forman la molcula, es decir, la llamada frmula molecular,es

necesario conocer el peso molecular de la sustancia en cuestin, que puede

determinarse por diferentes mtodos, como, por ejemplo, ebulloscopa, crioscopa,

osmometra, densitometra, ultra centrifugacin, etc.

3.3 EJERCICIOS PROPUESTOS

EJERCICIO 1:

Calcule la frmula emprica para un compuesto que tiene la siguiente composicin

centesimal. C=39.14%; H=8.69% y O=52.17%. A qu compuesto se refiere?

a. Calcular el # de tomos gramo (coeficiente).

b. Calcular la relacin ms pequea de nmeros enteros entre ellos.


44/271

43

C3H8O3

()

c. Frmula molecular mnima = fm = C1H2O1

30.016g

g15.9915.99gx1O

g2.0161.008gx2H

g12.0112.01gx1C

1

2

1

92.064OHC

47.97O8.064H

36.03C

383

3

8

3

d. Determinar el peso molecular de cada tomo


45/271

44

PM = C3H8O3

PM = 92.26

e. Determinar la FM del compuesto

10.998.2

064.9299.91

92.06492.26

016.3053.84

53.84016.30

1064.92

26.91

92.064

9226.92064.92

53.8499.15016.201.12

97.47064.8034.36

383

n

n

n

pmOHnCFm


46/271

45

triolpropanoOHCOHC

OHCOHCnFm

383383

3633121

OHCH

OC

OHCH

2

2

Glicerina)otriol(PropanoOHCH

CHOH

OHCH

2

2


47/271

46

UNIDAD II:

1. FUNCIN HIDROCARBURO ALIFTICO Y AROMTICO

1.1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos que llevan nicamente enlaces simples entre carbono y carbono, de

all el nombre de saturados.

- GRUPO FUNCIONAL

-

TERMINACIN A N O

- FRMULA GENERAL Cn H2n + 2

La frmula general indica que deben existir tomos de hidrgeno en la cantidad

del doble ms dos respecto a los carbonos. Ejemplo:

CH4 Metano

C2H6 Etano

C3H8 Propano

C4H10 Butano

C5H12 Pentano

C6H14 Hexano

Los miembros de la serie de

los alcanos difieren por el nmero

de gruposCH2 -


48/271

47

Si estos compuestos se llaman n al nmero de tomos de carbono, el nmero de

hidrgenos unidos a los carbonos se deduce a partir de este valor as:

- Si n vale 1 en el metano los hidrgenos son:

2 Xn + 2 o sea 2 x 1 + 2 = 4

- Si n vale 2 en el etano los hidrgenos son:

2 Xn + 2 o sea 2 x 2 + 2 = 6

NOMENCLATURA

SISTEMA DE LA IUPAC (Unin Internacional de la Qumica Pura y Aplicada).

Los nombres de los compuestos deben ser sistemticos, esto es, asignarse

mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda

deducirse su estructura y si se conoce la estructura, a partir de ella pueda

nombrarse el compuesto. Puesto que para nombrar compuestos se emplean

prefijos que indican el nmero de carbonos, en la tabla se presentan los

principales.

A continuacin se dan normas para escribir los nombres de los alcanos

Prefijo Nmeros detomos de

carbono

met- 1

et- 2

prop- 3

but- 4

pent- 5

hex- 6


49/271

48

heptt- 7

Oct- 8

Non- 9

Dec- 10

1.1.2. Alcanos de cadena lineal (no ramificada)

Cuando el alcano es de cadena lineal no ramificada (alcanos lineales), el nombre

se asigna mediante el prefijo que indica el nmero de carbonos + la terminacin

ano, As: pentano C5H12; hexadecano C16H34.

Ejemplo: CH3CH2CH2CH3. Butano de cadena lineal.

1.1.3. Alcanos de cadena lineal ramificada

En los alcanos es comn encontrar cadenas lineales ramificadas (alcanos

ramificados). Los tres primeros miembros de la serie, el metano, el etano y el

propano, no poseen ramificaciones, pero a partir del butano C4H10., se presentan

los ismeros; el butano, por ejemplo, tiene dos ismeros: uno de cadena lineal noramificada y otro con cadena lineal ramificada:

a) Se selecciona la cadena ms larga.

b) En este caso, la cadena puede empezar a numerarse por cualquiera de los dosextremos ya que la primera ramificacin siempre estar en la posicin.

c) A cada uno de los carbonos 3 y 4 se encuentra unido un grupo metilo, - 3CH

El nombre de compuesto es 3, 4 dimetilhexano.


50/271

49

3, 4 indican las posiciones de los dos grupos metilos; dimetilo indica que hay dos

grupos metilos; hexano es el nombre de la cadena ms larga.

El nombre del radical pierde la o al nombrar el compuesto.

1.1.4. Mtodos generales de obtencin de Hidrocarburos Saturados.- Los

hidrocarburos se obtienen:

a) Por la accin del agua sobre los cuerpos rgano metlicos:

3

42

3

2

CH

CHZnOOHZn

CH

Zinc dimetilo

b) Por condensacin (mtodo de Wurtz).- Calentando en un tubo cerrado dos

molculas de un derivado monohalogenado con Na o K. El halgeno se combina

con el Na y los dos radicales alquilicos se unen, condensndose en una molcula

de hidrocarburo:

33

33

1

212

1

CHCH

NaNa

CHCH

Monotodo metano etano

c) Por el mtodo de Grignard.-Accin del agua sobre un cuerpo magnsico:


51/271

50

43

4.

CHOHCH

CHMgOHHMg

II

Ioduro metil magnsico + agua = yodhidrxido magnsico + metano

1.1.5. PROPIEDADES de los hidrocarburos saturados

a) Propiedades Fsicas

Alcano Frmula estructural

Punto

de

fusin

(C)

Punto

de

ebullici

n (C)

Densid

ad

(g/mL)

Esta

do

fsico

a 25

C

Metano4CH -184 -161 0.5547 Gas

Etano33 CHCH -172 -88 0.509 Gas

Propano323 CHCHCH -190 -42 0.5005 Gas

Ciclopro

pano

-127 -34 - Gas

Butano4223 CHCHCHCH

-34 -1 0.5788 Gas

Pentano32223 CHCHCHCHCH

-131 36 0.6262 Lqui

do


52/271

51

Ciclope

ntano

-93 49 0.745 Lqui

do

Ciclohex

ano

-94 69 0.6603 Lqui

do

Eicosan

o31823 )( CHCHCH -36.8 343 0.7886 Semi

slido

Triacont

ano32823 )( CHCHCH 65.8 450 0.8097 Slid

o

b) Propiedades qumicas

La poca reactividad qumica de los alcanos a temperatura ambiente dio origen al

nombre de parafinas, derivado del latn: Parum affinis que significa poca afinidad.

Los alcanos no son atacados por cidos o bases fuertes, tampoco por agentes

oxidantes o reductores. Sin embargo, los alcanos si reaccionan en condiciones

severas y constituyen productos de gran utilidad comercial.

Combustin

Los alcanos reaccionan con el oxgeno para producir dixido de carbono, agua y

calor. As el metano comiste segn la reaccin.

calorOHCOOCH 2224 24

La reaccin de combustin del etano se representa as:

calorOHCOOCHCH 22233 6472

Esta energa que se desprende se debe al exceso de sta durante el rompimiento

o formacin del enlace.


53/271

52

Pirlisis o cracking

Es el proceso por medio del cual los hidrocarburos de alto peso molecular se

rompen a altas temperaturas en presencia de un catalizador y en ausencia del

oxgeno, para evitar la combustin.

molecularpesobajodealcanosalquenosrcatalizado

HC

6230

Este es un procedimiento industrial para obtener alcanos de bajo peso molecular.

Halogenacin

La reaccin puede llevarse a cabo en presencia de luz ultravioleta, Hv, de

perxidos orgnicos o a altas temperaturas (ms de 300 C); la temperatura y los

perxidos actan como catalizadores. Los productos de esta reaccin son los

derivados halogenados y el haluro de hidrgeno correspondiente. La reaccin del

metano con el cloro se presenta as:

HClClCHperxidos

ocalorLuzClCH

324

,

Metano + Cloro monoclorometano + cido clorhdrico.


54/271

53

1.2. HIDROCARBUROS NO SATURADOS O INSATURADOS.

LOS ALQUENOS, ETILNICOS U OLEFNICOS

1.2.1. GENERALIDADES:

Son hidrocarburos de cadena abierta similares a los alcanos que, entre dostomos de carbono vecinos poseen una doble ligadura o doble enlace, la

presencia de la doble ligadura entre dos tomos de carbono implica,

forzosamente, la prdida de los tomos de hidrgeno en la frmula general de los

alcanos.

Contra lo que podra suponerse, la doble ligadura constituye la regin ms dbil de

la molcula, y por tanto, es fcil romperse en presencia de los agentes qumicos

dando productos de adicin.

A los hidrocarburos etilnicos tambin pueden identificarse con los siguientes

nombres: alquenos, olefinas y etilnicos.


55/271

54

Alquenos: Porque se derivan de los alcanos y adquieren la terminacin ENO.

Ejm. De etano a eteno, de propano a propeno, etc.

Olefinas: Porque producen compuestos aceitosos insolubles en agua.

Etilnicos: Por ser el etileno el primer compuesto de la serie.

El eteno o etilenoes el miembro ms simple de los alquenos. Es un gas incoloro,

con un olor agradable y su frmula es:

Peso molecular 28,05 grs.

La molcula es plana y est formada por cuatro enlaces simples C-H y un enlace

doble C=C, que le impide rotar excepto a altas temperaturas.

Es ligeramente soluble en agua. Arde con una llama brillante. Tiene un punto de

fusin de -169,4 C y punto de ebullicin de -103,8 C. Se produce comercialmente

mediante "cracking" de petrleo y a partir del gas natural. En agricultura se utiliza

como colorantey agente maduradorde muchos frutos

1.2.2. GRUPO FUNCIONAL: Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos

que forman parte de una molcula y que determina el comportamiento fsico y

qumico de un grupo de compuestos.


56/271

55

- C = C - GRUPO ALQUENILO, COMPUESTOS

ALQUENOS

TERMINACIN: ENO o lLENO, ejm.

C2H4 eteno o etileno

C3H6 propeno o propileno

C4H8 buteno o butileno

1.2.3. NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HIDROCARBUROS ETILNICOS:

A. Se selecciona la cadena ms larga. La doble ligadura puede estar localizada

en cualquier sitio de la molcula y es necesario establecer su correcta posicin.

B. Se enumera la cadena carbonada de izquierda a derecha o en sentido

contrario, tomando en cuenta la cercana del doble enlace hacia los carbonos

extremos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Ethene.png


57/271

56

C. Si en la cadena principal existe ms de un doble enlace es necesario

anteponer a la terminacin ENO la slaba di, tri o tetra, segn el nmero de

dobles enlaces existentes.

D. Si en la cadena principal encontramos dos dobles enlaces en los carbonos

extremos, enumeramos la cadena que presente una cadena secundaria ms

prxima.

E. Si el doble enlace de una cadena secundaria se encuentra unido al carbono de

la cadena principal, para designar la ramificacin, se cambia IL del radical por

EN, ejm. Metil por meten, etil por eten, propil por propen, etc.

Existen otros tipos de Nomenclaturas que se pueden utilizar para denominar a las

cadenas hidrocarbonadas, entre las cuales podemos citar: la Nomenclatura

Emprica y la Nomenclatura Derivada.


58/271

57

NOMENCLATURA EMPRICA:

- Este tipo de nomenclatura utiliza para denominar la posicin de sus

carbonos doble enlazados con las letras griegas Alfa () y Beta ().

- Si en la cadena existe un doble enlace cercano a los carbonos extremos se

utiliza la letra Alfa ().

- Si el doble enlace se ubica hacia los carbonos centrales se utiliza la palabra

Beta ().

- Si en la cadena encontramos dos dobles enlaces utilizamos las dos letras

griegas para identificarlos en la cadena, Alfa para el carbono cercano al

extremo y beta para el carbono siguiente.


59/271

58

- Si de la cadena se desprenden cadenas secundarias, se identifica el doble

enlace, luego se aplica las letras griegas en orden Alfa y Beta de acuerdo a

su posicin, posteriormente se antepone la palabra alfa ms el radical y

luego la letra beta ms el radical, finalmente se escribe el nombre de la

cadena principal terminado en ENO.

NOMENCLATURA DERIVADA:

- Segn esta nomenclatura, a los hidrocarburos se los nombra como

derivados del primer compuesto de la serie, llamado etileno o vinilo,

siempre y cuando las representaciones no sean muy complejas.

- En primer lugar se localiza el grupo vinilo, luego lo encerramos en un

crculo o en un rectngulo para que nos facilite dar el nombre a los grupos

aledaos.

- Seguidamente empezamos dando nombre a los grupos hidrocarbonados

ms pequeos y luego a los grupos que posean mayor nmero de

carbonos, finalmente se nombra la palabra etileno o vinilo (porque son

derivados de este compuesto).


60/271

59

- Si en la cadena principal existe una cadena secundaria se antepone el

prefijo iso (cercano a los carbonos extremos) o el nombre del radical

seguido del nombre de la cadena, finalmente la palabra etileno o vinilo.

1.2.4. OBTENCIN DE LOS ALQUENOS:

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminacin;

sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el

cracking o craqueo del petrleo. A continuacin se describen algunas formas de

sintetizar los alquenos:

A. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

Puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fcilmente en el

laboratorio, este es un buen mtodo de obtener alquenos. El proceso en si puede


61/271

60

llevarse a cabo en solucin o en fase de vapor: en solucin se requiere la

presencia de cidos fuertes como H2S04 (cido sulfrico), en fase de vapor se

requiere cido fosfrico (H3PO4) y almina, Al2 O3 (xido de aluminio)


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61

B. DESHALOGENACIN DE DIHALUROS

Tambin es posible obtener un alqueno por deshalogenacin de dihaluros

vecinales o dihalogenuros; los halgenos se remueven con magnesio o con zinc.

As del 1, 2-dicloroetano puede obtenerse eteno:


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62

1.2.5 PROPIEDADES

a) Propiedades qumicas:

Los alquenos presentan una gran variedad de reacciones qumicas mediante las

cuales se producen otros grupos funcionales. Por este motivo son muy

importantes en sntesis orgnica. Algunas de las principales reacciones se

presentan a continuacin, todas relacionadas con la gran actividad del enlace del

doble.

A. HIDROGENACIN

Mediante este proceso, cuando se tratan con H2 adicionan a su estructura dos

tomos de hidrgeno al enlace doble en presencia de Pd, Pt o Ni como

catalizadores.

Las reacciones general y particular son:


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63

B. HALOGENACIN

Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos tomos del halgeno dando los

dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.


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64

D. OXIDACIN

La reaccin con KMnO4 diluido y en fro conduce a la formacin de dioles o

glicoles:

Una oxidacin fuerte con K2Cr2O7 o KMnO4 concentrado y caliente, en presencia

de un cido o una base fuerte hace que se rompa el enlace doble y produzca

cidos carboxlicos, o cidos y cetonas, dependiendo de la estructura del alqueno:


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65

La oxidacin moderada de un alqueno con KMnO4 diluido y en frio constituye la

reaccin de Baeyer para reconocer la instauracin. El color prpura intenso de la

solucin de KMnO4 desaparece y se produce un precipitado de color marrn de

MnO2

E. ADICIN DE CIDOS HALOGENADOS

La adicin de cidos clorhdrico, bromhdrico o yodhdrico a un alqueno asimtrico

cumple la regla de Markownikoff, segn la cual el hidrgeno del HX se une al

carbono del enlace doble que tiene el mayor nmero de hidrgenos:

La experiencia muestra que se forma principalmente el 2 clorobutano. La

hidrlisis de los alquenos cumple tambin esta regla, as la hidrlisis del 1

buteno conduce a la formacin del 2butanol:

F. POLIMERIZACIN

Los alquenos tienen la propiedad de polimerizarse para producir una variedad de

productos como cauchos, plsticos, pinturas, barnices y fibras. Los polmeros se

producen industrialmente uniendo en forma covalente muchas unidades

individuales denominados monmeros. Estos polmeros se llaman


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66

macromolculas debido a su gran tamao y elevado peso molecular. Algunos

polmeros de los alquenos son:

El polietileno: se obtiene por unin de muchas molculas de etileno, con el cual

se producen utensilios plsticos domsticos de bajo costo. Existen polietilenos debaja y de alta densidad:

N representa un nmero muy grande de molculas de etileno unidas.

El cloruro de polivinilo: es otro polmero importante que se usa para la

fabricacin de tubos para agua y sanitarios, as como tambin para aisladores

elctricos.

El poliestireno: se obtiene a partir del estireno y es un material de bajo costo

empleado para producir recipientes para jugos, bebidas y productos de decoracin

como los rboles de navidad.

1.3. HIDROCARBUROS ALQUINOS O ACETILNICOS.

Los alquinosson hidrocarburos acetilnicos con al menos un triple enlace entredos tomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta

energa del triple enlace carbono-carbono. Los tomos de carbono de los alquinos

tienen hibridacin sp sp-sp

p-p.La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes

es lineal.
http://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttp://es.wikipedia.org/wiki/Metaestablehttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbono


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Su frmula general es CnH2n-2

Estructura tr imidencion al de acet ileno

1.3.1. NOMENCLATURA :

Para nombrar a los alquinos, segn la IUPAC, se siguen exactamente las mismas

normas establecidas para los alquenos:

Se le selecciona la cadena ms larga que tenga el enlace triple.

Esta cadena se comienza a numerar por el extremo al cual est ms cerca el

triple enlace.

El nombre se deriva del hidrocarburo de cadena ms larga, cambiando la

terminacin, ano del alcano correspondiente por ino.

La posicin del triple enlace en la molcula se inicia mediante el nmero menor

que tenga el carbono del enlace triple. Este nmero se antepone el nombre del

compuesto separado por un guin.

Si en la molcula existe ms de un enlace triple, se sustituye en el nombre la

terminacin ano del alcano respectivo por di-ino o tri-ino,segn haya dos o tres

enlaces triples en la molcula, y sus posiciones se indican mediante los

nmeros ms bajos posibles.

la presencia de ramificaciones se las indica con el nmero del carbono al cual

estn unidos y su nombre respectivo como en los alcanos.
http://es.wikipedia.org/wiki/Imagen:Acetylene-3D-vdW.png


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1.3.2. APL ICACIONES:

La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Una buena

parte del acetileno se utiliza como combustible en lasoldadura a gas debido a

las elevadas temperaturas alcanzadas.

En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por

ejemplo en la sntesis delPVC (adicin de HCl) decaucho artificial etc.

El grupo alquino est presente en algunos frmacos.

Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son

semiconductores orgnicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque setrata de materiales flexibles.
http://es.wikipedia.org/wiki/Soldadura_a_gashttp://es.wikipedia.org/wiki/PVChttp://es.wikipedia.org/wiki/Cauchohttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polialquino&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Semiconductorhttp://es.wikipedia.org/wiki/Semiconductorhttp://es.wikipedia.org/w/index.php?title=Polialquino&action=edithttp://es.wikipedia.org/wiki/Cauchohttp://es.wikipedia.org/wiki/PVChttp://es.wikipedia.org/wiki/Soldadura_a_gas


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1.4. CICLOALCANOS, CICLOALQUENOS Y BENCENO

1.4.1. NOMENCLATURA

A partir de tres tomos de carbono, las cadenas pueden cerrarse formando ciclos,

esta serie de compuestos se llama cicloalcanos y tienen como frmula general

CnH2n. Sus estructuras de esqueleto son formas geomtricas. Ej.

Cuando hay varios sustituyentes o ramificaciones, la numeracin se inicia por una

ramificacin de manera que la suma de las posiciones sea la menor o por el lado

tal que el nmero donde est la ramificacin sea el menor.

metilciclopropano

ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CH3

metilciclobutano

ciclopropano

CH3

Cuando existen ramificaciones, el nombre se forma indicando la ramificacin seguida

del nombre del cicloalcano. Ej.


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1.4.2. PROPIEDADES

a) Propiedades fsicas

Alcano

Frmulaestructural

Punto defusin C

Punto deebullicin

C

Densidad

g/mL

Estadofsico a

25C

ciclopropano -277

34 - gas

ciclopentano

-93 49

0.745 lquido

2

1

4

3

6

5

CH3

1

2

3

4

5

6

CH3

CH3

CH3

1,3-dimetil ciclohexano 1,5-dimetil ciclohexano

CORRECTO INCORRECTO

Si los susuyentes son halgenos, se nombran en orden alfabtico o de

complejidad

1

23

4

Cl

Br

1-bromo-2clorociclobutano


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ciclohexano

-94 69 0.6603

lquido

b) Propiedades qumicas

Poseen propiedades qumicas similares a las de los alcanos; por ejemplo dan

reacciones de sustitucin con los halgenos. Las reacciones de los cicloalcanos

pequeos como el ciclopropano y ciclobutano, con frecuencia estn acompaadas

de ruptura del ciclo debido a la gran tensin anular en ellos. La cloracin del

ciclopropano conduce a la ruptura del anillo y a la formacin del respectivo

hidrocarburo dihalogenado en presencia del cloruro frrico.

HIDROGENACIN CATALTICA

Mediante esta reaccin, los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano con

hidrgeno en presencia de Nquel y temperatura se rompen para dar los alcanos

respectivos de cadena abierta. Los cicloalcanos superiores no reaccionan.


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1.4.3. Obtencin de cicloalcanos

Los cicloalcanos pequeos, ciclopropano y ciclobutano, pueden obtenerse a partir

de los derivados dihalogenados, tratndose con zinc u otros metales activos en

alcohol acuoso.


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1.4.4. NOMENCLATURA DE LOS CICLOALQUENOS

En los cicloalquenos el enlace doble se encuentra en cada cadena cclica. Para

nombrarlos se sustituye la terminacin ano del cicloalcano por eno, esto si existe

solo un enlace doble, pero si existen dos, la terminacin es dieno y as

sucesivamente, pueden existir uno, dos, o ms dobles enlaces. Ej.

Cuando en el compuesto hay varios enlaces dobles, ramificaciones o

sustituyentes, se numera el ciclo partiendo del enlace doble, teniendo cuidado que

a las ramificaciones o sustituyentes les corresponda los nmeros ms bajosposibles. Ej.

ciclobuteno ciclopenteno ciclohexenociclopropeno

CH

CH2HC

CH2

CH

CH

CH2 CH

CH2

CH2

CH2CH

CH2

CH2

CH2

CH2

CHCH

CHCH

CHCH

C CH

CH

CH2

CHHC

CH CH

ciclopropadieno

ciclobutadieno

ciclopentadipeno

CH

HC CH

CHCH

HC

Ciclo hexatrieno


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3-bromo penteno

1,3-ciclopentadieno

1.4.5. CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos cclicos no saturados con uno o ms triples enlaces entre

sus tomos de carbono.

El compuesto de menor peso molecular que se ha podido aislar, debido a la

elevada inestabilidad que todos ellos presentan, es el ciclooctino, que es un

lquido soluble en hidrocarburos

El ciclo se numera de tal modo que se asignen los localizadores ms bajos a

las instauraciones prescindiendo que sean enlaces triples. En caso deigualdad debe optarse por la numeracin que asigne nmeros ms bajos a los

dobles enlaces.

La numeracin del ciclo se hace en el sentido de las agujas del reloj o en el

sentido contrario con tal de conseguir la condicin expresada anteriormente.

Br Br

15

24

3

3

4

15

2


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Se nombran anteponiendo el prefijo cicloy la terminacin ino

Radicales de los cicloalquinos

Derivan de los cicloalquinos por prdida de un tomo de hidrgeno en un

tomo de carbono.

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden sustituyendo la

terminacin ino por inilo.

Las posiciones de los triples enlaces se indican mediante localizadores. Se

asigna el nmero 1 al tomo de carbono que ha perdido el tomo de

hidrgeno.

Ejemplo:


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1.5. HIDROCARBUROS AROMTICOS

EL BENCENO

Descubrimiento del benceno

En 1825 el cientfico ingls Michael Faraday descubri el benceno, como uno de

los componentes de un aceite que recogi de las tuberas de gas de alumbrado.

Su composicin era C6H6 dada con simbologa moderna y tena un punto de

fusin de 5C y un punto de ebullicin de 80C.

Hoffmann, en 1842encontr el benceno en el alquitrn de la hulla que es todava

la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observ que el benceno secomporta como el compuesto del cual se derivan un enorme nmero de

compuestos, que haban sido aislados en la naturaleza o haban sido separados

en el laboratorio con los famosos colorantes de alquitrn. En 1865 fue inventada

una frmula satisfactoria para el benceno, marcando de esta manera el progreso

de la qumica orgnica.

Estructura del anillo bencnico

El compuesto ms importante de la serie aromtica es el benceno o

ciclohexatrieno. Existe una cierta ambigedad en cuanto a la posicin exacta de

los dobles enlaces en este anillo, ya que puede escribirse dos estructuras

equivalentes para este compuesto.


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Benceno benceno benceno

El anlisis y la determinacin del peso molecular demuestran que la frmula del

benceno es C6H6. Siendo el nmero de tomos de hidrgeno del benceno muchomenor que el hidrocarburo parafnico correspondiente, el hexano C6H14, es de

esperar que aqul de reacciones de saturacin. Esto ocurre por ejemplo en las

siguientes reacciones:

1. el benceno aloja halgenos hasta un mximo de seis tomos.

2. el benceno puede hidrogenarse catalticamente a ciclohexano, pudiendo

adicionar seis tomos de hidrgeno como mximo.

Diferentes frmulas atribuidas al benceno

1. De cadena abierta.- algunos autores indicaron que el benceno tena frmula

acclica, lo cual se ha demostrado que no es verdad, han quedado como

recuerdos histricos, por ejemplo:

CH3-C=C-C=C-CH3

CH3=C-CH2-CH2-C=CH

CH2=CH-C=C-CH=CH2

CH3-CH2-C=C-C=CH


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2. Frmula hexagonal.-en esta frmula los diferentes autores concuerdan que la

frmula del benceno es un hexgono, teniendo a cada vrtice la agrupacin CH, la

discusin radica en que como se debe colocar las cuatro valencias de saturacin

de los carbonos. Las siguientes frmulas que se exponen han quedado como

simple recuerdo histrico por lo cual no vales la pena discutirlas, entre stas

tenemos.

CLAUS 1882 DEWAR 1867 LANDENBURG 1969

3. Frmula de August Kekul.- denominada electrnica o de resonancia se

presenta como un hexgono en cuyo interior se localizan tres enlaces dobles deah el nombre de ciclohexatrieno. Segn esta teora el benceno es un hbrido de

estructura resonante.

Se ha demostrado que la energa de resonancia del benceno es de unas

39kcal/mol, la resonancia hace al benceno relativamente estable en comparacin


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con los compuestos alifticos no saturados y de aqu las propiedades aromticas

de aqul.

1.5.1. Isomera y Nomenclatura

Para nombrar los tomos del benceno se numeran los tomos de carbono a partir

del primer sustituyente en el sentido del movimiento de las agujas de un reloj. Los

derivados monosustituidos se nombran anteponiendo a la palabra benceno el

nombre del radical sustituyente. Ej.

Metil benceno Etil benceno

Para los derivados disustituidos se usan corrientemente los nombres de orto,

meta y para, as:

Cuando los dos tomos de bromo estn en la posicin 1-2 esta en la

posicin orto, carbonos contiguos.

Cuando estn en la posicin 1-3 estn en la posicin meta, carbonos

alternos.

Cuando estn en la posicin 1-4 se encuentran en la posicin para,

carbonos opuestos.

Para nombrarlos se toma en cuenta la posicin de los sustituyentes.

C-CH3 C-CH2-CH3


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1-2 dibromo benceno 1-3 dibromo benceno 1-4 dibromo benceno

(Orto) (Meta) (Para)

En los derivados trisustituidos del benceno, encontramos las siguientes clases

de ismeros:

Derivados simtricos.- los sustituyentes van de forma alterna. Es decir los tres

sustituyentes estn en la posicin meta.

1,3,5, tricarboxi benceno 1,3,5 trinitro benceno

Tricarboxi benceno simtrico Trinitro benceno simtrico

Derivados Asimtricos.- los sustituyentes se encuentran, 2 continuos y uno

alterno. Es decir son los que tienen dos radicales en posicin orto y el otro en la

posicin meta.

Br

Br

1

2

1

5

6

3

4 4

5

2

3

6

Br

Br

6

5

4

3

2

1

Br

Br

COOH

COOH

COOH

1

5 3

2

4

6

NO2

NO2

NO2

1

2

3

4

5

6


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81

1,2,4 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno asimtrico

Derivados Vecinales.- los sustituyentes se encuentran en tres carbonos

contiguos. Es decir los tres radicales estn en la posicin orto.

1,2,3 trihidroxi benceno o trihidroxi benceno vecinal

Derivados Polisustituidos.- cuando en el anillo de benceno se ha reemplazado

ms de 3 hidrgenos. Se los nombra tomando en cuenta las posiciones de los

radicales.

OH

OH

OH

1

6

5

4

3

2

OH

OH

OH

1

6

5

4

3

2


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82

Tetranitro benceno vecinal o 1,2,3,4 tetranitro benceno

Radical Fenilo o Fenil

Es aquel que pierde 1 hidrgeno en el benceno. Normalmente se lo agrupa con el

metano en un tetraedro. Su frmula es C6H5.

Benceno Radical fenilo o fenil

C6H6 C6H5

Ej.:

NO2

1

6

5

4

3

2

NO2

NO2

NO2


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1 nitro, 1 isopropil, 1fenil pentano o nitro, isopropil, fenil, butil metano

1.5.2. Propiedades Fsicas

Lquido incoloro, insoluble en agua, soluble en alcohol etlico y ter.

Ms liviano que el agua, su densidad es de 0.88g/mol.

A nivel del mar hierve a 80C y su punto de congelacin es de 5C. Es combustible y arde con llama fuliginosa (produce mucho humo).

Descompone cuerpos grasos como resinas, ceras, caucho, alcanfor,

fsforo, yodo, azufre, etc.

C6H5__

C

________

Cl

CH3CH2 CH2 CH2

CH3

1 2 3 4 5

1cloro,1 metil, 1 fenil-pentano o cloro, metil, butil, fenil metano

NO2

CH

C

CH3 CH3

C6H5

CH3CH2CH2CH221 3 54


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1.5.3. Propiedades Qumicas

Reduccin.- es un mecanismo de adicin, el benceno puede recibir hasta

tres molculas tres molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo

hexano, reaccin que se realiza en presencia del nquel que acta como

catalizador, es derivado de adicin.

Benceno + 3 molculas de Hidrgeno = ciclo hexano

Halogenacin.- el cloro y el bromo dan derivados de sustitucin que

reciben el nombre de haluros de arilo.

CH

CH2

CH2

HC

HC

CH

CH

CH

H2

H2

H2

H2C

CH2

CH2

H2C


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En presencia de la luz ultravioleta el benceno puede adicionar tres molculas de

cloro y formar el hexacloro ciclo hexano o gamexano, poderoso insecticida.

benceno + cloro molecular = hexacloro ciclo hexano

Cuando en la Halogenacin se usa hierro como catalizador se obtiene

monoderivados, es un derivado de sustitucin.

benceno + cloro molecular = clorobenceno + cido clorhdrico

Sulfonacin.- cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico

concentrado, se transforman en compuestos caractersticos que reciben el nombre

de cidos sulfnicos. En realidad se cree que el agente activo es el SO3H

+3Cl2U.V.

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

H

H

HH

H

Cl

Fe

Cl2ClH


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C6H6 + HOSO3H ( SO3H) = C6H5SO3H + H2O

benceno + cido sulfrico o anhdrido sulfrico = cido bencnico sulfnico + agua

La interpretacin electrnica sigue los mismos pasos que la halogenacin, ya que

el SO3 es un reactivo electroflico.

1.8.4. Obtencin del benceno

En la industria.- la fuente principal de obtencin del benceno es a partir del

petrleo crudo en el proceso de destilacin fraccionada, en la cual se produce

algunas reacciones y cambios de cadenas de acclicas a cadenas cclicas as:

Hexano normal ciclo hexano benceno

Otros procesos.- por destilacin seca de la hulla a 1300C se obtiene un

lquido negro llamado alquitrn de hulla que al ser nuevamente destilado origina el

benceno. Y por reduccin que es un mecanismo de adicin, el benceno puede

H

+HO

HSO3

HSO3

+H2O

CH3 (CH2)4 CH3


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recibir hasta 3 molculas de hidrgeno y transformarse en ciclo hexano, reaccin

que se analiza en presencia del nquel que acta como catalizador, es un derivado

de adicin.

Obtencin del benceno en el laboratorio.- el benceno y otros hidrocarburos

aromticos pueden obtenerse en el laboratorio de forma diferente.

A partir del benzoato de sodio.- calentando las sales de los cidos aromticos

con cal sodada, se obtiene benceno en pequeas proporciones.

A partir del acetileno.- tres molculas de acetileno se combinan para formar

una molcula de benceno cuando se hace pasar el gas a travs de un tubo

calentado que contiene un catalizador.

A partir del fenol.- haciendo pasar el vapor del fenol sobre el zinc en polvo en

un tubo calentado, por reduccin se obtiene el benceno.

A partir de un reactiva de grignar.- hidrolizando el bromuro de fenil magnesio,

nos da el benceno.

325656 CONaHCNaOHCOONaHC

66)(3 HCCHHC

ZnOHCZnOHHC 6656


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1.6. NAFTALENO

El naftaleno es el compuesto aromtico fusionado ms sencillo, que consta de dos

anillos bencnicos fusionados, tambin se lo conoce como naftalina es un slido

blanco, que se separa durante la destilacin del alquitrn de hulla entre 180oC y a

los 220 oC.. Tienen olor particular y es insoluble en agua, pero solubles en

disolventes orgnicos, tienen una gran tensin de vapor, que le permite

subliminarse fcilmente al menor aumento de la temperatura ambiente,

Su frmula C10H8, permite suponer un alto grado de no saturacin. Desde el puntode vista qumico da las tpicas reacciones de sustitucin electroflica aromticas,

en las que desplaza hidrgeno en forma de ion, conservndose su sistema anular.

De acuerdo con la teora de la resonancia, el naftaleno puede considerarse como

un hbrido de resonancia de las tres estructuras I, II y III; como lo indica el calor de

combustin hay un total de 10 electrones pi en el naftaleno proporcionndole una

energa de resonancia de 60 kcal/mol.

I II III

Representacin del Naftaleno

BrOHMgHCOHMgBrHC )(66256


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La forma simtrica deja ver claramente que los carbonos apicales1,4,5,8 son

equivalentes y se les designa carbonos ; as mismo los carbonos laterales

2,3,6,7 tambin son equivalentes y se les llama carbonos B. los respectivos

derivados de sustitucin sobre dichos carbonos se designan con los mismos

nmeros o letras. Los carbonos centrales no se enumeran por carecer de

hidrogeno.


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UNIDAD 3: FUNCIONES OXIGENADAS

1. FUNCIN ALCOHOL

1.1. FORMACIN.- Los alcoholes son funciones oxigenadas que se caracterizan

por tener el grupo funcional OH (Hidroxilo) y que tericamente se forman por la

sustitucin de un hidrgeno de los hidrocarburos saturados o insaturados,

acclicos o cclicos por un grupo OH.

Grupo Funcional:

Terminacin: OL

Frmula General: ( )

1.2. NOMENCLATURA:

a) Para nombrar a los alcoholes se elige la cadena ms larga que contenga el

grupo hidroxilo (OH), el nombre se deriva del alcano cambiando la terminacin O

por OL.

Metanol

Etanol

b) Se enumera la cadena ms larga de carbonos, de izquierda a derecha o de

derecha a izquierda tomando como base la cercana del grupo OH a los carbonos

extremos.

1 Propanol

c) Si en la cadena se presentan varios grupos se cambia la terminacin OL

por DIOL, TRIOL, TETROL, etc., segn haya 2,3 o ms grupos hidroxilos.


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1-2-3-4 Butano Tetrol

d) Cuando en la cadena principal hay una ramificacin secundaria, se empieza la

numeracin por el radical hidroxilo OH que este ms cercano a los carbonos

extremos, nombrndose primeramente la cadena secundaria y finalmente la

primaria.

2-metil, 1- propanol

f) Cuando existe doble o triple enlaces, para nombrarlos se sigue el siguiente

orden: primero se indica el nombre de los radicales alqulicos, tomando en cuenta

el nombre alfabtico o en orden de complejidad respectivamente, luego el nombre

de la cadena principal con la terminacin en o in y por ltimo ponemos la

terminacin OL. La numeracin en caso de existir dobles y triples enlaces se

empieza por el radical oxidrilo OH que este ms cercano a los carbonos extremos.


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g) Cuando elOH se une a una cadena cclica tambin se cambia la terminacin

o del ciclo alcano correspondiente porOL.

h) La funcin alcohol tambin puede presentarse en cadena secundaria, y en este

caso, para nombrar dicha ramificacin, al nombre del radical alqulico se agrega la

terminacin OL. As: de metil metilol, de etil etilol, de propil propilol, etc.

i) En alcoholes que tienen ramificaciones, en lugar de buscar la cadena ms larga

de tomos, se elige como cadena principal a aquella que incluye el carbono unido

al grupo OH.


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1.3. CLASIFICACIN

ALCOHOLES MONOHIDROXILADOS.- son aquellos que llevan un solo grupo

OH. De acuerdo con el carbn al que vaya unido el OH, se clasifican en; primarios,

secundarios y terciarios.

- Alcoholes Primarios: resultan de sustituir un Hidrgeno de un hidrocarburo

saturado en carbono primario por el radical oxhidrilo.

Grupo Funcional:

Ejemplos:

7/22/2019 DOCUMENTO DE QUMICA ORGNICA BACHILLERA

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DOCUMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA BACHILLERATO 2