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8/3/2019 ESTUDO DE CLCULOS SEMIEMPRICOS USANDO UM DERIVADO DA PROTENA AMARELA FOTOATIVA
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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO GROSSO
CAMPUS UNIVERSITRIO DO ARAGUAIA
CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM FSICA
ESTUDO DE CLCULOS SEMIEMPRICOS USANDO UM
DERIVADO DA PROTENA AMARELA FOTOATIVA
CLEVERSON ALVES DA SILVA MOURA
Pontal do Araguaia, 2010
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II
Cleverson Alves da Silva Moura
ESTUDO DE CLCULOS SEMIEMPRICOS USANDO UM
DERIVADO DA PROTENA AMARELA FOTOATIVA
Trabalho de Concluso de Curso para
obteno do Grau de Licenciado em
Fsica pela UFMT Universidade
Federal de Mato Grosso, campus do
Pontal do Araguaia.
Orientador: Prof. Dr. Josmary
Rodrigues Silva.
Pontal do Araguaia, 2010
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III
Cleverson Alves S. Moura
CLCULOS SEMIEMPRICOS APLICADOS A UM DERIVADO DA PROTENA
FOTOATIVA AMARELA
Monografia apresentada como pr-requisito para obteno do ttulo de Licenciado em Fsica
da UFMT - Universidade Federal de Mato Grosso, campus do Pontal do Araguaia, submetida
aprovao da banca examinadora composta pelos seguintes membros:
__________________________________________________________
Prof. Dr. Josmary Rodrigues Silva
__________________________________________________________
Prof. Dr. Adellane Arajo Sousa
__________________________________________________________
Prof. Dr. Nara Cristina de Sousa
Julgado em: __/__/__.
Nota:
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IV
Dedico a Todos que Contriburam nesta Jornada
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V
AGRADECIMENTOS
Agradeo...
A minha Famlia que tanto me ajudou durante toda a minha vida: o que sou e o quesei devo a ela.
Aos Professores, Dr. Josmary Rodrigues Silva e Dr. Nara Cristina de Sousa, por
terem acreditado em minha capacidade e terem me dado um voto de confiana ao me
aceitarem no Grupo de Materiais Nanoestruturados.
Ao Prof. Maurcio Godoy, pela oportunidade que me proporcionou ao me aceitar
como orientando de iniciao cientifica em 2008.
A Prof. Rosngela Borges Pereira, por ser a professora que , sempre fazendo ns
nos esforarmos ao mximo e sempre estando disposta a nos ajudar.
Aos professores Dr. Adellane Arajo de Sousa, Dr. George Barbosa da Silva, pelos
vrios anos de ensinamentos e compreenso.
Aos amigos que infelizmente no chegaram junto conosco, mas fica minha torcida.
Aos churrascos com a galera que tiveram um papel fundamental nos dias que agente
no agentava mais estudar.
A todos os momentos que tive desde que entrei neste curso, e apenas digo que, tudotermina bem, quando tudo acaba bem.
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VI
Sonha e sers livre de esprito... luta e sers livre na vida.CHE GUEVARA
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VIII
RESUMO
A protena fotoativa amarela (photoactive yellow protein - PYP) um fotorreceptor deluz azul que pode ser fotoexcitado produzindo fotociclos de isomerizao. Um de seus
cromforos o cido desprotonado p-cumrico (pCA) ligado covalentemente ao grupo
original da protena cistena atravs de uma ligao tioster. A fim de estudar mtodos
semiempricos, realizamos clculos de propriedades fsicas do cromforo cido p-cumrico
usando o software WinMOPAC.
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VIII
ABSTRACT
Photoactive yellow protein (PYP) is a blue-light photoreceptor that can, upon photoexcitation,producing isomerization photocycles. One of its chromophores is the deprotonated trans-
coumaric acid (pCA) covalently linked to the unique cystein group of the protein via a
thioester bond. In order to study semiempirical methods, we have performed semiempirical
calculations of physical properties of the p-coumaric acid (pCA) chromophore with the
WinMOPAC software.
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IX
SUMRIO
LISTA DE FIGURAS .............................................................................................................. 12LISTA DE ABREVIATURAS E SIGLAS .............................................................................. 131. INTRODUO .................................................................................................................... 122. OBJETIVOS ......................................................................................................................... 133. FUNDAMENTAO TERICA ....................................................................................... 14
3.1 Equao de Schroedinger.............................................................................................. 143.2 Mtodo de Hartree-Fock ................................................................................................ 143.3 Mtodos semiempricos ................................................................................................. 153.4 Aproximaes MNDO .................................................................................................... 163.5 Resumo das principais caractersticas dos mtodos ab initio e semiempiricos ............ 16
4. METODOLOGIA ................................................................................................................. 17
4.1 ChemSketch 12.0 ........................................................................................................... 17
4.2 WinMOPAC 7.21 .......................................................................................................... 174.3 Procedimento Geral para o Clculo de Estrutura Eletrnica ......................................... 184.4 Procedimentos de clculo neste trabalho ....................................................................... 18
5. RESULTADOS E DISCUSSO ......................................................................................... 206. CONCLUSO ...................................................................................................................... 22REFERNCIAS ....................................................................................................................... 23
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X
LISTA DE FIGURAS
Figura 1 - Protena fotoativa amarela com a ampliao do cido p-cumrico;
Figura. 2 - Fotoabsoro e isomerizao do pCA. representa o progresso de isomerizao;
Figura. 3 - Janela do ChemSketch mostrando o desenho da estrutura molecular do pCA comformato de arquivo de extenso .sk;
Figura. 4 - Janela do ChemSketch no modo 3D viewer mostrando o desenho da estruturamolecular do pCA. A partir dessa janela gravamos o arquivo com extenso .mop;
Figura. 5 Janela de matriz inicial do WinMOPAC mostrando a matriz que representa aestrutura molecular do pCA;
Figura. 6 - Janela de configurao do WinMOPAC.
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XI
LISTA DE ABREVIATURAS E SIGLAS
AM1 - Austin method 1;
BFGS - Broyden-Fletcher-Goldfarb-Shanno;
DFP - Davidon-Fletcher-Powell ;
DFT - Density-Functional Theory
EF - Eigenvector Following;
IUPAC - International Union of Pure and Applied Chemistry;
MNDO - Modified Neglect of Diatomic Overlap Method;
MINDO/3 - Modified Intermediary Neglect of Diatomic Overlap Method / 3;
NLLSQ - Non-Linear Least Squares;pCA p-Acid Coumaric;
PM3 - Parametric Method 3;
PYP - photoactive yellow protein;
RHF - Restricted Hartree-Fock;
UHF - Unrestricted Hartree-Fock;
WinMOPAC - Molecular Orbital Package for Windows;
HF - Hartree-Fock
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Fig. 1 Protena fotoativa amarela com a ampliao do cido p-cumrico.
Fig. 2 Fotoabsoro e isomerizao do pCA. representa o progresso de isomerizao, figuraretirada da referencia [4]
2. OBJETIVOS
Os principais objetivos deste trabalho foram: i) aprender a desenhar estruturas
moleculares usando o programa ChemSketch, ii) estudar mtodos de clculo semiempricos
de propriedades moleculares utilizando o software livre WinMOPAC 7.21 e iii) aplicar os
mtodos aprendidos para o clculo das propriedades fsicas do cromforo fotoisomerizvel
pCA. Esse cromforo foi escolhido devido a suas propriedades pticas de interesse cientfico
e porque uma molcula pequena, tornando os clculos possveis em um pequeno intervalo
de tempo.
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3. FUNDAMENTAO TERICA
3.1 Equao de Schroedinger
Para obter qualquer propriedade de uma molcula atravs do clculo de estruturaeletrnica, temos que resolver a equao de Schrdinger:
(1)
sendo H o operador hamiltoniano, a funo de onda total do sistema eEa energia total do
sistema. A funo de onda contm tudo que podemos saber sobre o sistema.
A hamiltoniana para uma molcula escrita como:
(2)
O primeiro termo da equao representa a energia cintica dos eltrons, o segundo a energia
cintica dos ncleos, o terceiro o potencial de eletrosttico de atrao eltron-ncleo, o quarto
o potencial eletrosttico de repulso entre os eltrons e o quinto o potencial de repulso dos
ncleos. O smbolo merepresenta a massa do eltron e mA a massa do ncleo.
3.2 Mtodo de Hartree-Fock
Sabe-se que a equao de Schrdinger s tem soluo analtica para sistemas simples
como o tomo de hidrognio ou tomos hidrogenoides [5]. Entretanto, existem duas
estratgias para resolver aproximadamente a equao de Schroedinger: clculos usando
mtodos ab initio ou semiempricos [6]. Mtodos ab initio levam em conta apenas constantes
fundamentais, enquanto os semiempricos consideram parmetros experimentais.
O ponto de partida terico para os dois tipos de clculo (ab initio e semiemprico) o
mtodo de Hartree-Fock (HF). Neste mtodo, assume-se que um sistema de Neltrons possa
ser descrito como a soma de N sistemas de um eltron que se move num campo gerado
pelos ncleos estacionrios e num campo mdio resultante da distribuio espacial de todos os
outros eltrons. Assim, o problema reduz-se ao problema de N eltrons independentes.
Na teoria de HF, as interaes de cada eltron com os outros N 1 so reduzidas a um
potencial mdio V(r), que depende s das suas prprias coordenadas [9]. Alm disso, a funo
de onda do sistema escrita como um determinante chamado de determinante de Slater, que
leva em conta o princpio de excluso de Pauli [7].
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Para o caso onde as camadas eletrnicas da molcula ou tomo esto incompletas,
devem-se utilizar a verso no restrita do mtodo de Hartree-Fock (UHF), onde a energia
calculada considerando todos os orbitais ocupados com apenas um eltron. Se todas as
camadas da molcula estiverem ocupadas com dois eltrons, neste caso deve-se utilizar a
verso restrita do mtodo de HF (RHF) [9].
3.3 Mtodos semiempricos
Os mtodos semiempricos ou paramtricos pretendem encontrar solues
aproximadas para a equao de Schrdinger associando parmetros empricos e restries
matemticas mais drsticas do que aquelas utilizadas em mtodos ab initio [5]. Essas
restries, em geral, no so bem fundamentadas teoricamente, porm essa limitao
compensada pelos parmetros ajustveis que aparecem no formalismo semiemprico. Esses
parmetros so variados at que se reproduzam, o mais prximo possvel, os resultados
experimentais. Em consequncia das simplificaes e da substituio de termos difceis de
calcular por outros mais fceis, os mtodos semiempricos so computacionalmente muito
mais baratos do que os mtodos ab initio.
Hoje em dia, os mtodos semiempricos podem ser utilizados em sistemas com
milhares de tomos sem muitos problemas [8]. Esses mtodos so adequados ao clculo deenergias de ligao, onde os mtodos ab initio falham. Os mtodos paramtricos baseiam-se
na escolha de parmetros semiempricos e do melhores resultados do que os mtodos ab
initio, pois a escolha criteriosa desses parmetros permite compensar, em parte, os erros
associados energia de correlao [9]. Entreos mtodos mais utilizados, destacam-se: AM1
(Austin method 1), MINDO/3 (Modified Intermediary Neglect of Diatomic Overlap Method /
3), PM3 (Parametric Method 3) e MNDO (Modified Neglect of Diatomic Overlap Method),
sendo esseltimo utilizado neste trabalho.Muitos resultados que h alguns anos s podiam ser obtidos por mtodos
semiempricos hoje podem ser alcanados por mtodos ab initio [9]. Ento, precisamos nos
perguntar se realmente precisamos desses mtodos, pois grandes avanos ocorrem
rapidamente na capacidade computacional facilitando o uso dos mtodos ab initio. Entretanto,
em sistemas grandes, com milhares de tomos, os mtodos semiempricos ainda so muito
eficientes (custo computacional baixo e exatido) e tendem a ser cada vez mais utilizados no
devendo assim se tornar defasados diante de clculos DFT ou ab initio.
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3.4 Aproximaes MNDO
O MNDO um mtodo de carter semiemprico, sofisticado, autoconsistente e
parametrizado para se estudar reaes e geometrias moleculares. A energia total
escrita como a soma da em energia eletrnica e as repulses entre os ncleos
dos tomos A e B:
(3)
A energia eletrnicaEelobtida pelo mtodoMNDO dada pela seguinte equao:
(4)
onde Pvsoelementos de matriz de ordem de ligao e Hv do hamiltoniano.
O calor de formao molecular CF ser dado por:
(5)
onde a energia total da molcula, a energia eletrnica e os
calores de formao experimentais para os tomos da mesma.
Na aproximao MNDO vrios termos no so determinadas analiticamente, mas
atravs de dados experimentais ou de expresses semiempricas que contm parmetros
ajustveis aos dados experimentais. A introduo desses parmetros compensa as limitaesda funo de onda total e erros inerentes s simplificaes do mtodo [10].
3.5 Resumo das principais caractersticas dos mtodos ab initio e semiempiricos
Algumas caractersticas dos mtodos ab initio so:
Tratamento mais exato da distribuio de densidade eletrnica, pois considera a
equao de Schrdinger exatamente;
No necessita ser parametrizado por resultados experimentais;
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Pode descrever estrutura, propriedades, energias, etc;
Alto custo computacional (tempo grande de clculo).
Os mtodos semiempricos levam em conta aproximaes e parmetros experimentais
para tornar o clculo possvel. Suas principais caractersticas so:
Descrio aproximada de eltrons de valncia;
So obtidos pela soluo de uma forma simplificada da equao de Schrdinger;
Muitas integrais so aproximadas usando expresses empricas com vrios parmetros
ajustveis.
Baixo custo computacional.
4. METODOLOGIA
4.1 ChemSketch 12.0
Este software, apesar de serfreeware, uma ferramenta completa de desenho, no s
molecular mais de inmeras ilustraes para uma aula de qumica. Possui uma seo de
"modelos", onde h dezenas de estruturas "prontas" de molculas e vidraria de laboratrio.
Alm da representao no plano, que usual para representarmos a reaes qumicas, existe apossibilidade de se mostrar a molcula em trs dimenses (3D), evidenciando a repulso entre
os tomos e a sua estrutura no espao. Alm de apenas representar a estrutura em 3D, h a
possibilidade tambm de se definir a distncia entre as molculas, bem como o ngulo entre
as ligaes. Existem tambm recursos de nomenclatura da IUPAC ( International Union of
Pure and Applied Chemistry), propriedades fsicas, verificao de tautomeria, numerao de
cadeia carbnica alm de diversos outros recursos.
4.2 WinMOPAC 7.21
O WinMOPAC 7.21, verso livre para o Windows, uma proposta semiemprica de
orbitais moleculares, utilizado principalmente para o estudo de fsica do estado slido, reaes
qumicas e para clculos de estruturas moleculares. Os mtodos utilizados por ele so:
MNDO, AM1, PM3. Usando os resultados obtidos por estes mtodos, o WinMOPAC calcula
o espectro vibracional, quantidades termodinmicas, efeitos de substituio isotpica e
constantes de foras para molculas, radicais, ons e polmeros. O WinMOPAC utiliza muitosconceitos de teoria quntica e termodinmica e usa matemtica bastante avanada. O
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WinMOPAC escrito de forma amigvel para que o usurio iniciante o utilize sem maiores
problemas. Os dados de entrada so mantidos o mais simples possvel [11].
4.3 Procedimento Geral para o Clculo de Estrutura Eletrnica
Em geral, um dos procedimentos mais utilizados para determinar propriedades de
molculas atravs de clculos semiempricos aquele descrito a seguir:
Desenhar uma estrutura de partida (usando um programa) observando resultados
experimentais de investigao estrutural;
Otimizar a estrutura (determinar geometria de equilbrio) usando mecnica
molecular para obter uma boa geometria de partida para os clculos;
Selecionar o mtodo semiemprico (MNDO, AM1, PM3, etc) e demais parmetros
contidos em algum programa de clculo de estrutura eletrnica (qumica quntica);
Realizar os clculos.
Comparar os valores das quantidades calculadas com os resultados experimentais.
4.4 Procedimentos de clculo neste trabalho
Fig. 3 Janela do ChemSketch mostrando o desenho da estrutura molecular do pCA comformato de arquivo de extenso .sk.
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Primeiramente, utilizamos o programa ChemSketch 12.0 para desenhar a estrutura
molecular do pCA (Fig. 3). Ainda com esse programa, pr-otimizamos a geometria e
convertemos o arquivo gerado em extenso .skpara a extenso .mop que reconhecida pelo
WinMOPAC. Para isso, gravamos o arquivo .skno formato .mop (representao matricial da
estrutura) usando o modo 3D viewer do ChemSketch (Fig. 4). Depois que obtivemos o
arquivo .mop, abrimos essa matriz com o WinMOPAC (Fig. 5). Usando a janela de
configurao (Fig. 6), escolhemos quais os mtodos seriam utilizados e realizamos os clculos
semiempricos.
Fig. 4 Janela do ChemSketch no modo 3D viewer mostrando o desenho da estruturamolecular do pCA. A partir dessa janela gravamos o arquivo com extenso .mop.
Fig. 5 Janela de matriz inicial do WinMOPAC mostrando a matriz que representa a estruturamolecular do pCA.
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Fig. 6 Janela de configurao do WinMOPAC.
Todos os clculos realizados neste trabalho foram feitos usando um computador
pessoal Netbook Acer Ao751h, processador Atom 1.33 GHz, 2 GB de RAM e HD de 250
GB.
5. RESULTADOS E DISCUSSO
A tabela a seguir mostra as quantidades fsicas calculadas usando diferentes
configuraes de clculos semiempricos. As quantidades calculadas foram: calor final de
formao, energia total, energia eletrnica, repulso ncleo-ncleo e potencial de ionizao. O
tempo de clculo tambm mostrado na tabela. Vrias configuraes de clculo foram feitas,
entretanto, os melhores resultados foram para a de MNDO com configuraes adicionais.
Tabela Quantidades fsicas calculadas para a molcula de pCA com o mtodo MNDO com
diferentes parmetros.
CONFIGURAO BSICAQUANTIDADESQUANTIDADESQUANTIDADESQUANTIDADES MNDO
EF, UHF
MNDO
EF, RHF
MNDO
NLLSQ, UHF
MNDO
NLLSQ, RHF
MNDO
BFGS, UHF
MNDO
BFGS, RHF
Energia Total (eV) -2230,42 2230,38 -2230,38 -2230,26 -2230,42 -2230,28Energia Eletrnica
(eV)-9862,11 -9885,93 -9870,95 -9886,45 -9862,26 -9885,25
Repulso ncleo-ncleo (eV)
7631,69 7655,64 7640,46 7656,19 7631,94 7654,97
Potencial deIonizao (eV) 9,09 9,09 9,31 9,16 9,09 9,09
Tempo de clculo (s) 25s 11s 63s 35s 13s 10s
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Segundo a teoria atmica toda e qualquer molcula tem uma energia totalproveniente
das colises moleculares que varia a cada instante (como esta energia varia depende do estado
da matria em que se encontra a molcula), esta energia em geral se altera de uma molcula
para outra. A teoria atmica identifica o calor dos corpos como a energia cintica mdia de
suas molculas, onde sistemas que cedam ou recebam energia tm sua energia molecular
diminuda ou aumentada [12]. Aenergia totalpor sua vez associada soma de duas outras
energias: a energia eletrnicae aenergia de repulso ncleo-ncleo. A energia eletrnica
a soma das energias cinticas associada s interaes entre todos os eltrons no tomo ou
molcula. Ela negativa, pois resulta das foras de atrao entre eltrons e ncleos na
molcula. A energia de repulso ncleo-ncleo a energia originada da interao entrencleos na molcula. Ela positiva, pois resulta das foras de repulso exercidas na molcula.
O potencial de ionizao a energia mnima necessria para conseguir ejetar o eltron da
ultima camada em um tomo ou molcula [12].
O procedimento de investigao usando o clculo de estrutura eletrnica, em geral,
deve incluir como etapa final, a comparao dos resultados tericos com os experimentais
(veja a seo 4.3). Entretanto, at o momento no encontramos resultados experimentais na
literatura para possibilitar a comparao, portanto, nossos resultados no puderam ser
validados.
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6. CONCLUSO
Em concluso, estudamos mtodos semiempricos e os aplicamos ao cromforo cidop-cumrico. Atravs do programa ChemSketch, aprendemos a desenhar estruturas
moleculares e, alm disso, iniciamos o estudo dos mtodos de clculo semiempricos de
propriedades moleculares utilizando o software livre WinMOPAC 7.21. Os primeiros
resultados mostram que essa molcula pode ser estudada pelo mtodo MNDO e outros
mtodos. Como perspectiva futura, pretendemos continuar a estudar os mtodos de clculo de
estrutura eletrnica e aplic-los ao estudo de outras molculas fotoisomerizveis isoladas e/ou
em filmes nanoestruturados.
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REFERNCIAS
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Structure, Function, and Genetics, 48, 202-211(2002);
[5] Carlos Alberto de Albuquerque, Modelagem Molecular Aplicada ao Desenvolvimento deSistemas Nanoscpicos Bioativos, Universidade Federal de Itajub, Itajub-MG, 2008;
[6] Sheila Cristina dos Santos Costa,Mtodos Tericos na Investigao da EstruturaEletrnica do Resveratrol e Derivados, Universidade Federal do Par, Belm PA, 2004;
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Qunticos,UFRGS,Porto Alegre, 2005;
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[11] James J. P. Stewart,MOPAC Manual, 1993;
[12] Jos Leite Lopes, A Estrutura Quntica da Matria, Do tomo pr-socrtico spartculas elementares , 3 edio, 2005;
[12] Borgstahl, G.E.O et al.Biochemistry34, pp. 6278 6287;
[14] M. Vengris, D. S. Larsen, M. A. van der Horst, O. F. A. Larsen, K. J. Hellingwerf, R.van Grondelle, J. Phys. Chem. B, 109, 4197 (2005);
[15] http://hermes.ucs.br/ccet/defq/naeq/material_didatico/textos_interativos_31.html,23/11/2010, as 15:45.