輕鬆快樂來探索化學

鄭政峯博士

國立中興大學化學系

特聘教授兼副校長(退休)

108年3月31日上午10點至12點高雄科學工藝博物館南館國際演講廳

2

個人簡介出生:沒有公車也沒 7/11及全家等超市的地方

觀察石頭會不會長大

不知英文單字要背的學生 到美國留學

化學不及格的學生 成為化學教授

學士: 中興大學化學系(64年)

產業:台灣氯乙烯公司化學師兼化驗室主管

穎新化工股份有限公司研發主任兼廠長

博士: 美國北德州大學化學博士(民國74-77年)

博後: 奧克拉荷馬大學化學系(民國77-78年)

歷任: 化學系系主任、環安中心主任、理學院院長

教務長、通識中心主任、副校長

3

對化學又愛又怕

學生聽到「化學」：要背許多的元素符號、週

期表、分子式、及化學方程式，又看到一堆龜

殼般的東西，就避開學習。

日常生活上又常在電視媒體上看到：化學品爆

炸、環境汙染、毒性中毒、食安問題等等，

對化學產生恐懼，進而排斥。

然世間事，就是“不知”才更容易出事。

其實我們生活中處處充滿化學，離不開化學。

4

化學是門變化的科學

研究物質組成、結構、性質及變化的基礎科學。

研究物質間相互關係，或物質和能量間關聯。

傳統化學常是關於兩種物質接觸、變化，即化學反應，或者是一種物質變成另一種物質的過程。

化學變化最終反應物與產物間以平衡狀態存在。

人類應用智慧、體驗生活經驗，創造化學原理與方法。

利用控制化學平衡技術，開發產品滿足人類需求。

5

化學科技的貢獻與潛在問題

人類藉著化學方法，製造許多化學物質，

滿足大家在

食、衣、住、行、育、樂、及醫藥保健等

方面的基本需求，極盡生活品質的提昇。

產生問題？

產生汙染? 食安問題? 對生態威脅?

6

國人化學探索的啟蒙與學習

國小的自然科學：重觀察

國中的理化：水、空氣、物質的變化、原子世

界(元素、原子與分子、原子結構、元素活性

、化學式與方程式、有機與無機化合物等)

高中的化學:基礎化學(一)，基礎化學(二）、

(三)為兩學期課程

學生聽到要背元素符號、週期表、分子式、及

化學方程式，就沒興趣而避開學習?

7

學習化學會那麼難嗎?

他們是化學家、化學科技者的溝通語言？

元素符號：姓名

週期表：上課座位表

分子式：互相取暖的伙伴

化學方程式：我愛紅娘活動紀錄，

各找更穩定的伙伴

學習化學: 與日常生活有關來聯想

8

油漆━━化妝品━━文物保修

刷出美麗窩

畫出美麗肌膚

修出歷史原味

9

生活上處處有化學

老祖先生活經驗創造出隱藏化學的文化

1.廟會文化：如鹽水蜂炮

2.飲食文化：如羊肉爐的創“鮮”字

3.泡茶文化：

10

廟會、神蹟所含化學

11

鹽水蜂炮

12

消災解厄、驅除瘟疫、國泰民安

驅獸：炮聲→驅走野獸對人及六畜之威脅，(

如狗怕鞭炮)。

蜂炮點燃時萬炮齊發，煙霧瀰漫，大氣中充滿

氮氧化合物 (NO、NO2、NOx) →對大環境進

行全面性的滅菌、消毒。

氮氧化合物遇水氣產生硝酸或亞硝酸→殺蟲。

硝酸或亞硝酸沉降到地面產生硝酸或亞硝酸鹽

類，補充氮肥→使農作物發育良好而豐收。

驅獸、消毒滅菌、除蟲、施肥 →豐收、民安。

13

神蹟背後的化學

是神蹟? 是科學? 是化學? 是騙局?

過火儀式:在炭火上撒海鹽(含結晶水)及米(泡過水)

僧人坐油鍋：

裡面放上一層乾草(人就不會接觸到鍋底)，加入碳酸鈣，倒入油，加醋酸水溶液。

醋酸溶在油層及部分在水層，水層醋酸和碳酸鈣反應產生CO2(冒泡) ，以為沸騰了?

14

定溫控制

油滾的溫度? 噴到手沒燙傷?

甜不辣?

15

飲食文化的化學

16

進補文化之化學

燉雞進補、薑母鴨、羊肉爐

加入中藥材 、加入大量的米酒

17

進補加酒的功能

加酒的功能在那?

何以湯汁帶獨特香味與口感？

為何腥味較少？

有何化學作用?

18

酒的功能

一、加酒(乙醇)(當萃取溶劑)，有助於萃取出

中藥及肉中不溶水之成份。

* 酒精度越高，萃取效果愈佳。

19

二、降低腥味(酯化反應)

肉類腥味來源

油脂腐化產生游離脂肪酸

蛋白質腐化產生胺基酸、硫化物、胺類、及

氨等物質

油脂腐敗游離出的脂肪酸(RCOOH)含有其

特殊的酸臭腥味。

加鹽巴或小蘇打去除：皂化反應(脂肪酸鈉)

加酒也可以：酯化反應

20

酯化反應

脂肪酸與醇類(酒中之乙醇)在高溫下會進行酯

化反應生成脂肪酸酯，酯類為帶有香味的物質。

酯化反應之化學反應式為

R-COOH (脂肪酸具臭腥味) + C2H5OH (酒) ⇌

R-COOC2H5 (脂肪酸酯具香味) + H2O

* 酒精度越高反應向右，產生酯類愈高，愈香

21

香味與甘甜產生

部分油脂(三酸甘油酯)也會與酒精進行交換酯反應，產生略帶香味的脂肪酸乙酯。

三酸甘油酯的交換酯反應的化學反應式為

（RCOO)3C3H5 + 3 C2H5OH ⇌

3 R-COOC2H5 + C3H5(OH)3 (甘油)

另一個產物為甘油， C3H5(OH)3 。甘油為甘甜的物質，因此湯頭具甘醇之風味。

* 酒精度越高反應向右，愈香愈甘甜。

*超過75%酒精度，變差，蛋白質變性隔離反應。

22

較不感覺油膩

以酒煮過的肉吃來較不油膩甚或感到有點澀，

肉中油脂減少了，反映前述之萃取及化學作用。

湯汁中並不因存在所萃取之油脂而感到油膩:酒

與甘油之媒合作用(類似介面活性劑之性質)使

油脂溶合在水中，不感覺油膩。

23

豬油醬油拌米飯的香味

豬油拌醬油拌熱米飯產生的香味哪裡來？

豬油所含有的脂肪酸及油脂類與醬油所含有

的醇類在高溫米飯內產生酯化及酯交換反應，

產生吸引人的香香飯。

懷念古早味之豬油拌飯

24

煮魚去腥味

魚的新鮮度常以三甲基胺含量的多寡來判定，

腐化時會產生三甲基胺、硫化氫、引朵(indole)、

及組織胺(histamine有毒胺)等魚腥臭味的氣體。

煮(蒸)魚時加酒，有助於將三甲基胺等從魚肉中

萃取出，蒸散於空氣中(三甲基胺沸點2.87°C)。

25

糖醋魚糖醋魚的做法，加糖加醋，具魚腥味的三甲基胺，

與調味醋中的醋酸(CH3COOH) ，進行酸鹼中和反

應，生成醋酸三甲基胺鹽離子對留存於糖醋魚中，

降低三甲基胺魚腥味的釋出。

三甲基胺與醋酸的化學反應如下：

(CH3)3N(三甲基胺，魚腥味) + CH3COOH (醋酸) ⇌

(CH3)3N+-OOCCH3 (醋酸三甲基胺鹽)

26

魚 + 羊 = 鮮

你知道嗎?羊不流汗，汗腺長於腳底。

羊騷味原因：皮下脂肪所溶出具支鏈脂肪酸

之4-甲基辛酸和 4-甲基壬酸常用於表示羊羶

味和羊肉味，特別是4-甲基辛酸

27

魚 + 羊 = 鮮

胺基酸類：豆腐乳、味噌、魚露、蝦醬等。含

蛋白質類的調味料，經過發酵，才能分解產生

胺基酸類或是核酸類的鮮味物質。

羊肉火鍋加入魚片，去除羊羶味、襯出魚鮮味。

4-甲基-辛酸和 4-甲基壬酸 + 胺基酸類⇌離子

對結合物，可消除羶腥味，襯托出魚鮮味。

28

菠菜帶有酒味

菠菜沒有脂肪酸、也沒有腥臭味，為什麼炒菠菜也加酒？

菠菜中富有澀感的草酸(H2C2O4)在烹調過程與加入白酒中乙醇發生酯化反應生成有醇香味的酯類。其化學反應式如下：H2C2O4 (草酸) + 2 C2H5OH ⇌

C2H5OOCCOOC2H5 (草酸二乙酯) + 2 H2O

29

從油脂熔點吃出健康

軟脂 十六酸甘油酯 熔點 60OC

硬脂 十八酸甘油酯 熔點 71OC

油脂 十八烯酸甘油酯 熔點 17OC

亞麻仁油 十八碳二烯酸甘油酯 熔點 -5OC

次亞麻仁油 十八碳三烯酸甘油酯 熔點 -11OC

豬油熔點為28oC、牛油為46oC、羊油為51oC，

人的體溫：正常人腋下溫度為36～37度，

口腔溫度比腋下高0.2 ～0.4度，

直腸溫度比口腔溫度高0.3～ 0.5度

30

油炸食品的認知

劣化油脂：產生聚合高熔點油、過氧化油脂

食物高溫產物：丙烯醯胺、環胺類、苯駢芘

蛋白質(胺基酸)與亞硝酸鹽：偶氮系致癌物質

美加地區：炸雞塊沾蜂蜜或蕃茄醬吃

日式餐廳：炸魚灑沾檸檬汁、天婦羅沾蘿蔔泥

(具氧化還原功能)

31

茶道化學

32

茶 湯

茶湯滋味：來自茶湯中的兒茶素、胺基酸、

咖啡因等化合物。

茶香氣味：隨著水蒸氣撲鼻的揮發性化學物質

茶香來源：兒茶素的配糖體等成分在發酵過程

酵素作用或氧化分解作用，生成、

合成各式各樣且比例含量不同的揮

發性化合物。

33

茶湯中您喝下了甚麼?

茶多酚：在茶菁中佔15~30%，佔茶湯中可溶性成分的40~50% 。兒茶素類(catechins)：是茶葉中最主要的多元酚類成分，約佔茶中多元酚類成分總含量的75~80%。佔茶菁的12~26%。

兒茶素主要分為四種：

表兒茶酚 (epicatechin EC）、

表沒食子兒茶酚（epigallocatechin EGC）、

表兒茶酚沒食子酸（epicatechin gallate ECG）、

表沒食子兒茶酚沒食子酸（epigallocatechin gallate

EGCG）。

茶葉鹼(Theophylline) ：刺激胰島素分泌，振奮精神、減少睡眠，增加能量消耗。

34

泡 茶在化學的定義：是一種萃取，將茶多酚等成

分及特色香氣萃取至水中。

兒茶素等茶多酚容易被氧化，因此從栽培、

採茶、製茶、至泡茶都是要讓它最能滿足人

的口感。(要高度技術經驗)

茶的特色香氣要留存在茶湯中。(水溫控制)

影響泡出茶湯品質的因素：

茶葉與量、水、水溫與沖泡時間、泡茶容器

35

茶葉品質與其量

茶葉品質：選對好茶，再談泡好茶

茶葉使用量：茶葉多寡要適量

茶湯中存在最適口味濃度(單位體積之含量)。

因茶壺容積一定，以讓茶葉在茶壺裡能充分

舒展開，而被水萃取溶出。

茶的比賽：3公克茶葉，沖入150 CC的沸水

36

水 質

水為茶之母、器為茶之父，水的重要角色。

梅水烹茶詩、雪煎茗茶韻飄香。在無大氣污

染下，雨水和雪水就是潔淨的天然蒸餾水。

水中含有之雜質(硬度，特別是金屬離子)影

響泡出的茶湯很大。

金屬離子促進茶多酚等成分之氧化聚合反應

，使茶湯顏色加深甚或變黑。

水pH值影響兒茶素與茶葉鹼的相對萃取量。

37

茶水靜置實驗觀察

將茶汁放數天後，顏色由淡鵝黃色漸變為淺

咖啡色，再繼續加深，後來在光線反射下可

看到有一呈現七彩之薄膜在茶汁表面上。

茶汁顏色的變化代表了發生什麼變化？

為什麼會有七彩之薄膜浮在茶汁表面上？

這其中的變化包含了化學反應及物理現象。

38

茶汁之氧化聚合反應

茶汁中含有單寧、茶葉鹼、兒茶素等多酚化合物成分，具抗氧化能力(強的還原力)。

茶汁在空氣中，氧氣溶入茶汁中，讓多酚化合物發生氧化反應，此氧化反應屬氧化聚合反應，多酚化合物分子量愈來愈高，共軛雙鍵數目也愈來愈多，影響對光線的吸收波長，顏色也就愈來愈深。

39

茶汁的凍色

茶汁放久會有氧化聚合及色澤變化現象，在

商品上不具賣相，聰明的生意人就在茶汁內

加入比多酚化合物更容易發生氧化反應的抗

氧化劑(在此為抗多酚化合物的被氧化)，如維

他命C或檸檬酸等，使得茶汁不致於變深色，

市面上茶汁飲料即是如此調配。

許多商品為防止主要成分被氧化

後失卻功能，也常加抗氧化劑。

40

水中重金屬加深茶汁顏色

若水中含有鐵等重金屬離子，茶汁色澤變化更明顯，黑龍江黑河市五大連池的水不能泡茶，即是此原因。被電鍍廢水污染的地下水也是如此。

先民用末食子酸或單寧於溶液中加入鐵離子製造黑墨水也是類似的氧化聚合反應，鐵離子具觸媒功能。

當多酚化合物聚合度愈高後，在水中溶解度就漸降低，最後浮出水面。在水面上與氧

接觸機會大，加速聚合反應使

薄膜愈來愈厚，當其厚度可反

射可見光，如同汽油浮在水面

般呈現七彩之顏色。

41

有機物的狀態受所處環境pH影響

水樣加酸鹼或緩衝液調控pH

將有機酸或鹼基調至不帶電荷分子態或帶電荷離子

態，便於萃取或分離。

有機酸： HA ⇌ A- + H+

分子態 離子態

有機鹼： RNH2 + H+ ⇌ RNH3+

分子態 離子態

離子態具親水性易被溶出，以帶鹼性的水泡茶，

兒茶素溶出量增多、茶葉鹼溶出量會降低

42

鹼性的水質可泡出好茶

除水及溫度外，從茶水口感成分的調控有助

於泡出好茶。

兒茶素的pKa (酸解離常數)

pKa1：8.64 - 8.97， pKa2： 9.26 - 9.70，

pKa3： 11.18 - 13.25

茶葉鹼(Theophylline) (Bitter taste)

pKa (25°): 8.77; pKb: 13.5, 11.5

以鹼性水質泡茶，兒茶素增多、茶葉鹼降低

43

水溫與沖泡時間

萃取溶出量受溫度及萃取時間影響，溫度愈高

溶出速率愈快，時間愈久溶出量愈多。

然而高溫下，茶香逸失多、茶葉鹼溶出也多。

考量最佳茶湯濃度及茶香，水溫及沖泡時間要

最適化。

烏龍、金萱水溫宜95℃以上，東方美人茶宜約

85℃，依發酵程度，全發酵紅茶水溫宜高，未

發酵的綠茶水溫宜低。(發酵使成分結構改變)

泡茶時間要掌握好（濃淡皆宜）。

44

農藥去除問題

45

食用前必須將留於食物(蔬菜等農作物)上不該存在對人體健康可能有害物去除，尤其是殘留之農藥等。

傳統之洗滌方式只能對農作物外部作清理，清除的效果依殘留農藥性質及清洗處理方法不同而有差異。

從清洗理論，沒有物質能完全清洗去除，在蔬菜上殘留的農藥只能洗至對人體健康影響可接受的程度。

蔬果殘留農藥的去除

46

清洗過程衍生出的問題

清洗過程衍生出的問題不能疏忽，例如清洗

試劑殘留問題，利用臭氧清洗時農藥蛻變產

物的毒性問題。

植物體內部污染物質含從表皮滲透至內部物、

生理性農藥、過量的硝酸鹽、生長激素、及

重金屬等是無法以清洗方式去除。

47

農藥殘留洗除法?

臭氧機小心蔬果越洗越毒

靠農藥在蔬菜與水之間的平衡作用 鹽析使農藥從水析出吸附在蔬果上

只對酸性農藥有效

產生毒性未知的蛻化產物

48

49

化學的平衡世界

50

化學反應的產生與能量障礙

51

事件何以會發生?

物質尋求穩定化：趨向最低能量

能量守恆定律：有所得方、有所失方 (有氧化必

有還原) (酸鹼反應有酸必有鹼) (提供者接受者)

化學反應能不能發生？ △G = △H - T△S

△G：自由能的變化；

△H：熱能的變化 (負值為放熱，正值為吸熱)

△S：亂度的變化；

T：溫度

52

事件何以會發生?

系統穩定趨勢：最低能量、最大亂度

△G＜0 自發反應，

△G＝0達成平衡 (淨變化量為0)

要發生反應(有所作為)(△G＜0)：

趨向低能量(△H要負值)、

趨向高亂度(△S要正值)

△H 與 T△S 間的競爭，平衡時△H = T△S

*事件要發生一定先有 “因” △G < 0， “緣”為克服活化能的推動力， “果”是產生反應。

53

競爭下的妥協 化學反應的平衡

生存環境中，若有相互角力作用，就有競爭。

競爭是事件發展主要動力。△H 與 T△S 競爭

在化學反應中，化學物質間會產生競爭。但即

使有一方佔了優勢，反應走向可能會趨向某一

特定路線，由亂度和自由能所共同決定，化學

反應最終都是以平衡系統狀況存在。

依整個系統在所處環境條件下，以能量最穩定

方式，分配多少(憑本事)，達平衡狀態(憑本事

妥協)；條件一改變，平衡狀態就改變。

54

平衡的化學世界

世界上，任何事件、任何物質都是趨向於最

穩定狀態存在，化學上稱為最低能量狀態，

例如水往低處流就是水從較高位能的高處往

較低位能的低處流動，水力發電也就是利用

這種位能差放出能量將位能轉換成電能。

然而物質在所處環境下，受到來自各方作用

力之競爭，而呈最穩定妥協之狀態，稱為平

衡狀態，在平衡狀態下整個系統之整體能量

為最低、最穩定。

55

平衡的化學世界

在平衡狀態下若加入新物質，則原來的平衡受到破壞，然而漸漸地會達成另一個新的平衡，此時整個平衡系統的總能量與原來平衡系統的總能量不一定相同。

例如水中的金屬離子，它並非只以自由態的金屬離子存在，而是有以水合物種存在；若水中的pH提高，也會有金屬氫氧化合物存在；若加入螯合劑，則會有金屬錯合離子存在。這些存在的金屬物種受到水中之化學、物理條件，以及所存在的其他物質條件而影響。

56

化學社會學

化學：探討原子⇄原子、分子⇄分子、

團塊分子⇄團塊分子間之互動作用關係

社會學：探討人⇄人、家庭⇄家庭、團體⇄團體

、國家⇄國家間之互動關係

化學作用關係可在燒杯做實驗，社會學的實驗

要很長時間

先以化學的作用模式，延伸應用到社會學的作

用關係，再加以修飾?

57

燒杯裡平衡的社會行為(人生道理)

反應平衡的移動 ─ 勒沙特列原理

2CrO42- + 2H+ ⇄ Cr2O7

2- + H2O

CrO42- Cr2O7

2-

原色： 黃色 橘色

加入HCl ：淡黃色 →深橘色 (2H2CrO4脫水)

富不過三代的原理

能力 + 努力 ⇄ 利益(錢) + 成就(名譽)

有錢就會缺努力的動力 (再富，也要窮孩子！)

驕必失，反應平衡向左

佈施增功名、長福慧(范仲淹家族興望800年)

58

pH及pE

pH(氫離子活性指標)

pE(電子活性指標)

物種隨pH和pE而改變

毒性也不同

可有不同的用途

59

溶液中多重平衡的變化

多質子酸：不同pH值下物種分佈不同

60

天津大爆炸造成消防人員死亡

氰化鈉容易水解生成氰化氫，溶液呈強鹼性。

NaCN + H2O ⇌ HCN + NaOH

沸點:約26°C，pKa 為9.2，pH=7.2 時 99%為分子態

• 加水，反應平衡向右，產生更多HCN

61

鉻的物種平衡分配圖

化學需氧量(COD)的測定

實驗室Clean solution

環保處理技術

毒性的控管

*存在的狀態影響毒性

六價鉻主要的危害在於呼吸道在酸性低氧條件下三價鉻優勢

62

政治上的化學平衡操作—競爭中爭取優勢

拔河?

塑造條件、爭取優勢

社會選民的攪拌

選舉對中間選民的操作 萃取及電泳?

63

結 語

生活中處處有化學

化學是可以輕鬆快樂來探索

善用化學平衡的原理

塑造最有利環境

正確發揮化學應用的功能

讓我們的生活更加美好!

64

NCHU 100

100th Anniversary of NCHU

THE END

Thank You for Your Attention !