Ejercicios PAU orgánica 1- Dado el 1-butanol, escriba su estructura semidesarrollada. Escriba la estructura semidesarrollada de un isómero de cadena, uno de posición y otro de función. Nombre los compuestos anteriormente citados. Formule el producto de reacción del 1-butanol y el ácido etanoico, indicando el tipo de reacción PAU.09

2- Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre los productos obtenidos: a) deshidratación con ácido sulfúrico en caliente b) reacción con cloruro de hidrógeno c) reacción con ácido propanoico d) oxidación fuerte PAU.10

3.- Para el alcano 4-etil-2,6-dimetiloctano, escriba su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular. Escriba y ajuste la reacción de formación estándar del alcano. Escriba y ajuste la reacción de combustión de dicho alcano. Formule y nombre un compuesto de la misma fórmula molecular pero distinta fórmula semidesarrollada PAU.10

4.- Escriba las reacciones y nombre los productos obtenidos en los siguientes casos: a) deshidratación del 2-butanol con el ácido sulfúrico calienteb) sustitución del grupo hidroxilo del 2,2,3-trimetil-1-butanol por un átomo de cloro c) oxidación del etanal d) reacción del 2-propanol con ácido etanoico PAU.10

5-.- Complete todas las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y los productos orgánicos mayoritarios, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata. a) 1-penteno + ácido bromhídrico b) 2-butanol en presencia de ácido sulfúrico en caliente c) 1-butanol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúricod) 2-metil-2-penteno + hidrógeno en presencia de catalizador PAU.11

6-.- Nombre y formule, según los casos, las siguientes parejas de moléculas orgánicas: a) CH3-CO-CH2-CH3 y 1-butanal b) CH3-CH2-CH2-CH2OH y 2-metil-

2-propanol c) CH3-CH2-COOH y ácido 3-pentenoico d) ) CH3-CH2-CH2-NH-CH3 y fenilamina PAU.11

7.- Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a : a) la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbonob) la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono c) la hidrogenación del alqueno de 3

átomos de carbono d) la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono PAU.12

8.- Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos que aparecen nombrados a) el compuesto de fórmula CH3-C-(CH3)=C-(CH3)-Cl es el 2-cloro-3-metil-2-

butenob) el pentanal y el 2-penten-3-ol son isómeros de posición c) la regla de Markownikov predice que el producto mayoritario resultante de la reacción del propeno con HBr es el 1-bromo propenod) la reacción de propeno con cloro molecular produce mayoritariamente 2- cloropropanoPAU.12

9.- La obtención de alcoholes y fenoles se puede realizar por distintos métodos. Para cada unode los siguientes apartados, formule la reacción completa e indique el nombre de todos los productos orgánicos: a) Hidrólisis en medio ácido del propanoato de etilo para obtener etanol.b) Reducción con hidrógeno de 3–metilbutanona para obtener un alcohol secundario. c) Hidrólisis, en presencia de KOH, del 2–bromo–2–metilpropano para obtener un alcohol terciario.d) Tratamiento de la amina primaria fenilamina con ácido nitroso para obtener fenol, nitrógeno molecular y agua.PAU.MODELO 2013.

SOLUCIONES

1-

a) CH3-CH2-CH2-CH2OH

b) Isómero de posición: CH3-CH2-CHOH-CH3, 2–butanol.

Isómero de cadena: H3C CH CH2OH , metil-1–propanol. CH3

Isómero de función: CH3-CH2-CH2-O-CH3, metilpropiléter o CH3-CH2-O- CH2-

CH3, dietiléter.

c) CH3-CH2-CH2-CH2OH + CH3-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3,

etanoato de butilo.

Reacción de condensación (esterificación).

2-

a) CH3-CH2-OH

CH2 = CH2 + H2O Eteno

b) CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O Cloroetano

c) CH3-CH2-OH + CH3-CH2-COOH CH3- CH2-COO-CH2-CH3 + H2O

Propanoato de etilo

d) CH3-CH2-OH CH3-COOH Ácido acético

3-

a) La fórmula semidesarrollada del compuesto es:

CH3 –CH–CH2 –CH–CH2 –CH–CH2 –CH3.

CH3 CH2–CH3 CH3

La fórmula molecular es C12H26.

b) La formación estándar es la que se produce a partir de sus elementos:

12C + 13H2 → C12H26

c) La ecuación correspondiente a la reacción de combustión es:

C12H26 + O2 → 12CO2 + 13H2O

d) CH3 –CH–CH2 –CH–CH2 –CH–CH2 –CH2 –CH3.

CH3 CH3 CH3

2,4,6-trimetilnonano.

4-

a) CH3 –CHOH–CH2 –CH3 + H2SO4 +Q → CH3 –CH=CH–CH3 + H2O

2-buteno

b) CH2OH – C(CH3)2 – CH(CH3) – CH3 + HCl → CH2Br – C(CH3)2 – CH(CH3)-CH3 + H2O

2,2,3-trimetil-1-clorobutano

c) CH3 – CHO + oxidación → CH3 – COOH.

Ácido acético.

d) CH3 –CHOH–CH3 + CH3 –COOH → CH3 –COO-CH(CH3)2 + H2O

Acetato de isopropilo

5-

37

2

6-

7-

8-

9-