導電彈性聚醯亞胺材料之合成及物性研究541-547)(2016-12).pdf · 亞胺材料之玻璃轉移溫度，（Tg）分別於-44.7～-47.8 oC及247.6～313.5 oC產生，，此分別為脂肪

JHGT 2016.12, Vol.23, No.8(541-547) Journal of the Hwa Gang Textile 華岡紡織期刊第二十三卷第八期 ISSN 1025-9678 http://www.jhgt.org.tw/manuscript/pdf/jhgt-23.8(541-547)(2016-12).pdf

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導電彈性聚醯亞胺材料之合成及物性研究 Conductive and Elastic Polyimides: Synthesis and Characterization

陳文祥 1，葉珮綺 2，汪昆立 2

Wen-Hsiang Chen1*, Pei-Ci Ye2, Kun-Li Wang2 1 財團法人紡織產業綜合研究所基盤研究室；2 國立臺北科技大學化學工程研究所

1 Department of Emerging Technology Research, Taiwan Textile Research Institute 2 Department of Chemical Engineering and Biotechnology, National Taipei University of Technology

陳文祥：[email protected]；汪昆立：[email protected]

摘要

本研究主要開發導電彈性聚醯亞胺材料，，首先藉由分子設計及聚縮合技術開發出一系列彈

性聚醯亞胺材料，其固有黏度介於 0.48～0.92 dL/g 之間，藉由傅立葉紅外線光譜（FT-IR）

及核磁共振光譜（NMR）鑑定其分子結構。進一步使用熱重量分析儀 ( TGA ) 觀察一系列彈

性聚醯亞胺材料之裂解溫度，（Td )，，其中顯示在 420 oC 之前具有優秀之熱穩定度及在最適之三

官能基胺含量與氮氣環境下之 10%重量損失溫度（Td10%）介於 426.7～453.6 oC 之間。示差

掃瞄熱卡量計（DSC）用以觀察高分子材料之玻璃轉移溫度（Tg），其中顯示一系列彈性聚醯

亞胺材料之玻璃轉移溫度，（Tg）分別於-44.7～-47.8 oC 及 247.6～313.5 oC 產生，，此分別為脂肪

族及芳香族二胺之聚醯亞胺鍵段所貢獻，。將石墨烯導入彈性聚醯亞胺材料中，，賦予其導電特性，，

開發出導電彈性聚醯亞胺材料，其表面電阻率介於 2.9Ⅹ101～3.8Ⅹ102 Ω/cm2之間。

關鍵字：分子設計, 聚縮合, 彈性, 聚醯亞胺, 導電

Abstract

This study was focused on synthesis and characterization of conductive and elastic polyimides. First, a

series of elastic polyimides were prepared by molecular design and polycondensation, and the

identification and properties of these polymers such as FT-IR, NMR, physical properties, thermal

properties, and elastic properties were investigated. Inherent viscosity of these polymers showed

between 0.48 and 0.92 dL/g. These polymers which adjust the optimum content of trifunctional amine

were showed excellent thermal stable up to a temperature around or above 420 oC, and lost 10% weight

in the range of 426.7~453.6 oC in nitrogen. The glass transition temperatures of these polymers were

determined by DSC and they were in the range of -44.7～-47.8 and 247.6～313.5 oC which contributed

from aliphatic and aromatic segment polyimides, respectively. In addition, introducing of graphene into

the elastic polyimide produce the conductive and elastic polyimides and surface resistivity of these

polymers were between 2.9Ⅹ101 and 3.8Ⅹ102 Ω/cm2.

Keywords：Molecular Design, Polycondensation, Elastic, Polyimide, Conductive

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Journal of the Hwa Gang Textile 2016.12, Vol.23, No.8

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前言

熱塑性彈性材料(Thermoplastics Elastomer, TPE)

是一種兼具橡膠彈性與熱塑性塑膠特性的材料；通

常在室溫下會展現其橡膠特性，高溫下可以塑化成

型，因此也被稱為繼天然橡膠、合成橡膠後的第三代

橡膠。TPE 可廣泛應用於交通運輸、建築工程、運動

休閒等，TPE 由於單價較高，早期的主要生產基地

是位於歐洲與北美等先進國家，隨著新興國家的崛

起，加上 TPE 屬於綠色環保材料，上述兩項因素將

使得 TPE 在全球市場逐漸受到矚目。

儘管熱塑性彈性體有諸多特性及具有未來之應

用潛力，但也存在一些缺點，如：使用溫度低、不耐

光及不耐水解等等問題存在，而侷限其應用領域，故

本研究擬開發改質聚醯亞胺(Polyimide)膜材，使其具

備黏彈性、柔軟性及耐熱性質，主要導入脂肪族結構

二胺中間體進行改質研究，賦予其一些嶄新的功能，

符合現代工業的發展對彈性材料的更高要求，進而

擴展其用途。

理論

聚醯亞胺

聚醯亞胺是主鏈分子結構含有醯亞胺基團的雜

環高分子化合物（醯亞胺基團如圖 1 結構所示），英

文名 Polyimide（簡稱 PI）。

圖 1 醯亞胺基團示意圖

聚醯亞胺樹脂（PI）的綜合性能非常優秀，它具

有抗腐蝕、抗疲勞、耐高溫、耐磨損、耐衝擊、密度

小、噪音低、使用壽命長等特點，其詳細特點如下所

述：

1. 具高度熱穩定性，玻璃轉移溫度（Tg）>200℃、

起始分解溫度>500℃。

2. 聚醯亞胺可耐極低溫，如在-269℃的液態氦中

仍不會脆裂。

3. 聚醯亞胺具有良好的機械性質，其未增強樹脂

基體之拉伸強度>100MPa，均苯型聚醯亞胺的

薄膜（Kapton）為 170MPa，而聯苯型聚醯亞胺

（Upilex S）達到 400MPa。

4. 聚醯亞胺的熱膨脹係數在 2×10-5～3×10-5/℃，

聯苯型可達 10-6/℃，各別品種可達 10-7/℃。

5. 聚醯亞胺具有很高的耐輻射性能，其薄膜在

5×109rad 劑量照射後，強度仍保持 86％，特定

聚醯亞胺纖維經 1×1010rad 快電子輻照後其強

度保持率為 90％。

6. 聚醯亞胺具有很好的介電性能，介電常數為 3.4

左右，引入氟原子或將空氣以奈米尺寸分散在

聚醯亞胺中，介電常數可降到 2.5 左右。介電

損耗為 10-3，介電強度為 100~300KV/mm，体

積電阻為 1017Ω∙cm，這些性能在寬廣的溫度

範圍和頻率範圍內仍保持較高的水平。

7. 聚醯亞胺為自熄性聚合物，發煙率低；聚醯亞

胺纖維之極限氧指數為 38%。

8. 聚醯亞胺無毒，可用來製造餐具和醫療器具，

並經得起數千次消毒，一些聚醯亞胺還具有很

好的生物相容性，例如，在血液相容性試驗中

為非溶血性，體外細胞毒性試驗為無毒。

儘管聚醯亞胺有諸多特性，但也存在一些缺點，

如熔點太高、不溶於大多數有機溶劑、加工流動性不

佳、易水解、吸水性較高及膨脹係數大等。又如聚醯

亞胺分子中苯環與羰基的共軛，使其在可見光範圍

內有吸收，帶有黃色或紅褐色，這對聚醯亞胺在要求

無色透明材料的某些領域中的應用是不利的。對聚

醯亞胺進行適當改質[1-6]，不僅可以保留聚合物的

優異性能、改善缺點，還能賦予其一些嶄新的功能，

適應現代工業的發展對聚醯亞胺性能的更高要求。

所以，改質後的聚醯亞胺既可以提高性能又可擴展

其用途。

彈性聚醯亞胺

一般而言，製備彈性聚醯亞胺[7-8]之文獻皆使

用圖 2 合成方式製備材料，其中主要先採用二胺單

體與二異氰酸脂單體進行加成反應形成預聚物，再

C

N

C

O

O

C

N

C

O

O


543

將此預聚物與二酸酐單體進行聚縮合反應製備出彈

性聚醯亞胺材料。

圖 2 彈性聚醯亞胺合成方法

實驗

實驗代號

表 1 脂肪族二胺-三官能基的胺類 -ODA-PMDA

脂肪族

二胺 4,4’-ODA

三官能基

的胺類代號

0.5 0.5 0 A5-O5-T0/P

0.5 0.49 0.01 A5-O4.9-T0.1/P

0.5 0.47 0.03 A5-O4.7-T0.3/P

0.5 0.45 0.05 A5-O4.5-T0.5/P

0.5 0.4 0.1 A5-O4-T1/P

0.7 0.2 0.1 A7-O2-T1/P

0.2 0.7 0.1 A2-O7-T1/P

表 2 脂肪族二胺-三官能基的胺類 -ODA-BPDA

實驗藥品

(1) 脂肪族二胺：Taiwan Textile Research Institute

(2) 4,4'-ODA：4,4'-二氨基二苯醚；Taiwan Textile

Research Institute

(3) 三官能基胺類： Taiwan Textile Research

Institute

(4) PMDA ：均苯四甲酸二酐； Taiwan Textile

Research Institute

(5) BPDA：3,3',4,4'-聯苯四羧酸二酐；Taiwan Textile

Research Institute

(6) DMAc：二甲基乙醯胺；Taiwan Textile Research

Institute

儀器設備

(1) 黏度測定儀：

使用SCHOTT CT52、AVS 350及CK160所組成

之系統。黏度測定之聚醯胺酸(PAA)溶液（溶於

DMAc中）濃度為0.5g/dL，並使其攪拌均勻分

散，所使用毛細管黏度計SCHOTT viscometer型

號為532 01，測其在黏度計上下刻畫中所滯留

時間，進而推算該聚醯亞胺樣品的固有黏度ƞinh

(dL/g)。

(2) 核磁共振光譜(NMR)：

使用Bruker Avance 400核磁共振光譜儀中測定

(1H at 400 MHz and 13C at 100 MHz)，將樣品溶

於氘化之溶劑中，置於專用之樣品管中，再放

入儀器常溫下測定。

(3) 傅式轉換紅外線光譜分析儀(FTIR)：

HORIBA FT-720，掃描範圍 : 400~4000 cm-1。

(4) 熱重損失分析儀(TGA)：

TA Instruments TGA Q 50，樣品規格 : 7~10

脂肪族二胺 4,4’-ODA 三官能基胺類代號

0.5 0.5 0 A5-O5-T0/B

0.5 0.49 0.01 A5-O4.9-T0.1/B

0.5 0.47 0.03 A5-O4.7-T0.3/B

0.5 0.45 0.05 A5-O4.5-T0.5/B

0.5 0.4 0.1 A5-O4-T1/B

0.7 0.2 0.1 A7-O2.5-T0.5/B

0.2 0.7 0.1 A2-O7.5-T0.5/B

http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB5267853.htm


544

mg；升溫速率 : 10 ℃ /min；溫度範圍 :

60～800 ℃。

(5) 示差掃瞄熱卡量計 (DSC)：

TA Instruments DSC Q 100，樣品規格 : 3 mg；

升溫速率 : 20 ℃ /min；溫度範圍 : 50～

400 ℃。

(6) 動態機械熱分析儀：

TA Instruments DMA Q800，測試條件：30℃～

300℃（升溫速率：5℃/分鐘），頻率：1 Hz。

(7) 四點探針低阻抗率計：

MITSUBISHI CHEMICAL LORESTA-GP MCP-

T600，使用四點探針之電阻儀測量表面電

阻率。

實驗步驟

1. 製備彈性聚醯亞胺材料﹙以 PMDA 為例﹚

反應式如圖 3 中所示，以聚醯亞胺脂肪族二胺-

三官能基胺類 -ODA-PMDA(A5-O4-T1/P)的合成例

來說明：在 250 毫升的三頸瓶中，通入氮氣後加入

0.4 毫莫耳 4,4'-ODA、0.5 毫莫耳脂肪族二胺、0.1 毫

莫耳三官能基胺類與等毫莫耳均苯四甲酸二酐

(PMDA)，最後加入溶劑並在氮氣環境下反應以製備

得到聚醯胺酸[poly(amic acid), PAA]。

反應完成後將聚醯胺酸進行閉環反應，加入 2

毫升吡啶和 4 毫升醋酸酐加熱至 120℃，進行脫水閉

環反應；反應完畢後，將溶液滴入甲醇中析出，並分

別用甲醇及純水清洗數次，經抽氣過濾取得濾餅後，

烘乾後得到聚醯亞胺高分子。

圖 3 聚醯亞胺合成反應式

2. 製備導電彈性聚醯亞胺薄膜

將上述所合成之聚醯亞胺材料溶於 N-甲基吡咯

烷酮中，再加入不同量之導電材料(石墨烯)於上述溶

液中，使其加熱攪拌均勻，在使用溶液澆鑄法得到導

電聚醯亞胺薄膜。

結果與討論

高分子鑑定

1. 黏度測定

所合成之聚醯亞胺 PMDA 、BPDA 系列之固有

黏度 ( Inherent viscosity, ηinh ) 藉由奧士瓦黏度計測

得。固有黏度量測所使用溶劑為 DMAc，將 PAA 溶

於 DMAc 中，以奧士瓦黏度計量測空白溶劑及濃度

0.5 g/dL 之高分子溶液流過所需時間，再套入固有黏

度公式求得固有黏度。

由表 3 和表 4 可看出，隨著脂肪族二胺與 4,4'-

ODA 含量相比，脂肪族二胺比例越高者，其黏度相

對下降。因為脂肪族二胺本身黏度較芳香族的 4,4'-

ODA 低，故添加比例越高，導致高分子的黏度相對

下降。

表 3 PMDA 系列聚醯亞胺之固有黏度

代號固有黏度(dL/g)a 三官能基胺類

A5-O5-T0/P 0.74 0%

A5-O4.9-T0.1/P 0.74 1%

A5-O4.7-T0.3/P 0.65 3%

A5-O4.5-T0.5/P 0.57 5%

A5-O4-T1/P 0.51 10%

代號固有黏度(dL/g)a 脂肪族二胺

A7-O2-T1/P 0.48 70%

A5-O4-T1/P 0.51 50%

A2-O7-T1/P 0.74 20%

a 固有黏度測定聚醯胺酸溶液（30 ℃，溶於 DMAc

中）濃度為 0.5g/DL

表 4 BPDA 系列聚醯亞胺之固有黏度

代號固有黏度(dL/g)a 三官能基胺類

A5-O5-T0/B 0.92 0%

A5-O4.9-T0.1/B 0.82 1%

A5-O4.7-T0.3/B 0.63 3%

A5-O4.5-T0.5/B 0.58 5%

A5-O4-T1/B 0.52 10%

代號固有黏度(dL/g)a 脂肪族二胺

A7-O2.5-T0.5/B 0.56 70%

A5-O4.5-T0.5/B 0.58 50%

A2-O7.5-T0.5/B 0.6 20%

a 固有黏度測定聚醯胺酸溶液（30 ℃，溶於 DMAc 中）濃

度為 0.5g/dL

http://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB5267853.htmhttp://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_CN_CB5267853.htmhttps://zh.wikipedia.org/zh-tw/N-%E7%94%B2%E5%9F%BA%E5%90%A1%E5%92%AF%E7%83%B7%E9%85%AEhttps://zh.wikipedia.org/zh-tw/N-%E7%94%B2%E5%9F%BA%E5%90%A1%E5%92%AF%E7%83%B7%E9%85%AE


545

2. 紅外線光譜(FT-IR)分析

由 FT-IR 可以判斷出聚醯胺酸位於 2500～

3500m-1 的羧基特徵峰消失，形成位於 1370cm-1 及

740 cm-1 的聚醯亞胺-C-N 特徵峰，位於 1710cm-1 及

1770 cm-1 位置出現聚醯亞胺 C=O 的官能基特徵峰，

在 1110 cm-1 有醚鏈 ( C-O-C ) 的特性吸收峰出現，

在 2700 cm-1～3000 cm-1 有飽和的-C-H 的特性吸收

峰出現，且 3065cm-1有不飽和的 R=C-H 吸收峰出現，

由以上結果可得知成功地合成聚醯亞胺材料。

隨著三官能基胺類比例不同，有明顯的官能基

特徵峰出現，由此證實三官能基胺類添加成功。在

1662cm-1 位置可以清楚看到三官能基胺的 C=N 特徵

峰且隨著含量添加的減少有明顯的降低趨勢，由此

可證明三官能基胺的 C=N 特徵峰，會隨著三官能基

胺類所添加的含量上升而有所改變。

圖 4 BPDA 系列聚醯亞胺之 FT-IR 圖

3. NMR 鑑定

聚醯亞胺高分子 BPDA 系列之 1H-NMR(在

CDCl3 環境下)，顯示在 δ 1.1、1.2、3.4、4.0 與 4.6

ppm 產生脂肪族-CH 的特徵峰，在 δ 7.0～8.3 ppm 產

生芳香族-CH 的特徵峰，且 δ 10 ppm 以後完全沒有-

COOH 的特徵峰出現；另外，聚醯亞胺高分子 BPDA

系列之 13C-NMR(在 CDCl3 環境下)，分別顯示在 δ

15.2 與 17.5 ppm 產生脂肪族-CH3 的特徵峰，在 δ

25.3～26.6 ppm 產生脂肪族-C-C 的特徵峰，在 δ 47.3

ppm 產生脂肪族-C-NH2 的特徵峰，在 δ120.0～134.0

ppm 產生芳香族上碳的特徵峰，在 δ 145.2 ppm 產生

4,4’-ODA 上 C-O-C 的特徵峰，在 δ 70.8 ppm 產生脂

肪族 C-O-C 的特徵峰，在 δ 166.9 及 168.0 ppm 產生

醯亞胺環上 C=O 的特徵峰，且 δ 170～185ppm 以後

完全沒有-COOH 的特徵峰出現，由以上結果可證實

成功地合成聚醯亞胺。

高分子熱性質

1. 熱重量分析儀(TGA)

為了清楚顯示熱性質，將二個系列聚合物熱性

質的數值以疊圖作表示。圖 5 可清楚的看出 PMDA

高分子其 Td10%隨著三官能基胺類比例增加而上升，

證實該三官能基胺類可改善高分子之熱性質。在

BPDA 系列中，三官能基胺類比例增加到 10wt%時，

其 Td10%反而下降，表示 5%即為其添加後熱性質的

上升極限；另外，TGA 圖 6 顯示兩階段裂解曲線，

一般市售 Kapton® (全芳香族聚醯亞胺 )之裂解

溫度皆大於 550℃以上，故第一階段熱裂解為含

脂肪族聚醯亞胺鏈段所貢獻，第二階段熱裂解

則為含芳香族聚醯亞胺鏈段所貢獻。隨著脂肪族

二胺的添加比例上升，高分子會變得極度柔軟，有些

許相分離現象產生。然而，脂肪族二胺的添加比例下

降，高分子會變得極度剛硬，並不利於薄膜成型。

圖 5. PMDA 系列聚醯亞胺在不同比例三官能基胺類

之 TGA 圖

圖 6. PMDA 系列聚醯亞胺在不同比例脂肪族二胺之

TGA 圖


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表 5 PMDA 系列聚醯亞胺之熱重分析

代號 Td5%

(℃)a Td10%

(℃)a Char yield

% b

A5-O5-T0/P 396.7 427.8 23.1

A5-O4.9-T0.1/P 420.5 438.3 18.6

A5-O4.7-T0.3/P 437.9 448.5 19.2

A5-O4.5-T0.5/P 413.0 430.3 26.2

A5-O4-T1/P 434.2 448.6 18.6

A7-O2-T1/P 421.9 431.9 8.5

A5-O4-T1/P 434.2 448.6 18.6

A2-O7-T1/P 431.4 449.1 35.9

a Td5% and Td10% were determined by TGA at heating rate of 10 oC min-1 from room temperature to 800 oC in nitrogen

b Char yield at 800oC in nitrogen

圖 7. BPDA 系列聚醯亞胺在不同比例三官能基胺類

之 TGA 圖

圖 8. BPDA 系列聚醯亞胺在不同比例脂肪族二胺之

TGA 圖

表 6 BPDA 系列聚醯亞胺之熱重分析

代號 Td5%(℃)a Td10% (℃)a Char yield % b

A5-O5-T0/B 236.4 288.2 19.9

A5-O4.9-T0.1/B 305.1 391.7 17.5

A5-O4.7-T0.3/B 414.1 440.8 18.8

A5-O4.5-T0.5/B 415.2 438.1 16.6

A5-O4-T1/B 380.2 418.5 11.2

A7-O2.5-T0.5/B 412.3 426.7 12.6

A5-O4.5-T0.5/B 415.2 438.1 16.6

A2-O7.5-T0.5/B 432.3 453.6 38.7

a Td5% and Td10% were determined by TGA at heating rate of 10 oC min-1 from room temperature to 800 oC in nitrogen

b Char yield at 800oC in nitrogen

2. 示差掃瞄熱卡量計(DSC)

在 DSC 所作的曲線圖中我們可以看到，TgL 是

取斜率變化的中點表示為玻璃轉移溫度，此為脂肪

族二胺之玻璃轉移溫度。而 TgH 則是取斜率變化的

初始點表示為玻璃轉移溫度，此為 4,4’-ODA 所聚合

而成之聚醯亞胺的玻璃轉移溫度[8]。

圖 9 為 A5-O5-T0/P，完全未添加三官能基胺類

(TgL：-51.9 ℃；TgH：154.2 ℃)，而圖 10 為 A5-O4-

T1/P，在二胺中添加 10wt%三官能基胺類 (TgL：-

47.8 ℃；TgH：247.6 ℃)，我們可以發現隨著三官能

基胺類添加含量上升，其熱性質也會相對提升。另外，

圖 11 為 BPDA 系列聚醯亞胺材料(A5-O4-T1/B)之

DSC 曲線，顯示出具有優異之玻璃轉移溫度(TgL：-

44.7 ℃；TgH：313.5 ℃)，大大地提升材料之應用範

圍。

圖 9. DSC 曲線 A5-O5-T0/P 系列


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圖 10 DSC 曲線 A5-O4-T1/P 系列

圖 11 DSC 曲線 A5-O4-T1/B 系列

動態機械熱分析儀(DMA )

主要利用動態機械熱分析儀之儲存模數分

析材料之彈性特性，由圖 11 中顯示在彈性聚醯亞

胺薄膜在 200℃時之儲存模數為 3.9MPa，代表材料

本身具有彈性特性。

圖 12、DMA 曲線 — A5-O4-T1/P 系列

導電彈性聚醯亞胺薄膜表面電阻率測試

由表 7 中顯示在導電彈性聚醯亞胺薄膜之表面

電阻率介於 2.9Ⅹ101～3.8Ⅹ102 Ω/cm2 之間；其中，

表面電阻率隨著導電材料之含量增加而逐漸降低。

預計未來將所開發之材料與智慧紡織品進行結合應

用。

表 7. BPDA 系列聚醯亞胺之表面電阻率

代號導電材料比例

(%)

表面電阻率

(Ω/cm2)

A5-O4-T1/B 17 3.82 Ⅹ102

29 6.37 Ⅹ101

38 2.96 Ⅹ101

44 2.94 Ⅹ101

結論

本研究藉由分子設計及聚縮合技術成功地合成

出一系列彈性聚醯亞胺材料；其中，顯示：1. 三官能

基的胺類或軟鏈段二胺的比例上升，造成高分子固

有黏度下降；2. TGA 圖中顯示兩階段熱裂解曲線，

分別由脂肪族及芳香族之聚醯亞胺鏈段所貢獻；3.

由 DSC 圖中顯示隨著三官能基胺類含量上升，其熱

性質也會相對往上提升。將石墨烯添加於彈性聚醯

亞胺材料中，成功地開發出導電彈性聚醯亞胺材料，

其顯示出具有優異導電特性。

參考文獻

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(2000)

0 50 100 150 200 250 300

0

2

4

6

8

10

12

14

16

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導電彈性聚醯亞胺材料之合成及物性研究541-547)(2016-12).pdf · 亞胺材料之玻璃轉移溫度，（Tg）分別於-44.7～-47.8 oC及247.6～313.5 oC產生，，此分別為脂肪