ELITE Resolve Ime2010 QUI d

8/16/2019 ELITE Resolve Ime2010 QUI d

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(19) 3251-1012

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O ELITE RESOLVE IME 2010 – QUÍMICA DISCURSIVAS

1

QUÍMICA

QUESTÃO 01 O alumínio é o metal mais empregado pelo homem depois do ferro. Éo elemento metálico mais abundante na crosta terrestre (8,29% emmassa) e não existe naturalmente na forma livre, sendo o minériosílico-aluminato seu composto mais importante. Apresentapropriedade anfotérica, isto é, reage tanto com ácidos quanto com

bases.Partindo da equação apresentada abaixo, responda o que se pede:

3( ) ( ) ( ) 2 ( ) 3( ) 4 ( )[ ( ) ]aq s aq l aq aqNaNO Al NaOH H O NH Na Al OH+ + + ⎯⎯→ +

a) a equação da semi-reação de oxidação iônica balanceada (carga emassa) com os menores coeficientes inteiros possíveis.b) a equação da semi-reação de redução iônica balanceada (carga emassa) com os menores coeficientes inteiros possíveis.c) a equação total balanceada (carga e massa) com os menorescoeficientes inteiros possíveis.d) o íon oxidante.e) a fórmula do redutor.f) o nome da espécie resultante da oxidação.g) a classificação, segundo o conceito de ácido e base de Lewis, da

espécie resultante da redução.

Resolução Os processos de redução e oxidação envolvidos na reação são:

3(aq) (s) (aq) 2 (l) 3(aq) 4 (aq)NaNO + Al + NaOH + H O NH + Na[Al(OH) ]→

a) A espécie que sofre oxidação é o alumínio. Logo, a semi-reação deoxidação é:

( ) ( ) 4( )4 ( ) 3s aq aq Al OH Al OH e− − −+ ⎯⎯→ +

b) A espécie que sofre redução é o íon nitrato. Logo, a semi-reação deredução é:

3 ( ) 2 ( ) 3( )6 8 9aq l aqNO H O e NH OH− − −+ + ⎯⎯→ +

c) Para a equação global é preciso fazer o balanceamento doselétrons envolvidos em cada semi-reação:

( ) ( ) ( ) 4( )4 4 ( ) 3 ( 8)s aq aq aq Al NaOH Na Al OH e+ − −

+ ⎯⎯→ + + × 3( ) 2 ( ) 3( ) ( )6 8 9 ( 3)aq l aq aqNaNO H O e NH Na OH− + −+ + ⎯⎯→ + + ×

Assim obtemos:

4( ) ( ) ( ) ( )8 32 32 8 ( ) 24s aq aq aq Al NaOH Na Al OH e+ − −+ ⎯⎯→ + +

3( ) 2 ( )3 18 24aq lNaNO H O e−+ + 3( ) ( )3 3 27aq aqNH Na OH+ − ⎯⎯→ + +

De modo que a equação global é:

3( ) 2 ( ) ( ) ( ) 3( ) 4 ( )3 18 8 5 3 8 [ ( ) ]aq l s aq aq aqNaNO H O Al NaOH NH Na Al OH+ + + ⎯⎯→ +

d) O íon oxidante é aquele que sofreu redução, ou seja, o 3NO−

(íonnitrato).

e) A espécie redutora é a que sofreu oxidação, ou seja, o Al(alumínio).

f) A espécie resultante é o aluminato de sódio, 4[ ( ) ]Na Al OH

g) Segundo o conceito de ácido e base de Lewis, um ácido é umaespécie aceptora de par eletrônico e base é uma espécie doadora depar eletrônico. A espécie resultante da redução, a amônia (NH3), éclassificada como uma base de Lewis uma vez que ela possui um parde elétrons não compartilhado.

QUESTÃO 02 Calcule a massa de 1 L de uma solução aquosa de nitrato de zincocuja concentração é expressa por 0,643 molar e por 0,653 molal.

Resolução Usando a molaridade do nitrato de zinco, podemos calcular o númerode mols do mesmo na solução:

nitrato nitratonitrato

solução

0,643 0,643 mol1

n nn

V= ⇒ = ⇒ =M

Agora, calculamos a massa deste nitrato em solução, conhecendo suamassa molar (M = 189,4 g/mol):

nitrato nitratonitrato

nitrato

189,4 121,8 g 0,1218 kg0,643

m mM m

n= ⇒ = ⇒ ≈ =

Através da molalidade, calculamos a massa de água (solvente) nasolução:

solutoágua

solvente água

mol 0,643 mol0,653 0,9847 kg

kg

nW m

m m= ⇒ = ⇒ ≈

A massa total da solução é a soma das massas do nitrato de zinco eda água:

solução nitrato água 0,1218 0,9847m m m= + ≈ + ⇒ solução 1,106m kg≈

QUESTÃO 03 Deseja-se preparar uma solução com pH igual a 3,0 a partir de 1,0 Lde solução aquosa de um ácido monoprótico não-volátil desconhecido,

a qual possui pH igual a 2,0 e ponto de congelamento de – 0,2 °C.Considere o experimento realizado ao nível do mar e os valoresnuméricos das molalidades iguais aos das respectivas molaridades.Desprezando as interações iônicas nas soluções, determine o volumede água que deve ser adicionado à solução inicial.

Resolução

Como trata-se de um ácido monoprótico, podemos considerar oequilíbrio como:

HA H A+ −+

Para a solução inicial, a partir da variação de sua temperatura decongelamento e da constante criométrica da água dada, pode-secalcular a molalidade W do ácido através da fórmula:

congT K W iΔ = ⋅ ⋅ (1)

onde K é a constante criométrica da água e i é o fator de Van’t Hoff.

Se o pH da solução inicial é igual a 2, a concentração de H + édeterminada por:

log[ ] 2 log[ ]pH H H+ += − ⇒ = − ⇒ 2[ ] 10 molH L

+ −=

Ainda na solução inicial, temos as seguintes concentrações noequilíbrio:

HA H A+ − ⎯⎯→ +←⎯⎯ M - 10-2 mol/L 10-2 mol/L 10-2 mol/L

Oxidação: 3 e -

+1 –2 +30

Redução: 8 e -

+1 -1

+5 –3

+1

Solução inicialpH = 2 V = 1L

Ponto de cong. = -0,2 ºC

Solução finalpH = 3

+ VH2O = ?



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2

M é a concentração em mol/L do ácido inicial e i pode ser determinadopor 1 + α, tal que α é o grau de ionização dado por 10-2/M. Logo,

2101i M−

= + .

Substituindo na fórmula (1):

( )2100,2 2 1W M−

= ⋅ ⋅ +

Como M = W (fornecido no enunciado):( )20,2 2 10 0,09M M mol L−= ⋅ + ⇒ =

Considerando ainda o equilíbrio anterior, pode-se calcular o K A doácido:

2 2

2

[ ][ ] 10 .10

[ ] 0,09 10 A

H AK

HA

+ − − −

−= = ⇒

−

31,25 10 AK −= ⋅

Para a solução final, temos pH = 3, logo a concentração de H+ é dadapor

log[ ] 3 log[ ]pH H H+ += − ⇒ = − ⇒ 3[ ] 10H mol L+ −=

Sendo MF a concentração do ácido após a diluição (e antes daionização) teremos:

A temperatura nos estados final e inicial é a mesma, portanto o valorde K A é constante. Usando esta constante na nova solução:

3 33

3

[ ] [ ] 10 101,25 10

[ ] 10 AF

H AK

HA M

+ − − −−

−

⋅ ⋅= ⇒ ⋅ = ⇒

−

31,8 10FM mol L−= ⋅

Como temos uma diluição:

i i F FC V C V⋅ = ⋅ 30,09 1 1,8 10 50F FV V L−⋅ = ⋅ ⋅ ⇒ =

Finalmente, o volume de água adicionado é igual ao volume finalmenos o volume inicial:

250 1H OV = − ⇒

249H OV L=

QUESTÃO 04 O gráfico abaixo representa a solubilidade do AgCl em solução deamônia. A uma solução 3 M de amônia, adiciona-se cloreto de prataem excesso, formando o complexo [Ag(NH3)2]

+. Desprezando aformação de hidróxido de prata e considerando que todo oexperimento é realizado a 25 °C, mesma temperatura na qual osdados do gráfico foram obtidos, calcule a concentração de Ag + em

solução.

Resolução É possível perceber pelo gráfico que quando a concentração deamônia é zero, isto é, quando o AgCl está dissolvido em água pura, asolubilidade de AgCl é 1,3 x 10 -5 mol.L-1. Como nessa situação não

ocorre complexação, temos 1( ) ( ) 0,15+ − −⎡ ⎤ ⎡ ⎤= = ⋅⎣ ⎦ ⎣ ⎦aq aq Ag Cl mol L . Deste

modo, é possível obter o KS para este sal:

( ) ( ).S aq aqK Ag Cl+ −⎡ ⎤ ⎡ ⎤=

⎣ ⎦ ⎣ ⎦

(1)

( ) ( )5 5 101,3 10 . 1,3 10 1,69 10− − −= ⋅ ⋅ = ⋅SK

Na solubilidade de AgCl em uma solução de NH3, estão envolvidasduas reações:

( ) ( ) ( )s aq aq AgCl Ag Cl+ −+

( ) 3( ) 3 2 ( )2 [ ( ) ]aq aq aq Ag NH Ag NH+ ++

De acordo com o gráfico, da solubilidade do AgCl, em uma solução deNH3 3 mol.L-1 existem 0,15 mol.L-1 de AgCl dissolvidos, sendo quetodo o cloro se encontra na forma de cloreto, e a prata se encontra nas

formas de Ag+ e 3 2[ ( ) ] Ag NH + . Desta forma temos:

1

( ) 0,15− −⎡ ⎤

= ⋅⎣ ⎦aqCl mol L (2)1

( ) 3 2 ( )[ ( ) ] 0,15+ + −⎡ ⎤ ⎡ ⎤+ = ⋅⎣ ⎦ ⎣ ⎦aq aq Ag Ag NH mol L (3)

Como buscamos determinar a concentração de Ag+, considerando que101,69 10−= ⋅SK , temos:

10 10( ) ( ) ( )

109 1

( )

1,69 10 0,15 1,69 10

1,69 101,13 10

0,15

+ − − + −

−+ − −

⎡ ⎤ ⎡ ⎤ ⎡ ⎤⋅ = ⋅ ⇒ ⋅ = ⋅ ⇒⎣ ⎦ ⎣ ⎦ ⎣ ⎦

⋅⎡ ⎤⇒ = = ⋅ ⋅⎣ ⎦

aq aq aq

aq

Ag Cl Ag

Ag mol L

QUESTÃO 05 Apresente uma sequência de reações para a obtenção do 2-pentino apartir dos seguintes reagentes: carvão, óxido de cálcio, água, cloretode metila, cloreto de etila e sódio metálico. Considere que as etapas

se processem sob as condições adequadas de temperatura e pressão.Resolução

A partir de carvão e óxido de cálcio, pode-se obter o carbeto de cálcio:CaO 3C CaC2 CO+ +

O carbeto de cálcio reage com água formando etino e hidróxido decálcio:

CaC2 2H2O Ca(OH)2 HC CH+ +

O hidrogênio ligado ao carbono sp tem alta acidez, assim os alquinosterminais podem reagir com sódio ou lítio através de uma reação deoxidorredução, levando à formação do ânion correspondente e àliberação de hidrogênio:

HC CH Na HC C-Na+ 1/2H2+ + Esse carbânion reage com haletos de alquila para produzir alquinoscom maior número de átomos de carbono, conforme o esquema:

HC C-Na+ CH3 Cl HC C CH3 NaCl+ + O alquino formado reage novamente com sódio formando o carbânion:

HC C CH3 Na CH3 C C-Na+ 1/2H2+ + O carbânion reage com o cloreto de etila, formando o 2-pentino:

CH3 C C-Na+ CH3 CH2 Cl CH3 C C CH2 CH3 NaCl++ QUESTÃO 06

Considere a seguinte série de reações a volume constante, partindode 2 mol/L da substância A pura, na qual cada reação segue a cinéticade 1ª ordem, semelhante à encontrada nas reações de decaimentoradioativo, sendo k1 e k2 as constantes de velocidade:

1 2 A B Ck k

⎯⎯⎯→ ⎯⎯⎯→

A fração molar das espécies ao longo da reação está representada

pela curva γPQR no diagrama abaixo, no qual cada vértice representaum componente puro e o lado oposto a este vértice representa aausência deste mesmo componente, de tal forma que as paralelas aoslados fornecem as diferentes frações molares de cada um. Nodiagrama, as substâncias A, B e C estão identificadas como α, β e γ,mas não necessariamente nesta ordem.

HA H A+ −+

MF - 10-3 mol/L 10-3 mol/L 10-3 mol/L



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3

Sabe-se que o ponto P é atingido após 1,15 horas do início doprocesso e que o tempo necessário para atingir a concentraçãomáxima de B é dado por

( )1 2

1 2

ln /k kt

k k=

−

Determine a velocidade de formação do produto C quando aconcentração deste for 7/2 da concentração de A. (Observação:

0,3x = é raiz da equação 1,38 2,30,6 xx e− += ).Resolução

Analisando a reação, vemos que a proporção entre A, B e C é de1:1:1, e portanto a quantidade total de mols permanece constante.Como o volume também não muda, as concentrações das substâncias

A, B e C são proporcionais às suas frações molares. Chamaremos aconcentração inicial de A de 0[ ] 2 mol/L A = .

Observe pelo gráfico que γ é a substância A (100% de A no início dareação) e que β é B (a reação começa aumentando a concentraçãodeste produto intermediário); desta maneira, α é a substância C.Nomearemos ainda na figura abaixo alguns pontos que serãoimportantes ao longo da resolução da questão:

Analisando os dados no ponto P, vemos que 0[ ] 0,5 [ ] 1 mol/LP A A= ⋅ = ,

e pela cinética da reação:

1

0[ ] [ ] k tP A A e− ⋅= ⋅

Como se leva 1,15 horas para se atingir o ponto P:1 1,15 1

1 11,0 2,0 1,15 ln2 0,69 0,6 hke k k− ⋅ −= ⋅ ⇒ ⋅ = ≈ ⇒ =

Pelo gráfico, podemos ver agora que o ponto em que a substância Batinge sua concentração máxima é no ponto (1).Neste ponto, temos 1 0[ ] 0,25 [ ] 0,5 mol/L A A= ⋅ = . Novamente, pela

cinética da reação: 1 max max0,61 0[ ] [ ] 0,5 2,0k t t A A e e− ⋅ − ⋅= ⋅ ⇒ = ⋅ ⇒

2max max0,6 ln2 2,3 ht t⋅ = ⇒ =

Pelo enunciado, temos que:

( ) ( )1 2 2max

1 2 2

ln / ln 0,6 /2,3

0,6

k k kt

k k k= ⇒ = ⇒

− −

2 21,38 2,3 1,38 2,32

2

0,60,6k ke k e

k− ⋅ − + ⋅= ⇒ = ⋅

A solução dessa equação também é informada pelo enunciado do

exercício: 12 0,3 hk −= .

Para determinar a velocidade pedida, percorrendo a curva γPQR,verificamos que um ponto onde a concentração de C é igual a 7/2 daconcentração de A é o ponto (2), que é um dos pontospropositadamente marcados na curva, para o qual 0,12 AX = e

0,42CX = . Neste ponto, tem-se ainda 0,46BX = , de modo que:

2[ ] 0,46 2,0 0,92 mol/LB = ⋅ =

Finalmente, calculamos a velocidade de formação de C no instantedesejado (igual à velocidade de consumo de B):

2 2[ ] 0,3 0,92Cv k B= ⋅ = ⋅ ⇒ 0,276 mol/(L h)CV = ⋅

QUESTÃO 07 A transformação isovolumétrica de um gás triatômico hipotético A3 emoutro diatômico A2 envolve a liberação de 54 kJ/mol de A3. A

capacidade calorífica molar a volume constante do gás A2 é de 30J/mol.K. Após a transformação isocórica de todo A3 em A2, determineo aumento percentual de pressão em um recipiente isolado contendo ogás A3 a 27 °C.Considere que a capacidade calorífica molar a volume constante dogás A2 não varia com a temperatura e que os gases se comportamidealmente.

Resolução A transformação do gás A3 no gás A2 é dada por:

3 2

31

2 A A→

Sabendo que nesse caso a transformação se deu a volume constante,para cada mol de gás A3, temos:

3 354 10 30 1200 K

2VQ n C T T T= ⋅ ⋅ Δ ⇒ ⋅ = ⋅ ⋅ Δ ⇒ Δ =

Estando o gás A3 inicialmente à temperatura 0 27 °C 300 KT = = , a

temperatura final do processo é determinada por:

0 1200 K 300 1200 1500 KT T T T TΔ = − = ⇒ − = ⇒ =

Pela equação de Clapeyron, temos, para cada um dos gases A3 e A2:

( )

( )

2

0 00 3

gás

gás

n R Tp A

Vn R T

p AV

⋅ ⋅⎧=⎪⎪

⎨⋅ ⋅⎪ =

⎪⎩

Assim, a variação percentual de pressão será dada por:

0

0 00 0 0 0

31500

21 1 1 1 6,51 300

n R T

p p p n TVn R Tp p n TV

⋅ ⋅⋅− ⋅

= − = − = − = − = ⇒⋅ ⋅ ⋅ ⋅

0

0

650%p p

p

−=

(1)

(2)

P



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QUESTÃO 08 Uma dada massa de óxido ferroso é aquecida a 1273 K e, emseguida, exposta a uma mistura gasosa de monóxido de carbono ehidrogênio. Desta forma, o óxido é reduzido a metal sem qualquerfornecimento adicional de energia. Admita que ocorra uma perda decalor para as circunvizinhanças de 4,2 kJ/mol de óxido reduzido.Calcule a razão mínima entre as pressões parciais de monóxido decarbono e de hidrogênio (pCO/pH2) na mistura gasosa inicial, de modo

que o processo seja auto-sustentável. Despreze a decomposição daágua.Calores de reação a 1273 K (kJ/mol):

redução do óxido ferroso 265oxidação do hidrogênio – 250oxidação do monóxido de carbono – 282

Resolução Considerando as reações de oxidorredução envolvidas, temos:

2 2FeO H Fe H O+ → + (1)

2FeO CO Fe CO+ → + (2)

Supondo que os calores de reação da tabela do enunciado sãoprecisamente os HΔ ’s das reações (1) e (2), calculamos os HΔ ’s das

reações acima:1 R . .

2 R . . .

265 ( 250) 15 kJ/mol

265 ( 282) 17 kJ/mol

ED OxidoFerroso OXI Hidrogênio

ED OxidoFerroso OXI Monox Carbono

H H H

H H H

Δ = Δ + Δ = + − =

Δ = Δ + Δ = + − = −

Observando o sistema onde a reação ocorre, vemos que para cadamol de H2 oxidado, 15 kJ são consumidos (calor cedido) e para cadamol de CO oxidado, 17 kJ são liberados (para alimentar o própriosistema). Existe, ainda, a perda de 4,2 kJ para cada mol de FeOreduzido, e portanto 4,2 kJ de perda para cada mol de H2 oxidado,mais 4,2 kJ de perda para cada mol de CO que é oxidado.

Supondo que COnΔ mols de CO são oxidados e que2HnΔ mols de H2

são oxidados, temos o seguinte diagrama de trocas de calor paranosso sistema reacional:

17 COn⋅ Δ

215 Hn⋅ Δ

24,2 ( )CO Hn n⋅ Δ + ΔQ

SISTEMA

REACIONAL

Para que a reação seja auto-sustentável, é necessário que o sistemanão necessite de nenhuma outra fonte de calor (o sistema pode,inclusive, perder calor). Dessa forma, temos que 0Q ≤ :

2 217 15 4,2 ( )CO H CO HQ n n n n+ ⋅ Δ = ⋅ Δ + ⋅ Δ + Δ ⇒

219,2 12,8 0H COQ n n= ⋅ Δ − ⋅ Δ ≤

Dividindo a inequação acima por2HnΔ , obtemos:

2 2

19,2 12,8 0 1,5CO CO

H Hn nn n

Δ Δ− ≤ ⇒ ≥Δ Δ

Podemos considerar quaisquer dois instantes de tempo, e impor que arelação acima seja verdade. Considerando, então, desde o início dareação até o fim da mesma, veremos que

2 2 2

( ) ( )

( ) ( )

0

0CO inicial CO inicial CO

H inicial H inicial H

n n n

n n n

Δ = − =⎧⎪⎨

Δ = − =⎪⎩

Dessa maneira, temos que2 2

( )

( )

1,5inicial COCO

H inicial H

nn

n n

Δ= ≥

Δ.

Da equação de Clapeyron, vem que:

22 2

( )

( )1,5 1,5

CO

inicial CO CO

Hinicial H H

p V

n pR Tp Vn p

R T

⋅⎛ ⎞⎜ ⎟

⋅⎝ ⎠= ≥ ⇒ ≥⋅⎛ ⎞⎜ ⎟

⋅⎝ ⎠

Dessa maneira, a razão mínima desejada é:2

1,5CO

H MIN

p

p

⎛ ⎞=⎜ ⎟

⎜ ⎟⎝ ⎠

QUESTÃO 09 O brometo de alquila X, opticamente ativo, é tratado com brometo deetil-magnésio, gerando-se o composto Y. A 100 °C, 8,4 g de Y noestado gasoso são misturados com 6,4 g de N2 em um recipiente comvolume de 2,0 litros. A pressão medida no interior do recipiente é de5,0 atm. Considerando que os gases se comportam idealmente,determine as fórmulas estruturais planas e a nomenclatura IUPAC doscompostos X e Y. Justifique a sua solução.

Resolução A reação de X com brometo de etil-magnésio pode ser resumidacomo:

R Br CH3 CH2MgBr Y+

X Como não há reação entre N2 (gás inerte) e Y na mistura gasosa Y/N2,e esta está submetida à pressão de 5,0 atm, a 100 ºC (373 K)ocupando um volume de 2,0 L, podemos calcular o número de molstotal de gás na mistura:

PV nRT= Substituindo:

5,0 2,0 0,082 373 0,327total totaln n mol⋅ = ⋅ ⋅ ⇒ =

Como a quantidade de N2 utilizada foi de 6,4 g, temos o número de

mols de N2 utilizado na mistura:

2

1 28

6,4N

mol g

n g

− − −

− − − 20,229Nn mol⇒ =

Com isso, o número de mols de Y na mistura pode ser calculado:

20,327 0,229Y total N Yn n n n= − ⇒ = − ⇒

0,098Yn mol=

Com o número de mols e a massa de Y é possível obter a massamolar da espécie:

1

0,098 8,4

mol M

mol g

− − −

− − −85,7 gM mol⇒ =

Com a massa molar de Y, pode-se determinar sua fórmula molecular(CnH2n+2):

12 (2 2) 1 85,7 6n n n⋅ + ⋅ + ⋅ = ⇒ =

Portanto, a fórmula molecular de Y é igual a C6H14. Sabendo que X éopticamente ativo (possui carbono assimétrico) e que seu bromo foisubstituído pelo grupo etil do brometo de etil-magnésio (reagente deGrignard), pode-se prever as seguintes fórmulas estruturais:

CH3 C CH2

H

Br CH3 CH3 C

H

CH2

CH2 CH3

CH3

X Y

O nome de X segundo a IUPAC é 2-bromo butano e o de Y é 3-metilpentano.

QUESTÃO 10 A substância X, que pode ser obtida através de sequência de reaçõesdada abaixo (onde R indica genericamente um grupo alquila), éconstituída pelos elementos C, H e O.

HI RI A B+ → + 3CICOCH HClB X ⎯⎯⎯⎯→ +

Uma amostra de 50,00 g de X sofre combustão completa, produzindo123,94 g de CO2 e 44,37 g de H2O. Com base nas informações acimadetermine:a) a formula mínima da substância X.

b) a formula molecular da substância X, sabendo-se que a sua massamolar é de 142,00 g/mol.c) a fórmula estrutural plana da substância X, sabendo-se que, aosofrer hidrólise ácida, esta molécula produz ácido acético e um álcoolsaturado que não possui átomos de carbono terciários ouquaternários.d) a fórmula estrutural plana do composto B.e) a qual função orgânica pertence o reagente A.



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5

Resolução a) Na combustão, o carbono do CO2 e o hidrogênio da H2O sãoprovenientes da substância X.

Calculando a quantidade de C (carbono) no CO2 produzido nacombustão de X:

2

44 1

123,94

−

−

− C

CO C

g mol

g n

123,942,82 mol de C

44

⇒ = =n

Calculando a quantidade de H (carbono) no H2O produzido nacombustão de X:

2

18 2

44,37

−

−

− H

H O H

g mol

g n

88,744,93 mol de H

18⇒ = =Hn

Para calcular a quantidade de O em X, basta ver que dos 50,0 g de Xque entraram em combustão, as massas indicadas por2,82 12 4,93 1 33,84 4,93 38,77⋅ + ⋅ = + = g eram de C e de H, e por isso

temos 50 38,77 11,23− = g de O em X, o que equivale a

11,27 0,7016,0 mol= de O.

Podemos escrever, então, que X é da forma C2,82H4,93O0,7 e, com osmenores inteiros possível, sua fórmula mínima é C4H7O1.

b) A massa molar da fórmula mínima para X é 71,0 g/mol e, como amassa molar de X é 142,0 g/mol (o dobro), é fácil ver que a fórmulamolecular de X é C8H14O2.

c) A partir da fórmula molecular de X (C8H14O2) e das informações doenunciado (formação de ácido acético e um álcool saturado semcarbonos terciários ou quaternários após sofrer hidrólise ácida) épossível descobrir a função orgânica presente em X: éster . A parte proveniente do ácido carboxílico tem dois carbonos, pois apósa hidrólise forma-se o ácido acético. Já a parte proveniente do álcooldeve ter os outros 6 carbonos, mas não pode ter insaturação pois já édito que o álcool formado na hidrólise é saturado, a cadeia deve serfechada pois se for aberta haverá “sobra” de dois hidrogênios. Alémdisso não há ramificações já que não há carbonos terciários equaternários. Assim, a fórmula de X é:

CH3 CO

O

H2O

H+CH3 C

O

OH+

HO

X

d) O composto B que reage com o cloreto de ácido carboxílico deveser um álcool para formar o éster (X). Assim, temos:

OH

B

+ CH3 C Cl

O

X

O

OCH3 C

+

HCl

e) A função do reagente A é éter . Isso fica evidente na reação:

HI RI A B+ → +

O R

+ HI

O

H

R + I-

OH

+RI

AB

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