UNIVERSIDAD AUTÒNOMA DE CHIRIQUÌFACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

ESCUELA DE QUÌMICAEQUIVALENTE DE NEUTRALIZACION (DESCONOCIDO)

Zury González -781-1928, Jaime Vargas 4-778-1296

Resumen.En la experiencia realizada la cual tuvo como objetivos; Determinar el equivalente de neutralización de un ácido carboxílico y reconocer la importancia de la determinación de equivalentes de neutralización acerca de los ácidos carboxílicos, esteres y olefinicos. Luego de conocer los objetivos se procedió a realizar la fase experimental en la cual se pesaron 0.2 g de una muestra de ácido benzoico la cual se disolvió en 50 ml de agua destilada agregándole de 10 a 20 ml de etanol a esta disolución se le añadió 2 gotas de fenolftaleína y se procedió a titularla con una solución de NaOH valorada (0.0963 N) este procedimiento lo realizaron 6 grupos, los volúmenes obtenidos por cada grupo fueron los siguientes. A (112,2), B (134,7), C (129 EN), D (126,5), E (122), F (114) el equivalente de neutralización obtenido luego de haber sacado la media fue de (123) EN, muy cercano al peso molecular del ácido benzoico el cual es de 122g/ml. Luego se realizó el mismo procedimiento para el desconocido de código (M1) se pesaron 0.2 g del desconocido el cual se disolvió en 50 ml agua destilada lo cual quiere decir que es soluble en agua se le agrego 2 gotas de fenolftaleína, seguido a esto se tituló con NaOH valorado (0.0963 N). Realizando los cálculos para determinar el equivalente de neutralización el cual fue de (51,22multiplicado por lacantidad de H acidos del acido (2)=102,44), luego de conocer esto se nos proporcionó una lista de 20 ácidos de los cuales se investigó cada uno comparando los resultados obtenidos y algunas caracteristicas física, nuestro desconocido resulto ser el (ácido malonico), el cual es un ácido dicarboxílico esto quiere decir que tiene 2H+, también conocido como propanodioco, es sintetizado a partir del ácido acético, el peso molecular teórico para el ácido malonico es de 104,06 vs ± 102,4 que fue el peso obtenido no obstante tomamos en cuenta propiedades físicas y químicas que guardan gran similitud. Terminada nuestra experiencia concluimos que El grupo carboxilo del compuesto, consumirá un determinado número de equivalentes de base. Así, el peso molecular del ácido carboxílico puede determinarse. Multiplicando el equivalente de neutralización por el número de grupos ácidos que haya en la molécula.

Palabras claves.Equivalente de neutralización, determinación cualitativa, cuantitativa, peso molecular.

Objetivos. Determinar el equivalente de

neutralización de un ácido carboxílico. Reconocer la importancia de la

determinación de equivalentes de neutralización en la identificación de ácidos carboxílicos y esteres.

Marco teórico.Conociendo de antemano el grupo funcional del compuesto, tales como los grupos carboxilos, esteres y olefinicos, los mismos grupos presentan fácilmente para las determinaciones ya no cualitativas sino cuantitativas, que en este caso vienen siendo el equivalente de neutralización, y el índice de yodo, respectivamente. Estas constantes, que efectivamente dan el peso molecular por grupo funcional son de gran ayuda, ya que pueden realizarse fácilmente sin pérdida de tiempo y

calcularse a partir de la formula molecular, lo que evita la comparación con valores de la bibliografía, haciendo referencia a Maren, (2011). El grupo carboxilo del compuesto, consumirá un determinado número de equivalentes de base. Así, el peso molecular del ácido carboxílico puede determinarse. Multiplicando el equivalente de neutralización por el número de grupos ácidos que haya en la molécula.El cambio de medio, aun de agua pura a etanol, afecta el pKa del ácido orgánico como el indicador. Por esta razón se obtienen mejores resultados en agua o en etanol acuoso con solo suficiente etanol para disolver el ácido orgánico. En etanol absoluto al 95%, frecuentemente es imposible obtener un punto final bien definido con fenolftaleína, indicador que facilita la destrucción de las micelas formadas por el ácido graso.Para dar un equivalente de neutralización exacto, la sustancia titulada deberá ser pura y anhidra. Si el valor obtenido para el equivalente de neutralización no concuerda con el valor teórico, el compuesto deberá recristalizarse cuidadosamente.

EN= pesomolecular x1000

volumende la base x N de labaseLos ácidos carboxílicos, son los productos de descomposición oxidativa de materiales orgánicos; muchos ésteres son componentes de los aromas de las frutas y las amidas constituyen el esqueleto de la estructura proteica. Los otros dos importantes miembros de este grupo, los halogenuros de acilo y los anhídridos. No se encuentran en la naturaleza.El ácido benzoico es un ácido aromático, cuya fórmula molecular es C6H5-COOH, es un ácido carboxílico, que posee un grupo carboxilo que se encuentra unido a un anillo fenólico. En normales condiciones, el ácido benzoico se encuentra en estado sólido, sin color y con un característico, pero ligero olor. No es muy soluble en el agua fría, pero en cambio, su solubilidad es muy buena en el

agua caliente o también, en disolventes de tipo orgánicos.

El ácido malonico es un ácido dicarboxílico con estructura CH2(COOH)2. A la forma ionizada del ácido malónico así como a sus ésteres y sales se les conoce como malonatos.Resultados y discusión, dicho por Peter, (1994).

Materiales y Reactivos:Materiales Capacidad Cantidad DescripciónVaso químico 100mL 2 Son

cilíndricos con un fondo plano; se les encuentra de varias capacidades, desde 1 ml hasta de varios litros.

Bureta 50mL 1 son recipientes de forma alargada, graduadas, tubulares de diámetro interno uniforme.

Erlenmeyer 250mL 3 uno de los frascos de vidrio.

Probeta 100mL 1 es un instrumento volumétrico que consiste en un cilindro graduado de vidrio que permite contener líquidos y sirve para medir volúmenes de forma aproximada.

Goteros 1mL 1 Es un instrumento de laboratorio, el cual se usa para trasvasar pequeñas cantidades de líquido vertiéndolo gota a gota.

Plancha - 1 -

Reactivo

Cantidad

Ingestión Inhalación

Contacto con la piel

Contacto con los ojos

Ácido benzoico

0.2 g Irritaciones en mucosas

irritaciones

Leve irritación

irritación

Etanol 30 mL

provocan envenenamiento alcohólico, mientras que su ingestiónConstante, alcoholismo.

irritación del tractorespiratorio superior, náuseas, vómito, dolor de cabeza, excitación o depresión, adormecimientoy otros efectos narcóticos, coma o incluso, la muerte.

El líquido puede afectar la piel, produciendo dermatitis caracterizada porResequedad y agrietamiento.

Se presenta irritación solo en concentraciones mayores a 5000 a 10000ppm.

Fenolftaleína

2 gotas

Puede causar una purga, colapso, y la caída de lapresión arterial o una erupción en la piel comezón que puedeConvertirse en ulcerosa.

El polvo puede causar tos y estornudo.

No clasificado como irritante, pero puede ser absorbida através de las superficies húmedas o aceitosas

Leve irritante

NaOH 50 mL

Causa quemaduras severas en la boca, si se traga el daño es, además, en el esófagoproduciendo vómito y colapso.

La inhalación de polvo o neblina causa irritación y daño del tracto respiratorio.

Tanto el NaOH sólido, como en disoluciones concentradas es altamentecorrosivo a la pie

pueden provocar desde una gran irritación en la córnea, ulceración, nubosidades y,finalmente, su desintegración.

Flujograma.Equivalente de neutralización.

A. Equivalente de neutralización del ácido benzoico.

grupo ENMichelle 112,2Alexandra 134,7milagros 129Viviana 126,5yuribeth 122Jaime 114x primedio 123

reacción acido benzoico + NaOH

Discusión.El equivalente de neutralización es una técnica que se puede utilizar para determinar la formula empírica de una molécula, o el número de grupos funcionales ácidos o básicos contenidos en una molécula en caso de saber

el peso molecular. En este caso se practicó el equivalente de neutralización porque se trabajó con ácidos de grupos carboxílicos. Hemos utilizado agua y etanol acuoso para obtener mejores resultados al disolver el ácido benzoico. No se puede utilizar agua o etanol puro ya que ello afectara el pKa del ácido orgánico.También se ha empleado el uso de la fenolftaleína ya que esta facilitara la destrucción de las micelas formada por el ácido.Los ácidos carboxílicos se reconocen por su acidez y se disuelven en hidróxido de sodio acuoso. A mayor cantidad de muestra, mayor debe ser la cantidad de normalidad utilizada, es por ello que usamos el NaOH al 0.1 N , ya que se pesó 0.2 g de muestra.Para un mejor resultado se debe llevar acabo por lo menos dos a tres veces la titulación, De acuerdo con Durst (2007).El Ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.Los valores de equivalente de neutralización obtenidos han diferido de la cantidad que aproximadamente debería obtenerse (de 122); esto puede ser porque las disoluciones de hidróxido de sodio utilizadas son algo viejas y pueden tener una normalidad mucho menor a la que se nos indica en las etiquetas, debido a que el hidróxido de sodio absorbe CO2 del aire. Y también a la cantidad de muestra pesada, la cual en cada grupo debía ser 0,2g pero difería ya que se utilizó una balanza analítica de 4 cifras.Es por ello que Gokel (2007), Sugiere en sus escritos que al llevarse a cabo una reacción de neutralización de ácido benzoico con NaOH. El hidróxido sódico debe ser reciente.Con respecto a Geissman (1974), El ácido benzoico tiene un peso molecular de 122. Su neutralización necesita 1 equivalente de NaOH para 122 g o una mili-equivalente de 10 mL para sus 122 mg.

B. Equivalente de neutralización del desconocido.

Desconocido código (M1)muestra (peso g) 0,22 gnombre ácido malonicoformula molecular C3H4O4

densidad 1,619 g/cm3 a 25 °C

estado físico/ cristales

Cristales blancos

EN ( ácido malonico) teórico

104.06

cantidad de H+

ácidos2 H+

V (ml) consumido 44,6 mlEN experimental = ± 102, 44 g/ml

EN= 0,22 x1000

(44,6ml )(0,0963 N)= 51,22 g/ml (2 H+)

= 102,44Discusión.

Fig 2. Ácido malonicoAl ácido malónico también se le denomina ácido propaneidioico. Se trata de un ácido dibásico que nace de la oxidación del ácido málico.Una preparación clásica del ácido malónico parte del ácido ácetico. Este ácido es clorado a ácido cloroacético. A continuación con carbonato sódico se genera la sal sódica. Ésta se hace reaccionar con cianuro sódico obteniendo el cianoacetato a través de una sustitución nucleófila donde el CN- reemplaza al átomo de cloro. El grupo ciano puede ser hidrolizado con sosa a carboxílico. El malonato de sodio resultante mediante acidificación

conduce al ácido malónico, Según Wade, Jr. (2008).El peso molecular de un ácido está relacionado con el equivalente de neutralización, por el número de grupos ácidos presentes en la molécula.Mediante la parte experimental, calculando el equivalente de neutralización con los resultados obtenidos mediante la titulación con NaOH valorado (0,0963 N) se tiene: P (peso de la muestra en gramos): 0.22g V (volumen de NaOH gastado en la titulación): 44.6 ml N(normalidad del NaOH):0.0963 NEquivalente de neutralización = 51,22 g/mol el cual se calculó multiplicando el equivalente de neutralización por el número de grupos ácidos presentes en la molécula (2H+) dando como resultado un EN de 102,4 vs 104,06 EN teorico del ácido malonico.Solubilidad en agua. La muestra resultó ser soluble en agua, Como se sabe, a medida que la cadena del compuesto tiene menos de 4 C se hace más mas soluble en agua, el ácido malonico es un ácido propanodioco (3 C) por ende el agua es un solvente anfiprótico y por lo tanto puede ionizar dándole un protón o un ácido aceptando un protón del mismo. Esta reacción se ilustra así: El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y es probable que la mayoría de los que se disuelven lo hagan por formación de puentes de hidrógeno más bien que por ionización y solvatación de los iones, de acuerdo a Peter (1994).

Bibliografía. Wade, Jr. (2008). Química Orgánica. 5ª

edición. México. Prentice Hall.

Maren, A. and Whites E. (2011). Química Orgánica. 2ªedición. México. Pearson educación.

Peter, C. (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.

Durst, Dupont.2007.Química Orgánica Experimental. Editorial REVERTRÉ S, A. España: Barcelona. Recuperado de : https://books.google.com.pa/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA443&lpg=PA443&dq=equivalente+de+neutralizaci%C3%B3n:&source=bl&ots=iHp0H5MTXr&sig=GCe9SCMHBB1fBShs1IlsdT0dLDI&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=equivalente%20de%20neutralizaci%C3%B3n%3A&f=false.

Geissman, T.1974.Principios de Química Orgánica. Segunda edición. Editorial REVERTRÉ S, A. España: Barcelona. Recuperado de : https://books.google.com.pa/books?id=msYg6IgMFU8C&pg=PA423&lpg=PA423&dq=equivalente+de+neutralizaci%C3%B3n+del+acido+benzoico+con+NaoH&source=bl&ots=cBdTxMf-tG&sig=Cl6bPTeX1zIooT-PiHRjD5-Vy0U&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=equivalente%20de%20neutralizaci%C3%B3n%20del%20acido%20benzoico%20con%20NaoH&f=false.

Gokel, George.2007. Química Orgánica Experimental. Editorial REVERTRÉ S, A. España: Barcelona. Recuperado de : https://books.google.com.pa/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA443&lpg=PA443&dq=equivalente+de+neutralizaci%C3%B3n:&source=bl&ots=iHp0H5MTXr&sig=GCe9SCMHBB1fBShs1IlsdT0dLDI&hl=es&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=equivalente%20de%20neutralizaci%C3%B3n%3A&f=false.

Conclusión. Se observó que al momento de realizar

la titulación tanto para el ácido benzoico como para el desconocido los volúmenes que se obtuvieron por duplicado diferían el uno con el otro, esto puede ser debido a la cantidad de muestra pesada y a las disoluciones de hidróxido de sodio utilizadas las cuales son algo viejas (2013-2014) y pueden tener una normalidad mucho menor a la que se nos indican las etiquetas, debido a que el hidróxido de sodio absorbe CO2 del aire

Se determinó que el equivalente de neutralización es correspondiente a la cantidad en peso de un compuesto acido que neutraliza exactamente a un equivalente de base, esta razón nos dio el equivalente de neutralización experimental para nuestro desconocido que resultó ser el ácido malonico, cuyo EN EN fue de 102,4 y el teórico es de 104,06 como se observa son valores muy cercanos pero no se obtuvo el valor exacto, esto sucede cuando la sustancia titulada no es pura ni totalmente anhidra, esto se corrige recristalizando el compuesto, por cuestión de tiempo no se pudo recristalizar pero los resultados son aceptables ya que el valor experimental se mantuvo en un rango de ± (EN) con respecto al peso molecular teórico del ácido malonico.

Cuestionario.1¿derive la fórmula para el equivalente de neutralización a partir del concepto de equivalente?

R.

¿Si un ácido no es perfectamente seco, su E.N., será alto o bajo? Explique.R. ¿Cuál sería el efecto de un grupo amino alifático en a determinación del E.N?R. ¿Calcule el E.N. Que se obtendrá para el ácido adipico, sebastico, acido benzoico y el ácido 1, 3, 5-bencentricarboxilico?R.