Don José Artigas era un muchacho travieso e inquieto y propuesto a sólo usar de su voluntad; sus padres tenían establecimientos de campaña y de uno de estos desapareció a la edad como de 14 años y ya no paraba en sus estancias, sino una que otra vez, ocultándose a la vista de sus padres. Correr alegremente los campos, changuear y comprar en éstos ganados mayores y caballadas, para irlos a vender a la frontera del Brasil portugués, algunas veces contrabandear cueros secos, y siempre haciendo la primera figura entre los muchos cpañeros, eran sus entretenimientos habituales.La documentación glosada prueba que Artigas, como hijo de su tiempo, como morador de la pradera oriental, participó en faenas clandestinas y en el trajín del contrabando, en la zona norte de la Banda Oriel, durante los años de su mocedad. Vuelve Vedia a mencionarlo en sus Apuntes:Se habían pasado cosa de dieciséis a dieciocho años, cuando después abrazó su carrera de vida suelta, lo vi por primera vez en una estancia, a orillas del Bacacay, circundado de muchos mozos alucinados que acababan de llegar con una crecida porción de animales a vender. Esto fue a año 93, en la estancia de un hacendado rico, llamado el capitán Sebastián.La historia clásica del período de la "reivindicación", negó siempre el aserto, aduciendo, por lo menos, inocuidad de las probanzas. Lorenzo Barbagelata, por ejemplo, la vincula a las acusaciones, interesadas y falsarias, del libelo de Cavia. Eduardo Acevedo, aunque explica largamente el carácter del contrabando como "ley de la época" y cita la unánime opinión al respecto de historiadores del más diverso origen, concluye preguntándose donde están las pruebas de que el jefe de los orientales haya sido contrabandista. De todas maneras considerando el contexto histórico, no debería despreciarse la hipótesis de que, siendo una persona de campo, actuara en contra de los intereses de la Corona cometiendo oportunamente alguna forma de abigeato. Era en esas épocas una forma de defender los intereses de la familia de los elevados impuestos y un connato de la rebeldía que demostraría más tarde contra el régimen realista.

Artigas pasó las primeras décadas de su vida trabajando primero en sus estancias en la campaña oriental y luego como militar en el cuerpo deBlandengues, en estrecho contacto con los gauchos e indios.También se relacionó con los aborígenes charrúas de manera intensa. Según diversos investigadores —entre los que se destaca Carlos Maggi, que expone esta afirmación en su libro El Caciquillo— durante el período que va desde su adolescencia hasta su ingreso en el cuerpo de Blandengues, período en el cual no aparecen referencias en los registros de la época, Artigas habría vivido con los charrúas, llegando a tener mujer e hijo dentro de esa nación. Este hijo, Manuel (el famoso Caciquillo), habría nacido hacia el año 1786, siendo aparentemente, el primogénito del prócer. Varias pruebas materializadas en cartas y en la actitud de Artigas hacia los indios, y viceversa, respaldan la existencia de este hijo.5Su vida se habría desarrollado al norte del Río Negro, en las Misiones Orientales, Río Grande del Sur y Santa Catarina. Fue durante esta época que conoce a Isabel Sánchez Velásquez, nacida cerca de 1760 y la primera mujer de Artigas de quien se tenga conocimiento documentado. Separada de su marido Julián Arrúa (con el que tuvo cinco hijos), Isabel y Artigas comienzan una relación amorosa que dura más de diez años, y de la que nacieron cuatro hijos: Juan Manuel (nacido el 3 de julio de 1791), María Clemencia (nacida el 14 de agosto de 1793 —fallecida en la infancia), María Agustina (nacida el 4 de agosto de 1795 —también fallecida de menor edad) y María Vicenta (nacida el 24 de octubre de1804). En 1792, Artigas tiene otro hijo con una mujer

desconocida, llamado Pedro Mónico, el cual queda al cargo de sus abuelos paternos, para quienes fue su nieto favorito.5